QUÍMICA 2
SESIÓN 13: CARBOHIDRATOS
Figura 1:
[Link]
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Departamento de Ciencias
INTRODUCCIÓN
Biomoléculas orgánicas de los seres vivos
✔ Carbohidratos
✔ Lípidos Figura 2 :
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✔ Proteínas [Link]%2F2010%2F10%2F14
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✔ Ácidos nucleicos ambiental%2F&psig=AOvVaw2R70UCDcQJo9jIi7Fyopq
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✔ Hormonas opi=89978449&ved=0CBQQjRxqFwoTCNjKtq6-
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Sustancias nutritivas energéticas
✔ Carbohidratos ( sustancias energéticas
de primer orden) Figura 3 :
✔ Lípidos [Link]
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✔ Proteínas noticia%2F&psig=AOvVaw0e6cT_72e7SYBFyh74J0cu&ust=173801
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SABERES PREVIOS
Enlace: [Link]
LOGRO DE SESIÓN
Al término de la sesión el estudiante
identifica los monosacáridos,
disacáridos y polisacáridos; de acuerdo
a las estructuras Fischer y Haworth.
Conoce sus propiedades químicas, así
como aplicaciones en la industria.
CONTENIDOS
1. Carbohidratos
2. Nomenclatura IUPAC
3. Propiedades químicas
4. Aplicaciones
CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos o glúcidos son los compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza y los
más consumidos en la dieta del ser humano.
Los carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados
El origen de todos los carbohidratos es la glucosa que proviene de la fotosíntesis.
La palabra carbohidrato deriva históricamente del hecho de que la glucosa, el primer carbohidrato simple
que se obtuvo puro, tiene la fórmula molecular C6H12O6 y originalmente se pensaba que era un "hidrato
de carbono, C6(H2O)6".
Figura 5:
[Link]
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Figura 4 : [Link]
CARBOHIDRATOS
Entre las fuentes de obtención de
carbohidratos se encuentran las frutas,
miel, leche, caña de azúcar, granos de
cereales, raíces comestibles, entre otros.
Existe un gran número de carbohidratos; los
más conocidos son la glucosa, fructosa,
sacarosa, lactosa, almidón y celulosa.
Su estructura química determina su
funcionalidad y sus características, mismas
que influyen en el sabor, viscosidad,
estructura y color que presentan los Figura 6 :
distintos alimentos que los contienen. [Link]
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CLASIFICACIÓN
Figura 7 : [Link]
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MONOSACÁRIDOS
Los carbohidratos más simples se denominan
monosacáridos. Generalmente tienen de 3 a 6 átomos
de carbono en una cadena con un aldehído o cetona
terminal y varios grupos –OH.
Los monosacáridos o azúcares sencillos son aldehídos
o cetonas polihidroxilados.
Los monosacáridos que
tengan aldehído se
llaman aldosas.
Aldosas y cetosas más
sencillas.
Los monosacáridos que
tengan cetonas se
llaman cetosas.
MONOSACÁRIDOS
Los azucares se clasifican también según el número de átomos de carbono que contienen. Por ejemplo,
los azúcares más pequeños, denominados triosas, contienen tres átomos de carbono.
Los azúcares de cuatro, cinco y seis átomos de carbono se llaman tetrosas, pentosas y hexosas, en tal
orden.
Figura 8 : [Link]
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MONOSACÁRIDOS
El gliceraldehido es una Dihidroxiacetona es
aldotriosa una cetotriosa
Características de los monosacáridos en general:
Sabor dulce (dulzor relativo) según el monosacárido.
Compuestos polares con altos puntos de fusión.
Formación de enlace de hidrógeno por sus grupos polares, siendo
solubles en agua.
MONOSACÁRIDOS
¿Qué tipo de azúcares son los que se muestran a continuación?
PROYECCIONES FISCHER
Las estructuras de los azúcares que se ilustran se denominan proyecciones de Fischer
(en honor del gran químico alemán ganador del premio Nobel, Emil Fischer). En estas
estructuras, el esqueleto hidrocarbonado se dibuja de forma vertical con el carbono
más oxidado en la parte superior.
Figura 9 : [Link]
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FÓRMULAS ESTRUCTURALES DE LOS MONOSACÁRIDOS
Existen diferentes formas de representar los monosacáridos
α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa
Figura 10 : [Link]
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CONFIGURACIÓN D Y L DE MONOSACÁRIDOS
Los azúcares de la serie D tienen el grupo OH del carbono
asimétrico en la parte inferior a la derecha en la proyección de
Fischer.
Los azúcares de la serie L tienen el grupo OH del carbono
asimétrico en la parte inferior a la izquierda.
CARBOHIDRATOS
La reacción entre un aldehído y un alcohol produce un hemiacetal.
Hemiacetal
Cuando el grupo aldehído y alcohol están dentro de la misma molécula ocurre un
rearreglo intramolecular que favorece la formación del hemiacetal en medio ácido.
Hemiacetal cíclico
ESTRUCTURA CÍCLICA DE LOS MONOSACÁRIDOS
Los azúcares también pueden formar hemiacetales en medios
ácidos acuosos, formando anillos de seis miembros que se
conocen como su forma piranosa.
α-D-glucopiranosa
Forma abierta
D-glucosa
β-D-glucopiranosa
ESTRUCTURA CÍCLICA DE LOS MONOSACÁRIDOS
Muchos carbohidratos también pueden formar anillos de 5 miembros, lo que se conoce
como la forma furanosa.
D-fructosa β-D-fructofuranosa
PROPIEDADES FÍSICAS
Los monosacáridos son sólidos cristalinos incoloros, aunque a menudo cristalizan con
dificultad.
Son muy solubles en agua debido a que pueden formar puentes hidrógeno entre sus grupos
polares –OH y el agua.
Sólo son ligeramente solubles en etanol y son insolubles en disolventes no polares como el
éter dietílico, el cloroformo y el benceno.
Figura 12 :
[Link]
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para-
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Figura 11 : [Link] ust=1738020150473000&source=images&cd=vfe&opi=89978449
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PROPIEDADES QUÍMICAS
Reducción de monosacáridos Oxidación de monosacáridos
D-glucosa
β-D-glucopiranosa D-glucosa D-gluticol β-D-glucopiranosa Ácido D-glucónico
MONOSACÁRIDOS ESENCIALES
DISACÁRIDOS
Los disacáridos son moléculas formadas por dos monosacáridos unidos mediante un enlace
glucosídico.
Figura 13 :
[Link]
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Debido a que el grupo hidroxilo anomérico potencialmente puede estar en la configuración α o en la β, pueden
formarse dos disacáridos posibles cuando se unen dos moléculas de azúcar: α(l,4) o β( 1,4).
DISACÁRIDOS
La sacarosa (el azúcar común de mesa: azúcar de caña o azúcar de remolacha) se produce en las hojas y en
los tallos de las plantas.
Es una fuente de energía que se transporta por toda la planta.
Está compuesto de una unidad de glucosa y una de fructosa.
Usos: Es edulcorante. Aumenta la viscosidad de los
líquidos. Se usa también como excipiente para
comprimidos y grajeas, para jarabes, y como
agente suspensor.
Figura 14 : [Link]
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Figura 15 : [Link]
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La maltosaSe conoce también como maltobiosa y como azúcar de malta, ya que aparece en los granos de cebada
germinados. Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y del glucógeno.
La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón,
germinados. Se usa para fabricar cerveza, whisky y otras
bebidas. La molécula tiene características reductoras.
Figura 16 : [Link]
Figura 17 : [Link]
DISACÁRIDOS
La lactosa es un disacárido formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa. Se
conoce también como azúcar de la leche, ya que aparece en la leche de las hembras de la mayoría de los
mamíferos en una proporción del 4 al 5 %.
Union beta 1,4: Lactosa
Figura 18 :
[Link]
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Absorción e intolerancia
Es necesaria la presencia en el intestino de la enzima lactasa, una β-
galactosidasa, para la correcta absorción de la lactosa.
Figura 19 : [Link]
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POLISACÁRIDOS
Figura 20 [Link]
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Los polisacáridos, también llamados glucanos, están formados por grandes cantidades de
monosacáridos conectados por enlaces glucosídicos.
Los glucanos más pequeños, llamados oligosacáridos, son polímeros que contienen hasta unos
10 o 15 Monómeros.
POLISACÁRIDOS
ALMIDÓN
El almidón, o fécula, es una macromolécula compuesta de dos polisacáridos, la amilosa (en proporción del 25 %) y la amilopectina (75
%). Es el glúcido de reserva de la mayoría de los vegetales. Gran parte de las propiedades de la harina y de los productos de panadería y
repostería pueden explicarse conociendo las características del almidón.
Figura 21 :
[Link]
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biologicas%2Fcarbohidratos-
Amilopectina
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Amilosa d=0CBAQjRxqFwoTCID0qIfJlIsDFQAAAAAdAAAAABAE
Celulosa Figura 22: [Link]
Es el polisacárido estructural más importante de las plantas. Debido a que la celulosa representa alrededor de un tercio de la biomasa de
las plantas, es la sustancia orgánica más abundante de la tierra. Cada año se producen aproximadamente 100 billones de kg de celulosa.
Figura 23 :
[Link]
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TRABAJO EN
EQUIPO
Instrucciones
1. Formar grupos de 4 integrantes.
2. Desarrollar la actividad grupal
asignada por el docente.
3. Presentar la resolución
detallada y ordenada de los
ejercicios.
METACOGNICIÓN
¿Qué dificultades se
presentaron? ¿Cómo se absolvieron las dificultades
las dificultades encontradas?
¿Qué hemos aprendido en esta ¿Qué has aprendido de la
sesión? importancia de los
Carbohidratos, y de sus
propiedades físicas y
químicas?
REFERENCIAS
GRACIAS
