AMINAS
COMPUESTOS NITROGENADOS, PROVIENEN DEL AMONIACO
SE ENCUENTRAN EN LOS ORGANISMOS VIVOS EN FORMA DE AMINOÁCIDOS Y
PROTEINAS, MATERIAL GENÉTICO (DNA, RNA)
Producto metabólico principal, a través del
cual se excreta nitrógeno
H2NCNH2
CH 3 NH 2 Metilamina
(CH 3 )2 NH Dimetilamina Olor de pescado
(CH 3 )3 N Trimetilamina
CH3
N N
Indol Escatol
H H
Se forma durante la putrefaccion de proteinas,
contribuye al olor de las heces
Algunas son especialmente pestilentes y sus nombres
comunes describen correctamente sus olores.
También existen aminas cuaternarias, como la L-Carnitina.
Se encarga de introducir grupos acilo a la matriz mitocondrial
para que comience la β-oxidación de ácidos grasos
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
Tetraédrico
Hibridación sp3
Ángulos de enlace 107°
En las aminas aromáticas, como la anilina, la característica
más destacable es la deslocalización del par libre en el anillo
aromático. Esta deslocalización produce un aumento en la
densidad electrónica del grupo fenilo, aumentando la
reactividad de la anilina en reacciones de sustitución
electrófila.
CLASIFICACIÓN
CH3 H
NH3 CH3CHNH2 CH3CH2NCH2CH3
amoniaco amina primaria amina secundaria
Isopropilamina Dietilamina
AMINAS
CH3
CH3NCH3
amina terciaria
Trimetilamina
ARILAMINAS: derivado
del amoniaco en el cual NH2 NHCH3
se ha reemplazado al
menos un hidrogeno por
un anillo aromático. Anilina N-metilanilina
PROPIEDADES FÍSICAS
enlaces N-H
enlaces O-H o N-H
H H
CH3 N H N Puente de hidrogeno
en líquido puro
H CH3 Metilamina
H O
CH3 N H H Puente de hidrógeno
solución acuosa
H Metilamina
O H
H
• Las aminas tienen puntos de ebullición
menores que de los alcoholes de pesos
moleculares semejantes ya que forman
puentes de hidrógeno más débiles que los
alcoholes.
• Las aminas terciarias tienen puntos de
ebullición más bajos que los de las aminas
primarias o secundarias de pesos
moleculares semejantes.
EJEMPLO
• Las aminas de bajo
peso molecular (hasta
6 átomos de carbono)
son relativamente
solubles en agua y en
alcoholes.
NOMENCLATURA DE AMINAS
Es aceptable designarlas con nomenclatura común como alquilaminas,
agregando el SUFIJO: amina al nombre del grupo orgánico.
CH3NH2 Metilamina
(CH3)2NH Dimetilamina
CH3CH2NH2 Etilamina
(CH3)3N Trietilamina
La amina aromática mas sencilla recibe el nombre de ANILINA.
Para aminas sustituidas, se debe verificar tanto el nombre como la
ubicación del sustituyente.
NOMENCLATURA DE AMINAS
A) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos
alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina.
Se pueden emplear los prefijos di, tri y
tetra para describir dos, tres o cuatro
sustituyentes idénticos.
B) Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar
llamando al grupo -NH2 como amino, como cualquier otro sustituyente, con
un localizador que indique su posición en la cadena o anillo de átomos.
C) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los
alcoholes. Para ello, se elige como cadena principal la que contenga un
mayor número de átomos de carbono y el compuesto se nombra
sustituyendo la terminación -o de alcano por la terminación -amina.
BUTAN-1-AMINA BUTAN-2-AMINA
3-METILBUTAN-1-AMINA N-METILBUTAN-2-AMINA
NH2
NH2 NHCH2CH3
ciclopentanamina CH3 N.etil-ciclopentanamina
N-etilciclopentanamina
3-metilciclopentanamina
NHCH2CH3
CH3
N-etil-3-metil-ciclopentanamina
Ejercicios:
CH3CH2CHCH2CH2CH2NCH3
CH3CH2 CH3
CH3
NH2
NHCH2CH2CH3 Br
CH3
Br
NHCH2CH3 NHCH2CH3
Cl Br
CH3
PROPIEDADES QUÍMICAS
BASICIDAD DE LAS AMINAS
Su basicidad y la capacidad de formar sales son las propiedades mas
características de las aminas.
El hecho de tener pares de electrones libres en el nitrógeno hace que las
aminas sean bases Lewis.
NH3 + HNO3 NH4+NO3-
EJEMPLO:
Haga la ecuación química para la reacción de N-metilbutanamina con HCl
NH2 NH2
La presencia de grupos
donadores de electrones en
aminas aumenta la basicidad, la
de grupos atractores disminuyen
CH3
la basicidad.
mayor basicidad
NH2 NH2 NH2
NH2
NO2
NO2
NO2
ORDEN DE BASICIDAD
(descendente)
METODOS DE PREPARACIÓN
A.- ALQUILACION DE AMINAS POR SUSTITUCION NUCLEOFILICA
Grupo alquilo en una molécula.
H + H
CH3N CH3 Cl CH3N CH3 Cl
H + H
H+ -
CH3NCH3Cl
H
B.- REDUCCION
Introducción de hidrogeno en una molécula, ocurre o perdida de oxígeno
o conversión de dobles enlaces en simples
REDUCCION CATALÍTICA:
H2/Pt
CH 3 NO 2 CH 3 NH 2
REDUCCION DE QUÍMICA: Por vía clásica: Fe/HCl, luego NaOH
O
1) LiAlH 4
RCNH2 RCH2NH2
2) H2O
C. AMINACIÓN REDUCTIVA DE ALDEHIDOS Y CETONAS (VIA
IMINAS
El amoníaco y las aminas atacan a aldehídos y cetonas. Si en el medio
de reacción se introduce un reductor, la imina intermedia puede
reducirse, obteniéndose una nueva amina
D. TRANSPOSICIÓN DE HOFMANN
REACCIONES MÁS IMPORTANTES
-Sustitución nucleofílica con los haluros de alquilo
- Adición nucleofílica con aldehídos y cetonas
- Sustitución nucleofílica acílica con derivados de ácidos carboxílicos
SALES DE DIAZONIO AROMATICAS
+ -
NH2 N N Cl
amina NaNO2 sal de diazonio
aromatica aromatica
HCl, 0°C
primaria
Ejemplo:
+ -
NO2 NH2 N N Cl
HNO3 Fe NaNO2
H2SO4 HCl HCl, 0°C
Nitracion Reducción Diazotacion
REACCIONES DE COPULACIÓN
+ -
N N Cl G
+
N
N
G: grupo donador
de electrones
-OH, -NH2, -NHR, -NR2
IMPORTANCIA
Las aminas funcionan en los organismos
vivos como biorreguladores,
neurotransmisores, en mecanismos de
defensa y en muchas otras funciones más.
Debido a su alto grado de actividad
biológica muchas aminas se emplean
como medicamentos.
peligro Parkinson esquizofrenia
AMINAS HETEROCICLICAS
N N N N
H piridina H H
piperidina pirrolidina pirrol
AMINAS HETEROCICLICAS NATURALES: ALCALOIDES
ALCALOIDES: BASES NITROGENADAS PRODUCIDAS POR LAS
PLANTAS Y QUE TIENEN EFECTOS FISIOLOGICOS SOBRE LOS
HUMANOS
ALCALOIDES
Los alcaloides son un grupo importante de
aminas biológicamente activas aunque se
usan principalmente como analgésicos,
todos son tóxicos y causan la muerte si se
ingieren en grandes cantidades.
