Proyecto Curricular de Licenciatura en Biología - Química Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA

GUÍA DE SEMINARIOS

AÑO 2023

Docente a cargo:

PhD. Edwin Sánchez (efsanchezl@[Link])

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN – SEDE MACARENA

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Seminario N°1: Nomenclatura en Química Orgánica e Hidrocarburos

1- ¿Qué clase de compuestos estudia la Química Orgánica? ¿Qué es un hidrocarburo
(HC)? ¿Cómo se clasifican?

2- La siguiente es una lista de los primeros 30 alcanos de cadena lineal. Represente las
fórmulas estructurales de los 10 primeros. ¿Qué fórmula general los representa? Haga una
lista similar con los 10 primeros alquenos, los 10 primeros alquinos y los 10 primeros
cicloalcanos. Escriba sus fórmulas estructurales y la fórmula general para alquenos, alquinos
y cicloalcanos.

1 metano 11 undecano 21 henicosano

2 etano 12 dodecano 22 docosano
3 propano 13 tridecano 23 tricosano
4 butano 14 tetradecano 24 tetracosano
5 pentano 15 pentadecano 25 pentacosano
6 hexano 16 hexadecano 26 hexacosano
7 heptano 17 heptadecano 27 heptacosano
8 octano 18 octadecano 28 octacosano
9 nonano 19 nonadecano 29 nonacosano
10 decano 20 icosano 30 triacontano

3- Escriba los nombres y fórmulas estructurales de los isómeros correspondientes a las

siguientes fórmulas moleculares: a) C4H10; b) C5H12; c) C6H14.

4- Represente las estructuras topológicas (de líneas quebradas) para a) los cinco
primeros alcanos, b) los compuestos del ejercicio 3.-.

5- Los prefijos sec- y ter- pertenecen al sistema de nomenclatura semitrivial y se utilizan

para nombrar radicales alquilos en donde la valencia libre (o enlace covalente con el resto de
la cadena) se halla en un carbono secundario o terciario, respectivamente. Represente las
fórmulas estructurales del n-butilo, isobutilo (ó iso-butilo), sec-butilo y ter-butilo. Nombre
además estos radicales según la nomenclatura sistemática.

6- Se considera a los HC de cadena ramificada (o HC sustituidos), como derivados de

los HC de cadena normal. Como consecuencia de ello, para su nomenclatura se procede de
la siguiente manera:
i) Se elige la cadena más larga como cadena principal, que fijará la raíz del nombre.
ii) En la posibilidad de seleccionar dos o más cadenas de igual longitud, se escoge la que
contiene el mayor número de ramificaciones, o sea la de mayor grado de sustitución.

a) Elija la cadena principal en el siguiente HC:

CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
CH-CH3
CH3
Seleccionada la cadena principal, los átomos de carbono de la misma se numeran
comenzando por el extremo que permita atribuir los menores números (o más bajos) a los
que llevan las ramificaciones.
b) Numere y nombre correctamente el HC del ejercicio a)
c) Numere y nombre correctamente el siguiente HC

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CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
Los nombres de las ramificaciones o cadenas laterales se unen (como prefijos) directamente
al nombre del hidrocarburo original, como una sola palabra y no por separado (por ejemplo:
metilpentano y no metil pentano; etilhexano y no etil hexano).
Los números preceden a los grupos sustituyentes, y la separación entre número y letra se
efectúa colocando un guión, en caso de que haya dos o más números seguidos se separan
entre sí mediante una coma (por ejemplo: 2,4-dimetilpentano).
En caso que haya dos o más sustituciones iguales, se utiliza un prefijo multiplicador (di, tri,
tetra, etc.) que indica las veces que se hallan repetidas. Además, debe anotarse la posición
en que se encuentra sobre la cadena principal: si las sustituciones están sobre un mismo
átomo de carbono los números se repiten.
d) Nombre los siguientes HC:
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH CH CH CH3 CH3 C CH2 C CH2 CH3
CH3 CH3 CH3
En el caso de encontrarse distintas cadenas laterales o sustituciones, la designación tiene en
cuenta el orden alfabético (etil, metil, propil, etc.).
e) Nombre correctamente:
CH3 CH3
CH3
H3C

H3C CH3 H3C

CH3

Para el ordenamiento alfabético se considera la inicial del nombre completo del radical, y no
la de prefijos que indican multiplicidad.
f) Nombre correctamente:

CH3
CH3 CH CH CH CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
7- a) Defina qué condiciones deben reunir dos compuestos para ser isómeros entre sí.
b) ¿Cuáles de los siguientes pares son isómeros?
A) C5H10 y C10H20
B) CH3-(CH2)4-CH3 y CH3-(CH2)3-CH3
C) CH3-CH(CH3)-(CH2)2-CH3 y CH3-(CH2)2-CH(CH3)2
D) (CH3)[Link] y CH3-CH2-CH2-CH3

8- Los alquenos, también llamados hidrocarburos etilénicos u olefinas, se nombran

reemplazando la terminación -ano del correspondiente hidrocarburo acíclico no saturado, por
la terminación -eno. Si hay más de un doble enlace, se nombran con las terminaciones dieno,
trieno, etc.
La cadena se numera dando el menor número al doble enlace.

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Nombre correctamente:
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH3

9- Los alquinos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente

hidrocarburo saturado por la terminación -ino. Si hay más de un triple enlace, se nombran con
las terminaciones diino, triino, etc.
La cadena se numera dando el menor número a la triple ligadura.
a) Nombre correctamente:

HCCH
CH3-CC-CH3
CH3-CC-CH2-CH2-CCH

Los hidrocarburos acíclicos no saturados, no ramificados, que contienen doble y triple enlace
se nombran utilizando las terminaciones enino, dienino, trienino, endiino, etc.
Los enlaces múltiples reciben los números más bajos posibles; cuando doble y triple enlace
tienen igual posibilidad de numeración, el menor número se asigna al doble enlace.
b) Nombre correctamente:
HCC-CH=CH-CH=CH2
CH3-CH=CH-CCH
CH2=CH-CH2-CCH

10- Los HC acíclicos no saturados, ramificados o sustituidos, se nombran tomando como

cadena principal a la que posee mayor cantidad de insaturaciones (dobles o triples enlaces).
Si hay más de una cadena que cumple con la función anterior, se elige la más larga de ellas.
Si aún así persiste la igualdad, se selecciona aquella que contiene más dobles enlaces. En
general, se siguen las mismas normas que se aplican para nombrar alcanos ramificados; y en
cuanto a la numeración de la cadena, se asignan los números más bajos a las insaturaciones.
Nombre correctamente:

C CH
H C C

11- Los HC saturados monocíclicos (cicloalcanos) llevan los nombres de los HC acíclicos
saturados (alcanos), precedidos por el prefijo ciclo-.
a) Nombre correctamente:

Es habitual representar a estos compuestos cíclicos, abreviadamente, mediante figuras

geométricas, omitiendo los símbolos de los átomos de C y de H, entendiendo que cada vértice
(o ángulo interno) representa un átomo de carbono.
b) Nombre correctamente:

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Los radicales monovalentes derivados de los cicloalcanos se nombran análogamente a los
radicales alquilo.
c) Nombre correctamente:

El nombre de los cicloalquenos, se forma de manera análoga al de los cicloalcanos; se

procede en forma similar para nombrar a los cicloalquinos, cicloalcadienos, etc.
d) Nombre correctamente:

12- Los grupos radicales de los alquenos y alquinos del etano y propano se forman de la
misma manera que los grupos alquilo, el HC pierde un hidrógeno y genera un enlace libre.
Complete la siguiente tabla con las fórmulas de los HC indicados y su correspondiente grupo
radical.
Hidrocarburo Grupo radical
Fórmula Denominación Fórmula Denominación
eteno o etileno etenilo o vinil
etino o acetileno Etinilo
Propeno propenilo o alilo
Propino Propinilo

13- Compare los puntos de ebullición y las solubilidades de alquenos y alcanos.

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Seminario N° 2: Isomería - Estereoisomería

1- ¿Qué entiende por isómeros geométricos? ¿Por qué los alquenos presentan esta clase
de isomería? ¿Qué sucede con los alquinos? Explique qué sucede con las propiedades
físicas y químicas de los isómeros geométricos.

2- Para el siguiente dieno: CH3CH=CH-CH=CH2; dibuje todos los isómeros geométricos

posibles y nómbrelos correctamente.

3- En el estudio de la estereoisomería es importante conocer el significado de los

siguientes términos: estereoisómero, isómero óptico, imagen especular, mezcla racémica,
enantiómero, sustancia dextrorotatoria, sustancia levorotatoria. Consulte la bibliografía y copie
la definición. Discuta con el docente cada término hasta que haya comprendido a todos ellos
correctamente.

4- ¿Cuándo un carbono en una molécula es un centro quiral? Escriba algunos ejemplos.

5- ¿Cuál es la regla que establece la prioridad de los grupos para nombrar isómeros
geométricos y ópticos? Escriba dicha regla.

6- Represente a) las fórmulas de Fischer, b) las fórmulas de Newman para los

enantiómeros del 2-iodobutano.

7- Observe las siguientes estructuras. ¿Son idénticas? ¿Qué relación guardan entre sí?
¿Qué puede decir acerca de las propiedades físicas y químicas de los isómeros que
representan?

8- Las estructuras de CHClBrF se encuentran representadas bajo diferentes formas de

proyecciones de Fischer. Tomando como base la estructura a), establezca si el resto
corresponde a la misma molécula o a su enantiómero.

H Br F F
F Cl F Cl H Cl H Br
Br (a) H (b) Br (c) Cl (d)

Br H Cl
Cl F Cl Br H Br
H (e) F (f) F (g)

9- Utilice las reglas de Cahn Ingold y Prelog para determinar la configuración R o S de

las siguientes moléculas

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2
Cl Br NH2 H
37
ClCH2 CH2CH3 HO CH2CH2CH3 H COOH H Cl
35
CH3 (a) H (b) CHO (c) Cl (d)

10- Se han representado las imágenes especulares del 2-butanol. Como establece la
configuración (R,S) de cada uno de ellos
CH3 CH3

H3C H H CH3
OH OH

11- a) Escriba todas las fórmulas estructurales del (E)-2-metil-3-hexeno (trans). b) ¿Cuál
de los siguientes compuestos pueden existir como isómeros cis-trans?: i) propeno ii) 3-hexeno
iii) 2-hexeno iv) 2-metil-2-buteno.

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Seminario N° 3: Halogenuros de alquilo – Reacciones de sustitución

nucleofílica e eliminación.
1- Para nombrar HC que contienen halógenos, éstos se consideran sustituyentes del
esqueleto carbonado y poseen el mismo rango de prioridad que los sustituyentes alquilos
(orden de prioridad alfabético (nomenclatura sustitutiva). Otro sistema también permitido por
IUPAC, corresponde a la llamada nomenclatura radicofuncional, en que se discrimina en
cada molécula uno o más radicales y una función o grupo característico, por ejemplo: bromuro
(grupo característico) de metilo (radical). Complete el siguiente cuadro:

Nomenclatura Nomenclatura Radicofuncional

Sustitutiva
CH3-Cl
CH3-CH2Br
CH3-CHBr2
BrCH2-CH2Br
CH3
CH-Cl
CH3

CH2=CH-CH2Cl

CH2=CHBr

2- ¿Qué producto se puede formar en una reacción de sustitución nucleofílica entre el

(R)-1-bromo-1-feniletano con ion cianuro, -C≡N? Indique la estereoquímica del reactivo y del
producto, suponiendo que sucede una inversión de la configuración.
Br
-
CH3
Na+ CN
?

3- ¿Cuáles de los siguientes cationes es probable que experimente transposición?

Indique los desplazamientos y el carbocatión transpuesto.
H
H H H3C
+
C +
H CH
H H3C
H H H
H H3C

4- Cuando el 1-bromo-3-cloropropano se hace reaccionar con un mol de cianuro sódico

en etanol acuoso, se obtiene un único producto orgánico. ¿Cuál es este producto?

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5- Escribir los productos de las reacciones de sustitución siguientes. ¿Cuál de ellas

transcurriría más rápido en un medio polar aprótico (como propanona o DMSO) que en un
medio polar prótico (como el agua o el metanol)? Explicar la respuesta en base al mecanismo
esperado en cada caso.
a- bromopropano + CN- → b- 1-yodo 2-metil propano + N3- →

c- bromuro de terbutilo + CH3-CH2SH →

6- Escriba las estructuras de los alquenos que podrían resultar de las reacciones E2 de
los siguientes halogenuros de alquilo.

En cada caso indique cuál será el alqueno mayoritario.

7- Si se disuelve 2-bromo-2-metilpropano en etanol acuoso a 25º C, se produce una

mezcla de (CH3)3COCH2CH3 (30%), (CH3)3COH (60%) y (CH3)2C=CH2 (10%). Explíquese.

8- Indique las fórmulas estructurales de los productos orgánicos principales que se forman en
la reacción del propeno con H2, Br2, HI, H2O.

9- Escribir el(los) producto(s) de estas reacciones. Indicar qué mecanismos operan: SN1,
SN2, E1 o E2.

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Seminario N° 4: Hidrocarburos aromáticos

1- Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa puede indicarse numerando los
átomos de C del anillo, o utilizando los prefijos orto-, meta- y para-. Complete la columna con
el nombre sistemático:

Nombre sistemático Nombre trivial (común)

2- Si hay tres o más sustituyentes, se procura que a los átomos de C del anillo que tienen
sustituyentes se le asigne el conjunto de números más bajo. Se comparan las primeras cifras
de todas las posibilidades: en caso de ser todas iguales, no deciden, se procede entonces a
estudiar las segundas cifras y así sucesivamente, hasta encontrar la diferencia. Nombre
correctamente:

CH3 CH3 CH3 CH3

H3C CH2CH3 CH2CH2CH3

H3C CH3 CH3

CH2CH2CH3 CH2CH3

3- Los HC aromáticos polinucleados, con núcleos fusionados más simples (con sus
correspondientes sistemas de numeración) son:

naftaleno antraceno fenantreno

Llamamos núcleos fusionados a aquellos que tienen en común dos átomos de C vecinos entre
sí, y el enlace entre dichos átomos de C. Diga cuales son las posiciones equivalentes para
cada uno de ellos. ¿Cuántos mono-cloro-naftalenos existen?

4- Los radicales fenilo sustituidos se nombran análogamente a los bencenos sustituidos,

pero teniendo en cuenta que siempre el C-1 del radical es el que lleva la valencia libre.
Complete la columna en blanco para los siguientes radicales según nomenclatura sistemática:

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Nomenclatura sistemática Trivial

-------------------

5- Para el caso de los radicales naftilo, el átomo de C con la valencia libre lleva el número
de acuerdo a la numeración propia del sistema cíclico (numeración fija). Nombre
correctamente:

nomenclatura sistemática

6- Los HC constituidos por ciclos y cadena acíclicas se nombran tomando como sistema
principal a la porción (ciclo o cadena) más sustituida; a veces a la porción más grande. Se
trata de obtener el nombre más sencillo, o más apropiado químicamente. Nombre
correctamente:

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7- Clasifique los compuestos como aromáticos o no aromáticos.
a) ciclopropeno b) 1,3-ciclopentadieno c) 1,3,5,7-ciclooctatetraeno d) naftaleno e) azuleno f)
anión 2,4-ciclopentadieno g) anión cicloheptatrienilo h) ion tropilio.

8- Explicar utilizando estructuras de resonancia: (a) ¿Por qué el clorobenceno es un director

orto-para. (b) ¿A qué posiciones dirige el grupo NH3+?

9- a) Ordenar los siguientes compuestos según su reactividad frente a los reactivos

electrófilos: Benceno; ácido benzoico; ácido bencenosulfonico, anilina; nitrobenceno; tolueno;
trifluormetilbenceno, clorobenceno. b) ¿Por qué el grupo -NH2 es más activante que el -
NHCOCH3? c) Respecto al efecto sobre la velocidad y orientación en una Sustitución
Electrofílica Aromática, el sustituyente –+N(CH3)3, se parece más al –N(CH3)2 o al -NO2?.
Explique.

10- Ordenar las sustancias siguientes según su acidez creciente. Explicar el orden elegido.
a) O OH O OH

O OH

O
CH3
N

b)

OH OH OH OH

NO 2

CH3 NO 2

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Seminario N° 5: Alcoholes y éteres

1- La familia de compuestos denominados alcoholes contienen el grupo funcional -OH
(hidroxilo). Se nombran sustituyendo la -o final del nombre del hidrocarburo de igual esqueleto,
por -ol (nomenclatura de sustitución). Otra forma es citar primero la función (alcohol) y luego
el radical, terminándolo en -ílico (nomenclatura radicofuncional). Ambos sistemas son
aprobados por I.U.P.A.C aunque el sistema de sustitución resulta más idóneo para
compuestos más complejos. Nombre los siguientes alcoholes según a) Nomenclatura
sistemática b) radicofuncional.

Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura radicofuncional

CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
CH3-CH-OH

CH3
CH3CH2CH2CH2OH

2- Para alcoholes alifáticos ramificados se toma el carbono 1 de la cadena principal a

aquel que da el menor número a la función -OH, o a las insaturaciones, o a los sustituyentes
(en ese orden). Nombre los siguientes compuestos:

3- Nombre los siguientes alcoholes según a) nomenclatura radicofuncional b)

nomenclatura sistemática. Clasifíquelos como primarios, secundarios o terciarios.

4- Explique las siguientes afirmaciones:

a) El propanol hierve a mayor temperatura que el HC correspondiente.
b) El propanol es soluble en agua mientras que el propano es insoluble.
c) La solubilidad de los alcoholes primarios de cadena lineal decrece con el aumento de
la cadena.
d) El dimetil éter y el etanol son isómeros pero la solubilidad en agua y el p.e. es mayor
para el alcohol.

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5- Los fenoles presentan el grupo -OH directamente unido a un anillo aromático. Nombre
los siguientes fenoles:

I
OH
Cl

OH
OH
OH OH

6- El fenol es un compuesto insoluble en agua y en soluciones ácidas, pero se solubiliza

en soluciones básicas fuertes (por Ej. NaOH 0,5 N). Justifique.

7- ¿Qué es lo que sucede químicamente cuando un vino se vuelve agrio (avinagrado)?

Plantee las reacciones químicas que se deberían llevar a cabo.

8- En la familia de compuestos denominados éteres la estructura deriva formalmente de

un HC, en que un átomo de H ha sido reemplazado por un radical alquiloxi (alcoxi, RO-). Así,
su estructura general es R-O-R. Pueden nombrarse utilizando nomenclatura sustitutiva o
nomenclatura radicofuncional. En esta última se nombran los grupos R o Ar como palabras
separadas y se añade la palabra éter. En la nomenclatura sustitutiva se nombran como
alcanos alcohoxi sustituidos (RO-) tomando como alcano base aquel más importante. Nombre
los siguientes éteres por alguno de los dos sistemas.

CH3OCH2CH3 OMe

CH3CH2OCH2 CH3
O
NO2

9- Justifique las siguientes afirmaciones: a) Los éteres tienen p.e. menores que sus
alcoholes isómeros, b) Los éteres tienen solubilidades comparables a la de sus alcoholes
isómeros.

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Seminario N° 6: Compuestos carbonílicos

1- a) Escriba las estructuras de los siguientes compuestos: i) isopropil n-propil cetona, ii)
isobutil neopentil cetona, iii) t-butil ciclohexil cetona. b) Nombre estos compuestos según
nomenclatura sustitutiva.

2- Nombre los siguientes compuestos:

O
O
O

OH

O
[CHO]
F [CHO]
Br
Cl O
F
F
H3C H

H3C O

3- Describa un método para obtener i) cetonas ii) aldehídos, a partir de alcoholes.

4- Un método de caracterización química de aldehídos es mediante el reactivo de

Tollens. ¿En qué consiste este reactivo? Describa que sucede con ecuaciones químicas
cuando el acetaldehído se lo hace reaccionar con el reactivo de Tollens. ¿Cómo clasificaría
la reacción química involucrada? ¿Qué sucede si se hace reaccionar butanona con el reactivo
de Tollens?

5- Las metilcetonas (R-CO-CH3) dan positiva la reacción del haloformo. Describa esta
reacción. Cuál de los siguientes compuestos darían positiva esta reacción: 3-pentanona,
ciclobutanona, fenil metil cetona, 2,2-diclorobutano, butanona.

6- Complete las siguientes reacciones:

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O
+
ClH (seco) H3O
A B
CH3OH

+
Cl CHO ClH (seco) H3O
A B
CH2OHCH2OH

O
+
ClH (seco) H3O
+ HO OH A B

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Seminario N° 7: Ácidos carboxílicos y derivados. Nomenclatura de

compuestos polifuncionales

1- Escriba las estructuras de los siguientes ácidos: a) ácido fenilacético, b) ácido

feniletanoico, c) ácido etanodioico, d) ácido (Z)-butenodioico, e) ácido 2-metilpropenoico, f)
ácido 3-bromociclohexanocarboxílico, g) ácido láctico (Ácido-2-hidroxipropanoico).

2- Nombre correctamente los siguientes ácidos carboxílicos:

a) b) c)

O OH HO O

O OH ácido non - 3,5 - dienoico

ácido etanodioico
CH3
Cl ácido 4-cloro-3-
metil benzoico

d) OH f)

O O CH3 O

OH OH H3C OH
OH
ácido e) O
ciclohexanoico O Ácido 4-
ácido butanodioico
isopropilbenzodioico

g)
H3C
Cl
H3C CH3
H2C
CH3
O
OH
ácido-6-isobutil-5-cloro-2,3-
dimetiloct-7-enoico

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3- Nombre e identifique el tipo de derivado (éster, amida, sal, cloruro de ácido) de los
siguientes derivados de ácido:

a) b) c)
O
NH2 H3C CH3 O
H3C
O
O Cl

Cl

d) e)

CH3 O
O
H3C
N CH3 ONa
CH3

CH3

f) g)

O OK F F
F O

ONH 4

4- Justifique por qué: a) los ácidos carboxílicos tienen mayor p.e. que los
correspondientes alcoholes de peso molecular comparable, b) el ácido acético es líquido y el
ácido heptanoico es sólido, c) el ácido etanoico es completamente soluble en agua sin
embargo el ácido decanoico es solo parcialmente soluble en agua, d) la sal sódica del ácido
decanoico es soluble en agua.

5- Complete las siguientes reacciones y nombre correctamente los productos o

intermedios formados:
O OH

AlLiH4

(agente reductor)

KMnO4 KMnO4
H3C OH A B
H+ H+

6- Obtenga el propanoato de isobutilo a partir del ácido y alcohol correspondiente. Esta

reacción se la conoce como esterificación, describa su mecanismo. ¿Por qué es importante
la ausencia de agua en el medio? ¿Por qué se dice que la reacción es reversible?

7- a) Explique en qué consiste la reacción de saponificación, ¿por qué esta reacción es

importante industrialmente?; b) describa el mecanismo a través del cual procede esta reacción

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utilizando un éster genérico de fórmula R-COO-R´; c) ¿Por qué esta reacción no es reversible
(compare con la reacción de hidrólisis en medio ácido)?

8- La fuerza relativa de los ácidos se justifica normalmente en términos de las

estabilidades relativas de sus bases conjugadas a) formule la reacción del ácido acético con
el agua clasificando las especies en términos de ácidos y bases conjugadas, b) explique por
qué el RCOOH (pK ~ 5) es más ácido que el ROH (pK ~ 15).

9- a) Los valores de la Ka para el ciclohexanol, fenol y ácido benzoico son: 1,0·10-16,

1,3·10 y 6,28·10-5 respectivamente, los tres son insolubles en agua. Utilice estos datos para
-10

aplicar algún método químico que permita distinguirlos. b) Se dispone de los siguientes
reactivos: NaOH 0,5 N; HCl 0,5 N, cloroformo y bicarbonato de sodio al 5% m/m. Explique
cómo podría separar una mezcla constituida por partes más o menos similares de
ciclohexanol, ácido benzoico y p-metilfenol. (Nota: los tres compuestos son solubles en
cloroformo).

10- Emplee el efecto inductivo y la estabilidad de la base conjugada para justificar el

siguiente orden de acidez:

a) CH3COOH < ClCH2COOH < Cl2CHCOOH, b) CF3COOH > CH3COOH.

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Seminario N° 8: Aminas y amidas

1- Los compuestos denominados aminas son formalmente derivados del amoníaco por
sustitución de uno o más átomos de H por radicales hidrocarbonados. Para nombrarlas se
anotan los nombres de los radicales unidos al N y a continuación, el sufijo -amina. Cuando
los radicales son diferentes (en aminas secundarias y terciarias) se considera al más relevante
como cadena principal, y a los más pequeños como sustituyentes. Cuando el radical está
localizado sobre el átomo de N, la posición se indica con la letra N. Nombre las siguientes
aminas:

CH3NH2 N
NH2
N
CH3NHCH3

H
NH2
N N

NH2
2- Para nombrar las sales de aminas se tiene en cuenta que éstas derivan formalmente
del ión NH4+ (amonio). El nombre del catión se forma sustituyendo el sufijo -amina por -
amonio. Si la sal deriva de una base cuyo nombre no termina en -amina (caso de algunas
que tienen nombres triviales), el nombre del catión se hace terminar en -io. Plantee la
reacción de formación y nombre las siguientes sales:

CH3-NH3+ Cl- CH3-CH2-NH3+ HSO4

3- Predecir los órdenes de a) el p.e. b) las solubilidades en agua de la amina primaria,

secundaria y terciaria de peso molecular C6H15N (isómeras).

4- En base al conocimiento de la fuerza de enlace de puente de hidrógeno, decidir que

compuesto tiene mayor p.e: a) propil amina, b) 1-propanol.

5- Una amina primaria o secundaria que se disuelve en agua forma soluciones básicas.
Justifique.

6- Analice las siguientes observaciones: La anilina es un compuesto líquido levemente

coloreado insoluble en agua. Si se la agrega sobre una solución básica, la amina queda sin
disolver como un aceite en el fondo del recipiente, pero si la solución se torna ácida y se agita
el recipiente, el aceite desaparece formándose una solución límpida. Plantee las ecuaciones
que fundamenten las observaciones realizadas.

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Anexo I: Estereoquímica

Nomenclatura de los isómeros configuracionales.

El sistema más aceptado para nombrar la configuración de un centro estereogénico es

la denominada convención de Cahn, Ingold y Prelog, que asigna una letra R o S a cada
centro estereogénico de una molécula quiral.
Las reglas que hay que seguir para asignar una configuración R o S son las siguientes:

1º. Cada átomo unido al carbono estereogénico recibe un número 1, 2, 3 ó 4. El 1 se

asigna al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menor prioridad. La prioridad se establece
según el número atómico: el átomo de mayor prioridad es el de mayor número atómico.
2º. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono estereogénico desde el
lado opuesto al grupo de menor prioridad.
Si el orden de prioridades decreciente de los restantes grupos representa una
secuencia en el sentido de las agujas del reloj se asigna al estereocentro la configuración
R (rectus, derecha).
Si la secuencia gira en el sentido opuesto a las agujas del reloj la configuración del
estereocentro es S (sinister, izquierda).

A continuación se aplican estas reglas de prioridad para la asignación de las

configuraciones de centros estereogénicos en una serie de compuestos quirales.

Ejemplo 1: Asignación de la configuración R o S de los dos enantiómeros del 1-cloro-

1-fluoroetano.
La representación tridimensional de los dos enantiómeros del 1-cloro-1- fluoroetano
es la siguiente:

Para asignar las configuraciones de estos dos compuestos se procede del siguiente
modo:
1º. El orden de prioridad de los grupos unidos al carbono estereogénico en base al
número atómico es, de mayor a menor, Cl > F > C > H. Por tanto, el orden de prioridad será
Cl (1º), F (2º), C (3º) y H (4º).
2º. Una vez asignado el orden de prioridad hay que mirar al compuesto quiral desde el
lado opuesto al que ocupa el último grupo en prioridad, tal y como se indica en los siguientes
esquemas:

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Proyección de Fischer. Configuraciones de los enantiómeros.

La proyección de Fischer es una forma de representar una molécula tridimensional en

una superficie bidimensional. Para transformar la representación tridimensional de una
molécula con un estereocentro en una proyección de Fischer se siguen los siguientes pasos:
1. Se orienta la estructura de manera que el carbono del esterocentro quede contenido
en el plano del papel, dos de los sustituyentes se dirijan hacia el observador y los otros dos
sustituyentes se alejen del observador:

2. Con la orientación correcta se proyectan los dos enlaces que se acercan al

observador en la horizontal y los dos enlaces que se alejan del observador en la vertical:

Para asignar la configuración R o S en las proyecciones de Fischer se determina primero

el orden de prioridad según la convención Cahn-Ingold-Prelog. En el caso anterior sería:

Se unen los tres grupos prioritarios en el orden 1→ 2→ 3 y se observa si esta unión va

en el sentido de reloj o en el sentido contrario.
Si el último grupo en prioridad está en la vertical y la unión 1→ 2→ 3 va en sentido R la
configuración del estereocentro será R.

Si el último grupo en prioridad está en la vertical y la unión 1→ 2→ 3 va en sentido S la

configuración del estereocentro será S.
Por ejemplo, en la proyección de Fischer anterior la unión 1→ 2→ 3 va en sentido S y
como el hidrógeno (último en prioridad) está en la vertical la configuración correcta del
estereocentro es S.

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Si el último grupo en prioridad está en la horizontal y la unión 1→ 2→ 3 va en sentido R

la configuración del estereocentro es opuesta, o sea, S.

Por ejemplo,

Si el último grupo en prioridad está en la horizontal y la unión 1→ 2→ 3 va en sentido S

la configuración del estereocentro es opuesta, o sea, R.

Por ejemplo:

Anexo II: Modelo para armar

¿Qué necesitamos?

● Esferas de Telgopor, de masilla, plastilina, papel. Les sugerimos trabajar con esferas de
distintos tamaños y colores, para representar átomos de carbono y átomos de hidrógeno.
● Hoja de papel o cartulina
● Palillos o varillas de madera, plástico o metal
● Transportador (u otro elemento para trazar un ángulo)
● Lápiz o marcador
● Tijera

¿Cómo lo hacemos?

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Dibujen un triángulo equilátero de 10 cm de lado sobre una hoja

de papel

Recorten la figura

Tracen las bisectrices de los ángulos

Coloquen la esfera en la intersección de las bisectrices y tracen

tres coordenadas sobre la esfera con un lápiz o marcador,
siguiendo las direcciones de las bisectrices y coloque en el lugar
en el que se cortan una de las varillas para representar un enlace

Construyan un ángulo plano de 109°, recórtenlo y luego quítenle

un sector de radio igual al radio de la esfera

Apliquen el ángulo sobre una de las coordenadas, a partir de la

varilla (palillo) colocada anteriormente y donde termina dicho
ángulo dispongan otra varillar una nueva varilla

Repitan sobre las otras coordenadas

Obtendrán así una esfera con cuatro “enlaces” que forman entre sí
ángulos de 109°. La esfera representa el átomo de carbono y se
puede usar en distintos modelos moleculares.

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