Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo
Facultad de Ingeniería Química
Epóxidos
Profesor: M. C. Juan Ramón Romero Bucio
Integrantes:
•Marielena Luna López
•Carlos Antonio Villa Gómez
Módulo:02 Sección:03
Objetivo
En la siguiente presentación se mostrará lo más destacado de los epóxidos,
con la finalidad de conocer, aprender y comprender a este grupo funcional en
cuanto a su nomenclatura, sus propiedades físicas y químicas, sus métodos de
obtención y las reacciones químicas en las que forma parte con los demás
grupos funcionales.
Introducción
Un epóxido es un éter en el que el átomo de oxígeno forma parte de un anillo
de tres miembros.
Los epóxidos resultan de la deshidratación interna de un glicol o de la oxidación
de un alqueno.
Justificación
La presente investigación sobre la nomenclatura de los epoxidos, sus
reacciones y propiedades es debido a la importancia que tienen para
reaccionar con diferentes compuestos para poder entender sus
mecanismos y poder utilizarlos de una manera adecuada al formular
reacciones .
Nos proponemos entonces investigar en diferentes libros de quimica
organica para poder juntar informacion y usarla de la mejor manera.
Nomenclatura
En la nomenclatura IUPAC, los epóxidos se llaman oxiranos. Ejemplo:
Los epóxidos se nombran de acuerdo al alqueno de donde fueron obtenidos
con la terminación ‘eno’, antecediendo la palabra ‘óxido’. Ejemplo:
Otra forma de nombrarlos es como su hidrocarburo del mismo número de
átomos pero añadiéndole el prefijo ‘epóxi’ e indicando los dos átomos de
carbono a los que se une el oxígeno. Ejemplo:
Cuando hay más grupos funcionales y éste no es el principal, se coloca la
posición del epóxido seguido de la palabra ‘epóxi’. Ejemplo:
Nomenclatura
Propiedades Físicas
Son incoloros, mas ligeros que el agua y y su olor es agradable.
Son poco solubles en agua.
Son excelentes disolventes pero son muy inflamables y volátiles.
Los ángulos de enlace del anillo tienen un promedio de 60⁰.
Propiedades Químicas
Son más reactivos que los éteres frente a la sustitución nucleófila debido a la
liberación de la tensión en su anillo cuando éste se abre.
Su carbono electrófilo es muy susceptible al ataque por una gran variedad de
nucleófilos.
Sus enlaces son más débiles que un éter y la molécula es menos estable.
De sus reacciones se forman dos compuestos con dos grupos funcionales.
Pueden escindirse en condiciones alcalinas.
Métodos de obtención
1.- De halohidrinas
2.- Peroxidación de alquenos
Reacciones de epóxidos
1.- Escisión catalizada por ácidos
2.- Escisión catalizada por bases
3.- Reacción con reactivos de Grignard
4.-Reacción de los óxidos de areno: apertura del anillo y reordenamiento
5.- Hidrolización anti de alquenos a través de la formación de epóxidos
1.- Escisión catalizada por ácidos
2.- Escisión catalizada por bases
3.- Reacción con reactivos de Grignard
4.-Reacción de los óxidos de areno: apertura del anillo y reordenamiento
5.- Hidrolización anti de alquenos a través de la formación de epóxidos
Fuentes de información
Dévoré, G.; Química Orgánica, Editorial Grupo Patria Cultural, 24 ta.
reimpresión, México, 2000.
Solomons, G.; Química Orgánica, Editorial Limusa, 2da. Edición, México,
2000.
Yurkanis, P.; Química Orgánica, Editorial Pearson Prentice Hall, 5ta. Edición,
México, 2008.
Morrison, R.; Química Orgánica, Editorial Addison Wesley Longman, 5ta.
Edición, Mexico, 1998.
