PPTCES055CB33-A17V1
PPTCANLCLC003001V3
Isomera y estereoqumica
Clase
Resumen de la clase anterior
Compuesto Frmula Grupo Nomenclatura Ejemplo
Alcohol R-OH - ol Etanol CH3-CH2-OH
Hidroxilo
-OH 2-hidroxifenol (catecol)
Fenol Ar-OH - fenol
Metanal (formaldehdo) H-CHO
Aldehdo R-CHO -al
Carbonilo
-C=O Propanona (acetona) CH3-CO-CH3
Cetona R-CO-R - ona
Alcoxi
ter R-O-R R-il R'-il ter Dietilter CH3-CH2-O-CH2-CH3
-O-
cido Carboxilo cido etanoico CH3COOH
R-COOH cido -oico
carboxlico -COOH (cido actico)
Acilo Etanoato de etilo
ster R-COO-R R-ato de R'-ilo
- COO- CH3-COO-CH2-CH3
Amino
Amina R-NH2 R-il amina Dimetilamina CH3-NH-CH3
Amida R-CONH2 Amino y R-amida
Propanamida CH3-CH2-CO-NH2
carbonilo
Aprendizajes esperados
Definir serie homloga.
Identificar ismeros.
Conocer la estereoqumica.
Pginas del libro
desde la 119 a la 124.
Pregunta oficial PSU
Para asignar el nombre y la configuracin correcta (R o S) al
compuesto BrCH2CH2CHOHCH3, el orden de prioridad de los
sustituyentes, presentes en el carbono quiral de este compuesto es
A) -CH3 > -CH2CH2Br > -OH
B) -CH3 > -OH > -CH2CH2Br
C) -CH2CH2Br > -OH > -CH3
D) -OH > -CH3 > -CH2CH2Br
E) -OH > -CH2CH2Br > -CH3
Fuente: DEMRE U. DE CHILE, Modelo de prueba de Ciencias Admisin 2017
1. Serie homloga
2. Isomera
3. Estereoqumica
1. Serie homloga
1.1 Serie homloga
Corresponden a distintas Difieren solo en el nmero
molculas pertenecientes a de CH2 presentes en su
una misma familia. estructura.
Ejercitacin Ejercicio 5
gua del alumno
D
Comprensin
2. Isomera
2.1 Ismeros
Molculas con igual frmula molecular, pero
distinta organizacin.
Estructurales Estereoismeros
Los elementos se unen Distinta disposicin
en distinto orden. espacial de la molcula.
cis-2-penteno trans-2-penteno
2. Isomera
2.1 Ismeros
Tipos de ismeros
a) Estructurales: los tomos se unen en distinto orden.
De esqueleto: difieren en la estructura de la cadena carbonada.
butano (C4H10) metilpropano (C4H10)
De posicin: el grupo funcional ocupa una posicin distinta.
2-pentanol (C5H11OH) 3-pentanol (C5H11OH)
De funcin: el grupo funcional es diferente.
2-butanol (C4H9OH) dietilter (C4H10O)
Ejercitacin Ejercicio 13
gua del alumno
Cul de las siguientes parejas de compuestos corresponde a dos
ismeros de funcin?
A) cido propanoico y etanoato de metilo
B) 2,2-dimetilbutano y 2-metilpentano
C) 2,4-hexadieno y 1,3-hexadieno
D) 2-penteno y 2-pentino
E) 1-hexeno y ciclohexano
A
Aplicacin
2. Isomera
2.1 Ismeros
Tipos de ismeros
b) Espaciales (esteroismeros): diferente disposicin espacial.
Geomtricos (cis-trans): asociada a enlace C=C o a ciclos.
pticos (enantimeros): uno es la imagen especular del otro. Presencia de
al menos un C asimtrico (quiral).
2. Isomera
2.1 Ismeros
Ismeros R/S: reglas para nombrar enantimeros:
Asignar prioridades por nmero atmico decreciente de los tomos unidos
directamente al carbono asimtrico.
Cuando dos o ms sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma
prioridad, se continua comparando las cadenas tomo a tomo hasta
encontrar un punto de diferencia.
Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerndolos como si fueran
enlaces sencillos.
Los sustituyentes se ordenan de forma decreciente segn su Z. Si esta
sucesin se realiza en el sentido de las agujas del reloj, para las prioridades
1, 2 y 3, se dice que el centro es R (rectus, latn derecha). Si se sigue el
sentido contrario a las agujas del reloj se dice que es S (sinester, latn
izquierda). Esta regla slo es vlida cuando el grupo 4 est hacia el fondo del
plano (enlace a trazos), si 4 sale hacia nosotros (cua) la notacin es la
contraria.
Ejemplo
Para el Bromoclorofluorometano existe la forma R y S.
El orden de prioridades decreciente por
numero atmico ser:
1 Br (Z = 35)
2 Cl (Z = 17)
3 F (Z = 9)
4 H (Z = 1).
Br Br
Los 3 grupos de Los 3 grupos de
mayor prioridad se mayor prioridad se Cl F F Cl
ordenan en sentido ordenan en sentido
antihorario (S) horario (R). H H
Br Ismero S Ismero R
Si el elemento con
Cl H prioridad 4 queda
en eje X (hacia Puedes ayudarte utilizando proyecciones
nosotros) se de Fischer, que consisten en dibujar en
F
invierte el sentido. dos dimensiones (plano) una molcula.
Ismero R
Ejercitacin Ejercicio 12
gua del alumno
Dadas las siguientes representaciones:
C
ASE
Se puede afirmar correctamente que
A) las dos representaciones corresponden a la misma molcula.
B) las molculas representadas son ismeros de cadena.
C) la molcula 1 corresponde a la configuracin R.
D) las molculas corresponden al cido 1-hidroxipropanoico.
E) la molcula 1 tiene un grupo ster y la molcula 2 un cido carboxlico.
Completa el siguiente cuadro con la
informacin que falta:
3. Estereoqumica
La estereoqumica es la rama de la qumica que se ocupa de los aspectos
tridimensionales de las molculas.
3.1 Conformacin
Los diversos arreglos de los tomos, resultado de la rotacin en torno a un enlace
sencillo, se llaman conformaciones, y una conformacin determinada se denomina
confrmero.
Confrmeros del
etano
Debido a la simetra cilndrica de los enlaces , el traslape de los orbitales en el
enlace sencillo CC del etano es exactamente igual, sean cuales sean las relaciones
geomtricas entre otros tomos fijos de los carbonos.
2. Estereoqumica
En qumica, los ismeros de conformacin se pueden representar de dos
maneras.
Perspectivas de caballete Proyecciones de Newman
Ven el enlace carbono-carbono desde
Ven el enlace carbono-carbono de
un ngulo oblicuo e indican la
frente y representan los dos tomos de
orientacin espacial mostrando todos
carbono mediante un crculo.
los enlaces CC.
La ventaja de las proyecciones de Newman es que su trazo es sencillo y resulta
fcil ver las relaciones entre los sustituyentes en los distintos tomos de carbono.
2. Estereoqumica
Conformacin Conformacin
La conformacin de mnima eclipsada escalonada
energa, ms estable, es
aquella en que los seis enlaces
C-H estn todo lo separados
que les resulta posible. Vistos
desde el frente en una
proyeccin de Newman parecen
escalonados.
La conformacin de mxima
energa, que es la menos
estable, es aquella en que los Confrmeros eclipsados
seis enlaces C-H se hallan lo
ms cerca posible: estn
eclipsados en una proyeccin
de Newman. Entre estos dos
extremos hay una cantidad
infinita de posibilidades
2. Estereoqumica
La diferencia de energa entre las conformaciones se llama tensin de torsin.
Dicha diferencia se debe a la pequea repulsin entre las nubes electrnicas de
los enlaces C-H, cuando se acercan en el confrmero eclipsado.
Grfica de la energa en funcin del ngulo de rotacin del enlace C2-C3 en el butano.
El mximo de energa se presenta cuando dos grupos metilo se eclipsan entre ellos; el
mnimo cuando estn separados 180 (posicin anti).
Pregunta HPC Ejercicio 7
gua del alumno
La proyeccin de Fischer es una representacin bidimensional utilizada en
qumica orgnica para representar la disposicin espacial de molculas
tridimensionales, en las que uno o ms carbonos estn unidos a cuatro
sustituyentes diferentes.
Basndose en el texto, una proyeccin de Fischer corresponde a
A) una ley.
B) una teora.
C) un modelo.
D) un postulado.
E) una descripcin.
C
Comprensin
Habilidad de Pensamiento Cientfico: Explicacin de la importancia de teoras y
modelos para comprender la realidad, considerando su carcter sistmico, sinttico
y holstico, y dar respuesta a diversos fenmenos o situaciones problemas.
Pregunta oficial PSU
Para asignar el nombre y la configuracin correcta (R o S) al
compuesto BrCH2CH2CHOHCH3, el orden de prioridad de los
sustituyentes, presentes en el carbono quiral de este compuesto es
A) -CH3 > -CH2CH2Br > -OH
B) -CH3 > -OH > -CH2CH2Br
C) -CH2CH2Br > -OH > -CH3
D) -OH > -CH3 > -CH2CH2Br
E) -OH > -CH2CH2Br > -CH3
E
Aplicacin
Fuente: DEMRE U. DE CHILE, Modelo de prueba de Ciencias Admisin 2017
Sntesis de la clase
Ismeros
Estructurales Estereoismeros
Cadena Posicin Funcin Geomtricos pticos
Ismeros cis - trans
Tabla de correccin
tem Alternativa Unidad temtica Habilidad
1 B Qumica del carbono Reconocimiento
2 B Qumica del carbono ASE
3 E Qumica del carbono Comprensin
4 C Qumica del carbono Comprensin
5 D Qumica del carbono Comprensin
6 A Qumica del carbono Aplicacin
7 C Qumica del carbono Comprensin
8 C Qumica del carbono Aplicacin
9 D Qumica del carbono Aplicacin
10 B Qumica del carbono Aplicacin
11 C Qumica del carbono ASE
12 C Qumica del carbono ASE
Tabla de correccin
tem Alternativa Unidad temtica Habilidad
13 A Qumica del carbono Aplicacin
14 D Qumica del carbono Comprensin
15 B Qumica del carbono Comprensin
16 C Qumica del carbono ASE
17 D Qumica del carbono ASE
18 E Qumica del carbono Comprensin
19 C Qumica del carbono ASE
20 B Qumica del carbono Aplicacin
21 B Qumica del carbono ASE
22 D Qumica del carbono Comprensin
23 A Qumica del carbono Comprensin
24 A Qumica del carbono ASE
25 A Qumica del carbono Comprensin
Prepara tu prxima clase
En la prxima sesin, estudiaremos
Reactividad de los compuestos
orgnicos
Equipo Editorial rea Ciencias: Qumica
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