INSTITUCIÓN EDUCATIVA CRISTO OBRERO
ÁREA DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL-QUÍMICA
SEGUNDO PERÍODO – 2020
GRADO UNDÉCIMO
DOCENTE: DANNY CARRILLO SÁNCHEZ
GUÍA DE APRENDIZAJE No.: 5
TEMÁTICAS: LOS HIDROCARBUROS CÍCLICOS
EVIDENCIAS DE APRENDIZAJE: Representa las reacciones químicas entre compuestos orgánicos utilizando fórmulas y ecuaciones químicas y la
nomenclatura propuesta por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).
TIEMPO APROXIMADO: 3 horas
TIPO DE GUÍA: Trabajo virtual o en casa
EXPLORACIÓN
Responde la siguiente pregunta en tu cuaderno: ¿Qué función tienen estos compuestos cíclicos en la naturaleza?
CONCEPTUALIZACIÓN
LOS HIDROCARBUROS CÍCLICOS
CH2 CH3
Son hidrocarburos de cadena cerrada que contribuyen a características 3
2 2 4
fundamentales de la naturaleza, por ejemplo, son los responsables del color
y el olor de algunas frutas, vegetales y flores.
1 5
CH2 CH3
1 CH2 CH3
Los hidrocarburos cíclicos pueden dividirse en dos grupos principales: 3 6
alifáticos cíclicos o alicíclicos y aromáticos.
3- metilciclopropeno 3,6-dietil-1,4-ciclohexadieno
Los hidrocarburos cíclicos alifáticos: son los que presentan cadenas
carbonadas cerradas o cíclicas. Entre estos se encuentran:
En caso de que en el anillo haya dos o más enlaces triples, la numeración
Los cicloalcanos Los cicloalquenos Los cicloalquinos debe hacerse de modo que los enlaces triples tengan los números mas bajos
tienen solo enlaces tienen uno más tienen uno o más posibles. El triple enlace tiene preferencia sobre los sustituyentes.
simples. enlaces dobles. enlaces triples
CH2 CH2 3
CH2 H2C CH CH3
C CH2 2 4 3 4
H2 C CH2 H2C CH 2 CH
C CH2 1 3
ciclopropano CH2 5
Ciclopentino
Ciclohexeno 6 1 5
Cada punta de la figura corresponde a un carbono con sus hidrógenos.
1,3-ciclohexadino 3,4- dimetilciclopentino
La nomenclatura de los hidrocarburos cíclicos alifáticos
Los hidrocarburos aromáticos
Se nombran igual que los hidrocarburos lineales, pero se le antepone el
prefijo ciclo. Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las
Cuando hay sustituyentes, se numeran los átomos de carbono en sentido propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual
de las manecillas del reloj, de modo que aquellos que tiene sustituyentes se hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de
localicen los números más bajos nombrándolo en orden alfabético. un hexágono.
6
5 1 H3C CH3 El benceno fue descubierto por Faraday en 1826, poco después se estableció
CH2 CH3 1
4 su fórmula de C6H6 y en 1865 Augusto Kekulé propuso la representación del
3 CH3 benceno la cual sería una estructura anular: cíclico resonante de 6 átomos
4 2 2
3 de carbono según:
H2C CH3 H3C CH3
H
1,3-dietil-2-metilciclohexano 1,2,3,4-tetrametilciclobutano
H H
Los radicales de los cicloalcanos simples se nombran como en los alcanos
lineales sustituyendo la terminación ano por il o ilo. Estos radicales se
presentan en forma de sustituyentes.
H H
H
Estructura real del benceno
Ciclopropil Ciclobutil La nomenclatura
H3C CH CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3 C6H5-Cl: clorobenceno C6H5-NH2: aminobenceno (anilina)
1 2 3 4 1 2 3 4 5
C6H5-NO2: nitrobenceno C6H5-CH3: metilbenceno(tolueno)
C6H5-CHO: benzaldehído
2-ciclopropilbutano 3-ciclobutilpentano Cundo el benceno actúa como radical o sustituyente:
En caso de que en el anillo haya dos o más enlaces dobles, la numeración
debe hacerse de modo que los enlaces dobles tengan los números más bajos
posibles. Se numerará en sentido de las manecillas del reloj. Además, el
doble enlace tiene preferencia en la numeración de los sustituyentes.
Fenil(o) bencil(o)
Si el sustituyente alquilo tiene seis átomos de carbono o menos, el Anillos Fusionados de Benceno:
compuesto se nombra un benceno con sustituyente alquilo. En cambio, si el
sustituyente alquilo es mayor que el anillo, el compuesto se nombra un Naftaleno (C10H8).- Fue descubierto en el alquitrán de la hulla en 1819, es
alcano sustituido con un radical fenil que se usa cuando el anillo es una sustancia incolora cristalina (Tº fus = 80ºC y Tº eb = 218ºC) posee olor
considerado como un grupo sustituyente.
característico y de inflamación fácil. Se evapora a la temperatura ambiental,
H 2C CH3 H3C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
no es soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en compuestos orgánicos.
Es utilizado como medio contra las polillas.
Etilbenceno 2-fenilheptano
Otra situación se presenta cuando se trata de anillos bencénicos
disustituidos. En este caso se les asigna nombre utilizando los prefijos
orto(o)1,2, meta(m)1,3 y para(p)1,4.
OH
Br 1
Cl 1
1 2 Cl
4
3
Br Cl
Orto-dicloro-benceno Meta-dibromo-benceno Para-cloro-fenol
APLICACIÓN-ACTIVIDADES Y TALLERES
3. Completa el siguiente diagrama.
Actividades para aprender. Elabore el siguiente taller sobre los
hidrocarburos cíclicos. Los hidrocarburos
1. nombra los siguientes compuestos.
Se clasifican en
Alifáticos
CH CH2 NH2
CH3 que pueden ser
CH2
De cadena
cerrada
CH3
H3C
como como
CH2 CH3
CH3 cicloalcanos
H3C alquenos
CH3
CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3
CH2 CH3
PRUEBA Saber
2. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:
USO del conocimiento
a. 4-etil-ciclopenteno El eugenol es extraído de los clavos de olor, la nuez moscada y la canela y es
b. Ciclopentino utilizado por los dentistas como analgésico.
OH
c. 1,3,5-trimetil-benceno O
d. 1,1-dimetil-ciclohexano
e. Metil-ciclopentano
f. Anilina
Productos donde encontramos el De acuerdo con la estructura química, el eugenol es un
compuesto aromática llamada
benceno A. hidrocarburo aromático C. cicloalcano
B. hidrocarburo alifático acíclico D. cicloalqueno
VALORACIÓN
Los criterios de valoración del desempeño para esta guía de aprendizaje son:
a) Desarrollo completo y organizado de la guía en el cuaderno, según indicaciones.
b) Manejo del registro del trabajo con una letra legible, buena ortografía, en orden y con gusto estético.
