Laboratorio Química Orgánica (QMC 200) 1
Ing. Luis Patiño Flores
U.M.R.P.S.X.CH
FACULTAD DE TECNOLOGÍA
LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA
GESTIÓN: 2012
FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 27/08/2012
FECHA ENTREGA DEL REPORTE: 03/09/2012
NOMBRE DEL UNIVERSITARIO (S): Quispe Arce Mayra Abigail
DOCENTE: Ing. Luis Patiño Flores
CARRERA: Ing. del Petróleo y Gas Natural SIGLA QMC: 200 DÍA: Lunes HORA: 9:00 a 11:00 a.m.
Nombres Compuestos utilizados P.F.ºC Experimental P.F.ºC Bibliográfico Criterio de pureza
a) Ácido oxálico 102-108 104-106 Puro
b) β- Naftol 122-126 121-124 Puro
c) Ácido benzoico 120-124 121-125 Puro
GRÁFICO DEL EXPERIMENTO
Pinzas
Nuez
Tubo thiele
Mechero
Mickar
Soporte
universal
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PRÁCTICA Nº 1
PROPIEDADES FÍSICAS
PARTE TEÓRICA
GENERALIDADES
La identificación de un nuevo compuesto orgánico y la purificación son tareas laboriosas y exactas, y
forman una parte importante en el trabajo de laboratorio de Químico Orgánica. Para este propósito, se
utilizan algunos procedimientos frecuentes en el trabajo de laboratorio y en la industria. Éstos son la
Destilación, Extracción, Cristalización; algunas veces la Sublimación y otras técnicas especiales como
la Cromatografía.
PUNTO DE FUSIÓN
Está definido como la temperatura a la cual las fases sólidas y líquidas se encuentran en equilibrio,
cuando su presión de vapor se iguala a la presión atmosférica local.
Presión (P)= 1 atm= 760 mmHg
Presión atmosférica de Sucre= 540 mmHg
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Cabe destacar que el cambio de fase ocurre a temperatura constante. El punto de fusión es una
propiedad intensiva. En la mayoría de las sustancias, el punto de fusión y de congelación, son iguales.
Pero esto no siempre es así: por ejemplo, el Agar-agar (gelatina vegetal de origen marino) se funde a
85 °C y se solidifica a partir de los 31 °C a 40 °C; este proceso se conoce como histéresis.
A diferencia del punto de ebullición, el punto de fusión de una sustancia es poco afectado por la
presión y, por lo tanto, pueden ser utilizado para caracterizar compuestos orgánicos y para comprobar
su pureza. El punto de fusión de una sustancia pura es siempre más alto y tiene una gama más pequeña
de variación que el punto de fusión de una sustancia impura. Cuanto más impura sea, más bajo es el
punto de fusión y más amplia es la gama de variación. Eventualmente, se alcanza un punto de fusión
mínimo.
El punto de fusión de un compuesto sólido cristalino es la temperatura a la que cambia de sólido a
líquido y siempre es informado dando dos temperaturas: la primera es cuando aparece la primera gotita
de líquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir y aparece de pronto como un
líquido claro. Por ejem., el P.F. del ácido benzoico se informa como:
Pf = 121 – 122º
Cuando un compuesto orgánico es puro, el intervalo entre los dos valores es muy pequeño, de 1 ó 2
grados; sin embargo, si el compuesto es impuro, muestra una temperatura más baja y un intervalo más
amplio. Aprovechando esta característica, se emplea el punto de fusión mixto (punto de fusión de una
mezcla) para determinar la identidad de un compuesto:
• Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia, el resultado sigue siendo la
misma sustancia pura.
• Si se mezclan dos muestras de sustancias diferentes, éstas se impurifican entre sí, por lo cual la
mezcla fundirá a una temperatura más baja y el intervalo de fusión será más amplio.
Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto de fusión. En este laboratorio,
usaremos dos: el tubo de Thiele (muestra en capilar) y el aparato de Fisher-Johns (muestra en cubre-
objetos).
CRITERIO DE PUREZA
A+B→C+D Impureza
Sust. pura
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MEZCLA EUTÉCTICA
Es una mezcla de dos componentes con punto de fusión (solidificación) o punto de vaporización
(licuefacción) mínimo, inferior al correspondiente a cada uno de los compuestos en estado puro. Esto
ocurre en mezclas que poseen alta estabilidad en estado líquido, cuyos componentes son insolubles en
estado sólido.
En mezclas que presentan solubilidad total en estado sólido, la temperatura de solidificación de la
mezcla estará comprendida entre las correspondientes a cada uno de los componentes en estado puro.
De manera que al aumentar la concentración del componente de temperatura de solidificación más
baja, disminuirá la temperatura de solidificación de la mezcla. Dados un disolvente y un soluto
insolubles en estado sólido, existe para ellos una composición llamada mezcla eutéctica en la que, a
presión constante, la adición de soluto ya no logra disminuir más el punto de fusión. Esto hace que la
mezcla alcance el punto de congelación (en caso de líquidos, licuefacción) más baja posible y ambos se
solidifiquen a esa temperatura (temperatura eutéctica).
En procesos a presión constante, el cambio de estado en el caso de un eutéctico, a diferencia de las
mezclas, tiene lugar a temperatura constante, como en el caso de componentes puros.
Punto Eutéctico: Punto donde ambas sustancias(C y D) se comportan como sólidos puros.
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DETERMINACIÓN DEL PESO MOLECLAR DE UN COMPUESTO ORGÁNICO
Si aprovechamos la ventaja del descenso del punto de fusión de una sustancia pura agregando una
pequeña cantidad de impureza, es posible determinar el peso molecular de una sustancia orgánica
sólida. Para esto debemos recordar las propiedades coligativas que nos conducen a la ecuación de
RAST qu expresa lo siguiente:
1000∗m∗Kc
PM =
(ta−tm )∗M
Donde:
1000: Es la masa de la sustancia en gramos fundidos
m: Es la masa de muestra cuyo peso molecular queremos determinar
Kc: Es la constante crioscópica de la sustancia
ta: Es la temperatura de fusión de la sustancia pura
tm: Es la temperatura de fusión de la mezcla. La relación de la muestra podrñia ser 10:1
M: Es la masa de la sustancia pura
SUBLIMACIÓN
La sublimación, es el proceso que consiste en el cambio de estado de la materia sólida al estado
gaseoso sin pasar por el estado líquido. Al proceso inverso se le denomina deposición o sublimación
regresiva; es decir, el paso directo del estado gaseoso al estado sólido. Un ejemplo clásico de sustancia
capaz de sublimarse a presión y temperatura ambiente es el hielo seco.
Los sólidos tienen presiones de vapor, características que oscilan con la temperatura como sucede con
líquidos. Acrecentando la temperatura, aumenta también la presión de vapor del sólido. El suceso de la
estabilización de un sólido con vapor saturado, que varía su presión con la temperatura, a esa inflexión
se llama curvatura de sublimación. Este fenómeno ocurre a menor presión y menor temperatura que el
punto tripartito de un Diagrama de fase de la sustancia estudiada. Se determina como sublimación el
indicar la conversión directa sólido-vapor, sin la intervención líquida. Por ejemplo, la purificación del
yodo, azufre, naftaleno o ácido benzoico resultan muy viable por sublimación, debido a que las
presiones de vapor de estos sólidos tienen valores bastante elevados.
Los olores característicos de muchas sustancias sólidas, como las nombradas, son debidos a que estas
sustancias tienen una presión de vapor apreciable a temperatura ambiente. Otro ejemplo es el más
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común para ilustrar sublimación es a través de hielo seco, que es el nombre común que se le da al CO2
congelado. Cuando el hielo seco se expone al aire, éste se comienza a sublimar, o a convertirse en
vapor. Algunos ejemplos podrían ser: Una naftalina cuando se echa a la sartén pasa de sólido a gas
inmediatamente... Cuando abres la puerta del refrigerador sale un vapor bastante claro eso es porque el
hielo se comprime y al abrir la puerta "intenta" escapar, también es un ejemplo de sublimación ya que
pasa de un estado sólido a gaseoso.
CUESTIONARIO
1. ¿Cómo pueden obtenerse CO2, hexacloroetano y butano en estado líquido?
_ Solo se puede obtener las sustancias orgánicas pedidas de la siguiente manera: “convertir el gas en
líquido, se enfría el gas tratado hasta aproximadamente hasta su punto de ebullición que es la
temperatura a la cual el metano s u componente principal se convierte a forma liquida.” Utilizando
estos conceptos, se puede obtener CO2, hexacloroetano y butano en estado líquido.
2. Explique las diferencias de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos con respecto a
los compuestos inorgánicos.
_
Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos
Elementos constituyentes C, H, O, N, S, P y Halógenos 103 elementos
Estado Físico Líquidos y gaseosos Sólido, líquido o gaseoso
Volatilidad Volátiles No volátiles
Solubilidad en agua Solubles Insolubles
Densidades Aproximadas a la unidad, bajas Mayor que la unidad, altas
Rápidas con alto rendimiento
Velocidad de reacción a temperatura ambiente Lentas con rendimiento limitado
cualitativo
Desde moderadamente rápidas
Temperatura superior Muy rápidas
hasta explosivas
Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no
Electrovalente, electrocovalente,
Tipo de enlace Covalente
valente, covalente
Punto de Fusión Bajo Alto
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Reacción Química Lentas rara vez cuantitativas Rápidas y cuantitativas
3. Dé cuatro diferencias entre la reactividad química entre un compuesto orgánico, tal como un
hidrocarburo y una sal orgánica.
_
Hidrocarburos Sales Orgánicas
1. Son los compuestos orgánicos menos reactivos ya que 1. Las Sales Orgánicas no se ionizan
carecen de grupos funcionales y por tanto de enlaces
polarizados.
2. La ruptura de un enlace C-H en el metano debe producir 2. En las reacciones de las sales orgánicas, la cadena se
un cambio de hibridación en el carbono, de sp3 a sp2, y el rompe siempre en un enlace sencillo.
electrón desapareado reside en un orbital p.
3. Los orbitales s enlazantes vecinos al orbital p que 3. Son también insolubles en agua y muy abundantes en la
contiene el electrón desapareado pueden dar lugar a un naturaleza
solapamiento lateral (parecido al de un enlace p pero mucho
menos efectivo) y deslocalizar así el defecto de densidad
electrónica. Cuantos más enlaces s haya alrededor del
centro radicalario, mayor será la estabilización.
4. Se necesitan energías como (98 kcal/mol), para romper 4. Las sales orgánicas se obtienen por la reacción de un
un enlace C-H en el propano. ácido carboxílico y un hidróxido metálico
4. Un compuesto orgánico tiene su punto de fusión de 156ºC; su tensión de vapor a esa
temperatura es de 231 mm. ¿Cómo podríamos sublimarlo?
_ Teóricamente para subliminar cualquier solido solo se necesita disminuir la presión exterior hasta
alcanzar un valor inferior a la presión PM la extensión de vapor en el punto de fusión.
Cuando la presión exterior se reduce por debajo de 234mm. Lo que se realiza fácilmente con una
trampa de agua , una bomba vacía pasa directamente a vapor lo que su sublimación puede llevarse a
cabo rápidamente a una presión inferior a o70mm este procedimiento se lleva a cabo cuando la
temperatura es de 25 hasta 300ºC.
5. ¿Como difieren los puntos de ebullición, de fusión y las solubilidades de los compuestos
orgánicos covalentes de aquellos de las sales inorgánicas? Explique las diferencias
_ Los compuestos orgánicos covalentes tienen puntos de ebullición y de fusión mucho más bajos
debido a que las fuerzas que atraen las moléculas entre si son débiles.
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Las fuerzas electroestáticas que atraen los iones con cargas opuestas en las sales inorgánicas son muy
fuertes. Las fuerzas de atracción entre los átomos dentro de una molécula covalente son sin muy
fuertes.
Las sales inorgánicas como el éter o el benceno, la mayoría de los compuestos orgánicos son insolubles
en agua pero se disuelven en solventes orgánicos.
6. Supóngase que se tiene una sustancia desconocida X, que se sospecha que se trate de A o B ,
dos sustancias desconocidas que funden aproximadamente a la misma temperatura. Indíquese un
procedimiento por el que se pueda determinar si X es idéntico a A o B, ¿que resultados se
obtendrían si: a) Si X es idéntico a A; b) si X es idéntico a B y c) si X no es idéntico ni a A ni a B?.
(Explique con gráficos)
_ Si un compuesto sólido orgánico X tiene similitud con un compuesto conocido A, en aspecto físico,
¿cómo podríamos saber si es evidentemente X es A?
Partiendo del concepto de punto de fusión de un compuesto A. Sí a este compuesto puro le agregamos
una ligera traza de otro compuesto orgánico B, veremos que éste hace descender su presión de vapor y
por lo tanto el punto de fusión: Al agregar más impureza B, el punto de fusión desciende aún más tanto
como su presión de vapor.
Pero si la proporción de B es tal que A se halla en defecto se invierte la situación, A sería impureza de
B. Y existiría en cierta composición una mínima temperatura en que s e funde o solidifica la mezcla,
este punto se le llama PUNTO EUTÉCTICO.
A continuación los gráficos de los diferentes incisos especificarán lo que ocurre si X es idéntico a A; si
X es idéntico a B; si X no es idéntico ni a A ni a B.
a) Cuando X es idéntico a A
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BIBLIOGRAFÍA
1. Lingstronberg W. Baumgarten H. ORGANIC EXPERIMENTS 4th Ed. 1980.
2. Roger Adams, John Johnson. LABORATORY EXPERIMENTS IN ORGANIC CHEMISTRY
4th Ed. 1957. McMillan Co.
3. Brewster, vanderwerf, MacEwen CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA. Ed.
Alahambra.
4. Shrimer, Fuson, Curtin, IDENTIFICACIÓN SISTEMÁTICA DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS. 5ª Edición. Ed. Limusa. 1982.
CONCLUSIONES
En la práctica se pudo observar que cada sustancia presenta diferente grado de pureza la cual se puede
determinar mediante las propiedades físicas de cada sustancia orgánica; entre estas propiedades está el
punto de fusión donde existe un equilibrio entre la fase sólido-líquido de dichas sustancias orgánicas .
