PRÁCTICAS DE LABORATORIO
M. en C. Diana Laura Quezada Morales
Equipo
Nombre de la práctica Materia
No.
EXPERIMENTO No 1 Lab. Química
PRUEBAS CUALITATIVAS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE Orgánica II 2
ALDEHÍDOS Y CETONAS
INTEGRANTES DEL EQUIPO
NOMBRES EXPEDIENTE CARRERA
Álvarez Castillo Alfredo 326122 IQM
Esquivel Mendoza Maria Guadalupe 326156 IQA
Lua García Alma Nelly 326214 QFB
Salazar Díaz Mariana del Carmen 301194 QFB
Uribe Jaramillo Monserrat Berenice 286345 IQA
1.- Introducción (antecedentes):
Los compuestos que contienen el grupo funcional carbonilo (C=O), como los aldehídos y las
cetonas, son fundamentales en la química orgánica por su alta reactividad y versatilidad. El grupo
carbonilo presenta una fuerte polarización, lo que convierte al carbono en un sitio electrofílico
altamente susceptible a ataques nuclefílicos. (Solomons, Fryhle & Snyder, 2017).
Los aldehídos, al poseer al menos un hidrógeno unido al carbono carbonílico, son generalmente
más reactivos que las cetonas, donde el carbono carbonílico está flanqueado por dos grupos
alquilo o arilo. Esta diferencia estructural influye en su comportamiento químico, especialmente
en reacciones como la adición nucleofílica, la oxidación y la reducción, así como en reacciones
de condensación como la aldólica. Tales transformaciones resultan esenciales en la síntesis de
alcoholes, ácidos carboxílicos y compuestos heterocíclicos. (McMurry, 2012).
Se han desarrollado diversas reacciones cualitativas que permiten identificar la presencia de
aldehídos y cetonas en una muestra. Entre ellas destacan la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina
(2,4-DNPH), que detecta la presencia del grupo carbonilo mediante la formación de precipitados
coloridos; la prueba de Tollens, que diferencia aldehídos mediante la formación de un espejo de
plata; y las pruebas de Fehling y Benedict, que confirman la presencia de aldehídos mediante
reacciones redox. También existen pruebas específicas como la de yodoformo, útil para cetonas
metílicas, y la de semicarbazida, empleada para formar derivados cristalinos con puntos de fusión
definidos (Wade, 2013).
La reactividad del grupo carbonilo tiene especial importancia en la estructura y clasificación de
los carbohidratos, los cuales se dividen en azúcares reductores y no reductores.
1
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
M. en C. Diana Laura Quezada Morales
Los azúcares reductores, como la glucosa o la maltosa, contienen un grupo carbonilo libre o
potencialmente libre en su forma lineal, lo que les permite participar en reacciones de oxidación
con reactivos como Tollens o Benedict. Por el contrario, los azúcares no reductores, como la
sacarosa, poseen un enlace glicosídico que impide la actividad del grupo carbonilo, limitando su
capacidad para actuar como agentes reductores (Nelson & Cox, 2017).
2.- Competencias:
● Desarrolla experimentos cualitativos para identificar el grupo carbonilo en aldehídos y
cetonas.
● Analiza los mecanismos de reacción de estas pruebas para distinguir un aldehído de una
cetona.
3.- Reacción(es) involucrada(s):
2
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
M. en C. Diana Laura Quezada Morales
4.- Experimentación
MATERIALES CANTIDAD REACTIVOS CANTIDAD
Tubos de ensayo 8 2,4 0.4 g
dinitrofenilhidracina
1 Vidrio de reloj 2 etanol 20 ml
Tela de asbesto, Anillo Ácido nítrico 5.0 ml
metálico concentrado
Embudo de separación 1 Hidróxido de sodio al 10 ml
10%
T de destilación 1 1 Anhídrido crómico 1.0 g
Espátula 1 2 Acetona destilada 1 ml
sobre KMnO4
Matraces erlenmeyers 25 3 Ácido sulfúrico 2.0 ml
ml 2
Pinzas de 3 dedos, soportes Nitrato de plata al 5% 2.0 ml
Matraz kitazato de 250 ml 1 Hidróxido de amonio 5.0 ml
al 5%
Matraz Erlenmeyer de 50 2 Dioxano 3.0 ml
ml
Mechero con manguera 1 1 Reactivo de Benedict 4.0 ml
Vasos de precipitado de 100 2 Reactivo de Felhing 2.0 ml
ml
Pipetas Pasteur 2 Solución de I2/KI 15 ml
Probetas graduadas 25 ml 2 Butanona 4.0 ml
Embudo Büchner 1 Ciclohexanona 4.0 ml
Termómetro de –10 a 1 Acetofenona 4.0 ml
400°C
Embudo de vidrio 2 Benzofenona 4.0 ml
Pipetas de 10 ml 2 Bencilo 4.0 ml
Vaso de precipitado 50ml 2 Benzaldehído 4.0 ml
Agitador de vidrio 2 Propionaldehído 4.0 ml
3
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
M. en C. Diana Laura Quezada Morales
Tubo de goma de 30 cm 2 Formaldehído 4.0 ml
Recipiente para baño 1 Glucosa 2.0 g
5.- Desarrollo de la práctica:
DIAGRAMA DE FLUJO
4
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
M. en C. Diana Laura Quezada Morales
DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO
5
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
M. en C. Diana Laura Quezada Morales
6.- Resultados:
1) Desarrolle los mecanismos para un aldehído y una cetona de los utilizados en los ensayos.
a) Prueba de la 2,4 dinitrofenilhidracina (Identificación del grupo carbonilo)
6
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
M. en C. Diana Laura Quezada Morales
Se usó para la identificación de cetonas y aldehódos, dando este positivo ya que forma un
precipitado de color amarillo claro para aldehídos alifáticos,naranja para cetonas alifática,
amarillo-naranja para aldehídos aromáticos o rojo para cetonas aromáticos dependiendo de la
muesta.
b) Prueba del ácido crómico
c) Prueba de Tollens
Se usó para la identificación de Aldehídos, dando este positivo porque es capaz de oxidarse
mientras que la cetona no puede oxidarse.
Ecuación de reacción de Tollens para Formaldehído:
d) Prueba del yodoformo
2) ¿Cómo distinguió un aldehído de una cetona? Escriba las reacciones que permitieron la
identificación.
Para distinguir un aldehído de una cetona, se utilizan pruebas cualitativas basadas en la diferente
reactividad de estos dos tipos de compuestos carbonílicos. Ambas contienen un grupo carbonilo
(C=O), pero los aldehídos son más fácilmente oxidables, lo que permite identificarlos
selectivamente frente a las cetonas.
Solo los aldehídos reducen el ion Ag⁺ del reactivo de Tollens a plata metálica (Ag⁰).
Resultado positivo: formación de un espejo de plata o un precipitado gris/negro.
Cetonas: no reaccionan.
3) ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en cuáles casos ésta se lleva a cabo?
La reacción del haloformo (también llamada reacción del yodoformo) es una reacción de
oxidación y halogenación que permite identificar la presencia de ciertos grupos funcionales,
particularmente: metil cetonas y alcoholes secundarios.
La reacción se lleva a cabo cuando un compuesto con un grupo metil cetona o un alcohol
secundario adecuado se trata con:
- Un halógeno molecular (como Cl₂, Br₂ o I₂)
7
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
M. en C. Diana Laura Quezada Morales
- En medio básico (NaOH o KOH)
Se caracteriza por la formación de haloformos (CHX₃), especialmente yodoformo (CHI₃) como
un precipitado amarillo en medio básico con halógeno.
4) Escriba un cuadro en el que indique qué reacciones efectuó con cada uno de los
siguientes compuestos, indicando que observó en cada una de las pruebas efectuadas.
5) ¿Qué molécula es la responsable del cambio físico observado en las pruebas cualitativas?
1. Formaldehído 2. Butiraldehído 3. Acetona 4. Acetofenona 5. Benzaldehído 6. Glucosa
6) ¿Cómo debe tratar los efluentes líquidos de esta práctica para desecharlos en el drenaje?
a) Prueba de la 2,4 dinitrofenilhidracina (Identificación del grupo carbonilo)
Se agregó carbón activado hasta eliminar color, después se desechó la solución por el drenaje. El
carbón utilizado debe ser incinerado. Todas las soluciones deben neutralizarse para ser
desechadas por el drenaje.
b) Prueba del ácido crómico
Se agrega bisulfito de sodio para pasar todos los iones Cr6+ a Cr3+. Se precipita con lejía de
sosa. Se filtra el precipitado hasta que ya no se obtenga. La solución debe neutralizarse para ser
desechada por el drenaje. El hidróxido de sodio debe mandarse a confinamiento controlado.
c) Prueba de Tollens
Debe recuperarse la Plata.
d) Prueba del yodoformo
Se filtra el sólido para después mandarlo a incineración. A la solución se le agrega carbón
activado, se neutraliza y deshecha por el drenaje. El carbón usado también se manda a incinerar.
7) El Cu++ ¿es tóxico?
El ion Cu²⁺ es tóxico porque:
● Promueve la formación de radicales libres (Reacción de Fenton).
● Inhibe y daña proteínas, enzimas y ADN (activa la apoptosis).
● Afecta funciones celulares vitales, especialmente en mitocondrias (síntesis de ácidos
nucleicos y ruptura de cadenas ARN).
● Es muy perjudicial para la salud humana y el medio ambiente (organismos acuáticos) en
altas concentraciones. Environmental Protection Agency (EPA). (2007).
8) El Cu+ ¿es tóxico?
El ion Cu⁺ (cobre(I)) es tóxico principalmente por su capacidad de generar estrés oxidativo,
interferir con funciones celulares esenciales y su inestabilidad química en condiciones biológicas.
El Cu⁺ es tóxico porque:
● Participa en reacciones redox que generan radicales libres.
● Interfiere con enzimas, proteínas y ADN.
8
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
M. en C. Diana Laura Quezada Morales
● Desestabiliza procesos celulares esenciales.
● Tiene alta toxicidad ecológica, incluso a bajas concentraciones. Environmental
Protection Agency (EPA). (2007).
9) La Ag+ , ¿es tóxica, es explosiva?
La Ag+ (ión plata) es tóxica.
La plata es un metal pesado que puede ser tóxico en grandes cantidades. El ión plata (Ag+) puede
ser especialmente peligroso porque puede penetrar en las células y causar daño a los tejidos.
La toxicidad de la plata se debe a su capacidad para:
1. Unirse a proteínas y enzimas, lo que puede alterar su función.
2. Interferir con la función de las membranas celulares.
3. Causar daño oxidativo a las células.
La exposición prolongada a la plata puede causar una condición llamada argiria, que se
caracteriza por la acumulación de plata en la piel y otros tejidos, lo que puede causar un color
azulado o grisáceo.
En cuanto a la explosividad, la plata no es explosiva en sí misma. Sin embargo, algunos
compuestos de plata, como el fulminato de plata, pueden ser explosivos.
En resumen, la Ag+ es tóxica, pero no explosiva. (Macomber, L., & Imlay, J. A. 2009)
7.- Evidencia:
a) Prueba de la 2,4 dinitrofenilhidracina (Identificación del grupo carbonilo)
Imagen 1. Prueba positiva para Acetofenona, muestra un precipitado y un color rojo por
2,4-Dinitrofenilhidracina, esto demuestra que es una cetona aromática.
b) Prueba del ácido crómico
9
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
M. en C. Diana Laura Quezada Morales
Imagen 2. Prueba positiva para aldehídos alifáticos; propionaldehído y formaldehído con un
precipitado verde/azulado, mediante del reactivo de Jones.
Imagen 3. Prueba negativa para cetonas; butanona y benzofenona sin un cambio significativo en
la coloración, mediante del reactivo de Jones.
c) Prueba de Tollens
Imagen 4. Prueba Positiva para formaldehído, muestra un espejo de plata en las paredes del tubo,
mediante el reactivo Tollens.
10
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
M. en C. Diana Laura Quezada Morales
Imagen 4. Prueba Positiva para propionaldehído, muestra un espejo de plata en las paredes del
tubo, mediante el reactivo Tollens.
d) Prueba del yodoformo
IMAGEN: Prueba Positiva para Benzofenona por Yodo/Yoduro
IMAGEN: Prueba Positiva para Ciclohexanona por Yodo/Yoduro
11
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
M. en C. Diana Laura Quezada Morales
IMAGEN: Prueba Positiva para Acetofenona por Yodo/Yoduro
8.- Conclusiones individuales:
Álvarez Castillo Alfredo:
Esquivel Mendoza Maria Guadalupe: durante está práctica se realizó la identificación de
aldehídos y cetonas, estas pruebas permiten la identificación de estas ya sea dando positivo o
negativo, la identificación se puede observar mediante cambios visibles tales como formación de
precipitados, espejos metálicos o la decoloración en soluciones, cabe resaltar que las pruebas que
se realizaron hay algunas que solo identificaran cetonas o aldehídos o ambos, esto va ha depender
de la estructura del compuesto que se desee identificar.
Lua García Alma Nelly:
Salazar Díaz Mariana del Carmen:
Uribe Jaramillo Monserrat Berenice:
9.- Bibliografía (APA, IEEE):
● McMurry, J. (2012). Química orgánica (8.ª ed.). Cengage Learning.
● Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2017). Lehninger principios de bioquímica (7.ª ed.).
Reverté.
● Solomons, T. W. G., Fryhle, C. B., & Snyder, S. A. (2017). Química orgánica (11.ª ed.).
Wiley.
● Wade, L. G. (2013). Química orgánica (7.ª ed.). Pearson Educación
● Macomber, L., & Imlay, J. A. (2009). The iron-sulfur clusters of dehydratases are
primary intracellular targets of copper toxicity. Proceedings of the National Academy of
Sciences, 106(20), 8344–8349. [Link]
● Environmental Protection Agency (EPA). (2007). Toxicological review of copper and
compounds.[Link]
12
