GRUPOS OXIGENADOS

Esta formando por CHON y ocasionalmente por S, P, Cl y Mg. Estudia los compuestos de carbono excepto
• CO2 • --CN-
• CO • –CO3-2
• -OCN-
TEORIA VITALISTA
Los animales y las plantas tenían una fuerza vital, lo que lleva a pensar los C.O solo eran fomrados por esto

SINTESIS DE LA UREA
En 1828 Friedrich Whöler logró sintetizar la urea (carbodiamida), un compuesto orgánico, a partir de un compuesto
inorgánico como el cianato de amonio
K(OCN) + NH4OH → KOH + NH4(OCN)
NH4(OCN) → (NH2)2CO

IMPORTANCIA
• Elaboración de compuestos orgánicos: jabones, desodorantes, perfumes, alimentos.
• Conocimiento de nuestro organismo y su funcionamiento: acción de la progesterona, función del colesterol.
• Síntesis de compuestos: analgésicos, vitaminas, hormonas.
• Esclarecimiento de los procesos vitales, como conocimiento del metabolismo, el proceso bioquímico de la
reproducción.
• Permite entender procesos químicos que ocurren en nuestro sistema.
o Ejemplo: la hemofilia se debe a la falta de ácido carboxiglutámico, compuesto importante para la
coagulación de la sangre.
• Estudia la interacción de ciertos contaminantes sobre los seres vivos y los procesos de degradación y curación
de éstos.
o Ejemplo: los organofosforados inhiben la acetilcolinesterasa. Se aplica atropina (broncoespasmo) y
pralidoxima (toxicidad neuromuscular).

CARACTERISTICAS
• Tienen elevado peso molecular. • Tienen C, H, O, N y en menor cantidad S y P.
• Reaccionan lentamente. • Son termolábiles
• Tienen bajos puntos de fusión (PF) y de • Son malos conductores de la corriente
ebullición (PE). eléctrica.
• Presentan isomería. • Generalmente son insolubles en agua.
• Pueden ser sólidos, líquidos o gaseosos. • La mayoría son combustibles.
HOJA RESUMEN DEL CARBONO

Cadena abierta Cadena abierta Cadena cíclica Cadena cíclica

No se debe considerar los carbonos con enlaces dobles y/o enlaces triples.
ALCOHOLES
• Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo (OH tiene propiedades de base de Lewis)
unido directamente a un carbono saturado y los fenoles a un anillo aromático.

H3C CH2 OH
OH

• Tipos por posición del OH

• Nomenclatura Comun
o Alcohol + Raíz + ílico

• Nomenclatura IUPAC
o Se nombra como un hidrocarburo, pero se cambia la terminación "o" (del hidrocarburo) por «ol».
o La cadena principal es la que contiene el mayor número de grupos hidroxilos.

• Propiedades Fisicas
o Ebullicion (alto)
o Solubilidad (muy solubles en el agua)
o Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua.
o A medida que aumenta la cadena hidrocarbonada, la solubilidad disminuye.
o Los alcoholes más ramificados son más solubles en agua, que sus isómeros de cadena lineal.
o Los alcoholes con mayor número de hidroxilos son más solubles en agua.

• Propiedades químicas
o Oxidacion
▪ Primario → Aldehido → Acido carboxílico
▪ Secundairo → Acetonas
ETANOL
• Se obtiene por fermentación (menos de 15°) de carbohidratos (azúcares y almidón).
• Para conseguir licores es necesaria la destilación (30° a 35°).
• Es tóxico y puede producir la muerte a concentraciones superiores al 0,4% en sangre.
• Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora, por la enzima alcohol deshidrogenasa, luego lo transforma
primero en acetaldehído y después en acetato y otros compuestos esto lleva a despolarizar las proteínas, oxida los
lípidos, consume vitaminas del grupo B (B1, B6) y daña los tejidos. Ademas jode a la dopamina lo que lleva a fomrar
una dependencia a esa mierda (3,4-dihidroxifenilacetaldehído + Dopanima = norlaudanosina)
• Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol.
• Alcohol etílico (500 mL puro) muerte inminente.
• Efectos en el cuerpo
o SN y cerebro: Altera la función de los neurotransmisores.
o Corazón y aparato circulatorio: Miocarditis, elevación de la presión sanguínea, vasodilatación.
o Aparato digestivo, estómago, páncreas, hígado: Cáncer de estómago, pancreatitis, diabetes.
o Sangre: Inhibe la producción de glóbulos blancos y rojos.
o Sistema inmunológico y reproductor: Aumenta el riesgo de infecciones bacterianas y virales. Disminuye la
libido. Puede causar infertilidad e impotencia.
o En el feto: Retardo mental, retardo del crecimiento.
• Prueba breathalyzer (dosaje etilico)

METANOL
• Se obtiene por destilación seca de la madera.
• Disolvente para pinturas y como combustible.
• Muy tóxico y produce ceguera cuando se ingiere o inhala pequeñas cantidades.
• Dosis tóxica: 10 - 30 mL (100 mg/Kg).
• Dosis letal: > 60 - 240 mL (340 mg/Kg).
• Metabolismo: Se transforma en formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre.
• Alcohol metílico (30 mL o 2 cucharadas) ceguera y muerte.

GLICEROL
• 1779 - Descubierto por Scheele.
• Sabor dulce. Es muy viscoso y soluble en el agua.
• No es tóxico, pero es irritante a elevadas concentraciones.
• Se obtiene por la hidrólisis alcalina de los triglicéridos (ácidos grasos + glicerol).
• Glicerol, es uno de los alcoholes de mayor importancia biológica (precursor de lípidos y fosfolípidos).
• Ingresa a la glicólisis como dihidroxiacetona fosfato (vía glicolítica o vía Embden-Meyerhof).
• Otros usos: cosméticos, crema dental, jarabes, supositorios
MANITOL
• Se obtiene por reducción de la manosa.
• Útil para determinar el volumen de filtración glomerular por minuto.
• “Aclaramiento plasmático”: Expresa la capacidad de los riñones de limpiar o aclarar el plasma, de diversas
sustancias.

SORBITOL
• Se obtiene como producto de reducción de la glucosa.
• Es el más importante de los alcoholes-azúcares.
• Se usa para la síntesis de vitamina C.

ALCOHOLES
• Industria: Disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden sufrir combustión de una manera más
limpia que la gasolina o el gasoil,
• Industria farmacéutica: Disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla, por su baja
toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares.
• Desinfectante: Mayor poder bactericida al 70%.
• Síntesis orgánica: Como intermediario (acetato de etilo, éter dietílico, etc.).

FENOLES
• Los fenoles tienen el grupo hidroxilo directamente unido a un anillo aromático.
• Los fenoles tienen efectos bactericidas muy activos. Al fenol se le conoce como ácido carbólico y se utiliza como
antiséptico.
• Son ácidos más fuertes que los alcoholes, pero mucho más débiles que los ácidos carboxílicos.
• Propiedades físicas
o Punto de Ebullición → orto > meta > para.
o Punto de Fusión → orto > meta > para.
o Solubilidad → (g/100 mL de agua) orto > meta > para
• Propiedades químicas
o Reacción con FeCl3 → Fenóxido férrico (morado)
• Polifenoles
o Sustancias químicas con más de un grupo fenol.
o Se encuentran en las frutas y verduras de color rojizo o morado principalmente.
o Tienen elevado poder antioxidante.
• Usos
o Industria química, industria farmacéutica, Industria agroquímica. y clínica (potente fungicida, bactericida,
sanitizante, antiséptico y desinfectante).
o Producción de bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos).
ALDEHÍDOS y CETONAS
• Si uno de los grupos R es un átomo de hidrógeno, el compuesto es un ALDEHÍDO.
• Si ambos grupos R son grupos alquilo o aromático, el compuesto es una CETONA.
• Los aldehídos y las cetonas tienen GRUPO CARBONILO.

• Grupo carbonilo
o El carbono y el oxígeno de grupo carbonilo, así como los dos átomos directamente unidos al grupo
carbonilo , se encuentran en un plano (orbitales sp2) y forman ángulo de aproximadamente 120º.
• Nomenclatura común
o La terminación ico del ácido se sustituye por la terminación aldehído.
o La posición de los sustituyentes en la cadena se indica, igual que en el caso de los ácidos, empleando
letras griegas.
• Nomenclatura IUPAC
o La terminación del hidrocarburo se sustituye por al.
o En el caso de los dialdehídos se emplea el sufijo dial y la posición del grupo aldehído se indica mediante
un número.
o En algunos casos se emplea el prefijo formil para indicar la presencia del grupo aldehído.
o Para los aldehídos insaturados se emplea el sufijo enal, indicando la posición del doble enlace mediante el
menor número que corresponda al átomo de carbono que tiene el doble enlace.
• Propiedades Fisicas
o La mayoría de aldehídos y cetonas más conocidos, son líquidos a temperatura ambiente.
o Los aldehídos de bajo peso molecular, tienen generalmente, olores fuertes y desagradables.
o Los aldehídos y cetonas de elevado peso molecular tienen olor agradable.
o Los aldehídos y cetonas de menos de cinco átomos de carbono son solubles en agua, probablemente por
la capacidad de formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de agua y el oxígeno de grupo
carbonilo.
o Los aldehídos y cetonas no forman puentes de hidrógeno intramoleculares.
o Existe una fuerte atracción intramolecular entre los extremos del dipolo carbono-oxígeno.
• Propiedades químicas
o Los aldehídos se oxidan con KMnO4 diluido (color morado) y frío, decolorándolo.
o Las cetonas se oxidan con dificultad y no decoloran las soluciones diluidas de KMnO 4 (color morado).
o Los aldehídos reducen al Cu+2 (Fehling) y a la Ag+1 (Tollens).
o Las cetonas NO reducen al Cu+2 (Fehling) y a la Ag+1 (Tollens)
 • Usos de los Aldehidos
o El FORMALDEHÍDO (H2C=O). Es el aldehído más simple, es un gas incoloro que en solución acuosa al 40%
(formol), que se usa para conservar especímenes biológicos. Fabricación de resinas sintéticas.
o Un polímero del formaldehído, denominado paraformaldehído, se utiliza como antiséptico e insecticida.
o Benzaldehído: Líquido incoloro con olor a almendra (aceite de almendras amargas).
o Cinamaldehído: Olor a la esencia de canela.
o Vainillina: Produce el sabor a vainilla.
• Usos de las cetonas
o Testosterna
▪ Un ejemplo natural de las cetonas en el cuerpo humano es la testosterona.
▪ Hormona sexual masculina, responsable de las características típicamente masculinas, como el
vello facial, púbico y corporal, y también los músculos.
▪ Mantenimiento de algunas características secundarias, como el comportamiento y la libido.
o Acetona
▪ Se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas.
▪ Concentración normal es < 1 mg/100 mL de sangre.
▪ En la diabetes ésta se produce en mayor cantidad, provocando aumento de su nivel en sangre
(acetoemia). Puede aparecer en la orina, y en casos graves incluso se puede detectar en el
aliento.

ACIDOS CARBOXILICOS
• Se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo: R — COOH
• El grupo carboxilo puede estar unido a un átomo de carbono saturado (alifático o cicloalifático), a un átomo de
carbono no saturado o a un anillo aromático.
• En una molécula puede haber más de un grupo carboxilo.
• Son menos ácidos que los ácidos inorgánicos fuertes, pero más ácidos que el agua.
• Son ácidos mucho más fuertes que la mayoría de los fenoles.
• Sistema Común
o Los ácidos alifáticos sustituidos se pueden nombrar, ya sea, por los nombres IUPAC o utilizando letras
griegas en combinación con sus nombres no sistemáticos.
o Se emplean letras del alfabeto griego para indicar la posición de los sustituyentes, o de otros grupos
funcionales en la molécula del ácido.
o Los ácidos aromáticos se llaman por sus nombres comunes o como derivados del ácido benzoico.
• Sistema IUPPAC
o Se toma como base el nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena más
larga que contenga el grupo carboxilo, agregando la terminación « oico» y anteponiendo la palabra
«ácido».
o Para indicar la posición de los sustituyentes o de otros grupos funcionales se emplean números arábigos.
o El átomo de carbono de grupo carboxilo lleva el número 1.
o La presencia de un doble o triple enlace en la molécula de un ácido se indica, mediante el sufijo enoico ó
inoico, en vez de la terminación ico.
o La numeración se inicia en el átomo de carbono del grupo carboxilo y la posición de la insaturación se
indica mediante el número que corresponda al átomo de carbono del doble o triple enlace más próximo al
grupo carboxilo y que se coloca antes del nombre base.
o Para el caso de los ácidos dicarboxílicos se emplea el prefijo dioico en vez de la terminación ico.
• Propiedades físicas
o < 5 C son solubles en agua.
o A > átomos de C < solubilidad
• Propiedades qumicas
o Cuando reaccionan con una base fuerte, forman una sal y agua.
o Las sales de los ácidos carboxílicos se nombran como las sales de los ácidos inorgánicos, mencionando
primero el nombre del anión carboxilato, sustituyendo la terminación « ico» del ácido por «ato» seguido
de la palabra “de” y del nombre del catión.
• Acidos grasos
o Los ácidos carboxílicos de cadena larga (> 12 átomos de C saturada o insaturada). se denominan también
ÁCIDOS GRASOS.
o Rara vez se encuentran libres. Generalmente se encuentran conformando los lípidos.
o Son poco solubles en agua, sólo se disuelven bien los que tienen < 10 átomos de C.
o Son solubles en medio alcalino, formando sales (jabones) con poder detergente
o Reacción de Esterificación proceso químico donde un alcohol y un ácido carboxílico reaccionan para formar
un éster y agua
o La oxidación de los enlaces insaturados de los ácidos grasos por el oxígeno ambiental se conoce como
peroxidación lipídica.
o En un ácido graso poliinsaturado, los dobles enlaces están separados por tres átomos de carbono, lo que
le confiere cierta protección frente a la peroxidación.
o Usos
▪ EPA (Ácido Eicosapentaenoico) =C20:55,8,11,14,17 ó C20:5(5,8,11,14,17) Ácido graso ῳ3 →Tratamiento
de algunas hiperlipidemias.
▪ DHA (Ácido Docosahexaenoico) =C22:64,7,10,13,16,19 ó C22:6(4,7,10,13,16,19) Ácido graso ῳ3 → Evita el
deterioro que causa el Alzheimer??
▪ ARA (Ácido Araquidónico) = C20:45,8,11,14 ó C20:4(5,8,11,14) Ácido graso ῳ6 → Síntesis de lípidos con
diferentes actividades biológicas.
 • Usos de los AC.Carboxilicos
o Ácido Metanoico (HCOOH)
▪ Líquido incoloro de olor picante, causante del dolor que produce la picadura de hormigas y
abejas.
▪ Se emplea en la industria del curtido, colorantes y plásticos
o Ácido Etanoico o Ácido Acético (CH3 – COOH)
▪ Fabricación de acetatos de celulosa, plásticos, cosméticos y en la preparación de la aspirina y el
vinagre.
o Ácido Propanoico o Propiónico (CH3 – CH2 – COOH)
▪ Inhibe el crecimiento del moho y bacterias.
▪ Conservación de alimentos de consumo humano.
▪ Antimicótico.
▪ Producción de pesticidas y productos farmacéuticos.
o Ácido Acetilsalicílico (C9H8O4)
▪ Síntesis de la aspirina, analgésico y antipirético
• Ciclo de Krebs Ciclo del ácido cítrico o Ciclo de los Ácidos Tricarboxílicos.
• Es parte de la vía catabólica, que realiza la oxidación de los carbohidratos, ácidos grasos y aminoácidos, hasta
producir CO2 y H2O, liberando energía en forma de ATP.

ESTER
• Se forman por reacción entre un ácido carboxílico (alifático o aromático) y un alcohol (Esterificación)
• Formula general R – COO – R
• Nomenclatura
o Se nombran como sales del ácido que provienen.
o Se cambia la terminación «ico» del ácido por «ato», terminado con el nombre del grupo alquilo del
alcohol con el cual ha reaccionado.
• Propiedades físicas
o Los de bajo peso molecular son líquidos de olor agradable.
o Son solubles en solventes orgánicos y poco solubles en agua.
o Son menos densos que el agua.
o No forman puente de hidrógeno.
o Tienen punto de ebullición más bajo que el ácido carboxílico correspondiente.
• Propiedades químicas
o Se hidrolizan dando un ácido carboxílico y un alcohol.
• Tipos
o Éster de ácido carboxílico
o Éster carbónico
o Éster sulfúrico
o Éster fosfórico
 • Usos
o Ácido acetilsalicílico (aspirina), analgésico, antipirético. AINE
o Novocaína, anestésico local.

CERAS
• Son ésteres que se forman de la reacción de un ácido graso y un alcohol (diferente del glicerol) de elevado peso
molecular
• Lanolina (sustancia de aceite de lana): Hidratante y emoliente. Se usa como excipiente de pomadas y cosméticos.
• Cera de abejas: Suavizante de la piel. Se usa en medicina (bálsamos, ungüentos, supositorios, pomadas,
emplastos). En cosmética (cremas limpiadoras, astringentes y cosméticos en general).

ETERES
• Formula general R – O – R
• Son derivados disustituídos del agua.
• Los dos grupos R unidos al oxígeno pueden ser iguales o diferentes, alifáticos o aromáticos.
• Usos
o Éter etílico
▪ Se disuelve en agua (7,5%). ▪ El éter es un buen disolvente de
▪ La mayoría son poco solubles en la mayoría de los compuestos
el agua. orgánicos de polaridad
intermedia.
o Éter dietílico
▪ Llamado comúnmente éter. ▪ Su presencia en las células del
▪ Líquido volátil. SNC insensibiliza al paciente.
▪ Primer anestésico fiable (1942). ▪ Ventaja: es un anestésico
▪ No sufre cambio alguno en el potente.
cuerpo humano. ▪ Desventaja: produce náuseas y
vómito postanestésico
• EPÓXIDOS
o Contienen un átomo de oxígeno en un o El anillo se rompe fácilmente en una
anillo de tres miembros. solución acuosa ligeramente ácida,
o Mucho más reactivos que otros éteres. produciendo etilenglicol.

TIOTERES
• Se oxidan fácilmente a →Sulfóxidos (R-S(=O)-R) → Sulfóxidos se oxidan a Sulfonas (R-S(=O)2-R).
• Metionina. Intermediario en la biosíntesis de la cisteína, la carnitina, la taurina, la lecitina, la fosfatidilcolina y
otros fosfolípidos. Una falla en su conversión puede ocasionar arterioesclerosis.
• Biotina. Importante como coenzima de enzimas que intervienen en la catálisis de reacciones metabólicas
esenciales para sintetizar ácidos grasos, en la gluconeogénesis y en el metabolismo de la leucina.