Q.F.
ENRIQUE JAVIER AGUILAR FELICES
CAPITULO I: TANINOS
CAPITULO I: TANINOS
CAPITULO I: TANINOS
Solucin de cido tnico
Tanino en polvo
CAPITULO I: TANINOS
CAPITULO I: TANINOS
DEFINICION:
Bate Smith y Swain (1962), lo definieron como:
Compuestos fenlicos solubles en agua, con
pesos moleculares entre 500 y 3000, que
adems de dar las reacciones fenlicas
usuales, tienen propiedades especiales tales
como la habilidad de precipitar alcaloides y
protenas (gelatina)
CAPITULO I: TANINOS
DEFINICION:
Villar del Fresno (1999), Kuklinsky (2000) y
Bruneton (2001), refieren que la caracterstica
fundamental de los taninos es su capacidad de
curtir la pieles de los animales y transformarlos en
cuero.
CAPITULO I: TANINOS
CAPITULO I: TANINOS
O H
O H
O H
O
OH
CAPITULO I: TANINOS
O H
O H
O H
O
OH
O H
O H
O H
O
OH
CAPITULO I: TANINOS
N
OH
O H
O H
O H
CH
3
O
OH
OH
O H
O H
O
OH
+
O
CH
3
N H
2
OH
Acido Galico
Alanina
Tanino Galico
N
OH
OH
OH
OH
CH
3
O
O H
Tautomeria
Ceto - Enolica
N
OH
O
OH
OH
CH
3
O
O H
O
OH
O H
OH
OH
OH
O H
OH
O
OH
OH
OH
CAPITULO I: TANINOS
O
OH
O H
OH
OH
OH
O H
OH
O
OH
OH
OH
Tautomera
Ceto - Enolica
OH
O
OH
O
OH
OH
O
OH
O
OH
O
O
Tanino Condensado
Procianidina - 1
CAPITULO I: TANINOS
Qumicamente son metabolitos secundarios de origen
vegetal de naturaleza fenlica
Solubilidad solubles en agua, soluciones
hidroalcohlicas y no en alcohol ni solventes orgnicos.
CAPITULO I: TANINOS
OH
OH
O H
O OH
O
O
O
O OH
H
H
H
H
O
H
H
O
H
O
H
H
Acido glico
H
2
O
EtOH(H
2
O)
Abundan en:
las cortezas de los robles (Quercus sp.), donde estn
especialmente concentrados en las agallas, lamos
(Populus sp.), sauces (Salix humboltiana), molle
(Schinus molle), entre otros rboles.
En las vainas de algunas especies del genero
Caesalpineacea (ejemplo Caesalpinea spinosa tara),
En las semillas de Vitis vinifera uva.
En las races de Krameria triandra ratania del Peru.
Hojas de Piper angustifolium matico
En las hojas y frutos de Juglans neotropica nogal
CAPITULO I: TANINOS
Caesalpinea spinosa K. tara
Krameria triandra K. ratania
CAPITULO I: TANINOS
Agallas de Roble
Quercus robus roble
CAPITULO I: TANINOS
CAPITULO I: TANINOS
Vino
CAPITULO I: TANINOS
CLASIFICACION
Hidrolizables
Polmeros de
cidos fenlicos
No Hidrolizables
Polmeros de
Flavan-3-oles
Florotaninos
Grupo minoritario
y recientemente
descubierto
ACIDO GALICO
O
OH
H
H
H
O H
OH
H OH
H
OH
GLUCOSA
Se conocen ms de 750
nuevos taninos hidrolizables
TANINOS
HIDROLIZABLES
ACIDO GALICO
O
OH
H
H
H
O H
OH
H OH
H
OH
GLUCOSA
TANINOS HIDROLIZABLES
O
OH
H
H
H
O H
OH
H
H
OH
O
O
OH
OH
O H
+
O H
2
Enzima esterasa
TANINOS HIDROLIZABLES
Son steres de cidos fenlicos (cido glico
y elgico), con un azcar (glucosa) o un
poliol.
Galotaninos
O
O
OH
O H
OH
OH
O
O
Elagitaninos
ELAGITANINO
O
OH
H
H
H
O H
OH
H OH
H
OH
GLUCOSA
ELAGITANINO
TANINOS
CONDENSADOS
CAPITULO I: TANINOS
FLOROTANINOS
Son aislados desde varias especies de algas pardas
Sus estructuras estn constituidas de unidades de
floroglucinol unidas por C C C O.
Eisenia arbrea
O
O
OH
OH
O
OH
O
OH
O H
OH
OH
Fucofureckol
O H OH
OH
Floroglucinol
FLOROTANINOS
FLOROTANINOS
FLOROTANINOS
EXTRACCION, CARACTERIZACIN Y
VALORACIN DE LOS TANINOS
EXTRACCIN: Agua, mezcla de acetona: agua (30:70)
CARACTERIZACIN:
Sales frricas:
Taninos Glicos y elgicos : Azul-negro
[Link] Condensados: Marrn a verdoso
Anlisis por CCF o CLAR
VALORACIN: difcil:
Capacidad especfica de precipitar protenas:
sangre
albmina bovino srica
polvo de piel
Mtodo colormetrico : cido fosfomolbdico (color azul)
FUNCION BIOLOGICA DE LOS TANINOS
Los taninos se unen
inespecficamente a
protenas del aparato
digestivo del depredador
inactivndolas, incluso de
forma irreversible, si la
unin es covalente
PROPIEDADES BIOLOGICAS DE LOS TANINOS
Capacidad de formar complejos con macromolculas: en
especial a las protenas: ASTRINGENCIA
ASTRINGENCIA: Actividades teraputicas
derivadas:
Va externa:
1. Tnico
2. Vasoconstrictor de pequeos vasos
Va interna:
1. Antidiarrico
2. Antisptico: antifngico y antibacteriano
(ambas vas)
3. Antiulceroso
PROPIEDADES BIOLOGICAS DE LOS TANINOS
ANTIOXIDANTE:
1. Inhibe la peroxidacin lipdica
2. In vitro: captador de radicales libre
INHIBICIN ENZIMTICA:
1. Bloquea la 5 lipooxigenasa
2. Inhibe a la ECA
3. Inhibe a las topoisomerasas
PROPIEDADES BIOLOGICAS DE LOS TANINOS
PROPIEDADES BIOLOGICAS DE LOS TANINOS
PROPIEDADES BIOLOGICAS DE LOS TANINOS
PROPIEDADES BIOLOGICAS DE LOS TANINOS
