TERPENOS

Con el nombre de terpenos se conoce a un

grupo importante de componentes vegetales
que tienen un origen biosinttico comn.
Todos, aunque con estructuras qumicas muy
distintas, proceden de la condensacin, en
nmero variable, de unidades isoprnicas
La condensacin, mediante unin cabeza-cola de estos dos ltimos compuestos
origina el geranil-pirofosfato (GPP) que posee 10 tomos de carbono y es precursor de
un gran nmero de principios activos vegetales (monoterpenos, diterpenos,
tetraterpenos, etc).
 CLASIFICACIN
Los terpenos se clasifican de acuerdo al numero de
subunidades de isopropeno que contienen:
Los monoterpenos constan de dos unidades
isoprenicas 10 tomos de carbono
Los sesquiterpenos constan de tres unidades
isoprenicas 15 atomos de carbono
Los diterpenos constan de cuatro unidades
isoprenicas 20 atomos de carbono
Los triterpenos constan de seis unidades
isoprenicas 30 tomos de carbono
Los tetraterpenos constan de ocho unidades
isoprenicas 40 tomos de carbono
ORDENACIN DIDACTICAS DE LOS
ISOPRENOIDES
TERPENOS: Estructuras terpnicas diferentes a las que
aparecen en los aceites esenciales, saponinas o hetersidos
cardiotnicos.
ACEITES ESENCIALES: estn formados por mezclas complejas
de compuestos entre los que hay compuestos isoprenoides
sobre todo monoterpenos y sesquiterpenos.
HETERSIDOS CARDIOTNICOS: tienen una estructura
formada por un azcar y un aglicn esterodico. Ejemplo,
cardenlidos y bufanlidos.
ISOPRENOIDES DE ORIGEN MIXTO: Ejemplo los
cannabinoides.
 Desde el punto de vista farmacutico, los grupos de
principios activos de naturaleza terpnica ms
interesantes son:
Monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de
los aceites esenciales, derivados de monoterpenos
correspondientes a los iridoides,
Lactonas sesquiterpnicas que forman parte de los
principios amargos,
Algunos diterpenos que poseen actividades
farmacolgicas de aplicacin a la teraputica y por
ltimo,
Triterpenos y esteroides entre los que se encuentran
las saponinas, hetersidos cardiotnicos, las
hormonas sexuales.
 TERPENOS
HEMITERPENOS: C5, de escaso inters
farmacolgico.
MONOTERPENOS: C10
Regulares: se encuentran en los aceites esenciales
y en las oleorresinas.
Irregulares: iridoides, secoiridoides y piretrinas.
 IRIDOIDES
Tienen una estructura que contiene el ncleo
de tetrahidrociclopentano. Pueden estar libres
en el vegetal pero generalmente forman
hetersidos.
Se consideran monoterpnicos irregulares ya
que no siguen el sistema general de
condensacin isoprnica.
Las principales especies productoras de
iridoides son la valeriana y el harpagofito.
 IRIDOIDES
VALERIANA
Las races, rizoma y estolones de Valeriana
oficinales.
Se utiliza como sedante, tranquilizante,
hipntico suave, antiespasmdico,
carminativo.
Contiene:
Iridoides: valepotriatos
Sesquiterpenos: valeranona, valerenal, cido
valernico.
 SECOIRIDOIDES
Son estructuras monoterpnicas semejantes a los iridoides pero
en las que el anillo de ciclopentano est abierto.

Genciana (races de Gentiana lutea), se utiliza como amargo,

aperitivo, colertivo, antipirtico, eupctico. Tiene
genciogenina (secoiridoide).

Olivo (hojas de Olea europea), hipotensor, antiarrtmico,

dilatador coronario, antiespasmdico. Contiene
oleuropesido (secoiridoide).
 PIRETRINAS
Monoterpenos irregulares.
Pelitre (Chrysanthemum cinerariaefoliium), es
la especie de mayor inters.
Se usa como insecticida.
Monoterpenos: (dos isoprenos) Se encuentran aqu los aceites
esenciales de muchas plantas, a las que dan su olor sabor
caractersticos: mentol, geraniol, limoneno, pineno, alcanfor etc.
Lactonas sesquiterpnicas : (tres isoprenos)Son
compuestos que tradicionalmente han sido
considerados como amargos. Poseen diferentes
actividades farmacolgicas: antiinflamatoria,
antimicrobiana, antimigraosa, etc. Sin embargo,
son tambin causantes de procesos alrgicos,
principalmente dermatitis de contacto.
Diterpenos: (cuatro isoprenos) Es de
destacar el fitol que forma parte de la
clorofila y ser precursor de la vitamina A.
Las vitaminas A, E y K tambin son
diterpenos.
 DITERPENOS
TEJO (corteza Taxus baccata y Taxus brevifolia)
Contiene un diterpeno el taxol.
Es antimittico (anticanceroso), sobre todo
contra el cncer de ovario avanzado.
 TRITERPENOS Y ESTEROIDES
Este grupo de principios activos est constituido
por numerosos compuestos, estructuralmente
muy similares, derivados mayoritariamente del
epoxiescualeno o en menor nmero del propio
escualeno. Todos ellos poseen un hidroxilo en el
C3 que les permite la unin con una o varias
molculas glucdicas, dando lugar a estructuras
heterosdicas. Pueden establecerse dos grandes
grupos dependiendo de su estructura qumica:
Triterpenos (tetra y pentacclicos) y
Esteroides.
 En estos hetersidos, la parte
glucdica es compleja pues
corresponde a un nmero
relativamente elevado de
molculas glucdicas (1 a 10)
tanto en forma lineal como
ramificada.
Las geninas pueden ser de dos
tipos estructurales: esterodicas y
triterpnicas.
Las saponinas con genina
esterodica, generalmente
hexacclicas y con 27 tomos de
carbono (espirostano), se
localizan en plantas
Monocotiledneas
(Dioscoreceas, Liliceas,
Agavaceas)
Las de tipo triterpnico, con 30
tomos de carbono, tetracclicas
(dammarano) o pentacclicas
(lupanos, oleananos, ursanos), en
Dicotiledneas, Pteridofitas y
algunos animales marinos.
Tetraterpenos: (ocho isoprenos) En este grupo son abundantes las
xantofilas y carotenos, pigmentos vegetales amarillo y anaranjado
respectivamente. Dan color a los frutos, races (zanahoria) flores etc.
 POLIISOPRENOIDES
Son estructuras formadas por la combinacin de numerosas
unidades isoprnicas.
La cadena carbonada del polmero contiene dobles enlaces
que pueden ser:
Todos cis (Z): como el caucho (ltex del tronco Hevea
brasiliensis).
Todo trans (E): como en la guta-percha (ltex del tronco de
Palaquium guta).
Mixtos: como el chicl (ltex de Achras sapota).
No se conoce ninguna actividad teraputica de los
compuestos poliisoprenoides.