AMINAS
COMPUESTOS NITROGENADOS, PROVIENEN
DEL AMONIACO
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
Tetradrico
Hibridacin sp3
SE ENCUENTRAN EN LOS ORGANISMOS VIVOS EN
FORMA DE AMINOCIDOS Y PROTEINAS, MATERIAL
GENTICO (DNA, RNA)
CH 3 NH 2
Metilamina
(CH 3)2NH
Dimetilamina
(CH 3)3N
Trimetilamina
O
H2NCNH2
urea
Olor de pescado viejo
CH3
N
Indol
N
Escatol
Se forma durante la putrefaccion de proteinas,
contribuye al olor de las heces
Algunas son especialmente pestilentes y
sus nombres comunes describen
correctamente sus olores.
CLASIFICACIN
NH3
amoniaco
CH3
CH3CHNH2
CH3CH2NCH2CH3
amina primaria
Isopropilamina
CH3
CH3NCH3
amina terciaria
Trimetilamina
amina secundaria
Dietilamina
ARILAMINAS
NH2
Anilina
NHCH3
N-metilanilina
PROPIEDADES FSICAS
Las aminas tienen puntos de ebullicin menores
a los alcoholes de pesos moleculares
semejantes ya que forman puentes de
hidrgeno ms dbiles que los alcoholes.
Las aminas terciarias tienen puntos de ebullicin
ms bajos que los de las aminas primarias o
secundarias de pesos moleculares semejantes.
enlaces N-H
enlaces O-H o N-H
Las aminas de bajo
peso molecular (hasta
6 tomos de carbono)
son
relativamente
solubles en agua y en
alcoholes.
NOMENCLATURA DE AMINAS
Es aceptable designarlas con nomenclatura comn como alquilaminas,
agregando el SUFIJO: amina al nombre del grupo orgnico.
CH3NH2
Metilamina
(CH3)2NH
Dimetilamina
CH3CH2NH2
Etilamina
(CH3)3N
Trietilamina
La amina aromtica mas sencilla recibe el nombre de ANILINA.
Para aminas sustituidas, se debe verificar tanto el nombre como la
ubicacin del sustituyente.
NOMENCLATURA DE AMINAS
A) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos
alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo -amina.
Se pueden emplear los prefijos di, tri y
tetra para describir dos, tres o cuatro
sustituyentes idnticos.
B) Las aminas con estructura ms complicada se pueden nombrar
llamando al grupo -NH2 como amino, como cualquier otro sustituyente, con
un localizador que indique su posicin en la cadena o anillo de tomos.
C) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los
alcoholes. Para ello, se elige como cadena principal la que contenga un
mayor nmero de tomos de carbono y el compuesto se nombra
sustituyendo la terminacin -o de alcano por la terminacin -amina.
BUTAN-1-AMINA
3-METILBUTAN-1-AMINA
BUTAN-2-AMINA
N-METILBUTAN-2-AMINA
NH2
NH2
ciclopentanamina
CH3
3-metilciclopentanamina
NHCH2CH3
CH3
N-etil-3-metil-ciclopentanamina
NHCH2CH3
[Link]-ciclopentanamina
N-etilciclopentanamina
Ejercicios:
CH3CH2CHCH2CH2CH2NCH3
CH3CH2
CH3
NH2
NHCH2CH2CH3
CH3
Br
NHCH2CH3
Cl
Br
Br
CH3
NHCH2CH3
CH3
PROPIEDADES QUMICAS
Debido al par solitario de electrones las aminas
son bsicas y nucleoflicas.
Reaccionan con cidos para formar sales cidobase.
Reaccionan con electrfilos.
NH3 + HNO3
NH4+NO3-
NH2
NH2
La
presencia
de
grupos
donadores de electrones en
aminas aumenta la basicidad, la
de grupos atractores disminuyen
la basicidad.
NH2
CH3
mayor basicidad
NH2
NH2
NH2
NO2
NO2
NO2
ORDEN DE BASICIDAD
(descendente)
METODOS DE PREPARACIN
A.- ALQUILACION DE AMINAS POR SUSTITUCION NUCLEOFILICA
Grupo alquilo en una molcula.
H
CH3N
H
CH3
+
+
Cl
H+ CH3NCH3Cl
H
H
CH3N
H
CH3
Cl
B.- REDUCCION
Introduccin de hidrogeno en una molcula, ocurre o perdida de oxgeno
o conversin de dobles enlaces en simples
REDUCCION CATALTICA:
CH 3
NO 2
REDUCCION DE QUMICA:
H2/Pt
Por va clsica: Fe/HCl, luego NaOH
O
RCNH2
1) LiAlH4
2) H2O
CH 3
RCH2NH2
NH 2
C. AMINACIN REDUCTIVA DE ALDEHIDOS Y CETONAS (VIA
IMINAS
El amonaco y las aminas atacan a aldehdos y cetonas. Si en el medio
de reaccin se introduce un reductor, la imina intermedia puede
reducirse, obtenindose una nueva amina
D. TRANSPOSICIN DE HOFMANN
REACCIONES MS IMPORTANTES
-Sustitucin nucleoflica con los haluros de alquilo
- Adicin nucleoflica con aldehdos y cetonas (medio amoniaco)
- Sustitucin nucleoflica aclica con derivados de cidos carboxlicos
SALES DE DIAZONIO AROMATICAS
+
N
NH2
amina
aromatica
primaria
Cl
sal de diazonio
aromatica
NaNO2
HCl, 0C
Ejemplo:
NO2
HNO3
H2SO4
Nitracion
+
N
NH2
Fe
HCl
Reduccin
NaNO2
HCl, 0C
Diazotacion
Cl
REACCIONES DE COPULACIN
G
+
N
Cl
G: grupo donador
de electrones
-OH, -NH2, -NHR, -NR2
IMPORTANCIA
Las
aminas
funcionan
como
biorreguladores, neurotransmisores, en
mecanismos de defensa y en muchas
otras funciones ms.
Debido a su alto grado de actividad
biolgica
se
emplean
como
medicamentos.
peligro
Parkinson
esquizofrenia
AMINAS HETEROCICLICAS
N
H
piperidina
N
piridina
N
H
pirrolidina
N
H
pirrol
AMINAS HETEROCICLICAS NATURALES: ALCALOIDES
ALCALOIDES: BASES NITROGENADAS PRODUCIDAS POR LAS
PLANTAS Y QUE TIENEN EFECTOS FISIOLOGICOS SOBRE LOS
HUMANOS
ALCALOIDES
Los alcaloides son un grupo importante de
aminas biolgicamente activas aunque se
usan principalmente como analgsicos,
todos son txicos y causan la muerte si se
ingieren en grandes cantidades.
