Los ácidos nucleicos son grandes polímeros formados por la repetición

de nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman largas cadenas;

algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar tamaños gigantescos, de
millones de nucleótidos encadenados. Existen dos tipos básicos, el ADN y
el ARN.1 [ ]

El descubrimiento de los ácidos nucleicos se debe a Johan Friedrich

Miescher que, en el año 1868, aisló de los núcleos de las células una sustancia
ácida a la que llamó nucleína,2 nombre que posteriormente se cambió a ácido
[ ]

nucleico. Posteriormente, en 1953, James Watson y Francis Crick descubrieron la

estructura del ADN a partir de la Fotografía 51, realizada por Rosalind
Franklin empleando la técnica de difracción de rayos X.3
[ ]

Importancia de los ácidos nucleicos

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Los ácidos nucleicos son biomoléculas, de la misma forma que los glúcidos, los
lípidos y las proteínas, y por ello, todos los seres vivos los poseen. Los ácidos
nucleicos son las moléculas que contienen la información genética, información
que dirige y controla la síntesis de proteínas de un organismo. Los ácidos
nucleicos proporcionan la información que determina la especificidad y
características biológicas de las proteínas. Y las proteínas son polímeros formados
por monómeros llamados aminoácidos y unidos mediante enlaces peptídicos, que
determinan la forma y estructura de las células y dirigen casi todos los procesos
vitales. Ácido nucleico" es utilizado para describir unas moléculas específicas y
grandes en la célula. En realidad están hechas de cadenas de unidades de
polímeros que se repiten; los dos ácidos nucleicos más famosos, de los que usted
habrá oído hablar.

Tipos de ácidos nucleicos

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Artículo principal: Estructura del ácido nucleico
Existen dos tipos de ácidos nucleicos: ADN (ácido desoxirribonucleico)
y ARN (ácido ribonucleico), que se diferencian:

 Por el glúcido (la pentosa es diferente en cada uno; ribosa en el ARN

y desoxirribosa en el ADN);
 Por las bases nitrogenadas: adenina, guanina, citosina y timina, en el ADN;
adenina, guanina, citosina y uracilo, en el ARN.
 Por el número de cadenas: mientras que el ADN es una molécula bicatenaria
que forma una doble hélice, el ARN tiene solo una cadena, es decir, es
monocatenaria.
Bases nitrogenadas
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Las Bases nitrogenadas son las que contienen la información genética, estas
presentan una estructura cíclica que
contiene carbono, nitrógeno, hidrógeno y oxígeno.4 Se dividen en dos tipos:
[ ]

 Purinas, que son derivadas de la purina (dos anillos).

 Pirimidinas, derivadas del anillo de la pirimidina (un anillo).5
[ ]

La presencia de los átomos de nitrógeno le da un carácter básico a estos

compuestos. Son aromáticas y por lo tanto son planas, también son insolubles en
agua y pueden establecer interacciones hidrofóbicas entre ellas; estas
interacciones sirven para estabilizar la estructura tridimensional de los ácidos
nucleicos.6La existencia de distintos radicales hace que puedan aparecer varias
[ ]

bases nitrogenadas, las cuales son:

 Adenina, presente en ADN y ARN

 Guanina, presente en ADN y ARN
 Citosina, presente en ADN y ARN
 Timina, presente exclusivamente en el ADN
 Uracilo, presente exclusivamente en el ARN

Estructura química de la adenina.

Estructura química de la guanina.

 

Estructura química de la citosina.

Estructura química de la timina.

Estructura química del uracilo.

Estructura química de la ribosa.

 

Estructura química del ácido fosfórico.

Nucleósidos y nucleótidos
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Artículos principales: Nucleósido y Nucleótido.
Un nucleósido es una unidad conformada por una pentosa (ribosa o
desoxirribosa) unida a una base nitrogenada. La unión se realiza mediante un
enlace N-glucosídico, con configuración beta (β), el cual es una variante del enlace
glucosídico, que se forma cuando un hemicetal intramolecular reacciona con
una amina, en lugar de hacerlo con un alcohol, liberándose una molécula de agua.
En los nucleósidos se lleva a cabo entre el carbono 1 (carbonilo) del azúcar y uno
de los átomos de nitrógeno de la base nitrogenada, si esta es una pirimidina se
une a la posición 1' y si es una purina en la posición 9'.7
[ ]

Los planos de la base y el azúcar son perpendiculares entre sí pero las bases
pueden presentar dos conformaciones diferentes:

 "anti" cuando el plano de la base está alejada del plano de la pentosa.

 "syn" cuando las bases están sobre el plano de la pentosa. 8 [ ]

Un ejemplo de nucleósido es la timidina.

Existen dos tipos de nucleósidos:

 Ribonucléicos que contienen β-D-ribosa.

 Desoxirribonucléicos que contienen β-D-desoxirribosa.9 [ ]
 

Estructura química de la ribosa.

Estructura química de la desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos se debe tomar en cuenta qué base nitrogenada
es y a qué azúcar está unida; cuando es una base púrica se añade al nombre de
esta la terminación “-osina” y la terminación “-idina” si es una pirimidina y se
antepone el prefijo “desoxi-” en el caso de los desoxirribonucleósidos.10
[ ]

Los nucleótidos son las unidades básicas de los ácidos nucleicos y

químicamente son los ésteres fosfóricos de los nucleósidos, es decir que son el
resultado de la unión entre una ribosa, una base nitrogenada y un ácido fosfórico.
La unión entre el nucleósido y el ácido fosfórico se lleva a cabo mediante
un enlace éster que puede producirse en cualquiera de los grupos hidroxilo libres
de la pentosa, pero como regla general tiene lugar en el grupo alcohol del carbono
5'. Los nucleótidos pueden contener de uno a tres grupos fosfato, unidos uno tras
otro, por ejemplo el monofosfato que solo contienen un grupo fosfato, el difosfato
con dos, trifosfato con tres. La presencia del grupo fosfato que a pH 7 se
encuentra ionizado, le confiere a la molécula un carácter marcadamente ácido.

Estructura química de un nucleótido.

Al igual que los nucleósidos, los nucleótidos también se dividen en dos grupos
dependiendo de la ribosa que contenga:
 Ribonucleótidos si tienen ribosa.
 Desoxirribonucleótidos si tienen desoxirribosa.
Para nombrar estos compuestos existen diferentes maneras, la forma más
utilizada y la más sencilla es en donde cada nucleótido se identifica con tres letras
mayúsculas. La primera de ellas corresponde a la base nitrogenada que contenga
el nucleótido, la segunda letra indica si es un mono-, di- o trifosfato y la tercera es
la inicial del grupo fosfato, la cual es una P y por último, en el caso de los
desoxirribonucleótidos se antepone una d minúscula antes de las tres letras. Otra
forma de nombrarlos consiste en poner la palabra ácido al inicio y en seguida se
coloca el nombre de la base nitrogenada con la terminación -ílico, pero este
sistema de nomenclatura puede ser un poco ambiguo ya que no se puede saber la
cantidad de grupos fosfatos que contiene el nucleótido. También se suelen
nombrar como los fosfatos de los correspondientes nucleósidos.

Por ejemplo: Se quiere nombrar el nucleótido compuesto de una adenina con un

grupo fosfato y una ribosa.

 Para utilizar el método de las tres letras primero se identifica la base

nitrogenada la cual es una Adenina y por lo tanto la primera letra es una A, la
segunda letra corresponde al número de grupos fosfatos el cual es solo uno y
por lo tanto la segunda letra es una M de monofosfato, y por último la letra P.
El nombre del nucleótido sería AMP. En caso de que en vez de ser una ribosa
fuera una desoxirribosa se coloca la letra d al inicio, dAMP.
 Con la segunda forma se coloca la palabra ácido y adenina queda como
adenílico, por lo tanto el nombre del nucleótido sería ácido adenílico.
 Por último se necesita el nombre del correspondiente nucleósido, el cual es
adenosina y se le agrega fosfato de, y el nombre completo sería fosfato de
adenosina.
Además de formar la estructura de los ácidos nucleicos los nucleótidos tienen
otras funciones relevantes:

1. El nucleósido Adenosina tiene funciones de neurotransmisor.

2. ATP es la molécula universal para transferencia de energía.
3. UDP y el CDP sirven como transportadores en el metabolismo de glúcidos,
lípidos y otras moléculas.
4. AMPc, GMPc y el propio ATP cumplen funciones reguladoras.
5. AMP forma parte de la estructura de coenzimas como FAD, NAD+, NADP+
y CoA.11[ ]

Características del ADN

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Artículo principal: ADN
El ADN es bicatenario, está constituido por dos cadenas polinucleotídicas unidas
entre sí en toda su longitud. 12 Esta doble cadena puede disponerse en forma lineal
[ ]

(ADN del núcleo de las células eucarióticas) o en forma circular (ADN de

las células procarióticas, así como de las mitocondrias y cloroplastos eucarióticos).
La molécula de ADN porta la información necesaria para el desarrollo de las
características biológicas de un individuo y contiene los mensajes e instrucciones
para que las células realicen sus funciones. 13 Dependiendo de la composición del
[ ]

ADN (refiriéndose a composición como la secuencia particular de bases), puede

desnaturalizarse o romperse los puentes de hidrógenos entre bases pasando a
ADN de cadena simple o ADNsc abreviadamente. 5 [ ]

Excepcionalmente, el ADN de algunos virus es monocatenario.14 [ ]

El ADN es un polímero relativamente estable. Las reacciones espontáneas, como

la desanimación de ciertas bases, la hidrólisis de los enlaces base-azúcar N-
glucosídicos, la formación de dímeros de pirimidina inducida por radiación, ocurren
lentamente, pero son importantes debido a que la célula tiene una baja tolerancia
a los cambios en el material genético.

Se puede determinar la secuencia del ADN y se pueden sintetizar polímeros de

ADN por un reglamento que incorpora métodos químicos y enzimáticos. 15 [ ]

Estructuras del ADN

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 Estructura primaria. Una cadena de desoxirribonucleótidos (monocatenario)

es decir, está formado por un solo polinucleótido, sin cadena
complementaria. 16 No es funcional, excepto en algunos virus.
[ ]

 Estructura secundaria. Doble hélice, estructura bicatenaria, dos cadenas de

nucleótidos complementarias, antiparalelas, unidas entre sí por las bases
nitrogenadas por medio de puentes de hidrógeno. Está enrollada
helicoidalmente en torno a un eje imaginario. 17 Hay tres tipos:
[ ]

18
 Doble hélice A, con giro dextrógiro, pero las vueltas se encuentran en un
[ ]

plano inclinado (ADN no codificante).

 Doble hélice B, con giro dextrógiro, vueltas perpendiculares (ADN
funcional).
19
 Doble hélice Z, con giro levógiro, vueltas perpendiculares (no funcional);
[ ]

se encuentra presente en los parvovirus.

Características del ARN
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Artículo principal: ARN
El ARN difiere del ADN en que la pentosa de los nucleótidos constituyentes es
ribosa en lugar de desoxirribosa, y en que, en lugar de las cuatro bases A, G, C, T,
aparece A, G, C, U (es decir, uracilo en lugar de timina). Las cadenas de ARN son
más cortas que las de ADN, aunque dicha característica es debido a
consideraciones de carácter biológico, ya que no existe limitación química para
formar cadenas de ARN tan largas como de ADN, al ser el enlace fosfodiéster
químicamente idéntico. El ARN está constituido casi siempre por una única
cadena (es monocatenario), aunque en ciertas situaciones, como en los ARNt y
ARNr puede formar estructuras plegadas complejas y estables. 20
[ ]

Mientras que el ADN contiene la información, el ARN expresa dicha información, 21[ ]

pasando de una secuencia lineal de nucleótidos, a una secuencia lineal de

aminoácidos en una proteína. Para expresar dicha información, se necesitan
varias etapas y, en consecuencia existen varios tipos de ARN:

 El ARN mensajero se sintetiza en el núcleo de la célula, y su secuencia de

bases es complementaria de un fragmento de una de las cadenas de ADN. 22 [ ]

Actúa como intermediario en el traslado de la información genética desde el

núcleo hasta el citoplasma. Poco después de su síntesis sale del núcleo a
través de los poros nucleares asociándose a los ribosomas donde actúa como
matriz o molde que ordena los aminoácidos en la cadena proteica. Su vida es
muy corta: una vez cumplida su misión, se destruye.

 El ARN de transferencia existe en forma de moléculas relativamente

pequeñas. La única hebra de la que consta la molécula puede llegar a
presentar zonas de estructura secundaria gracias a los enlaces por puente de
hidrógeno que se forman entre bases complementarias, lo que da lugar a que
se formen una serie de brazos, bucles o asas. Su función es la de captar
aminoácidos en el citoplasma uniéndose a ellos y transportándolos hasta los
ribosomas, colocándolos en el lugar adecuado que indica la secuencia de
nucleótidos del ARN mensajero 23 para llegar a la síntesis de una cadena
[ ]

polipeptídica determinada y por lo tanto, a la síntesis de una proteína

 El ARN ribosómico es el más abundante (80 por ciento del total del ARN), se
encuentra en los ribosomas y forma parte de ellos, 23 aunque también existen
[ ]

proteínas ribosómicas. El ARN ribosómico recién sintetizado es empaquetado

inmediatamente con proteínas ribosómicas, dando lugar a las subunidades del
ribosoma.
Química de los ácidos nucleicos
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El ADN y el ARN pueden desnaturalizarse.

La elevación de la temperatura y los valores extremos de pH producen la

desnaturalización del ADN de doble hélice (generalmente sucede a la temperatura
de su punto de fusión). Esto provoca el desenrrollamiento de la doble hélice,
debido a las desestabilización de los puentes de hidrógeno entre los pares de
bases, no hay ruptura de enlaces covalentes.

La renaturalización es un proceso rápido que consiste en un solo paso, para esto

deberá existir un segmento de doble hélice de una docena o más residuos que
mantengan unidas las dos hebras. Cuando el pH y la temperatura regresan a
valores normales, lo que estaba desenrrollado se vuelve a enrollar
espontáneamente. Pero si las dos hebras están totalmente separadas, se lleva a
cabo en dos pasos. En el primero, el proceso es lento, las hebras de ADN se
reconocen al azar y forman un pequeño fragmento de doble hélice. En el segundo,
el proceso es más rápido y las bases que se encuentran no apareadas, se
aparean progresivamente para formar la doble hélice.

Efecto hipocrómico.

Cuando se dan interacciones próximas del apilamiento de las bases de los ácidos
nucleicos, estos producen una disminución de la absorción de la luz UV, en
relación con la absorción de una disolución de nucleótidos libres de la misma
concentración; la adsorción disminuye cuando se forma la doble cadena. A este
fenómeno se le conoce como efecto hipocrómico.

Cuando se desnaturaliza un ácido nucleico se produce un efecto contrario, hay un

incremento de adsorción, se le llama hipercrómico.

Las moléculas de ADN de un virus o de una bacteria en disolución se

desnaturalizan en su punto de fusión (la tm; temperatura de melting o temperatura
de fusión del ADN es la temperatura en la cual el 50% del ADN tiene sus hebras
separadas). Cuanto mayor es el contenido de bases de citosina y guanina (C≡G),
mayor el punto de fusión, ya que estas dos bases se unen por tres puentes de
hidrógeno, a diferencia de la adenina y la timina que están unidas por dos. 24
[ ]

Ácidos nucleicos artificiales o ribonucleicos

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Existen, aparte de los naturales, algunos ácidos nucleicos no presentes en la
naturaleza (análogos de ácidos nucleicos), sintetizados en el laboratorio.

 Ácido nucleico peptídico, donde el esqueleto de fosfato-(desoxi)ribosa ha sido

sustituido por 2-(N-aminoetil)glicina, unida por un enlace peptídico clásico. Las
bases púricas y pirimidínicas se unen al esqueleto por el carbono carbonílico.
Al carecer de un esqueleto cargado (el ion fosfato lleva una carga negativa a
pH fisiológico en el ADN/ARN), se une con más fuerza a una cadena
complementaria de ADN monocatenario, al no existir repulsión electrostática.
La fuerza de interacción crece cuando se forma un ANP bicatenario. Este
ácido nucleico, al no ser reconocido por algunos enzimas debido a su diferente
estructura, resiste la acción de nucleasas y proteasas.

 Morfolino y ácido nucleico bloqueado (LNA, en inglés). El morfolino es un

derivado de un ácido nucleico natural, con la diferencia de que usa un anillo
de morfolina en vez del azúcar, conservando el enlace fosfodiéster y la base
nitrogenada de los ácidos nucleicos naturales. Se usan con fines de
investigación, generalmente en forma de oligómeros de 25 nucleótidos. Se
usan para hacer genética inversa, ya que son capaces de unirse
complementariamente a pre-ARNm, con lo que se evita su posterior recorte y
procesamiento. También tienen un uso farmacéutico, y pueden actuar contra
 bacterias y virus o para tratar enfermedades genéticas al impedir la traducción
de un determinado ARNm.

 Ácido nucleico glicólico. Es un ácido nucleico artificial donde se sustituye la

ribosa por glicerol, conservando la base y el enlace fosfodiéster. No existe en
la naturaleza. Puede unirse complementariamente al ADN y al ARN, y
sorprendentemente, lo hace de forma más estable. Es la forma químicamente
más simple de un ácido nucleico y se especula con que haya sido el precursor
ancestral de los actuales ácidos nucleicos.

 Ácido nucleico treósico. Se diferencia de los ácidos nucleicos naturales en el

azúcar del esqueleto, que en este caso es una treosa. Se han sintetizado
cadenas híbridas ATN-ADN usando ADN polimerasas. Se une
complementariamente al ARN, y podría haber sido su precursor.

 Quimeroplasto. Es una molécula formada por la mezcla de ADN y ARN que se

utiliza en terapia génica.