Isomera
Conformacional
Ismeros conformacionales
Enlaces sp3 entre tomos tienen simetra cilndrica
y permiten la rotacin de los grupos que unen.
Las diferentes disposiciones espaciales se llaman
conformaciones. Una conformacin concreta es
denomina confrmero:
Conformaciones del etano
proyecciones de Newman.
En estas proyecciones, el grupo ms cercano al
observador se representa como:
El grupo ms lejano al observador se representa como:
Entonces
En alcanos se distinguen tres conformaciones:
Alternada. (menor energa ms estable)
tomos los ms separados posible
interaccin mnima.
Eclipsada. (mayor energa menos estable ).
Sesgada o desviada. Infinitas conformaciones que
existen entre la alternada y la eclipsada. Su energa es
mayor que la alternada y menor que la eclipsada.
Anlisis conformacional:
Anlisis conformacional del ciclohexano.
La conformaciones ms importantes que puede
presentar el ciclohexano son la silla y el
[Link] conformaciones experimentan una
interconversin [Link] forma de silla es
ms estable que la de bote,por lo que la forma
de silla es [Link] estima que,en un
momento dado,ms del 99% de las molculas
se encuentran en forma de [Link] las
conformaciones de silla y de bote destaca la
conformacin de bote torsionado de mayor
estabilidad que el bote
En la conformacin silla existen dos tipos de
enlaces:axiales y ecuatoriales.
Lo enlaces axiales en la silla 1 pasan a ser ecuatoriales en la silla 2.
Lo enlaces ecuatoriales en la silla 1 pasan a ser axiales en la silla 2.
La dos sillas son indistinguibles si no poseen algn sustituyente.
Isomera
Configuracional
ISOMERIA: Iso = mero :parte
1. Isomera Estructural
2. Isomera Geomtrica.
3. Quiralidad: nocin de centro esteroqumico.
4. Nomenclatura R y S.
5. Compuestos con varios carbonos quirales:
Diastereoismeros Enantiomeros y compuestos
meso.
6. Actividad ptica.
7. Resolucin de mezclas racmicas.
ISOMEROS:
Dos compuestos con igual frmula
molecular pero con propiedades fsicas
y/o qumicas diferentes.
C5H12
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
Ismeros Estructurales
Ismeros de Cadena:
Cadena son los que
difieren en el orden en el que se enlazan
los tomos en la molcula.
C4H10
Ismeros de Funcin: son los que difieren
en la funcin presente en la molcula
CH3
H3C
H3C
CH3
OH
dietil eter (etoxietilo)
2 - butanol
NH2
CH3
H3C
H3C
O
NH2
4- aminopentan - 2 - ona
Pentanamida
Ismeros de Posicin: son los que difieren
en la posicin de la funcin presente en la
molcula
HO
H3C
O
O
H3C
CH3
2-ethyl-5-oxohexanoic acid
H3C
CH3
CH3
HO
O
2-ethyl-3-methyl-4-oxopentanoic acid
CH2
Ismeros geomtricos:
Planos de simetra
ESTEREOISOMERIA
1. Isomera geomtrica.
2. Quiralidad: nocin de centro esteroqumico.
Nomenclatura R y S.
3. Compuestos con varios carbonos quirales:
Diastereoismeros Enantiomeros y compuestos
meso.
4. Actividad ptica.
5. Resolucin de mezclas racmicas.
Quiralidad: nocin de centro esteroqumico.
Nomenclatura R y S.
estereocentro o centro estereognico: carbono con
hibridacin sp3 que est unido a cuatro tomos o grupos
de tomos diferentes.
Enantimero: molcula que no tiene plano
de simetra y que presenta dos maneras
diferentes de ordenar a los cuatro tomos
o grupos de tomos.
Esta molcula es quiral y ptimamente
activa, puesto que es capaz de desviar el
plano de la luz polarizada.
Pares de enantimeros
Nomenclatura de estereoismeros
convencin de Cahn, Ingold y Prelog,
1. tomo unido al carbono estereognico
se numera 1, 2, 3 4: 1 al de mayor
prioridad 4 al de menor prioridad.
Prioridad: segn nmero atmico:
mayor prioridad mayor nmero atmico.
2. Se mira el carbono estereognico desde
el lado opuesto al grupo de menor
prioridad y se observa el giro numeral:
configuracin R (rectus, derecha).
Configuracin S (sinister, izquierda).
Proyeccin de Fischer:
Relacin entre estereoismeros
Compuestos meso.
Enantiomerismo conformacional
Bifenilo: pticamente inactivo.
6,6-dibromo-2,-2-diiodo-bifenilo: pticamente activo
Origen de la actividad optica del dBdIbifenilo
Confrmeros ms estables:
