Alcoholes
CAMILA ANDREA CHICUE ARANGO
JUAN DAVID SARRIA MORENO
Alcoholes
Son compuestos qumicos
orgnicos que contienen un
grupo hidroxilo (R-OH) en
sustitucin de un tomo
de hidrgeno, enlazado de
forma covalente a un tomo
de carbono.
Formula General
Los mono alcoholes derivados de los alcanos responden a
la formula general de: CnH2n+1OH .
Clasificacin
Los alcoholes se clasifican en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo del
carbono funcional al que se una el grupo
hidroxilo.
PRIMARIOS
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido
por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario, es
decir un carbono unido a 2 tomos de hidrogeno.
SECUNDARIOS
El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) secundario, es decir un carbono unido a
2 tomo de carbono
TERCIARIOS
El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) terciario, es decir un carbono rodeado de
3 Carbonos:
Nomenclatura Comn
.
Se
nombra
anteponiendo
la
palabra
alcohol
y
sustituyendo el sufijo ano del
correspondiente
alcano por -lico
Nomenclatura IUPAC
Se aade la terminacin OL al
sufijo del hidrocarburo precursor
(lo cual indica el numero de
tomos de carbono,)
Se
antepone la posicin del
tomo del carbono al que se
encuentra enlazado el
grupo hidroxilo (3-butanol)
Reglas para nombrar
alcoholes
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contenga el grupo -OH.
2. Se numera la cadena principal para que el grupo
-OH tome el localizador ms bajo. El grupo
hidroxilo
tiene
preferencia
sobre
cadenas
carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
EJEMPLO
4. Cuando en la molcula hay grupos funcionales de mayor
prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llamahidroxi-.
Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos,
anhdridos, esteres, haluros de acido, amidas, nitrilos, aldehdos y
cetonas.
Propiedades Fsicas
ESTADOS DE AGREGACION: Los primeros 11 trminos son lquidos, pero del C 5 en
adelante presentan una consistencia aceitosa. Los alcoholes superiores al C 11 son
solido.
COLOR: incoloros.
SOLUBILIDAD EN EL AGUA: solubles en agua
PUNTO DE FUSION Y EBULLICION: aumenta con la cantidad de tomos de
carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
DENSIDAD: slgunos son ms densos que el agua y su densidad aumenta conforme
aumenta el numero de carbonos y las ramificaciones de las molculas.
ACIDEZ
Propiedades Fsicas
Nombre
Formula
Metanol
Etanol
1-propanol
1-butanol
1-pentanol
1-hexanol
2-propanol
2-butanol
Ciclohexanol
CH3OH
CH3-CH2OH
CH3-CH2-CH2OH
CH3-(CH2)2-CH2OH
CH3-(CH2)3-CH2OH
CH3-(CH2)4-CH2OH
CH3-CHOH-CH3
CH3-CHOH-CH2-CH3
Punto de
Fusin(C)
-97.8
-117.3
-127
-89.8
-79
-51.6
-89.5
-89
25.15
Punto de
Ebullicin
(C)
64.65
78.5
97.1
117.5
138
158
82.4
99.5
161.1
Densidad
(g/ml,
20C)
0.7928
0.7893
0.7796
0.8098
0.8144
0.8136
0.7850
0.8063
0.9624
-15.3
205.35
1.0419
-13.2
18.6
198
220
1.1088
1.2613
OH
Alcohol
benclico
Etilen glicol
Glicerina
CH2OH
CH2OH-CH2OH
CH2OH-CHOH-CH2OH
Sntesis de alcoholes
1. Hidratacin de alquenos
Se adicionan cido sulfrico a un alqueno y por hidrlisis posterior
del compuesto formando se obtiene el alcohol correspondiente.
Este mtodo es especialmente indicado para la obtencin de
alcoholes secundarios y del alcohol etlico.
CH3CH = CH2+ H2O
OH
Propeno
Propanol
CH2CH2CH2
Sntesis de alcoholes
2. Hidrlisis de haluros de alquilo
Se adicionan hidrxido de sodio o potasio a un haluro de alquilo en
solucin acuosa
Sin embargo, esta sntesis es muy limitada ya que es mas comn
tener disponible al alcohol y preparar el halogenuro de alquilo a
travs de el
CH3 CH2Cl + NaOH + H2O
Cloruro de etanoilo
CH2CH2OH
Etanol
Sntesis de alcoholes
3. Reduccin de Aldehdos y Cetonas
La reduccin de un aldehdo lleva a la formulacin de un alcohol primario y la
reduccin de una cetona lleva a la formulacin a un alcohol secundario.
CH3 CHO + H2
Etanal
CH2CH2OH
Etanol
Sntesis de alcoholes
4. Fermentacin
Se la utiliza en la obtencin de alcohol etlico a partir de la fermentacin
en presencia de levadura de carbohidratos.
C6H12O6
2CH3-CH2-OH + 2CO2
Propiedades Qumicas
Hay dos tipos principales de reacciones de los alcoholes: las que conllevan un
rompimiento del enlace C-OH con remocin o sustitucin del grupo OH, y las que se
efectan con rompimiento del enlace O-H, con separacin o reemplazo del hidrogeno.
REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE C-OH
a) RECCION CON HALOACIDOS
b) DESHIDRATACION
2. REACCIONES POR ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H
c)
d)
e)
OXIDACION
ESTERIFICACION
DESHIDROGENACION CATALITICA
-Reacciones con haloacido
El alcohol reacciona con el halocido para formar haluros de alquilo
R-OH + HX
R-X + H2O
Reaccion con acido sulfrico
(Deshidratacin de Alcoholes
A excepcin del metanol, los alcoholes se deshidratan en
caliente por la accin del cido sulfrico dando lugar a
olefinas. Los alcoholes terciarios son los que se deshidratan
con mayor facilidad, seguidos de los secundarios y los
primarios por este orden:
HCH2CH2OH
etanol
H2SO4
150
H2O+ CH2=CH2
eteno
OXIDACION
Los alcoholes primarios se oxidan fcilmente a aldehdos y posteriormente a
cidos;
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas
Los alcoholes terciarios no sufren ninguna oxidacin.
KMnO
R CHOH +
[O]
Alcohol primario
RC
HSO
+ HO
H
DESHIDROGENACION CATALITICA:
Los alcoholes primarios forman aldehdos y los secundarios forman
cetonas cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, por
perdida de tomos de hidrgeno. Si esta des hidrogenacin se realiza
en presencia de aire (O2) el hidrgeno sobrante se combina con el
oxgeno para dar agua. Los alcoholes terciarios no reaccionan.
REACCION CON CLORURO DE TIONILO
El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el
correspondiente cloruro de alquilo.
GRACIAS
