Informe sobre los Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por la presencia de al
menos un triple enlace carbono-carbono (C≡C) en su estructura. Este triple enlace los
hace aún más insaturados y reactivos que los alquenos, y son importantes en la
síntesis orgánica y en diversas aplicaciones industriales.
Estructura de los Alquinos
La fórmula general para los alquinos acíclicos con un solo triple enlace es CnH2n-2,
donde 'n' representa el número de átomos de carbono. El triple enlace está
compuesto por un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π). Los dos átomos de carbono
unidos por el triple enlace presentan hibridación sp, lo que resulta en una geometría
lineal alrededor de estos carbonos, con ángulos de enlace de 180 grados. Esta
linealidad es una característica distintiva de los alquinos.
Alquinos lineales: Cadena continua con un triple enlace.
Alquinos ramificados: Cadena principal con un triple enlace y ramificaciones de
grupos alquilo.
Cicloalquinos: El triple enlace forma parte de una estructura cíclica (menos
comunes y estables que los cicloalquenos debido a la tensión del anillo impuesta
por la linealidad del triple enlace).
Propiedades de los Alquinos
Las propiedades físicas de los alquinos son similares a las de los alcanos y alquenos,
pero su reactividad es mayor debido a la presencia del triple enlace:
Estado físico: Los alquinos de cadena corta (hasta 4 carbonos) son gases a
temperatura ambiente. Los de 5 a 17 carbonos son líquidos, y los de 18 o más
carbonos son sólidos.
Puntos de ebullición y fusión: Aumentan con el número de átomos de carbono
y disminuyen con la ramificación. Son ligeramente más altos que los de los
alquenos y alcanos de peso molecular similar debido a la mayor polarizabilidad
del triple enlace.
Densidad: Son menos densos que el agua y su densidad aumenta con el número
de carbonos.
Solubilidad: Son compuestos no polares, por lo que son insolubles en agua y
solubles en disolventes orgánicos no polares.
Acidez: Los alquinos terminales (aquellos con el triple enlace en el extremo de la
cadena, es decir, con un hidrógeno unido al carbono sp) son ligeramente ácidos.
El hidrógeno unido al carbono sp es más ácido que los hidrógenos de alcanos o
alquenos, lo que les permite reaccionar con bases fuertes para formar aniones
acetiluro.
Reactividad: El triple enlace C≡C es una región de muy alta densidad
electrónica, lo que los hace muy susceptibles a reacciones de adición, donde los
dos enlaces pi se rompen para formar nuevos enlaces. Pueden sufrir adiciones de
una o dos moléculas de reactivo.
Nomenclatura de Alquinos (IUPAC)
La nomenclatura de los alquinos sigue reglas muy similares a las de los alquenos, con
la principal diferencia en la terminación:
1. Identificar la cadena principal: Es la cadena continua de carbonos más larga
que contiene el triple enlace. Si hay más de un triple enlace, se elige la cadena
que contenga el mayor número de triples enlaces.
2. Numerar la cadena principal: Se numera desde el extremo que dé el localizador
más bajo al triple enlace. Si hay un empate, se numera para que los sustituyentes
tengan los localizadores más bajos.
3. Nombrar la cadena principal: Se reemplaza la terminación -ano del alcano
correspondiente por -ino. La posición del triple enlace se indica con el número
del primer carbono del triple enlace.
4. Identificar y nombrar los sustituyentes: Los grupos alquilo se nombran como
en los alcanos.
5. Ordenar los sustituyentes: Se nombran en orden alfabético, precedidos por su
número localizador.
Ejemplos: * Etino (acetileno): HC≡CH * Propino: CH3-C≡CH * 1-Butino: CH≡C-CH2-
CH3 * 2-Butino: CH3-C≡C-CH3 * 3-metil-1-butino: HC≡C-CH(CH3)2
Los alquinos son importantes en la industria como materias primas para la síntesis de
plásticos, cauchos sintéticos y otros productos químicos. El etino (acetileno) es
ampliamente utilizado en soldadura y corte de metales debido a la alta temperatura
de su llama.
