Grupo 4: Los Lípidos
Grupo: Sofia Perroni Defeo, Guadalupe Chaix Fitzsimons, Mora Ripoll,
Melina Lazzaro, Rosario Fernández Magallanes y Yahel Acosta.
Los lípidos, también conocidos como grasas, son un grupo
de moléculas orgánicas no polares que es muy diverso.
Pueden tener una estructura simple o compleja, cadenas
alifáticas saturadas o insaturadas, cicloalcanos o anillos
aromáticos. Incluso, pueden presentar azufre, nitrógeno o
fósforo.
Los lípidos son químicamente heterogéneos, pero
comparten que gran parte de su molécula es
hidrocarbonada y no polar. Son insolubles en agua, solubles en solventes no
polares y, en algunos casos, presentan una región polar e hidrófila que les
confiere carácter anfipático.
Las unidades características que constituyen a los lípidos son los ácidos grasos.
No se suelen encontrar en la naturaleza por sí solos, sino que se hallan como
parte de algún lípido. Estos se pueden dividir en dos grupos grandes: los
saponificables y los no saponificables.
Lípidos saponificables: Contienen ácidos grasos unidos a algún otro componente
mediante un enlace tipo éster, susceptible de hidrolizarse. Se dividen en simples,
que contienen carbono, hidrogeno y oxigeno (ceras y mono, -di, y triglicéridos), y
los complejos, que contienen más elementos como nitrógeno, fósforo o azufre, o
moléculas, como glúcidos.
Lípidos no saponificables: No contienen ácidos grasos y no poseen enlaces éster
susceptibles de hidrolizarse. Incluyen a los isoprenoides, terpenoides, esteroides
y prostaglandinas.
Funciones:
Los lípidos desempeñan varias funciones.
Constituyen una reserva de energía a largo
plazo, algunos tienen funciones estructurales
en las membranas celulares, funciones de
protección, revestimiento de superficies,
aislamiento térmico, y algunas vitaminas,
hormonas y enzimas de naturaleza lipídica se encargan de la regulación
metabólica, la catálisis y el transporte de sustancias.
Ácidos grasos
Estructura:
Son ácidos carboxílicos que poseen una larga cadena hidrocarbonada lineal.
Estás, en los seres vivos, tienen siempre un número par de carbonos debido a
cómo se realiza el proceso de síntesis. La mayoría tiene un número de carbonos
entre 4 y 36, siendo 16 y 18 los más comunes.
La cadena carbonada, llamada “cola”, es no polar e hidrofóbica, mientras que el
grupo carboxilo, o “cabeza”, es polar e hidrofílico. Por esto, los ácidos grasos
presentan propiedades anfipáticas.
Nomenclatura:
Dado que son ácidos carboxílicos, siguen las reglas de nomenclatura IUPAC
establecidas para ese grupo. Los ácidos grasos siguen la nomenclatura IUPAC,
aunque suelen usarse nombres comunes. Se identifican con dos números: el
primero indica la cantidad de carbonos y el segundo los dobles enlaces. Si tienen
insaturaciones, se usa la letra griega delta (Δ) con superíndices para señalar sus
posiciones, considerando al carbono carbonílico como C1.
La nomenclatura de los ácidos grasos asume que los dobles enlaces son cis; si no,
debe indicarse con el prefijo trans. También se clasifican como omega-3 u
omega-6, según la posición de la última insaturación a tres o seis carbonos del
último carbono de la cadena.
Clasificación:
Los ácidos grasos se clasifican por su grado de saturación y por sus necesidades
nutricionales. Según la saturación, pueden ser saturados (sin dobles enlaces),
insaturados (con dobles enlaces) o poliinsaturados (más de una insaturación).
Según la nutrición, se consideran esenciales si el organismo no puede
sintetizarlos y debe obtenerlos de la dieta, como el α-linolénico y el linoleico, a
partir de los cuales se generan otros ácidos grasos.
Saturación y propiedades físicas:
El punto de fusión de los ácidos grasos aumenta con la longitud de la cadena por
las interacciones de Van der Waals entre moléculas. Sin embargo, los ácidos
grasos cis-insaturados y poliinsaturados tienen puntos de fusión más bajos que
los saturados o trans, debido a sus conformaciones no lineales que reducen el
empaquetamiento.
En los saturados, la cadena es flexible y puede extenderse, permitiendo un
empaquetamiento estrecho y estable. En cambio, en los insaturados, la rotación
alrededor de los dobles enlaces está restringida, lo que impide conformaciones
libres. Los ácidos grasos trans se comportan de forma similar a los saturados,
mientras que los cis presentan grandes diferencias en su punto de fusión por sus
conformaciones no lineales.
Grasas y Aceites: Acilglicéridos
Los ácidos grasos reaccionan con alcoholes mediante
esterificación, formando ésteres. Cuando el alcohol es glicerol,
los productos se llaman acilglicéridos, que pueden ser
monoacilglicéridos, diacilglicéridos o triacilglicéridos, según el
número de ácidos grasos unidos.
Las cadenas R de los ácidos grasos pueden ser saturadas o insaturadas y no
necesariamente iguales. Los acilglicéridos son simples si las cadenas son iguales
y mixtos si al menos una difiere. La reacción es reversible en ciertas condiciones,
por lo que pueden hidrolizarse para liberar glicerol y ácidos grasos libres.
Composición y Rancidez:
Las grasas y aceites que provienen de fuentes animales y vegetales están
formados principalmente por mezclas de triacilglicéridos, la mayoría mixtos.
Cuando predominan los ácidos grasos saturados, suelen ser sólidos a temperatura
ambiente y con puntos de fusión altos (como la manteca). En cambio, si
predominan los ácidos grasos insaturados, tienen
puntos de fusión más bajos y son líquidos a
temperatura ambiente (como los aceites). Además,
contienen pequeñas cantidades de ácidos grasos
libres y una fracción insaponificable, formada por
hidrocarburos, alcoholes grasos y esteroles.
Con el tiempo, grasas y aceites pueden adquirir
aroma y sabor desagradables debido a dos procesos:
la rancidez hidrolítica, causada por la acción bacteriana que rompe los
acilglicéridos y libera ácidos grasos con mal olor, y la rancidez oxidativa, que
ocurre por la oxidación de los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados en
contacto con el aire. Esta última libera compuestos volátiles responsables del mal
olor y sabor, y puede acelerarse por luz, calor, humedad y metales.
Hidrogenación:
Los ácidos grasos insaturados pueden sufrir hidrogenación catalítica, donde sus
dobles enlaces se saturan con hidrógeno; si la hidrogenación es total, se obtienen
cadenas completamente saturadas que generan un sólido duro y quebradizo,
mientras que si es parcial se produce aceite vegetal hidrogenado, que contiene
tanto ácidos grasos saturados como una proporción de grasos trans, formados
porque durante la reacción el doble enlace puede rotar y pasar de configuración
cis a trans, ya que el proceso es reversible.
Grasas Trans:
Las grasas trans son ácidos grasos con dobles enlaces en configuración trans,
poco comunes en la naturaleza y producidas industrialmente mediante la
hidrogenación parcial de aceites vegetales. Estas grasas semisólidas se utilizan
en alimentos procesados para mejorar su conservación y
estabilidad al freír. Sin embargo, son perjudiciales para la
salud, ya que elevan el colesterol LDL ('malo') y disminuyen
el HDL ('bueno'), aumentando el riesgo de enfermedades
cardiovasculares, muerte súbita y diabetes.
Lípidos saponificables
Los lípidos saponificables contienen ácidos grasos unidos a otros componentes y
pueden hidrolizarse en medio básico para formar jabones, que son sales alcalinas
de ácidos grasos. La saponificación es la reacción en la que un acilglicérido, al
tratarse con una solución fuerte de hidróxido de potasio o sodio, se descompone
en glicerol y jabones. Esta reacción también sirve para determinar el peso
molecular promedio de los ácidos grasos en aceites o grasas.
Lípidos simples y complejos:
Los lípidos saponificables son aquellos que contienen ácidos grasos unidos
mediante enlaces que pueden hidrolizarse en medio básico. Se dividen en dos
grupos:
Lípidos saponificables simples: Compuestos sólo por carbono, hidrógeno y
oxígeno. Incluyen acilglicéridos y ceras. Las ceras son ésteres de ácidos grasos
con alcoholes de cadena larga, son insolubles en agua y generalmente sólidas,
cumpliendo funciones de protección y revestimiento.
Lípidos saponificables complejos: Además de carbono, hidrógeno y oxígeno,
contienen otros elementos como nitrógeno, fósforo o azufre, o biomoléculas
como glúcidos. Incluyen fosfolípidos y glucolípidos.
Jabones y detergentes:
Los jabones son sales alcalinas de ácidos grasos obtenidas mediante
saponificación de materias primas como sebos, grasas o aceites. Tras la reacción,
se añade cloruro de sodio o potasio para precipitar las sales puras de ácidos
grasos, proceso conocido como precipitación salina. A los jabones se les pueden
agregar aromatizantes y colorantes antes de secarlos. Sin embargo, los jabones
pierden su capacidad limpiadora en medios ácidos o con agua dura (alta
concentración de calcio o magnesio). Para superar estas limitaciones, en el siglo
XX se desarrollaron detergentes sintéticos, principalmente sales sódicas de
sulfonatos, que no precipitan con sales de calcio o magnesio y mantienen siempre
su poder limpiador.
Los jabones y detergentes son moléculas anfipáticas con una cabeza polar que
atrae el agua y una cola hidrófoba que la repele. Estas moléculas tienen forma
cónica y, al agregarse al agua, forman micelas
esféricas o elipsoidales donde las cabezas están
en la superficie y las colas en el interior,
evitando el contacto con el agua. Las micelas se
forman sólo cuando la concentración de estas
moléculas supera un valor llamado
concentración micelar crítica, que varía según
la temperatura, la solución y el tipo de
molécula.
La acción desengrasante de jabones y detergentes se debe a su capacidad para
formar micelas, que rodean y atrapan las gotas de grasa o aceite. Al enjuagar, el
agua elimina estas micelas junto con la suciedad.
Lípidos no saponificables
Los lípidos no saponificables no contienen ácidos grasos ni experimentan
reacciones de saponificación.
Terpenoides:
Los terpenoides son lípidos formados por polímeros de isopreno, un
hidrocarburo de cinco carbonos. Son compuestos hidrófobos, abundantes en
plantas, y actúan como pigmentos al absorber luz gracias a sus dobles enlaces
conjugados. Se clasifican según el número de unidades de isopreno:
Monoterpenos: tienen 10 carbonos (dos unidades de isopreno), pueden ser de
cadena abierta o cíclicos.
Sesquiterpenos: tienen 15 carbonos, con más de 200 estructuras cíclicas
diferentes.
Diterpenos: Terpenos de 20 carbonos.
Triterpenos: Moléculas de 30 carbonos relacionadas con esteroides, hormonas y
sapogeninas.
Tetraterpenos: Terpenos de 40 carbonos que comprenden pigmentos.
Icosanoides:
Los icosanoides son moléculas lipídicas originadas por la oxidación del ácido
araquidónico, un ácido graso de 20 carbonos. Se dividen en tres tipos principales:
Prostaglandinas: contienen un anillo ciclopentano, participan en la inflamación,
regulan la temperatura y presión arterial, aumentan el moco gástrico,
disminuyen el ácido gástrico y pueden inducir contracciones musculares.
Tromboxanos: tienen un ciclo de seis átomos con oxígeno, se encuentran en las
plaquetas y están involucrados en la coagulación.
Leucotrienos: moléculas lineales que causan constricción de la musculatura lisa
y aumentan la permeabilidad vascular, relacionadas con inflamación crónica,
alergias y asma, presentes en los leucocitos.
Esteroides:
Los esteroides son lípidos estructuralmente relacionados con el
ciclopentanoperhidrofenantreno (esterano), compuesto por tres ciclos de seis
carbonos y un ciclo de cinco carbonos fusionados. Se diferencian por la
saturación del esterano, las cadenas laterales y los sustituyentes.
Los esteroles, los más abundantes, tienen un grupo OH en el carbono 3 y una
cadena lateral en el carbono 17, aportando carácter anfipático y regulando la
fluidez de la membrana plasmática. El colesterol es el esterol más común en
animales.
También están los ácidos y sales biliares, que forman parte de la bilis y actúan
como detergentes que emulsifican las grasas, facilitando su digestión y absorción
intestinal, y las hormonas esteroideas, entre las que están las corticales, que
regulan el metabolismo del glucógeno, grasas y proteínas, la excreción de agua y
sales minerales en el riñón, y las hormonas sexuales, como la testosterona y la
progesterona, que controlan el desarrollo de los caracteres sexuales secundarios y
otras funciones.
