CONCEPTO DE LPIDOS
Los lpidos son biomolculas orgnicas,
compuestas por carbono, hidrgeno
y
oxgeno,
presenta en ciertas ocasiones,
otros elementos como nitrgeno, fsforo y
azufre.
Este grupo incluye molculas de estructuras
muy diferentes.
Se caracterizan por su insolubilidad en agua
y por su solubilidad en disolvente orgnico
(no polares), como el alcohol, benceno,
acetona, ter, cloroformo,...
CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS
cidos grasos
Saturados
Insaturados
Aceites
Acilglicridos
Triglicridos
Lpidos saponificables
Sebos
Ceras
Lpidos complejos
o de membrana
Lpidos insaponificables
Mantecas
Terpenos
Esteroides
Fosfolpidos
Esfingolpidos
CIDOS GRASOS
Los cidos grasos son molculas que poseen una larga
cadena lineal hidrocarbonada (aliftica), por regla
general de un nmero par de tomos de carbono, que
oscila entre 10 y 22, (aunque los ms abundantes tienen
16 18) y con un grupo carboxlico (-COOH) en el primer
carbono de la molcula.
cidos grasos
saturados
No tienen dobles
enlaces.
Suelen ser slidos a
temperatura
ambiente.
cidos grasos
insaturados
Tienen uno o ms dobles enlaces.
Generalmente lquidos a temperatura ambiente.
Propiedades fsico-qumicas de los cidos
grasos
Son molculas anfipticas por
tener una zona polar (grupo
carboxilo) y otra apolar (cadena
carbonada).
Interacciones
de Van der
Waals entre
zonas apolares.
Cabezas
polares
HO
C
O
HO
Zona polar
Zona apolar
Hidrfila
Hidrfoba
Enlaces de
hidrgeno
entre zonas
polares.
Cadena
aliftica
apolar
OH
O
C
OH
Reaccionan con los alcoholes
formando steres.
Cuanto mayor longitud de la cadena y
menos insaturaciones, mayor punto de
fusin.
Propiedades fsico-qumicas de los cidos grasos
Como hemos visto, los puntos de fusin de los cidos
grasos dependen del nmero de tomos de carbono y de
la presencia de dobles enlaces.
A mayor nmero de
tomos de carbono
mayor punto de fusin.
La presencia de dobles
enlaces disminuye el
punto de fusin.
ACILGLICRIDOS
Las grasas son los lpidos ms abundantes en la naturaleza.
Forman parte de los llamados lpidos saponificables, los cuales
poseen enlaces de tipo ster y forman jabones por medio de hidrlisis
alcalina (de ah su nombre).
Los acilglicridos son steres de la glicerina en los que uno, dos o los
tres grupos alcohol de la misma han sido sustituidos por cidos
grasos.
ESTERIFICACIN
Es una reaccin entre un cido carboxilico (-COOH) y un
alcohol en la que se obtiene un ster y agua.
Grasas o
acilglicridos
Se forman
por la esterificacin de la glicerina con una,
dos o tres molculas de cidos grasos.
CH3 (CH)214 COOH+ HO CH2
CH3 (CH)214 CO O CH2
CH3 (CH)214 COOH+ HO CH
CH3 (CH)214 CO O CH
CH3 (CH)214 COOH+ HO CH2
CH3 (CH)214 CO O CH2
cido palmticoGlicerina
+
Las grasas en mamferos se
acumulan en adipocitos.
+ 3 H2O
Tripalmitina
Al perderse los grupos hidroxilo, en
la esterificacin, los acilglicridos
son molculas apolares.
Esterificacin y
saponificacin
R1
COOH
HO
CH2
R2
COOH
HO
CH
R3
COOH
HO
R1
CO
CH2
R2
Esterificacin
CH2
R3
CO
CH + 3 H2O
CO
CH2
cidos grasos + Glicerina
Triacilglicerol
R1
CO
CH2
R1
CO
Na
R2
CO
CH + 3 Na OH
R2
CO
Na
R3
CO
CH2
Saponificacin
R3 CO
Na
Triacilglicerol
Sales de los cidos
grasos
CH2
HO
CH
HO
CH2
HO
Glicerina
SAPONIFICACIN
Los ster se descomponen hirvindolos con soluciones
diluidas de hidrxido sdico (NaOH) o potsico (KOH). A
esta reaccin inversa se la conoce como saponificacin,
obtenindose, como producto resultante glicerol y sales
sdicas o potsicas de los cidos grasos, que reciben el
nombre de jabones.
PROPIEDADES DE LOS ACILGLICERIDOS
No poseen carga elctrica, son grasas neutras.
Los grupos polares (= O) no se encuentran en el exterior de la
molcula, por lo que son insolubles en agua. Se disuelven
en disolventes orgnicos y son malas conductoras del calor.
Las grasas con cidos grasos insaturados son lquidas a
temperatura ambiente y reciben el nombre de aceites.
Si los cidos grasos son saturados, los triglicridos
correspondientes son slidos, de aspecto creo blanquecino, y
se denominan sebos (grasa de oveja o ternera).
Las mantecas son grasas semislidas (grasa de cerdo). El
punto de fusin de las grasas depende de la longitud de las
cadenas hidrocarbonadas (alifticas) y de su grado de
insaturacin.
Las grasas con
cidos grasos
insaturados son
lquidas, aceites
Las grasas con cidos
grasos saturados e
insaturados, son
semislidas,
mantequilla
Las grasas con
cidos grasos
saturados, son
slidas, sebos
Actan como sustancias de reserva
en las vacuolas de las clulas vegetales y
en los adipocitos animales.
Funciones
Ejercen funcin protectora de distintas
zonas del cuerpo del efecto de golpes o
contusiones .
Aislante trmico.
Impermeabilizante de las plumas,
pelos.
CERAS
Son steres de monoalcoholes de cadena larga con cidos
grasos tambin de cadena larga; por ello, los dos extremos de
la molcula son de naturaleza hidrfoba. Son insolubles en
agua, lo que explica sus funciones protectoras y de
revestimiento. Se localizan en la piel, pelo, plumas, epidermis
de las hojas, etc.
LPIDOS DE MEMBRANA
Son molculas anfipticas con una zona hidrfoba, en la
que los cidos grasos estn unidos mediante enlaces ster
a un alcohol (glicerina o esfingosina), y una zona hidrfila,
originada por los restantes componentes no lipdicos que
tambin estn unidos al alcohol.
Encontramos los siguientes tipos:
Glicerolpidos
Gliceroglucolpidos
Glicerofosfolpidos, fosfoglicridos (fosfolpidos)
Esfingolpidos
Esfingoglucolpidos
Esfingofosflpidos
GLICEROLPIDOS
Poseen dos molculas de cidos grasos unidas mediante
enlaces ster a dos grupos alcohol de la glicerina (C 1 y C2).
a) Gliceroglucolpidos. Si se une un glcido.
b) Fosfolpidos. Se une el cido fosfrico. Los
fosfolpidos son lpidos saponificables que tambin se
denominan
fosfogliceridos
o
glicerofosfolpidos.
Constituyen la mayor parte de los lpidos que podemos
encontrar en las membranas celulares.
En el carbono 1, un cido graso saturado
Glicerina
En el carbono 2, un cido graso insaturado.
En el carbono 3, un grupo fosfato.
Glicerina
cido fosfrico
cidos grasos
Los fosfolpidos
Son los principales componentes de las membranas biolgicas.
COMPOSICIN QUMICA
GRUPO
FOSFATO
AMINOALCOHOL
O POLIALCOHOL
OH P OH
O
CH2
O
CH O C CH2 CH2
CH2 O C CH2 CH2
GLICERINA
O
..
...
.
CH
..
CH
.. .
CH2
.
CIDOS GRASOS
CH2 CH3
CH2 CH3
Glicerina
cidos grasos
cido fosfrico
Glicerina
cidos grasos
cido fosfrico
Comportamiento de los fosfolpidos en medio
acuoso
Los fosfolpidos, cuando se encuentran en medio acuoso, pueden formar
las siguientes estructuras:
Regin
hidrofbica
MICELAS
En la superficie externa
se sitan las cabezas
polares interaccionando
con la fase acuosa.
Las colas apolares se
sitan en el interior.
Cabezas
polares
Bicapa de
fosfolpidos
BICAPAS
Separan dos medios
acuosos.
En el laboratorio se
pueden obtener liposomas
que dejan en el interior un
compartimento acuoso.
Agua
Agua
Estructura de una membrana
El carcter anfiptico de los fosfolpidos es fundamental en la formacin de
biolgica
las membranas biolgicas.
Colas
apolares de
fosfolpidos
Las colas
polares
Colesterol interaccionan
entre s por
Fuerzas de
Van der Waals
Cabezas
polares de
fosfolpidos
Las cabezas polares
interaccionan mediante
puentes de hidrgeno
con el agua
Colas
glucdicas
polares
Protenas
ESFINGOLPIDOS
Todos ellos poseen una estructura derivada de la
ceramida, formada por un cido graso unido por
enlace amida a la esfingosina y una sustancia
polar que puede ser un aminoalcohol o un glcido.
cido graso
cido
fosfrico
Esfingosina
Un alcohol
Enlace amida
Esfingoglucolpidos:
Cerebrsidos:
La ceramida se une a un monosacrido
que puede ser (glucosa o galactosa).
cido graso
Monosacrido
Ceramida
Abundan en las membranas de las clulas nerviosas del
cerebro y del sistema nervioso perifrico
Ganglisidos, que poseen un oligosacrido unido a la
ceramida.
Esfingofosfolpidos
El grupo alcohol de la ceramida se une a una molcula de
cido fosfrico que a su vez lo hace con otra de
etanolamina o de colina. As se originan las
esfingomielinas muy abundantes en el tejido nervioso,
donde forman parte de las vainas de mielina.
cido graso
Enlace amida
cido
fosfrico
Esfingosina
Esfingomielinas
la esfingosina unida a un
aminoalcohol
Son un tipo de esfingolpidos cuyo grupo polar puede
ser fosfocolina o fosfoetanolamina.
Se encuentran
fundamentalmente en la
vaina de mielina que
rodea las fibras
nerviosas
p
i
d
o
s
i
n
s
a
p
o
n
i
f
i
c
a
b
l
e
s
Esteroides
Derivan del ciclo pentano-perhidrofenantreno. Comprenden dos grandes grupos
de sustancias:
Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.
Hormonas esteroideas: Como las hormonas
suprarrenales y sexuales.
Terpenos
Molculas lineales o cclicas que cumplen
funciones muy variadas, entre los que se
pueden citar:
Esencias vegetales como el mentol, el geraniol,
limoneno, alcanfor, eucaliptol,vainillina.
Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.
Pigmentos vegetales,como la carotina y la xantofila
Esteroides
Son derivados del
ciclopentanoperhidrofenantreno
ESTEROLES
HORMONAS
ESTEROIDEAS
CIDOS BILIARES
Isoprenoides o terpenos
Qumicamente son derivados del isopreno y se
clasifican segn el nmero de molculas de
isopreno que los forman.
MONOTERPENOS
TRITERPENOS
DITERPENOS
TETRARPENOS
POLITERPENOS
Tabla resumen de los lpidos
SAPONIFICABLES
CIDOS GRASOS
INSAPONIFICABLES
TIPO
ESFINGOLPIDOS
NATURALEZA QUMICA
cidos orgnicos monocarboxlicos Precursores de otros
lpidos.
saturados o insaturados.
esterificada con uno,
ACILGLICRIDOS Glicerina
dos o tres cidos grasos.
CERAS
FOSFOLPIDOS
TERPENOS
ESTEROIDES
FUNCIN
steres de un cido graso y un
monoalcohol ambos de cadena
larga.
Glicerina esterificada con un grupo
fosfato, unido a su vez a un
aminoalcohol o polialcohol y dos
cidos grasos.
Una ceramida unida a un grupo
polar.
Reserva energtica y
aislante.
Proteccin y
revestimiento.
Formacin de
membranas
biolgicas.
Membranas biolgicas,
especialmente en el
sistema nervioso.
Derivados de la polimerizacin del
isopreno.
Pigmentos y vitaminas.
Derivados del
ciclopentanoperhidrofenantreno.
Vitaminas, hormonas y
cidos biliares
PROSTAGLANDINAS Derivados de fosfolpidos con
cidos grasos poliinsaturados.
Muy diversas.
Concepto y clasificacin de lpidos
PROPIEDADES QUMICAS
Constituidos por C, H, O, P y S.
FUNCIONES BIOLGICAS
Estructurales (membranas celulares).
Energticas (triacilglicridos).
Vitamnicas y hormonales
(esteroides).
PROPIEDADES FSICAS
Untuosos al tacto.
Poco solubles en agua.
Solubles en disolventes apolares.
CLASIFICACIN
(segn su estructura molecular)
SAPONIFICABLES
Grasas o acilglicridos
Ceras
Fosfolpidos
Esfingolpidos
INSAPONIFICABLES
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas
Esfingoglucolpidos: ganglisidos
La ceramida se une a un oligosacrido ramificado con restos de
NANA
N-acetilgalactosamina
Galactosa
Glucosa
cido Nacetilneuramnico
El NANA aporta
carga negativa
al grupo polar.
Colas
glucdicas
polares
Colas
apolares