Síntesis Del Ibuprofeno
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aliado a los principios de la Química Verde
El ibuprofeno es el nombre que deriva de las iniciales del ácido
isobutilpropanoico fenólico, es un fármaco del grupo de los antiinflamatorios no
esteroides (AINE) utilizado para el tratamiento del dolor, fiebre e inflamación. Desarrollado
en 1961 por Stewart Adams y comercializado como Brufen, la necesidad del
el ibuprofeno surgió de la búsqueda de fármacos alternativos al ácido acetilsalicílico dado que
cerca del 15% de los pacientes presentan intolerancia a este fármaco.
La química del Ibuprofeno consiste en dos posibles enantiómeros que
presentan efectos biológicos diferentes. El enantiómero (S)-ibuprofeno presenta
actividad antiinflamatoria, analgésica y antipirética, siendo el otro enantiómero (R)-
ibuprofeno inactivo. Sin embargo, la comercialización del analgésico ha sido durante más de 30 años.
debido a su mezcla racémica de enantiómero (S) y 50% a 60% del isómero R que es
convertido en el organismo en enantiómero S-(+)-ibuprofeno por la enzima isomerasa 2-
arilpropionil-CoA epimerasa.
La síntesis clásica del Ibuprofeno redactada en seis pasos, fue desarrollada por
Compañía Boots en Inglaterra y está etiquetado como una síntesis marrón, ya que, a la vista
de química verde y la nueva ruta de síntesis del medicamento, el proceso retiene bajo
porcentaje atómico siendo 40% de los átomos reactivos en el producto final y los otros 60%
son subproductos en forma de residuos. Además, se utilizan cantidades
considerables de solventes y reactivos corrosivos.
Rota en 6 pasos utilizada por la Compañía Boots en 1970:
Una nueva ruta sintética desarrollada en 1991 por la Compañía BHC está etiquetada
como proceso de síntesis “verde” para la producción de Ibuprofeno, y aseguró el premio
Premio a las Rutas Sintéticas Más Verdes en 1997 en la categoría industrial. El proceso
presentado por la Compañía BHC produce aproximadamente un 25% más de productos con
en relación a la síntesis anterior, se lleva a cabo en solo tres etapas a través de un proceso catalítico donde el
el catalizador (HF) puede ser reciclado y reutilizado en el proceso, lo que elimina la necesidad de
solvente para la purificación del producto final
El concepto de “economía atómica” fue introducido por Trost en 1991 como un
parámetro para medir la eficiencia sintética de una reacción, y el proceso desarrollado
pela BHC cumple exactamente ese papel. El investigador Parashar hizo la comparación
entre las porcentajes de átomos ahorrados en la producción de Ibuprofeno. En la síntesis
El ibuprofeno propuesto por Boots tiene una masa de reactivos utilizada de 514,5
( 20 42 10 9 ) y la masa de átomos utilizada es 206 g/mol ( 13 18 2), teniendo
una economía de átomos del 40%. Ya en la síntesis utilizada por BHC la masa de
reagentes utilizados son de 266 15 22 4). mientras que la masa de átomos utilizada es la
mesma, 206 g/mol 13 18 2) teniendo así, una economía atómica del 77%.
En la producción de ibuprofeno a través de la síntesis verde propuesta, además de
excelente economía atómica, los productos secundarios y los químicos de purificación son,
en su mayoría, tratados y reciclados. De esta forma, el aprovechamiento atómico de la ruta
sintética llega, virtualmente, al 99%, ya que hay explotación de residuos.
El principio más importante de la química verde aplicado al proceso de producción
de Ibuprofeno pela BHC es el de economía atómica. Trost introdujo en 1991 el concepto
de economía atómica, como un parámetro para medir la eficiencia sintética de una
reacción. Según el autor, en una reacción ideal toda la masa de los reactivos estaría
contida en el producto, lo que llevaría a un mejor aprovechamiento de las materias primas y a
generación de menos residuos (DA SILVA, 2005). Parashar hizo la comparación entre las
porcentajes de átomos ahorrados en la producción de Ibuprofeno. En la síntesis del
Ibuprofeno propuesto por Boots, la masa de reactivos utilizada es 514,5
( 20 42 10 9) y la masa de átomos utilizada es 206 g/mol 13 18 2)
á = 206 514,5 100 = 40%
Ya en la síntesis utilizada por BHC, la masa de reactivos utilizada es de 266 15 22 4).
mientras que la masa de átomos utilizada es la misma, 206 g/mol 13 18 2). Así,
á = 206 266 100 = 77,4%
Promoviendo una economía atómica muy superior.
En la producción de ibuprofeno mediante la síntesis verde propuesta, además de la excelente
economía atómica, los productos secundarios y los químicos de purificación son, en su
mayoría, tratados y reciclados. De esta forma, el aprovechamiento atómico de la ruta sintética
llega, virtualmente, al 99%, ya que hay explotación de residuos.
La empresa que más fabrica ibuprofeno en el mundo es BASF y se convierte
referencia en la producción ecoeficiente en la industria de medicamentos. Además, solo
La venta anual de este medicamento es de alrededor de US$ 1,400 millones, teniendo un volumen de
producción de 8,000 toneladas por año. Una de sus industrias en Texas, produce alrededor de
de 4,000 toneladas por año.
Referencias Bibliográficas
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https://bdm.unb.br/bitstream/
10483/17173/1/2016_AnaCarolina_Breno_Mathur_Raquel_Tiago_tcc.pdf
