ALDEHÍDOS Y CETONAS

• Álvarez Giraldo, Héctor Rolando

• Huamani Tapia, Milagros Matilde
• Medina Cuadros, Alexis Mijail
• Muñoz Carrasco, Jose Carlos
• Valdivia Pango, Allison Adriana
 Los aldehídos y las cetonas son dos clases de
derivados hidrocarbonados estrechamente
relacionados, que contienen oxígeno.

 Cada uno de estos compuestos tiene un grupo

carbonilo, un átomo de carbono unido a un
átomo de oxígeno por medio de un doble
enlace.

INTRODUCCIÓN
 En los aldehídos un grupo unido al
carbonilo es el hidrógeno, y el otro un
grupo alquil o aril.

 La única excepción es el formaldehído,

los dos grupos unidos al carbonilo son
hidrógenos.
 ESTRUCTURA
C O Grupo Carbonilo

Aldehído

Son compuestos importantes en procesos

comerciales y biológicos
Los aldehídos y cetonas son compuestos que contienen al grupo
carbonilo (C=O). Un aldehído contiene al menos un átomo de H
enlazado al grupo carbonilo, mientras que la cetona tiene dos
grupos alquilo (-R) o Arilo (-Ar) enlazados a él. Esta diferencia
estructural determinará su química y propiedades

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Los aldehídos y cetonas son compuestos que experimentan
adicion nucleofilica, esto es, la tendencia a ser atacados por
compuestos nucleofilicos y formar un nuevo enlace C-C debido a
que ellos son electrófilos por poseer el grupo carbonilo (C=O).

La reactividad sobre el grupo carbonilo disminuye a medida que se

incrementa el tamaño de los grupos alquilo (-R) o Arilo (-Ar),
especialmente en las cetonas.

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 NOMENCLATURA

4 3 2 1

metanal etanal
(formaldehído) (acetaldehído)
3-metilbutanal

 Según la IUPAC la terminación característica

para los aldehídos es al
 NOMENCLATURA
Nombre del
O #C Raiz alcano
1 1 met metano
4 2 2 et Etano
5 3 3 prop Propano
4 but Butano
H 5 pent Pentano
6 hex Hexano
prefijo + raiz + sufijo 7 hept Heptano
8 oct Octano
9 non Nonano
Indica el tipo de sustituyentes y 10 dec Decano
prefijo
su localizacion.
Indica cuantos carbonos Nombre
raiz tiene la cadena. En #C Estructura radical
1 CH3- Metil
aldehidos, el C1 es el del
2 CH3CH2- Etil
grupo CHO
sufijo Indica el grupo funcional 3 CH3CH2CH2- Propil
4 CH3CH2CH2CH2- Butil
Terminacion para Aldehidos =
5 CH3CH2CH2CH2CH2- Pentil
-al 6 CH3CH2CH2CH2CH2CH2- hexil

2,4-dimetil pentan al
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NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
O O
H C CH3 C
H C: acetaldehído H
C: formaldehído U:etanal
U: metanal

O O
CH3CH2C
CH3CH2CH2C
C: propionaldehído H
U:propanal C: butiraldehído H
U: butanal 9
 CH3
O

CH3CHC
3 2 1
 
H
C: isobutiraldehído
C: -metilpropionaldehído
U: 2-metilpropanal
10
 Nomenclatura aldehídos

Ácido 3-formilbenzoico. 2-ciclopentenocarbaldehido. Benzaldehido

Cuando el grupo CHO está Si el aldehído es

Si el CHO está unido como
como sustituyente ante un Aromático recibe el
rama a un ciclo
grupo de mayor prioridad nombre especial de
se denomina carbaldehido.
pasa a llamarse formil. Benzaldehido,
igualmente sus
derivados.
Los aldehidos presentan mayor
prioridad que las cetonas para la
nomenclatura por lo que el prefijo en
las cetonas seria oxo o ceto. 3-metil-4-oxopentanal
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MIJA AQUÍ TUUUU
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y
grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana, por
ejemplo el acetaldehído formado por intermedio de una
metabolización es causante de resacas tras la ingesta de alcohol.
 El metanal o aldehído fórmico se utiliza fundamentalmente para
la obtención de resinas fenólicas
 Formaldehido que es empleado como bactericida, fungicida y
agente de embalsamamiento en la medicina

APLICACIONES DE LOS ALDEHÍDOS

Los usos principales de los aldehídos son: la
fabricación de resinas, plásticos, solventes,
tinturas, perfumes y esencias.
Los dos efectos más importantes de los
aldehídos son: los narcotizantes e irritantes
También se utiliza en la elaboración de uno
de los llamados plásticos técnicos que se
utilizan fundamentalmente en la sustitución
de piezas metálicas en automóviles y
maquinaria, así como para cubiertas
resistentes a los choques en la manufactura
de aparatos eléctricos.
 LAS CETONAS

Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo

unido a dos átomos de carbono. Suelen ser menos reactivas que los aldehídos.
Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del
grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas.
 Las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;heptano,
heptanona; etc.).
 Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo- (ejemplo: 2- oxopropanal)

NOMBRAMIENTO
DE LAS CETONAS
 CETONAS ALIFÁTICAS: Resultan de la oxidación
de los alcoholes secundarios. Si están presentan
alquinos R (alcanos, alquenos, alquinos o
cicloalcanos)se les denomina simétricos, de lo
contrario son asimétricos
TIPOS DE
CETONAS
CETONAS AROMÁTICAS: Son aquellas que derivan del benceno
y el tolueno, en estas se destacan las quinonas y benzonas.
CETONAS MIXTAS: Son aquellas en la que el grupo carbonil
se acopla a un radical arílico y un alquilico, como la
fenilmetilbutanona
CETONAS ENDOCÍCLICAS: El carbonilo es parte de una
estructura cíclica

Ciclopropanona Ciclopentanona Ciclohexanona

 Las cetonas son compuestos parecidos a los
aldehídos, estás poseen el grupo carbonilo (C=O)
, con la diferencia que estas en vez de
hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos

ESTRUCTURA
 Nomenclatura cetonas
Nombre del
#C Raiz alcano
3 4 1 met metano
2 et Etano
3 prop Propano
1 2 4 but Butano
5 pent Pentano
6 hex Hexano
prefijo + raiz + sufijo 7 hept Heptano
8 oct Octano
Indica el tipo de sustituyentes y 9 non Nonano
prefijo 10 dec Decano
su localizacion.
Indica cuantos carbonos
raiz tiene la cadena. El CO lleva el Nombre
número o posición más baja. #C Estructura radical
1 CH3- Metil
sufijo Indica el grupo funcional 2 CH3CH2- Etil
Terminacion para cetonas = - 3 CH3CH2CH2- Propil
4 CH3CH2CH2CH2- Butil
ona
5 CH3CH2CH2CH2CH2- Pentil
3 metil 2 butan ona 6 CH3CH2CH2CH2CH2CH2- hexil

3 metil butan-2 ona 23

METODO DE OBTENCION

• Se pueden obtener a partir de reacciones químicas

• Los métodos más importantes son mediante la oxidación de
alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de
alquinos
 Los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K2Cr2O7, trióxido de
cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en acetona

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

 Las cetonas se forman mediante la ruptura de alquenos con
ozono
 Se puede usar como método de síntesis gracias a que los
rendimientos son buenos

• OZONÓLISIS DE ALQUENOS
 Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que
contienen el triple enlace, mediante catalizadores como
mercurio Hg y ácido sulfúrico H2SO4.
 Se obtiene como resultado una cetona.

HIDRATACIÓN DE ALQUINOS
 PROPIEDADES
Propiedades Físicas
 Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más
bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.
 Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en
agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad.
 PROPIEDADES
Propiedades Químicas
 Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son
menos reactivas que los aldehídos.
 Por reducción dan alcoholes secundarios.
 Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos
con menor número de átomos de carbono.
 Como disolventes para: lacas, barnices,
plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc.
 Las cetonas (ácido acetoacético, acetona) son
los productos finales del metabolismo rápido o
excesivo de los ácidos grasos. Como sucede
con la glucosa, las cetonas están presentes en la
orina cuando los niveles sanguíneos sobrepasan
cierto umbral.

USOS DE LAS CETONAS

 Pues si como ya hacen mension de ello y aunque redundante en los aldehidos el
carbonilo se encuentra sustituido por un lado con una cadena R y por el otro por
un hidrógeno.

En el caso de las cetonas Estas de encuentran sustituidas por ambos lados con
cadenas R que pueden ser iguales, como es el caso de la dimetilcetona "también
llamada acetona"( CH3-C=O-CH3) o
que sean cadenas -R diferentes:
metiletilcetona( CH3-C=O-CH2-CH3).

PRINCIPALES DIFERENCIAS

A diferencia de los aldehidos, las cetonas se pueden encontrar formando anillos,
como es el caso de las ciclopentosa, ciclohexosa, cicloheptosa, etc. (Obviamente
tomando encuenta la estabilidad del anillo.

*Ten en cuenta que el enlace carbonilo-carbono (se dá sobre los carbonos),

desgraciadamente no puedo ilustrarlo como debe ser por conocidas razones de
escritura.

Ambos grupos porvienen de un alcohol, las cetonas de uno segundario y los

aldehidos de uno primario

PRINCIPALES DIFERENCIAS
 CONCLUSIONES

Tanto los aldehídos como las cetonas se obtienen por oxidación

de carbonos primarios y secundarios.
Gracias a los métodos utilizados se obtiene buen rendimiento de
los productos deseados.
Mediante los mecanismos de reacción se comprende cómo se
forman los aldehídos y cetonas de los principales procesos.
Los agentes oxidantes deben ser cuidadosamente escogidos en
el caso de oxidar alcoholes.