ETERES R-O-R'
UNIVERSIDAD DE CUENCA
FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS
CARRERA DE INGENIERA
FACILITADOR: Ing. Ana Astudillo A.
Nomenclatura
1. Los teres simples se denominan con el genrico ter y el
especfico el mismo nombre de los alcoholes de procedencia
terminados en lico. Cuando se trata de teres mixtos, el
genrico ter, luego se nombra el radical ms pequeo y se
termina con el nombre del radical ms complejo terminado en
lico.
Ejemplos:
CH3 O CH3 CH3 O CH3 O CH2 CH3
ter metlico ter metilfenlico ter metiletlico
ter fenlico
Nomenclatura
2.- Tambin se nombran indicando los dos grupos
sustituyentes, seguidos de la palabra ter. Si los dos
sustituyentes son iguales se puede omitir el prefijo
di.
CH3OCH3 CH3 O
Dimetil-ter o metil ter metil-fenil ter
CH3 O CH2 CH3
Metil etil- ter
Difenilter o fenilter
Nomenclatura
3.- De acuerdo con la nomenclatura IUPAC se utiliza el sufijo oxi
unido al nombre de uno de los grupos sustituyentes. Ejemplos
CH3 O-CH3
Metoxi metano Metoxi-benceno etoxi-
propano
Si el grupo funcional ter es funcin secundaria, se nombra como
un alcoxi. Por ejemplo:
3-metoxipentano
Nomenclatura
Los teres cclicos de bajo peso molecular tienen nombres
individuales, sistemticos y triviales, por los cuales se conocen
generalmente.
Tetrahidropirano Oxirano
Oxetano 1,4-dioxano
Propiedades Fsicas
El ter metlico es gas y los dems son lquidos, incoloros ,
menos densos que el agua, de olor agradable, especialmente
los aromticos. Los puntos de ebullicin y fusin aumentan
con el nmero de carbonos. Los teres presentan una gran
semejanza en propiedades fsicas a los alcanos
correspondientes. La principal diferencia entre ellos radica en
los electrones no enlazados que poseen los teres , los cuales
les confieren una dbil basicidad. Su densidad es menor que
No
la delpueden
agua. establecer
enlaces de hidrgeno
consigo mismo, y sus
puntos de ebullicin y
fusin son mucho ms bajos
que los alcoholes referibles.
Propiedades Fsicas de
los teres
Los teres carecen del
grupo hidroxilo polar de
los alcoholes pero
siguen siendo
compuestos polares.
Propiedades Qumicas
PROPIEDADES QUMICAS
ROR + HI RI + R OH
calor
Reacciones de los teres: Ruptura
cida
teres Qumica Orgnica
no
reaccion Uso como
an con disolvente
varios en
reactivos reaccione
s
nuclefil halgen
os os
No tienen
efecto en la
mayor parte De hecho, los teres
de los teres slo experimentan una
reaccin de uso general,
se rompen por cido
cidos fuertes, el HBr, y el HI
Bases acuosos funcionan bien,
diluidos
pero el HCl no rompe
teres.
Ejercicios
Obtenga mediante ruptura de teres los siguientes compuestos:
Yoduro de metilo + 1 butanol
HI
CH3 O CH2CH2CH2CH3 CH3I + CH3CH2CH2CH2OH
calor
1Metoxibutano
(ter metilnbutlico)
En exceso de yoduro de HI se forman dos yoduros de alquilo.
CH3 O CH2CH2CH2CH3 + 2HI 100oC CH3I + CH3CH2CH2CH2I + HOH
Los teres aromticos producen fenoles.
+ HBr + CH3CH2Br
Bromoetano
Etoxibenceno (etilfenilter) fenol (Bromuro de etilo)
Las rupturas cidas de los teres son reacciones tpicas de
sustitucin nucleoflica y tienen lugar por mecanismo S N1 o
SN2, dependiendo de la estructura del sustrato. Los teres con
nicamente grupos alquilo primarios y secundarios reaccionan
por un mecanismo SN2, en el que el I o el Br ataca el ter
protonado en el sitio menos impedido (menos sustituido) por lo general esto
resulta en una ruptura selectiva en un alcohol sencillo y en un halogenuro de
alquilo sencillo. Por ejemplo, el ter etil isoproplico produce exclusivamente
alcohol isopropilico y yodoetano en la ruptura por HI debido a que el ataque
nucleoflico por el ion yoduro ocurre en el sitio primario menos impedido en
vez de en el sitio secundario ms impedido.
ter etil isoproplico
Mecanismo de Reaccin
SNTESIS DE TERES
1.- Deshidratacin de alcoholes
Sntesis de Williamson
Sntesis de Williamson
Este mtodo involucra el ataque SN2 de un ion alcxido sobre un
haluro de alquilo primario.
RONa R-X R-O-R NaX
ter aliftico
El alcxido por lo regular se prepara adicionando Na, K o NaH al
alcohol .
Fuentes y usos de los teres
Los teres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal
formando pate de las resinas de las plantas, colorantes de flores y
otros.
El ter etlico (o simplemente ter), se obtiene sintticamente, y es un
depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido
utilizado como anestsico.
Los depresores del SNC, a veces conocidos como sedantes o
tranquilizantes, son sustancias que pueden disminuir la actividad
cerebral.
Probablemente el ter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio
para los procesos de extraccin con solvente, aun siendo
potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.
Aplicaciones
EN LA MEDICINA
El ter de mayor importancia comercial es el dietil ter,llamado
tambin ter etlico o simplemente ter. Elter etlico se emple
como anestsico quirrgico pero es muy inflamable.
EN LA INDUSTRIA
Por su altoPunto de Ebullicin y su estabilidad trmica, se
usacomo lquido calefactor en instalaciones industriales en lugar
de vapor de agua a presin.
EL TETRAHIDROFURANO
Es un disolvente importante que aumenta el ndice de octano de
las gasolinas ysustituye al tetraetilplomo para evitar as la
contaminacin con Pb.
