Tema 10 Respuestas de Química Orgánica

10.1 Ejercicios Parte 1

1. Define the following terms:

a) compuesto orgánico
Un miembro de cualquier familia de compuestos que contenga carbono como su bloque básico de construcción.

b) compuesto inorgánico
Todos los compuestos que no son compuestos orgánicos. Incluye compuestos que contienen carbono y que no contienen un
unidad de hidrocarburo, por ejemplo, carbonatos.

c) series homólogas
Una serie de compuestos orgánicos, con una fórmula general y con las mismas propiedades químicas debido a la
presencia del mismo grupo funcional. Muestran un cambio gradual en las propiedades físicas debido a un aumento
en peso molecular. En una serie homóloga, cada molécula siguiente difiere en fórmula por un grupo fijo de
átomos, generalmente CH2.

d) homólogo
Un miembro de una serie homóloga de una familia de compuestos.
e) fórmula general
Una fórmula que se puede utilizar para un grupo de compuestos. Los alcanos, alquenos y alquinos tienen propiedades predecibles.

números de átomos de hidrógeno dependiendo del número de átomos de carbono en el compuesto. Estos pueden ser definidos
por las fórmulas generales para estas series homólogas. Las fórmulas generales son:
Alkane: CnH2n+2
Alqueno: CnH2n
Alquino: CnH2n-2
hidrocarburo
Un compuesto orgánico que contiene solo hidrógeno y carbono.
g) alifático
Los compuestos alifáticos son un grupo de hidrocarburos que contienen átomos de carbono unidos entre sí en cadenas rectas,
cadenas ramificadas o en anillos simples. No son aromáticos.

Hay dos clases principales de compuestos orgánicos: los alifáticos y los aromáticos.
Estos nombres provienen de los primeros químicos orgánicos. Alifático significa similar a la grasa, y las grasas
y los aceites vegetales eran fuentes útiles de compuestos orgánicos; el significado aromático tiene
un aroma, siendo el benceno un ejemplo. Estos términos se han ampliado para cubrir una
compuestos de mayor alcance que el significado original proporcionó. Aromático hoy incluye
Compuestos basados en benceno, muchos no tienen aroma.

h) grupo funcional
Un grupo de átomos que es común a todos los miembros de una serie homóloga. Un grupo funcional es el sitio reactivo.
de la molécula.
i) fórmula empírica
Una forma de representar los átomos que componen una molécula al dar solo los tipos y números de átomos en
su ratio más bajo.

1
 j) fórmula molecular
Una forma de representar los átomos en una molécula al dar los tipos y los números reales de átomos presentes en una.
molécula del compuesto.
k) fórmula estructural
Representa de manera inequívoca cómo están dispuestos los átomos al mostrar todos los átomos y todos los enlaces en la molécula.

Pueden escribirse de varias maneras, por ejemplo, ácido hexanoico CH3CH2CH2CH2CH2COOH o CH3(CH2)4COOH
l) isómero estructural
Compuestos diferentes con la misma fórmula molecular, pero con fórmulas estructurales distintas, se llaman
isómeros estructurales.
m) esqueleto de carbono

La cadena de carbono más larga en una molécula orgánica.

2. Describe las características de una serie homóloga.

Los compuestos químicos en una serie homologada tienen los mismos grupos funcionales pero difieren en la fórmula por un
grupo fijo de átomos, normalmente un CH2grupo. Los miembros de una serie homogénea tienen propiedades químicas similares.

propiedades, pero sus propiedades físicas difieren.

¿Cuál es la diferencia de fórmula entre dos miembros de la misma serie homóloga?

Un solo CH2grupo.

4. ¿Qué se entiende por el término "alcano sustituido"? ¿Qué es un substituyente?

Un alcano sustituido es una molécula donde uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por otros elementos o
grupos. Un sustituyente es un átomo o grupo que reemplaza el hidrógeno en un compuesto orgánico.

5. What is the difference between a straight chain, branched, cyclic and acyclic alkane? Illustrate your
responde utilizando derivados del hexano como ejemplo.
La conectividad de los átomos de carbono en la cadena principal difiere entre los diferentes tipos de alcanos. El hexano es
un ejemplo de una forma de cadena recta de un alcano acíclico (es decir, no un ciclo/anillo). El 2-metilbutano también es acíclico
alcano, pero tiene un grupo metilo ramificado. El ciclohexano es la forma cíclica (es decir, en anillo) del hexano. Todos estos
los compuestos contienen el mismo número de átomos de carbono.

H2
C
H2C CH2
CH3
H2C CH2
CH3 CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH CH3 C
H2

Hexano 2-metilbutano ciclohexano

6. ¿Qué queremos decir cuando decimos la cadena "recta" más larga? ¿Por qué los alcanos de cadena recta no son?

"recto" realísticamente? Pista: Piensa en la estructura, usando la teoría VSEPR.

When we say the longest “straight chain” we mean the longest chain of successive carbon atoms in the
molécula.
La densidad de electrones alrededor de un átomo de carbono es tetraédrica y, como resultado, la "cadena recta" de carbonos es

en realidad un zig-zag.

2
7. Explica con ejemplos, la diferencia entre hidrocarburos saturados e insaturados.
Los hidrocarburos saturados, por ejemplo, los alcanos, contienen el máximo número de átomos de hidrógeno posible.
y no se puede añadir más a la molécula. Solo contienen enlaces simples C–C y enlaces C–H. Insaturados
los hidrocarburos, por ejemplo, los alquenos y alquinos, contienen al menos un doble o triple enlace carbono-carbono
y no contienen el máximo número posible de átomos de hidrógeno alrededor de los átomos de carbono.

8. Explica en términos de fuerzas intermoleculares la tendencia en los puntos de ebullición de los miembros de un homologado.

series.
En la serie homóloga, el número de átomos de carbono aumenta, por lo que habrá mayores fuerzas de Van der Waals.
forces between the molecules. This means that that they are more tightly bound together and that more energy
se requerirá romper las moléculas y hervir la muestra.

Las fórmulas estructurales muestran qué átomos están unidos a cuáles; deberían indicar claramente la unión.
entre átomos. ¿Cuál de los siguientes no son fórmulas estructurales para el hexano? Para aquellos que son
Las fórmulas no estructurales indican qué tipo de fórmula está representada.
a) C6H14
fórmula molecular
b) CH3(CH2)4CH3
fórmula estructural
c) CH3CH2CH2CH2CH2CH3
fórmula estructural
d) C3H7
fórmula empírica

10. Organice los siguientes hidrocarburos en orden de punto de ebullición decreciente

CH3

H3C CH
CH3(CH2)8CH3> CH3CH2CH2CH2CH3> CH2 CH3 C H
3 8

Si la cadena de carbono de la molécula es más larga, habrá mayores fuerzas de van der Waals.
interactions between molecules leading to a higher boiling point. Branching of the
la molécula las hace más esféricas. Esto disminuirá el punto de ebullición debido a un
área de superficie disponible para las interacciones de van der Waals disminuida.

11. ¿Cuándo comienza el isomerismo en los alcanos? Dibuja las fórmulas estructurales para los isómeros de este alcano.

y los isómeros del siguiente alcano en la serie homóloga, y usando la nomenclatura IUPAC, nombra
estos compuestos
El isomerismo comienza en los alcanos a partir de la estructura de cuatro carbonos, el butano. Las fórmulas estructurales para este alcano y

sus isómeros son:

CH3

CH3CH2CH2CH3 CH3CH CH3

butano 2-metilpropano

3
El siguiente alcano en la serie homologada es el pentano. La estructura del pentano y sus isómeros son:
CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3CH2CH2 CH2CH3 CH3CH2CH CH3
CH3

pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano

12. ¿Cuáles de los siguientes son isómeros estructurales del butano?

H H H CH3 CH3 H H H

H C C C H H C CH3 HO C CH3 H C C C CH3

A H CH3H B CH3 C CH3 D H CH3H

A y B son isómeros estructurales del butano, ya que tienen la misma fórmula molecular que el butano. C y D no lo son.

tienen la misma fórmula molecular que el butano.

13. Usando las reglas de IUPAC, proporciona nombres para los compuestos en la pregunta 12.

A2-metilpropano (1-metilpropano es en realidad butano, por lo que la conectividad de los átomos está implícita - es decir, la
el grupo metilo DEBE estar en la posición número 2
BMetilpropano (el mismo compuesto que A, pero dibujado de manera diferente)

Cmethylpropan-2-ol
D2-metilbutano

El 2-metilpropano también puede escribirse correctamente como metano. El 1-metilpropano es

de hecho butano, por lo que la conectividad del nombre metilpropano está implícita, solo puede
tiene el grupo metilo en la posición número 2. El nombre numerado, 2-
el metilpropano es el nombre sistemático completo y se recomienda para la Química del IB.

14. Los tres primeros miembros de la serie de los alquenos son eteno, propeno y buteno
a) Draw structural formulas for ethene, propene and but-2-ene
H2C CH2 CH2CH CH3 H3C CH CH CH3
etileno propeno but-2-eno
b) Draw a position isomer for but-2-ene, and provide its name
H2C CH CH2CH3
but-1-eno

15. Dibuja las fórmulas estructurales para estos hidrocarburos insaturados y deduce sus nombres
a) C2H4
H2C CH2
etileno

b) C3H6
CH2CH CH3
propileno

4
 c) C2H2
HC CH
etileno

d) C5H10(todas las posibles estructuras isómeras)

CH3

CH2CH CH2CH2CH3 CH3CH CH CH2CH3 CH2CH CH CH3

pent-1-eno pent-2-eno 3-metilbut-1-eno

CH3 CH2CH3

CH3CH C CH3 CH3 C CH2

2-metilbut-2-eno 2-metilbut-1-eno

16. Deducción de nombres para los compuestos con las siguientes fórmulas estructurales

H3C
CH2
C CH3
H3C
a) CH3
2,2-dimetilbutano

CH3

H3C CH
b) CH2 CH3
2-metilbutano

CH3
H3C CH

c) CH3
2-metilpropano

CH3
H2C CH

d) H3C H2C CH3

3-metilpentano

17. Usando las reglas de IUPAC deduce fórmulas estructurales para lo siguiente

a) 2-metilpropano

CH3

CH3CH CH2

b) hex-3-eno
CH3CH2CH CH CH2CH3

5
 c) 2-etilbutano
CH2CH3

CH3CH CH2CH3

d) 2,2-dimetilbutano
CH3

CH3 C CH2 CH3

CH3

buta-1,3-dieno
H2C CH CH CH2

f) 2-metilpent-2,3-dieno
CH3

H3C C C CH CH3

g) 3,5-dimetilhex-2-eno
CH3CH3

CH3CH C CH2CH CH3

18. Dibuja y nombra tres isómeros estructurales del alqueno penteno, C5H10.
CH3

CH2CH CH2CH2CH3 CH3CH CH CH2CH3 CH2CH CH CH3

pent-1-eno pent-2-eno 3-metilbut-1-eno

CH3 CH2CH3

CH3CH C CH3 CH3 C CH2

2-metilbut-2-eno 2-metilbut-1eno

19. Deduzca nombres para los compuestos con las siguientes fórmulas estructurales

CH CH2
a) H3C CH CH3
pent-2-eno

b) CH3CH=CH(CH2)2CH3
hex-2-eno

6
 CH3 CH3

H3C C CH2
c) CH CH2
3-metilpent-2-eno

H3C CH3
C CH

d) H3C CH CH3
3,4-dimetilpent-2-eno

e) CH3CH=CHCH(CH3)2
4-metilpent-2-eno

f) CH2=CHCH3
propileno

g) CH2CH2
etileno

h) CH3CH=CHCH3
but-2-eno

i) CH3CH=CHCH=CHCH3
hexa-2,4-dieno

10.1 Ejercicios Parte 2

1. Define the following terms:
grupo R
Normalmente una cadena de hidrocarburo. La letra R se utiliza comúnmente en fórmulas químicas para indicar el resto del
molécula, es decir, la parte que no contiene el grupo funcional.
b) grupo funcional
El átomo o grupo de átomos en un compuesto responsable de las reacciones químicas características que el
compuesto sufre.
c) momento de enlace

Una medida de la extensión a la que la carga eléctrica promedio del electrón está desplazada hacia el más electronegativo

átomo.
d) momento dipolar
La suma vectorial de todos los momentos de enlace dentro de una molécula. Este momento dipolar significa que la molécula tiene
polaridad general (es decir, un extremo positivo y un extremo negativo).

e) compuesto polar
Una molécula que contiene un momento dipolar.

7
 f) compuesto no polar
Un compuesto que no tiene un momento dipolar.

Los momentos de enlace opuestos pueden cancelarse entre sí. Por ejemplo, el dióxido de carbono, un
molécula lineal, contiene dos enlaces polares pero estos se cancelan entre sí, por lo que el
la molécula no tiene un momento dipolar y es no polar en general.

g) solubility
El grado en que una sustancia, el soluto, se disuelve en otra sustancia, el disolvente.
h) volatilidad
Se refiere a la velocidad a la que un sólido o un líquido se evapora para formar un vapor.

2. Rodea cualquier grupo carbonilo y/o grupos hidroxilo, y nombra cualquier grupo funcional en lo siguiente.

compounds:
O

C
H CH3
aldehído

C
OH

carboxylic acid, benzene

H3C OCH2CH3
éster

OH H H

H C C C H

H CH3H
alcohol (primary)

8
3. Deduzca nombres para los siguientes compuestos (dibuje fórmulas estructurales expandidas si eso ayuda):
a) CH3CH2CH(CH3(CH2)2OH
CH3

H3C CH2CH CH2 CH2OH

3-metilpentan-1-ol
b) CH3Cl
cloruro de metilo
c)
CH3
H
H3C C C CHO
H
CH3
2,3-dimetilbutanal
d)
CH3

H3COC C CH3

CH3
3,3-dimetilbutan-2-ona
e) CH3CHO
etanal
f) CH2BrCH2CHClCH2CH3
1-bromo-3-cloropentano
g) ALTO2CH(CH3)CH3
2-metilpropan-1-ol
h) CH3CH2CO2H
ácido propanoico
(CH3CH2)2CO
pentan-3-ona
j) CH3CH(OH)CH2CH3
butan-2-ol
k) CH3COCH3
propanona

4. Rodea y nombra los grupos funcionales en los siguientes compuestos:

H3C OCH2CH3

a)
éster

9
 R Br
b)
haluro (bromo)

R CHO
c)
Aldehído
d)

NH2

COCH3

amine, ketone, benzene

NH2CH2COOH
e)
amina, ácido carboxílico

CH3CH2CH2COOCH2CH3
f)
éster
g)

H2N CH C OH

CH2

(fenilalanina)
amina, ácido carboxílico, benceno

5. Identifica tantas grupos funcionales como puedas en los siguientes compuestos:

a) vainillina, el compuesto responsable del sabor a vainilla

HO

O
H3CO C

H
alcohol, benceno, aldehído

10
 b) carvona, el compuesto responsable del sabor a menta
O
CH3
H3C
CH2
ketone, alkene
c) zingerona, un compuesto que se encuentra en el jengibre y que le da el sabor picante

H3CO CH2CH2COCH3

HO
alcohol, benzene, ketone

El H3CO– group shown above is sometimes referred to as the "methoxy group"

(oxígeno metílico). El grupo metoxi puede encontrarse como parte de una función éster
grupo, o como parte de un éter. Un éter es otro grupo funcional que no forma parte de
el curso de nivel estándar.

6. Deduza fórmulas estructurales para los siguientes compuestos

a) etanol
CH 3CH 2OH
b) ácido etanoico (nombre común ácido acético)
O

CH 3 C OH
c) etanal (nombre común acetaldehído)
O

CH 3 C H
d) propanona
O

H 3C C CH 3
e) cloroetano
Cl

H 2C CH 3
pentano-2,4-diol
OH OH

CH 3CH CH 2CH CH 3
g) 3-metilbutan-2-ona
O CH 3

CH 3 C CH CH 3
11
7. Deduja fórmulas estructurales para los siguientes compuestos:
a) 2,3-dibromopentano
Br

CH 3 C CH 2CH 2CH 3

Br
b) 2,2,4,4-tetrametilhexan-1-ol
OH CH 3 CH 3

CH 2 C CH 2 C CH 2 CH 3

CH 3 CH 3
c) 2-yodo-3,3-dimetilbutano
Yo CH3

CH3CH2 C CH3

CH3
hexan-3-ona
O

CH 3CH 2 C CH 2CH 2CH 3

ácido butanoico
O

CH 3 CH 2CH 2 C OH
ácido metanoico (nombre común ácido fórmico)
O

H C OH
g) 3-metilbutanal
O

H C CH2CH CH3

CH3
ácido tricloroacético
Cl O

Cl C C OH

Cl

12
8. Dibuja la fórmula estructural expandida y etiqueta los siguientes alcoholes como primarios, secundarios o terciarios.

tertiary:
a) CH3CH(OH)CH2CH3
OH

CH3CH CH2CH3
secundario
b) (CH3)3COH
OH

H3C C CH3

CH3
terciario
c) CH3CH(CH3)CH2OH
CH3OH

H3C C CH2
H
primario
d) CH3OH
OH

H C H

H
primario
e) CH3(CH2)2COH(CH3)2
OH
H2 H2
H3C C C C CH3

CH3
terciario

9. Etiqueta los carbonos apropiados como carbonos primarios, secundarios o terciarios en lo siguiente
halogenoalkanes:
a) CH3BrCHCH3
secundario
b) ICH2CH2CH3
primario
c) ClCH2C(CH2CH3)3
primario

13
10. Considerar el propano (bp -42OC), etanal (bp 20OC).
a) deducir sus fórmulas estructurales
Propano
CH 3CH 2CH 3
Eteno
O

H 3C C H

b) calcular la masa molecular relativa para cada uno

Propano
Fórmula molecular: C3H8
Masa molecular relativa = 3 x 12.01 + 8 x 1.01 = 44.038 g mol-1
Ethanol
Fórmula molecular: C2H4O
Masa molecular relativa = 2 x 12.01 + 4 x 1.01 + 16.00 = 44.06 g mol-1
c) propone una razón para la gran diferencia en los puntos de ebullición
El etanal tiene un punto de ebullición mucho más alto que el propano debido a la presencia del grupo funcional aldehído.
Este grupo le da a la molécula un momento dipolar, por lo tanto, el etanal es polar. Las fuerzas secundarias entre polares
Las moléculas de etanol son interacciones dipolo-dipolo e interacciones de van der Waals. El propano es no polar y solo
Las interacciones de van der Waals son posibles. Las interacciones dipolo-dipolo son más fuertes que las fuerzas de van der Waals.

y por lo tanto se requiere más energía para romper estas interacciones secundarias en el etanal para hervir la muestra.

11. Con referencia a sus estructuras, (ver el Cuadernillo de Datos de Química del IB, sección 21) compare la relativa
solubilidades en agua y volatilidades de las Vitaminas C y D.
La vitamina C tiene 4 grupos hidroxilo polares capaces de formar enlaces de hidrógeno con el agua y un grupo carbonilo polar que

puede participar en interacciones dipolo-dipolo con agua. La vitamina C tiene un hidrocarburo no polar relativamente pequeño
component and due to the many strong interactions it is able to form with water it is very soluble. In contrast,
hay solo un grupo hidroxilo en la vitamina D, que es un hidrocarburo considerablemente más grande, la molécula sería
ser no polar y, por lo tanto, no soluble en agua. Las interacciones intermoleculares de la vitamina C son fuertes.
enlaces de hidrógeno. Estos enlaces requieren mucha energía para superarlos y la vitamina C no es volátil. La vitamina D tiene
solo interacciones débiles de van der Waals

12. Compare the relative volatilities of 2-methylbutane, 2-chlorobutane and 2,2-dimethylbutane.

CH3

CH3 Cl CH3CH CH2CH3

CH3CH CH2CH3 CH3CH CH2CH3 CH3

2-metilbutano 2-clorobutano 2,2-dimetilbutano

Al inspeccionar las estructuras, se puede estimar que la diferencia en las volatilidades de 2-metilbutano y 2,2-
el dimetilbutano probablemente estaría bastante cerca. El 2,2-dimetilbutano tiene una cadena lateral adicional unida. Esto

14
una cadena lateral adicional hace que la molécula sea más esférica, lo que disminuye su superficie. La disminuida
el área de superficie de la molécula de 2,2-dimetilbutano comparada con el 2-metilbutano significa los van der Waals

las interacciones entre moléculas adyacentes se reducen. Sin embargo, la cadena lateral extra también aumenta el
molecular weight of 2,2-dimethylbutane. Increased molecular weightincreasesvan der Waals’ interactions due
al aumento de la nube electrónica. En términos del efecto sobre la volatilidad, el mayor peso molecular de 2,2-
el dimetilbutano es más significativo que su naturaleza más esférica y la molécula con la menor masa molecular
la masa, 2-metilbutano, es por lo tanto más volátil que el 2,2-dimetilbutano.

2-metilbutano y 2,2-dimetilbutano son moléculas no polares con interacciones intermoleculares que consisten en
solamente fuerzas débiles de Van der Waals. El 2-clorobutano contiene un átomo de cloro electronegativo y el más altoMr.
El enlace Cl-C tiene un momento dipolar, y la molécula tendrá un momento dipolar en general. Esto significa que hay
¿Son las interacciones dipolo-dipolo entre las moléculas de 2-clorobutano, además de las interacciones de van der Waals?
Estas interacciones dipolo-dipolo son mucho más fuertes que las interacciones de van der Waals, por lo que las fuerzas intermoleculares

entre moléculas de 2-clorobutano son más fuertes. Esto significa que este compuesto es menos volátil que 2-
metilbutano y 2,2-dimetilbutano (tiene el punto de ebullición más alto).
(Para su información: valores de literatura del catálogo de productos químicos finos de Aldrich - 2,2-dimetilbutano: bp 50°C, Mr=
86.18, 2-metilbutano: bp 30°C,Mr= 72.15 2-clorobutano bp 68-70°C,Mr= 92.57)

Las fuerzas de dispersión se vuelven más fuertes a medida que el átomo (o molécula) se vuelve más grande. Esto
la tendencia se ilustra bien con los halógenos (de menor a mayor: F2, Cl2, Br2, yo2).
El flúor y el cloro son gases a temperatura ambiente, el bromo es un líquido y el yodo es
un sólido.

13. El clorometano y el etanol tienen masas moleculares similares, sin embargo, el etanol es miscible con agua
y el clorometano no lo es. Ten en cuenta este hecho. (Consejo: considera los diferentes tipos de fuerzas intermoleculares)

fuerzas presentes entre moléculas

El etanol tiene un grupo funcional hidroxilo que puede formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua en solución. Aunque
El clorometano tiene un momento dipolar, no es capaz de formar enlaces de hidrógeno y solo puede haber interacciones más débiles.

interacciones dipolo-dipolo entre él y el agua. Estas interacciones dipolo-dipolo son más débiles que el hidrógeno
los enlaces de hidrógeno entre el etanol
y el agua son interacciones fuertes, por lo que las moléculas de agua pueden solvatizar las moléculas de etanol más fácilmente.

Clorometano, CH3Cl, se usó una vez como refrigerante (nombre comercial Freon-40) pero su
el uso fue descontinuado debido a su toxicidad.

14. Organiza los siguientes lípidos en orden de menor solubilidad en agua y mayor volatilidad: estearina
ácido, ácido palmítico, ácido laurico (las estructuras se pueden encontrar en el Cuadernillo de Datos de Química del IB, sección

22) y da razones.
Estos lípidos todos contienen un grupo cabezal polar y una larga cadena de hidrocarburo no polar. La longitud de esto

la cadena hidrocarburos determinará la solubilidad en agua del lípido. Cuanto más corta sea esta cadena, más agua
la molécula será soluble. A medida que la cadena se alarga, más interacciones de van der Waals son posibles.
la volatilidad ha disminuido. Como resultado, el orden de estos en creciente solubilidad en agua y decreciente volatilidad
es: ácido estearico, ácido palmítico, ácido láurico

15
 Los lípidos son compuestos orgánicos similares a las grasas que son solubles en disolventes orgánicos, por ejemplo, etanol.
pero tienen solubilidad limitada o nula en agua.

15. Considera la estructura de la aspirina (ver el Cuaderno de Datos de Química del IB, sección 20) y explica cómo esto
la molécula puede disolverse fácilmente en agua pero también puede cruzar la barrera hematoencefálica, por lo que
requiere un grado de solubilidad en lípidos (es decir, grasas).

La aspirina contiene un grupo funcional éster polar y un grupo funcional ácido carboxílico. El ácido carboxílico
el grupo funcional puede participar en enlaces de hidrógeno con moléculas de agua, permitiendo que el agua solvate el
aspirina, permitiéndole así disolverse. Para que una molécula se disuelva en un lípido, requiere un componente no polar.
La aspirina tiene un anillo de benceno no polar que confiere solubilidad lipídica a la molécula y le permite cruzar el
barrera hematoencefálica.

16. Considere la serie de alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y haluros. ¿Por qué es que el
los tres primeros miembros de cada serie homóloga son muy solubles en agua, pero a medida que la serie es
¿Ascendido, la solubilidad disminuye rápidamente?

Los alcoholes, aldehídos y cetonas son capaces de formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua en solución, lo que hace que
son solubles. Los haluros son capaces de formar interacciones dipolo-dipolo con las moléculas de agua. A medida que el homologado

la serie se ha ascendido, hay un componente de hidrocarburo no polar mucho más grande en la molécula. Esto reduce el
efecto de los grupos polares en permitir que las moléculas de agua solvaten el soluto.

17. El etanol tiene un punto de ebullición de alrededor de 21° C, mientras que el etanol tiene un punto de ebullición de 78°C. Explicar esta gran diferencia en
puntos de ebullición.

El etanal contiene el grupo funcional aldehído. Las únicas fuerzas secundarias que pueden ocurrir entre
Las moléculas de etanol son fuerzas dipolo-dipolo e interacciones de van der Waals. Entre las moléculas de etanol, en
además de estas dos fuerzas secundarias, los enlaces de hidrógeno pueden ocurrir entre el oxígeno de un grupo hidroxilo
en una molécula y el hidrógeno del grupo hidroxilo en una molécula adyacente. El enlace de hidrógeno es muy
un tipo fuerte de interacción secundaria, por lo tanto se requiere más energía para romper estos enlaces. Esto conduce a un mayor
punto de ebullición.

18. ¿Por qué flota el aceite en el agua?

"El petróleo" en general, se compone de largas cadenas de hidrocarburos que son no polares, mientras que el agua es polar. Como resultado,

los dos líquidos no son miscibles. El aceite es menos denso que el agua, por lo que cuando se mezclan los dos líquidos, el aceite
la capa siempre estará sobre la capa de agua.

16
10.2 Ejercicios
1. Esbozar las principales propiedades químicas de los alcanos.
Los alcanos son relativamente poco reactivos y requieren mucha energía para reaccionar. Su reacción principal es con oxígeno, que es
fuertemente exotérmico. La combustión proporciona la energía de activación necesaria para la reacción. Se utilizan ampliamente como

combustibles.

2. Explica la inercia química de los alcanos en términos de las entalpías de enlace y la polaridad del enlace.
Los alcanos son hidrocarburos que contienen fuertes enlaces simples de carbono a carbono y enlaces simples de carbono a hidrógeno.

sólo enlaces. La entalpía de enlace del enlace C–H es de 412 kJ mol -1y para C–C es 348 kJ mol -1Estos son altos
los valores y la media indican que los enlaces C–H y C–C son muy fuertes y no se rompen fácilmente.

Los alcanos son moléculas no polares debido a que los enlaces dentro de la molécula tienen casi ningún momento dipolar.
El carbono y el hidrógeno tienen electronegatividades similares (2.5 y 2.1 respectivamente; ver la Sección 7 del Libro de Datos de IB).

Estas electronegatividades similares significan que el enlace de carbono a hidrógeno es no polar, al igual que el enlace de carbono a carbono.

El enlace. Los enlaces no polares son relativamente poco reactivos, ya que la densidad electrónica dentro del enlace no está polarizada hacia

un átomo. Esto significa que ni un átomo que participa en el enlace es susceptible a un ataque nucleofílico o
ataque electrofílico y son bastante poco reactivos. (Para una explicación de ataque electrofílico y nucleofílico,
ver sección 10.5)

3. Se ha propuesto la posibilidad de vida basada en silicio dado que el silicio es el segundo más
elemento abundante en la Tierra después del oxígeno, y el silicio está en el mismo grupo que el carbono y tiene similitudes

características, en particular su valencia. Comente sobre la validez de esta afirmación con referencia a la
entalpías de enlace promedio de los enlaces C–C, Si–Si, C–H y Si–H (ver el Cuadernillo de Datos de Química de IB).
¿Cuáles son las otras dos principales diferencias entre el silicio y el carbono que afectarían la estabilidad de?

compuestos de la vida derivados de estos elementos?

La complejidad de la vida exige una estructura molecular compleja, pero fuerte, que solo el carbono puede proporcionar. Porque
el átomo de carbono es más pequeño que el átomo de silicio. Los enlaces C–C y C–H son mucho más fuertes que los enlaces Si–Si y Si–

Los enlaces H. Las estructuras basadas en silicio serían mucho más débiles que las basadas en silicio. La química
la evidencia está en contra de una vida basada en silicio.

Bond enthalpies given in the data booklet are: C–C, 348; C–H, 412; Si–Si, 226 and
Si–H, 318 kJ mol-1
Recuerda que la ley del cuadrado inverso se aplica a la distancia entre lo positivo y
cargas negativas; duplica la distancia, reduce la fuerza a una cuarta parte. La distancia entre el
los núcleos de carbono y sus electrones compartidos son más cortos que los entre los núcleos de silicio y
sus electrones compartidos. Por lo tanto, los enlaces C son más fuertes.
Las entalpías de enlace reflejan esto. Más sobre las entalpías de enlace en el Tema 5 Energetica.

A pesar de tener la misma valencia que el carbono (puede formar el mismo número de enlaces), el silicio se ve obstaculizado por su
tamaño. Los átomos de carbono son lo suficientemente pequeños como para poder formar enlaces dobles fuertes de carbono a carbono, mientras que el silicio

no se puede. Los compuestos de carbono son discretos (significando individualmente distintos, separados, discontinuos) moleculares

las estructuras. El producto de la respiración es CO molecular2(g). Los compuestos de silicio tienen una estructura de red gigante.
¿Qué daría la respiración de silicio? SiO sólido2?

17
 Considera estos dos elementos del grupo 4, C y Si. Los seres vivos están construidos a partir de C–C.
cadenas en moléculas, pero gran parte de la corteza terrestre (no viva) está construida a partir de Si–O
cadenas en redes gigantes.

4. Explica, con ejemplos, la diferencia entre alcanos de cadena recta y alcanos ramificados.
CH3

CH3CH2CH CH2CH3 CH3CH2 C CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3

hexano 3-metilpentano 2,2-dimetilbutano

Hay una diferencia tanto física (punto de ebullición) como química (estructura y ligera reactividad). Al observar el
en las estructuras anteriores se puede ver que el ramificado hace que la molécula sea más esférica. Las moléculas esféricas tienen

menor área de superficie que las moléculas largas y no ramificadas, de modo que hay fuerzas de van der Waals reducidas entre
más moléculas esféricas. Esto significa que en la serie de moléculas anterior, la volatilidad aumenta, es decir, el punto de ebullición

el punto disminuye. En la combustión, los grupos metilo circundantes protegen el carbono central de la exposición al oxígeno,
ralentizando ligeramente su tasa de reacción.

En la gasolina se prefieren los hidrocarburos de cadena ramificada. Estos, a diferencia de los de cadena recta
los hidrocarburos no explotan en el cilindro. Explotar se llama golpeo y
reduce la eficiencia de un combustible. Los hidrocarburos de cadena ramificada arden más lentamente y
uniformemente, manteniendo así una presión uniforme durante la carrera de potencia.

5. 2,2 dimetilbutano (punto de ebullición 50ºC) y hexano (punto de ebullición 69ºC) tienen el mismo peso molecular. Explica la

diferencia en los puntos de ebullición dibujando las fórmulas estructurales de los compuestos.

CH3

CH3 C CH2 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3
2,2-dimetilbutano hexano

A pesar de que ambos alcano tienen el mismo peso molecular, el 2-2-dimetilbutano es un alcano ramificado.
mientras que el hexano es lineal. El 2,2-dimetilbutano ramificado tiene una forma más esférica para que las fuerzas de van der Waals

las interacciones entre moléculas adyacentes se reducen en comparación con el hexano lineal. Esto significa que 2-2-
el dimetilbutano tiene un punto de ebullición más bajo.

6. Organiza los siguientes alcanos en orden de puntos de ebullición decrecientes, utilizando sus nombres.

hexano > 2-metilpentano > 3,3-dimetilpentano > 2,2-dimetilbutano

7. Nombra los productos de la combustión completa de un alcano.

Carbon dioxide and water.

18
8. Da el símbolo y/o fórmula de los productos para la combustión incompleta de un alcano.
C, CO, CO2, H2O

9. Escribe ecuaciones balanceadas para la combustión completa de:

propano
C3H8 (l)+ 5O2 (g) 3CO2 (g)+ 4H2O(l)_
b) butano
C4H10 (l)+ 6½O2 (g) 4CO2 (g)+ 5H2O(l)
c) pentano
C5H12 (l)+ 8O2 (g) 5CO2 (g)+ 6H2O(l)
d) hexano
C6H14 (l)+ 9½O2 (g) 6CO2 (g)+ 7H2O(l)

10. Escribe dos ecuaciones (para cada uno) para mostrar productos posibles de la combustión incompleta de:
a) pentano
C5H12 (l)+ 5½O2 (g) 2C(s)+ CO(g)+ 2CO2(g)+ 6H2O(l)
C5H12 (l)+ 5O2 (g) 2C(s)+ 2CO(g)+ CO2(g)+ 6H2O(l)
b) hexano
C6H14 (l)+ 5O2 (g) 4C(s)+ CO(g)+ CO2(g)+ 7H2O(l)
C6H14 (l)+ 5½O2 (g) 3C(s)+ 2CO(g)+ CO2(g)+ 7H2O(l)
11. Define los siguientes términos:
a) Halogenación
Una reacción de una molécula con un halógeno molecular (es decir, Cl2, Br2) para incorporar ese halógeno en la molécula.
Las halogenaciones son un tipo de reacción de sustitución.
b) Cloración
La reacción de una molécula con cloro molecular (Cl)2) para formar un compuesto que contenga cloro.
c) Fotólisis
Una reacción química iniciada con el uso de energía luminosa.
d) Sustitución
Donde un grupo funcional dentro de una molécula es reemplazado por otro.
e) Haloalcano
Un alcano con uno o más átomos de halógeno unidos a él.
f) Mecanismo
Una descripción de cómo ocurre una reacción química particular.
g) Radical libre
Un átomo o grupo de átomos que tiene un electrón de valencia no apareado.
h) UV (escrito encima de una flecha de reacción)

Escrito sobre una flecha de reacción, UV es un indicador de que una reacción de fotólisis, iniciada por radiación UV, está
ocurriendo.

12. Un radical de cloro único se representa así: Cl• . ¿Qué representa el pequeño punto?
El pequeño punto representa el electrón de valencia no apareado en el radical libre.

19
13. ¿Cuál es la diferencia entre la fisión homolítica y la heterolítica? Usa ecuaciones para el enlace.
reacciones de escisión del Cl2y HCl como ejemplos para apoyar tu respuesta.
En la fisión homolítica, ambos átomos involucrados en el enlace terminan con un electrón del enlace que es
roto. Este es el caso en la fisión de Cl2:
Cl2 2Cl•
La fisión del HCl, sin embargo, es fisión heterolítica. Esto es donde solo un átomo involucrado en el enlace covalente.
recibe ambos electrones del enlace roto:
-
HCl H+ + Cl

En la fisión heterolítica, no se forman radicales libres.

En la fisión homolítica, se forman radicales libres.

14. Escribe las ecuaciones para la halogenación del metano y el etano con bromo, Br.2.
CH4+ Br2 CH3Br + HBr
C2H6+ Br2 C2H5Br + HBr

15. Para la reacción del etano con bromo, explica la reacción en términos de una reacción de radicales libres por
indicando la fisión homolítica de Br2, así como mostrar ecuaciones para la iniciación, propagación y
pasos de terminación.
El siguiente mecanismo es para una sustitución por radicales libres, siendo el primer paso la fisión homolítica de Br.2.

Br Br 2Br• iniciación
C2H6•+ Br• C2H5+ HBr•
propagación
C2H5•+ Br2 C2H5Br + Br •
propagación
Br• + Br• Br2 terminación

16. ¿Qué se puede utilizar como iniciador en reacciones de halogenación por radicales libres?

Un iniciador sería la forma molecular del halógeno que sufre fisión homolítica tras la absorción de
luz ultravioleta para formar radicales libres.

17. Etiquete las siguientes ecuaciones como iniciación, propagación y terminación:

a) CH2CH• + Cl2 CH2CHCl + Cl•
propagación
b) X• + Y• XY
terminación
c) CH3+• H• CH4
terminación
UV
Cl2 2Cl
d)
iniciación
e) X• + RY RX + Y
propagación

20
18. CH3El Cl en la troposfera es mucho más estable que el CH.3I. CH3Cl durará aproximadamente un año en el
la troposfera y esto le da suficiente tiempo para entrar en la estratosfera, donde puede destruir ozono.
Sin embargo, CH3Tuvo alrededor de una semana en la troposfera antes de ser destruido por la luz.
a) ¿Cuál es el nombre dado a una reacción iniciada por la luz?
Una reacción fotoquímica.
b) Explica por qué CH3Cl es más estable que CH3I.
La entalpía de enlace del enlace C–Cl es de 338 kJ mol-1y la entalpía de enlace del enlace C–I es 238 kJ mol-1. Esto
significa que se requiere más energía para romper el enlace C–Cl que el enlace C–I. La razón de esto es que C–Cl
El enlace covalente es mucho más corto y, por lo tanto, más fuerte que el enlace covalente C–I. Así, el compuesto CH3Cl es

más estable.
c) Escribe una ecuación para mostrar la descomposición de CH3Yo por energía lumínica.

UV
CH3Yo CH3++ Yo-

10.3 Ejercicios
1. Defina los siguientes términos
a) reacción de adición
La adición de una molécula a través del enlace doble o triple en un compuesto insaturado.

b) reacción de sustitución
Donde un grupo funcional o un átomo de H en una molécula es reemplazado por otro grupo funcional o átomo.
c) hidrogenación
La adición de hidrógeno a través del doble enlace de un alceno o a un triple enlace en un alquino.
d) hidrohalogenación
La reacción de los alquenos con halogenuros de hidrógeno para formar un producto de adición donde el hidrógeno y el halógeno tienen

añadido a través del doble enlace. También aplicable a los alquinos.

e) hidratación
La adición de agua para formar otro compuesto. La adición de agua a través de un doble enlace para dar un alcohol.
es un ejemplo.
f) polimerización por adición
La reacción de los alquenos consigo mismos para formar un polímero.
g) polímero
Una molécula compuesta de unidades repetitivas, monómeros, conectadas por enlaces covalentes.

h) monómero
Una pequeña molécula que puede unirse químicamente con otros monómeros para formar un polímero.

i) unidad repetitiva
La secuencia más corta que se puede encontrar repetidamente en el polímero.

21
2. ¿Por qué los alcanos normalmente sufren reacciones de sustitución mientras que los alquenos suelen sufrir adiciones?

¿reacciones?
Los alcanos son saturados, los alquenos no. Los alquenos sufren típicamente reacciones de adición debido a la presencia de el
enlace doble, que el reactante puede agregar. Los alcanos no tienen este enlace doble para que el reactante se añada
a través y por lo tanto sufrir reacciones de sustitución.

3. La hidrogenación es un tipo de reacción de adición.

a) ¿Cuál es el catalizador utilizado en la hidrogenación?

Se utiliza un catalizador metálico, a menudo Ni, Pt o Pd

b) Escribe una ecuación balanceada para mostrar la reacción de la adición de hidrógeno al eteno.
C2H4+ H2 C2H6
c) La reacción en (b) es exotérmica. Sugiére cuatro maneras de desplazar el equilibrio hacia la derecha.
• Elimina el producto hidrogenado a medida que se produce.
• Enfría el sistema
• Agregar hidrógeno en exceso
• Agregar etileno en exceso
d) ¿Cómo podrías comprobar si la reacción en b) estaba completa?
Agrega agua de bromo al producto de la reacción. Si el color naranja permanece, la reacción ha ido a
finalización. Si el color desaparece, el bromo se está agregando a través de un enlace doble, por lo que el material de partida debe seguir

sé presente.

4. El producto de la siguiente reacción: CH3CH2CHCHCH2CH3+ HCl ? es,

Respuesta: B Esto es una adición a través del enlace doble.

5. Usando la fórmula estructural, escribe la ecuación para la reacción entre 2-buteno y

a) H2
H H

CH 3CH CH CH 3 + H2 CH 3CH CH CH 3
b) Br2
Br Br

CH 3CH CH CH 3 + Br 2 CH 3CH CH CH 3
c) HBr
H Br

CH 3CH CH CH 3 + HBr CH 3CH CH CH 3

d) H2O (con H2SO4catalizador
H OH
H 2SO 4
CH 3CH CH CH 3 + H 2O CH 3CH CH CH 3

22
6. Cuando se añade un rastro de un ácido fuerte, por ejemplo, ácido sulfúrico, a una mezcla de un alqueno y agua, un
ocurre una reacción de adición.

a) Da una ecuación para la reacción de adición

C2H4+ H2O C2H5OH
b) ¿Cuál es el papel del ácido sulfúrico?
El ácido sulfúrico actúa como catalizador.

7. ¿Cuál de los siguientes compuestos decolorará el agua de bromo?

Respuesta: D - I y III Estos son los únicos compuestos insaturados mencionados.

8. Da una ecuación estructural y condiciones para la reacción del eteno con:

agua con H2ASÍ QUE4catalizador
H OH
H2SO4
CH2CH2 + H2O CH2CH2
b) hidrógeno
H H

CH 2CH 2 + H2 CH 2CH 2
c) bromine
Br Br

CH 2CH 2 + Br 2 CH 2CH 2
d) bromuro de hidrógeno

H Br

CH 2CH 2 + HBr CH 2 CH 2
e) consigo mismo en una reacción de polimerización

CH 2CH 2 + CH 2CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 3

9. El polietileno y el policloruro de vinilo (PVC) son dos plásticos comunes.

a) da una ecuación para mostrar la formación de polietileno.

nCH2CH 2 CH 2CH 2
n
b) da una ecuación para mostrar la formación de policloruro de vinilo.

H Cl H Cl

n C C C C
n
H H H H

23
 c) dibuja la unidad repetitiva en PVC.
H Cl

C C

H H

10. El propileno es el monómero utilizado para fabricar polipropileno, que puede ser utilizado en alfombras y ropa.

Usando fórmulas estructurales, da la ecuación para esta polimerización.

H CH3 H CH3

n C C C C
n
H H H H

11. Completa esta ecuación:

a) CH2CH=CHCH2CH3+ Br2(aq)
CH2CH=CHCH2CH3+ Br2(aq) CH2CH2CH2CH2CH3
b) Describe el cambio de color que se observa durante la reacción

La solución naranja cambiará a una incolora.

12. Escribe una ecuación para mostrar cómo podrías preparar 1,2-diclorobutano a partir de un alceno.

Cl Cl

CH2CH CH2CH3 + Cl2 CH2CH CH2CH3

13. ¿Cuál es la principal diferencia entre las grasas y los aceites?

Las grasas tienen puntos de fusión más altos, mientras que los aceites tienen puntos de fusión más bajos. Esto se debe a la presencia de dobles

enlaces que cambian la forma de la molécula, resultando en "dobleces" en las cadenas de hidrocarburos de las grasas. Estos
"las torsiones" hacen que las moléculas sean menos capaces de empaquetarse, por lo que las fuerzas de van der Waals entre las moléculas son

disminuido. Esto significa que estas grasas tienen puntos de fusión más altos.

14. El aceite poliinsaturado, el ácido linoleico y la grasa saturada, el ácido esteárico tienen el mismo número de
átomos de carbono y, sin embargo, tienen puntos de fusión muy diferentes. Explica, con referencia a sus estructuras.

CH3
H2C
CH2 O
H2C H2C C
CH2 H2C CH2 OH
HC H2C CH2
HC CH2H2C CH2
HC CH
ácido linoleico, C18H32O2(mp -5ºC)
24
 O

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
ácido esteárico, C18H36O2(mp 69ºC)

El ácido linoleico contiene grupos alqueno en la cadena de hidrocarbón, mientras que el ácido esteárico no. Este carbono a
Los enlaces dobles de carbono causan "dobles" en la cadena. Estos "dobles" no permiten que las moléculas de ácido linoleico se alineen.

cerca uno del otro. Esto es diferente del ácido esteárico, donde la cadena de átomos de carbono "recta" regular permite que las moléculas
se agrupan estrechamente, lo que resulta en un aumento de las fuerzas de van der Waals. Las fuerzas de van der Waals aumentadas
entre las moléculas de ácido esteárico son responsables de su mayor punto de ebullición en comparación con el ácido linoleico.

15. Indique cuáles de las siguientes afirmaciones son VERDADERAS para la producción de etanol a escala industrial:
a) El eteno se utiliza como material de partida
verdadero
b) El producto decoloraría el agua de bromo
falso
c) Se utiliza un catalizador ácido

verdadero
d) Water is added across a double bond
verdadero

16. Las reacciones de los alquenos tienen importancia económica. Para los tres procesos de fabricación clave
que has aprendido sobre este tema:
a) Give the name of each reaction
Hidrogenación, hidratación y polimerización por adición
b) Ilustra la química detrás de cada reacción proporcionando una ecuación de reacción para cada proceso
usando eteno como material de partida
Hidrogenación: C2H4+ H2 C2H6
Hidratación: C2H4+ H2O C2H5O
Polimerización por adición

H H H H

n C C C C
n
H H H H
c) Da el producto deseado de cada proceso de fabricación
Hidrogenación: para fabricar margarina
Hidratación: para producir etanol a partir de eteno

Polimerización por adición: para fabricar plásticos

25
 d) Explain the need or importance of the processes by indicating uses of the products.
La hidrogenación de aceites líquidos para hacer margarina sólida proporciona una sustancia con un punto de fusión más adecuado.
para su uso en la industria alimentaria, para fabricar otros productos alimenticios o en el hogar como un sustituto poliinsaturado
por mantequilla.

El etanol se utiliza ampliamente como disolvente y precursor en la fabricación de muchos otros productos químicos.
Polymers for use as plastics are vital in our everyday lives. Polymers may be used as synthetic fibres in
ropa, embalaje y tecnología. ¡Los plásticos son muy versátiles!

10.4 Ejercicios
1. Write equations for the complete combustion of propanol and butanol.
C3H7OH(l)+ 5O2 3CO2(g)+ 4H2O(l)
C4H9OH(l)+ 6½O2 4CO2(g)+ 5H2O(l)

2. Usando tu cuaderno de datos de química del IB, compara las entalpías estándar de combustión del etanol.
y octano (constituyente principal de la gasolina).

a) Comenta sobre las densidades de energía relativas del etanol y el octano, y propone una razón para ello.
diferencia.
La entalpía de combustión estándar del octano es∆Ho-5512
C kJ mol-1.
La entalpía estándar de combustión del etanol es∆Ho-1371 -1
C kJ mol .

Por lo tanto, durante la combustión, el octano libera mucha más energía que el etanol por mol. La razón es que el etanol
ya está parcialmente oxidado (contiene O) y el octano es una molécula más grande (4 veces más C).
Densidad de energía - energía por gramo de combustible:

Octano C8H16Mr= 114.26

Número de moles en 1 g =
n = 1g/114.26 g mol-1= 8.75 x 10-3moles
Contenido energético por gramo =

8.75 x 10-3moles x –5512 kJmol-1-48.24 kJ

Etanol C2H5OHMr= 46.08

Número de moles en 1g
n = 1 g / 46 g mol-1= 0.0217 moles
Contenido energético por gramo =

0.0217 moles x –1371 kJmol-1= -29.75 kJ

El octano tiene una mayor densidad de energía.

Al decidir qué combustible es el mejor para usar, el químico considera, entre otros factores, el
la densidad energética del combustible. La densidad energética es la energía térmica liberada por g o por
kg de combustible. Los combustibles se compran por litro o kg, no por mol. Por lo tanto, la densidad de energía
dará una mejor comparación de la energía térmica disponible a partir de los combustibles.

26
 b) Considerando tu respuesta a (a), ¿por qué se está utilizando el etanol como combustible?

Además del contenido energético por gramo de combustible, los otros factores que deben tenerse en cuenta al abastecer
el combustible incluye cuánta energía se necesita para extraer o explotar la sustancia, cuánta energía se requiere para
transportar el combustible, cuáles son los subproductos de la combustión y cuán eficiente es el combustible (es decir, un combustible puede tener un

alto contenido energético pero puede ser muy ineficiente, muy poco del combustible puede ser convertido en energía útil). El
la principal ventaja del etanol es que es renovable (extraído del maíz o de la caña de azúcar) mientras que el octano se obtiene
del petróleo, que es no renovable y de alta intensidad de carbono.

c) ¿Cuáles son los impactos probables de la producción de biocombustibles como el etanol a partir de biomasa?

En el caso del etanol, que a menudo se extrae de los campos de maíz, también debemos considerar el costo de la agricultura.
tierra para combustible, como en este caso de muchos países de América del Sur; el cultivo de cosechas para etanol puede llegar a

el gran precio de la deforestación. Los bosques son "sumideros de carbono", absorben CO2de la atmósfera por
fotosíntesis. La deforestación puede, por lo tanto, aumentar el CO2niveles en la atmósfera, contribuyendo al cambio global
calentamiento. ¡La compensación de carbono obtenida al usar biocombustibles como el etanol puede no ser significativa!

3. La oxidación de los alcoholes primarios puede involucrar dos pasos.

a) Escribe ecuaciones para ilustrar el proceso de oxidación en dos pasos de propan-1-ol.

OH O H+/Cr2O72- O
H+/Cr2O72-
[O] [O]
CH2CH2CH3 CH CH2CH3 HO C CH2CH3

b) ¿Cómo podría aislarse el producto del primer paso de oxidación con un buen rendimiento de la reacción?
Refiérase a las fuerzas intramoleculares en su respuesta.
O
Añadir la mezcla de oxidante gota a gota al propanol a la misma velocidad que se destila el propanal (bp 48 °C).
Los puntos de ebullición del propan-1-ol, del propanal y del ácido propanoico son diferentes. El propan-1-ol y el ácido propanoico son
Ambos son capaces de formar enlaces de hidrógeno, mientras que el propanal no lo es. Solo pueden operar fuerzas dipolo-dipolo más débiles.

entre las moléculas de propanal. Como resultado, el propanol y el ácido propanoico tienen puntos de ebullición mucho más altos que

propanal. Observa la temperatura mientras destilas. Si supera los 48OC entonces detente. Recoge solo la fracción de presión arterial baja.
Restringir la cantidad de oxidante también evita una mayor oxidación.
c) Esboza las condiciones de reacción necesarias para producir un buen rendimiento de ácido propanoico.
Para asegurar que todo el propan-1-ol se oxide a ácido propanoico, la reacción debe llevarse a cabo calentando.
bajo reflujo con un oxidante en exceso. Esto no permitirá que el propanal escape, ya que se condensará de nuevo en el
reaction mixture where it can be further oxidised to propanoic acid.

4. Escribe una ecuación para mostrar la conversión de butanol al aldehído correspondiente.

OH O
H+/Cr2O72-
[O]
CH2CH2CH3CH3 CH CH2CH3CH3

27
5. Escribe ecuaciones semirreaccionarias que muestren la oxidación del etanol a etanal por permanganato de potasio en ácido.

solución. (Consejo: es posible que necesites volver al Tema 9 si has olvidado cómo escribir medio)
¡ecuaciones!
8H + 5e- + MnO4 - Mn2++ 4H2O
+

C2H5OH C2H4O + 2H+ + 2e-

6. Determine los productos, si los hay, de las siguientes reacciones:

a)

H CH3
H+/Cr2O72-
H3C C C OH
CH3 [O]
H
Sin reacción - el reactivo es un alcohol terciario

b)

CH3 CH3
H+/Cr2O72-
H3C CH H3C C
CH2 [O] CH2
OH O
but-2-ona

c)

H+/Cr2O72-
CH3(CH2)3OH CH3(CH2)2COOH
[O]
calentado a reflujo
2 horas
ácido butanoico

d)

OH O
H+/Cr2O72-
[O]
CH3CH2CH CH2CH3 CH3CH2 C CH2CH3
pent-3-ona

e)

CH2OH C H

H+/Cr2O72-
[O]
Destilar a menor temperatura
producto de la mezcla

aldehído (benzaldehído)

28
7. Sugiere qué alcohol y condiciones de reacción podrías utilizar para obtener los siguientes productos después de
oxidation:

a) CH3CH2CHO
Reactant: propan-1-ol
Condiciones de reacción: Destilación de material de bajo punto de ebullición de la mezcla de reacción. Limitar la adición de oxidante.

b)

Reactant: cyclohexanol
OH

Condiciones de reacción: Calentar bajo reflujo con un oxidante. Esta cetona no puede ser oxidada más, así que no hay necesidad.
para una destilación.

c)

OH
H3C CH2 C
O
Reactivo: propan-1-ol
Condiciones de reacción: Calor bajo reflujo. Exceso de oxidante.

d)

CH2 O
H3C CH C
H3C
CH2 OH
Reactivo: 2-etilbutan-1-ol

CH 2 OH
H3 C CHCH2
H 3C
CH 2
Condiciones de reacción: Calentar bajo reflujo. Exceso de oxidante.

e)

H3C OH
CH C
H3C O
Precursor: 2-metilpropan-1-ol. Condiciones de reacción: Calentar a reflujo. Exceso de oxidante.

29
 f) CH3(CH2)3CHO
Reactante: pentan-1-ol
Reaction conditions: Distillation of low boiling point material from reaction mixture. Limit oxidant.

10.5 Exercises
1. Define, with an example, the following terms:
a) Electrófilo
Un ion o molécula que es deficiente en electrones y puede aceptar electrones. Pueden hacerlo reaccionando con (o
partes de las moléculas que son ricas en electrones para ganar electrones. Un ejemplo es un átomo de carbón
unido a un grupo electronegativo, es decir, el Cδ+ fin de un enlace covalente polar. H+ es otro.
b) Nucleófilo
Un ion o molécula que puede donar electrones. Son iones negativos (por ejemplo, OH-) o moléculas que tienen
pares de electrones (pares solitarios o enlaces dobles) ej NH3Son ricos en electrones y en las reacciones tienden a atacar
partes con carga positiva de una molécula.

Los electrófilos son 'amantes' de los electrones; buscan electrones.

Los nucleófilos buscan lo positivo; son 'amorosos' con el núcleo.

2. ¿Qué indican las flechas curvas cuando se utilizan en un mecanismo de reacción?

Las flechas rizadas se utilizan para mostrar el movimiento de pares de electrones en el mecanismo de reacción. La flecha comienza

en el par de electrones y la cabeza de la flecha muestra hacia dónde se han movido los electrones.

+
3. ¿Qué hacen?δ yδ- indicar?
Carga parcial positiva y carga parcial negativa. Estos símbolos indican la polaridad de un momento de enlace o
momento dipolar. Elδ- el final del enlace polar es el átomo que tiene la mayor parte del par de electrones en el
enlace (el átomo más electronegativo) mientras que elδ+ el final es el átomo que no tiene la mayor parte de
el par de electrones en el enlace (menos electronegativo).

4. Considera los siguientes halogenoalquilos: C2H5Yo, C2H5Br, C2H5Cl y C2H5F. ¿Cuál es el menor?
reactivo? ¿Cuál es el más reactivo? Da razones para tu respuesta.
C2H5F es el menos reactivo; C2H5Br es el más reactivo. El enlace covalente C–F es el más fuerte porque el
el pequeño átomo de F está más cerca del átomo de C. Debido a que los dos átomos están más cerca uno del otro, se produce un mayor solapamiento de orbitales

resulta en un vínculo más fuerte. En este caso, el factor de distancia sobrepasa el factor de electronegatividad (es decir,
la electronegatividad disminuye hacia abajo en el grupo, y diferencias de electronegatividad más bajas normalmente resultarían en un

vínculo más fuerte). Como resultado del aumento de la fuerza del vínculo, el orden de estos compuestos en disminución
la reactividad es: C2H5Yo, C2H5Br, C2H5Cl y C2H5F.

30
5. Explica la diferencia entre la ruptura de enlace homolítica y heterolítica. ¿Cuál es la diferencia?
¿entre fisión y fusión?
La ruptura homolítica de un enlace es la división de un enlace químico en dos radicales libres, donde cada radical toma uno
electrón del enlace químico roto. La ruptura heterolítica es la ruptura de un compuesto donde los dos
los fragmentos son iones cargados opuestamente, con un fragmento tomando ambos electrones del enlace.

La fisión significa fisión, por ejemplo, en la fisión nuclear el átomo se divide.

La fusión significa unirse, por ejemplo, en la fusión nuclear los átomos de H se unen para formar átomos de He.

6. Carga formal
a) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono de un carbocatión?
El carbono de un carbocatión tiene tres electrones de valencia. Un átomo de C tiene 4 electrones en la capa exterior: para convertirse en un C+

debe perder un electrón, dejando tres electrones de valencia.

Los carbocationes tienen un átomo de carbono positivo, C+, son intermediarios de algunos compuestos orgánicos.
reacciones.

b) Dibuja la estructura de Lewis para el ion hidróxido.

O H
c) ¿Cuál es la carga formal en el átomo de carbono de un carbocatión y en el oxígeno del hidróxido?
¿ion?
+1 y -1

7. Numera los siguientes carbocationes en orden de estabilidad creciente.

H3C C H 3C CH2 H3C C CH3 H3C C CH3

CH3 CH3 H

4 1 3 2

El orden de estabilidad para carbocationes es terciario > secundario > primario. Cuanto más
los grupos además del hidrógeno unidos al C+ más estabilizado el positivo
cargar.

31
8. ¿Los siguientes halogenoalcanos sufrirían S?N1 o SN¿2 reacciones, o ambas?

A H3C-Cl primario SN2

Br

H3C C SN1
terciario

B CH3

C CH3CH2F primario SN2

D CH3CH(Cl)CH3 secundario SN1 o SN2

Los halogenoalcanos terciarios favorecen SN1 mecanismo.

9. Para SN1 and SN2 reacciones, ¿a qué entidades moleculares se refieren los términos unimolecular y bimolecular?
¿A?
Los términos unimolecular y bimolecular se refieren al número de moléculas involucradas en el paso determinante de la velocidad.

de la reacción. Para el SN1 reacción, solo hay una molécula involucrada en el paso determinante de la velocidad, mientras que
para la SN2 reacciones, hay dos.

El 1-bromobutano reacciona con hidróxido de sodio en una reacción de sustitución nucleofílica.

a) Write an equation for the reaction.
C4H9Br + NaOH C4H9OH + NaBr
b) Clasifica el halogenuro de alquilo como primario, secundario o terciario.

Primario
c) Explica si la reacción procederá por un SN1 o SN2, mecanismo, da razones para tu
respuesta.
A medida que un alcano primario está experimentando esta reacción de sustitución, procederá a través de la SN2 mecanismo. Esto es
porque, se formaría un carbocatión primario intermedio si esta reacción procediera por el SN1 mecanismo. Esto
es muy inestable.
d) Usa flechas curvas que muestren el movimiento de electrones para ilustrar el mecanismo de la reacción, y
etiquetar el electrófilo y el nucleófilo.
Br OH

H C CH2CH2 CH3 H C CH2CH2 CH3 + Br

OH

H H

nucleófilo electrófilo

11. El 2-cloro, 2-metilpropano reacciona con hidróxido de sodio en una reacción de sustitución nucleofílica.
a) Escribe una ecuación para la reacción.
CH3(Cl)C(CH3)CH3+ NaOH CH3(OH)C(CH3)CH3+ NaCl
32
 b) Clasifique el halogenoalqueno como primario, secundario o terciario.
terciario
c) Explicar si la reacción procederá por un SN1 o SN2, mecanismo, da razones para tu
answer.
La reacción procederá por un SN1 mecanismo. El halogenuro de alquilo es terciario, por lo que cuando el enlace C-Cl es
roto, se formará fácilmente un carbocatio terciario, ya que los tres grupos R pueden estabilizar el positivo
carga (efectos inductivos). En términos de efectos estéricos: el carbocation terciario está estéricamente hindido, por lo que el

el nucleófilo no podrá atacar el átomo de carbono electrofílico del halogenoalcano, hasta que el grupo saliente
grupo, Cl deja, es decir, una SN1 mecanismo debe ocurrir.
d) Usa flechas curvadas que muestren el movimiento de electrones para ilustrar el mecanismo de la reacción, y

label the electrophile and nucleophile

Cl

H3C C CH3
H 3C C CH3

CH3
CH3

OH
OH H 3C C CH3
H3C C CH3
CH3
CH3
nucleófilo electrófilo

12. Sugiera productos para las siguientes reacciones e indique si la reacción es SN1 o SN2:
a)
CH 3CH 3 CH3CH3
NaOH
+ NaCl
C Cl C OH
CH3 CH2 CH3 CH2

SN2 mecanismo de reacción

(halogenoalqueno primario)
b)
NaOH
CH3CH2Br CH3CH2OH + NaCl
SN2 mecanismo de reacción
(halogenoalcano primario)

10.6 Ejercicios
1. Completa el esquema de las rutas de reacción en la página 335.
Las respuestas se muestran al final de esta sección.

33
2. Sugerir materiales de partida y condiciones de reacción dados los siguientes productos:

OH 2- CH3CH2 OH
H+/Cr2O7
C
CH3CH2CH2 [O]
a) O
calor a reflujo, oxidante en exceso

OH O
2-
H+/Cr2O7
[O] CH3CH2 C CH3
b) CH3CH2CH CH3
calor a reflujo (este material no puede ser oxidado más)

CH3
CH3
CH3 C Cl + NaOH H3 C C OH
CH2 CH2
CH3 CH3
c)
NaOH(aq) diluido, SN1 como halogenuroalquilo terciario

H Cl
CH3 C C CH3
+ HCl H3C C C CH3
H CH3 H CH3
d)
se puede utilizar HCl gaseoso

CH3
Br Br CH3

HC C C CH3 + Br2 HC C C CH3

CH3H CH3
e) CH3 H CH3
add Br2 gota a gota, con temblor

3. Deduccion de reactivos y condiciones de reacción para las conversiones A-G. ¿Cuáles son las estructuras de?
¿productos 1 y 2? Proporcione un mecanismo para las reacciones que involucren reactivos y condiciones F y G.

1 2
H H
H 2, níquel
OH A Br2(aq) B catalizador
C C H CH 3
C Br C H C
H
CH3 CH 3 CH3

C Br 2 D H2O, E HBr
conc. F Br 2
H 2SO4

C CH3
C H G NaOH, SN1 C
Br C Br
CH3
H3C Br CH3
H3 C OH

34
4. Deducción de rutas de reacción dadas las siguientes materias primas y productos. No más de dos pasos.
deberían ser utilizados. Incluya ecuaciones, reactivos y condiciones de reacción.
a) acetona a partir de propileno

OH H O H
H+/Cr2O72-
CH3CH CH2 + H2O CH3CH CH2 CH3 C CH2
[O]
b) ácido acético del etanol
O

H+/Cr2O72-
CH3CH2OH CH3 C OH
[O]

calor a reflujo
c) tetracloruro de carbono a partir de clorometano

Cl Cl
Cl2
H C H Cl C Cl

H Cl
(calor y un catalizador)
d) formaldehído de clorometano
Cl OH O
H+/Cr2O72-
H C H + NaOH H C H C
[O]
H H
H H
O
(caliente, diluir NaOH(aq) limited oxidant, methanal, bp –21 C, collected by distillation

35
Draw structural formulas for compounds 1-7 and provide reactants and conditions for steps A-J.

1 2 3
H H Cl Cl A Cl2,UV Cl Cl

H C C H H C C H H C C Cl

H H H H H H

alcano dihalogenoalcano trihalogenoalqueno

B Hcatalizador
2 Níquel
(ortetrahalogenalquano)

Cl2,UV
D Cl2
C Cl2,UV
4
H Cl
H H H H
H C C H F H 2C CH2
E HCl C C C C
H H H H
H H n

alceno
halogenuro de alquilo polialqueno
H 2O,conc.
H H 2SO4

NaOH
G SN2

5 6 7
H H
H OH YoH +/Cr2O7 2- O J H+/Cr2O72- O
H C C H C C
H C C H
[O] H [O] OH
H H
H H

alcohol aldehído ácido carboxílico