ISOMERA
ISMEROS
(Compuestos con la misma frmula molecular, pero presentan diferentes propiedades qumicas debido a que su estructura es distinta)
ISOMERA ESTRUCTURAL
(Presentan diferente estructura debido a que presentan distintos tipos de enlaces en la cadena o en la unin entre tomos)
ISOMERA ESPACIAL ESTEREOISOMERA
(Presentan diferente orientacin espacial de algunos de sus tomos)
Isomera de cadena
(Forman cadenas carbonadas distintas)
Isomera de posicin
(La localizacin de las ramificaciones, insaturaciones o grupos funcionles son distintas)
Isomera de funcin
(Tienen grupos funcionales distintos)
Isomera geomtrica Diastereoisomera
(Se debe a las posibles orientaciones cuando los tomos de carbono estn unidos por enlaces que no pueden rotar)
Isomera ptica Enantiomera
(Se debe a las posibles orientaciones cuando los tomos de carbono estn unidos por enlaces que no pueden rotar)
ISMEROS ESTRUCTURALES
Los ismeros constitucionales o estructurales
son los compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular difieren en el orden en que estn
conectados los tomos, es decir, tienen los mismos
tomos conectados de forma diferente (distinta frmula estructural).
ISMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los tomos de
carbonos de la molcula de forma diferente. Por
ejemplo, existen 3 ismeros de frmula general C5H12.
CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3
2-metilbutano (isopentano)
CH3
CH3 C CH3 CH3
2,2-dimetilpropano (neopentano)
ISMEROS DE POSICIN
Son compuestos que tienen las mismas funciones qumicas, pero sobre tomos de carbono con nmeros localizadores diferentes.
OH CH3CHCH2CH3
2-butanol
CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
O CH3CCH2CH2CH3
2-pentanona
O CH3CH2CCH2CH3
3-pentanona
ISMEROS DE FUNCIN
Son compuestos de igual frmula molecular que presentan funciones qumicas diferentes.
C3H8O
CH3 O CH2CH3
etil metil ter un ter
CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol
C3H6O
CH3
O C CH3
CH3 CH2
O C H
propanona una cetona
propanal un aldehdo
C3H6O2
CH3
O C O CH3
CH3 CH2
O C OH
etanoato de metilo un ster
cido propanoico un cido carboxlico
ESTEREOISMEROS
Los estereoismeros son los ismeros cuyos tomos estn conectados en el mismo orden, pero con disposicin espacial diferente.
ISOMERA GEOMTRICA
La isomera cis-trans se puede observar en molculas cclicas o en molculas que presenten dobles enlaces. Isomera cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos caras o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en tomos de carbono distintos, existen dos ismeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el ismero cis, y si estn en lados opuestos es el ismero trans.
Los grupos metilo en el mismo lado del plano Los grupos metilo en lados opuestos del plano
CH3 H H H
CH3 H
CH3 H H H
H CH3
cis-1,2-dimetilciclopropano
trans-1,2-dimetilciclopropano
Isomera cis-trans en alquenos
Una caracterstica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotacin, por lo que se reduce los posibles intercambios de posicin que pueden sufrir los tomos de una molcula y surge as un nuevo tipo de isomera. La isomera cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.
H H C C H CH3
En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomera geomtrica.
H H C C CH3 CH3
Dos sustituyentes distintos: H y CH3 Dos sustituyentes distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomera geomtrica, pues se cumple la condicin en ambos carbonos.
Un estereoismero es cis cuando los dos hidrgenos estn del mismo lado del doble enlace.
Del mismo lado del plano
H H C C CH3 CH3
cis-2-buteno
Un estereoismero es trans cuando los dos hidrgenos estn en lados opuestos del doble enlace
H CH3 C C CH3 H
De lados opuestos del plano
trans-2-buteno
ISOMERA PTICA
Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad
de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia
la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro y se denomina actividad ptica. Si el estereoismero hace girar la luz hacia la derecha
se denomina dextrgiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levgiro.
Esquema de un polarmetro
ISOMERA PTICA
Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimtrico) cuando est unido a 4 sustituyentes distintos.
Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). Las molculas quirales presentan actividad ptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayora de los compuestos biolgicos son quirales.
ENANTIMEROS
OH CH3 *CH CH2 CH3
2-butanol
El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoismeros de este compuesto.
CH3 C H CH3CH2 OH HO C
CH3 H CH2CH3
Espejo
enantimeros
Los estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantimeros.
CHO C HOH2C OH H
CHO
CHO C HO H CH2OH
CHO
OH
HO
CH2OH
CH2OH
D-gliceraldehdo
L-gliceraldehdo
Imagen especular original
Molcula quiral: La molcula rotada no puede superponerse a su imagen especular.
Imagen especular original
Molcula aquiral: La molcula rotada se superpone a su imagen especular.
Molcula original
Molcula original
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DIASTEREOISMEROS
H HO C C Br H CH3 H3C CH3 H3C C C Br H H OH
H HO C C H Br CH3 CH3
H H3C C C H3C H Br OH
Los estereoismeros que no son imgenes especulares se denominan diastereoismeros.
Flechas horizontales: enantimeros Flechas verticales y oblicuas: diastereoismeros
Si una molcula tiene un nico carbono quiral, slo puede existir un par de enantimeros. Si tiene dos carbonos quirales tiene un mximo de cuatro estereoismeros (dos pares de enantimeros). En general, una molcula con n carbonos quirales tiene un nmero mximo de 2n estereoismeros posibles.
Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperara 4 estereoismeros.
CH3
OH *CH * CH Br
CH3
COMPUESTOS MESO
H HO C C H HO CH3 H3C CH3 H H3C C C H OH OH
Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imgenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos dos compuestos son enantimeros
H HO C CH3 H3C
PLANO DE SIMETRA
C HO H CH3 H3C
Estas dos estructuras del 2,3H butanodiol son imgenes OH especulares, pero pueden C superponerse, por lo tanto, NO son enantimeros, sino C OH que se trata del mismo H compuesto. Es el compuesto meso.
Se denominan compuestos meso a aqullos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad ptica) porque poseen un plano de simetra.
MEZCLA RACMICA
Se denomina mezcla racmica o racemato, a aqulla que contiene un par de enantimeros en una proporcin del 50% de
cada uno. Esta mezcla no produce desviacin
de la luz polarizada, es decir, no tiene actividad ptica.
TAUTOMERA
Tautmeros (del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se denominan dos ismeros que se diferencian slo en la posicin de un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio qumico. En un equilibrio tautomrico hay migracin de un grupo o tomo.
Equilibrio entre la forma enol y la forma ceto
La tautomera ms conocida es la tautomera ceto-enol. Los enoles (compuestos que cuentan con un grupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace carbonocarbono) resultantes de la migracin formal de un hidrgeno de un carbono en posicin alfa a un grupo carbonilo al oxgeno del grupo carbonilo.
METAMERA
Se denominan sustancias metmeras a aquellas formadas por ncleos carbonados unidos entre si por hetero-tomos, que poseen la misma formula molecular pero distinto nombre. Es un caso particular de isomera de cadena. Ejemplo:
