SÍNTESIS Y PROPIEDADES QUÍMICAS DE HALUROS DE ALQUILO: BROMURO DE

ETILO

OBJETIVO:

➢ Sintetizar bromuro de etilo apartir de alcohol etílico que reacciona con

bromuro de sodio (NaBr) en presencia de ácido sulfúrico.
➢ Identificar las propiedades química de los haluros de alquilo

MATERIALES EXPERIMENTALES Y REACTIVOS:

MATERIALES REACTIVOS
Soportes Arena lavada
Refrigerante Etanol
Balón Yoduro de sodio
Pinzas doble nuez
Trípode y amianto
Vidrio de reloj
Vaso de precipitado
Espátula
Mortero
Tubos de ensayo

PROCEDIMIENTO:

➢ Preparación de la mezcla inicial:

En un balón de destilación previamente limpio, seco y con arena lavada, agregar

cuidadosamente 15 mL de etanol y 12.5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Mezclar
suavemente para lograr una solución homogénea.

➢ Adición del reactivo sólido:

Incorporar 17.5 g de NaBr finamente pulverizado en pequeñas porciones, mientras se

agita constantemente para asegurar una buena dispersión del sólido en la mezcla
ácida.

➢ Montaje del equipo de destilación:

Armar el sistema de destilación simple, verificando que las uniones estén ajustadas y
que el refrigerante de agua funcione adecuadamente, ya que el producto (bromuro de
etilo) es altamente volátil.
 ➢ Etapa de calentamiento controlado:

Iniciar el calentamiento del balón de forma gradual, evitando un aumento brusco de

la temperatura para prevenir la formación excesiva de espuma y proyecciones. Una
vez estabilizada la ebullición, incrementar moderadamente el calor hasta mantener
un destilado constante.

➢ Recolección del producto:

El bromuro de etilo destilado se recibe directamente en un tubo de ensayo o matraz

colector acoplado al extremo del condensador. Dado que en este caso no se utilizó
un baño de hielo

RESULTADOS:

➢ Síntesis de bromuro de etilo

Durante la destilación se observó desprendimiento de vapores incoloros, que al

condensarse dieron lugar a la obtención de un líquido incoloro y volátil (bromuro de
etilo).

El producto fue recogido en un tubo de ensayo sumergido en baño de hielo, debido a

su alta volatilidad.

Se constató la presencia de olor característico e irritante propio del bromuro de etilo.

➢ Pruebas de propiedades químicas

Con nitrato de plata: Al añadir la solución de AgNO₃ al bromuro de etilo, se formó un
precipitado de color amarillento pálido, confirmando la presencia del ion bromuro
(Br⁻).

Con yoduro de sodio en acetona (test de Finkelstein): Se observó la formación de un

precipitado (NaBr insoluble en acetona), confirmando la reacción de sustitución
halógena.

Fusión alcalina con sodio metálico: Se produjo efervescencia y cambios en la mezcla,

que posteriormente dieron un resultado positivo al tratamiento con nitrato de plata,
confirmando la presencia de halógeno.

CONCLUSIONES:

➢ Se logró sintetizar bromuro de etilo (C₂H₅Br) a partir de etanol, bromuro de

sodio y ácido sulfúrico, mediante reacción de sustitución en medio ácido.
➢ El producto obtenido fue un líquido incoloro, volátil e insoluble en agua,
características propias de los haluros de alquilo.
➢ Las pruebas químicas confirmaron la identidad del haluro de alquilo:
➢ El precipitado con nitrato de plata evidencia la presencia de iones bromuro.
➢ La fusión alcalina con sodio metálico permitió comprobar la liberación de
halógeno, confirmado nuevamente con AgNO₃.

En conclusión, la práctica permitió no solo sintetizar el haluro de alquilo, sino

también comprobar experimentalmente sus principales propiedades químicas,
entendiendo su reactividad y comportamiento en medios diferentes.

USO Y APLICACIONES DEL BROMURO DE ETILO:

➢ Usos en laboratorio

Reactivo de etilación

El bromuro de etilo es un agente alquilante muy utilizado para introducir un grupo

Etilo (–C₂H₅) en moléculas orgánicas.

Se aplica en reacciones de sustitución de nucleofilos (SN1 y SN2), reaccionando con

nucleófilos como alcoholes, aminas o tioles para obtener éteres, aminas etiladas y
tioéteres.

Preparación de compuestos de investigación

Se usa como intermedio para producir reactivos o compuestos que luego se emplean
en estudios químicos o biológicos.

Permite obtener derivados de interés en química orgánica aplicada a farmacología.

Prácticas educativas

En universidades y laboratorios de enseñanza, se usa para ilustrar reacciones de

sustitución nucleofílica y comprender los mecanismos de reactividad de los haluros
de alquilo.

➢ Usos en bioquímica

Modificación de biomoléculas

El bromuro de etilo puede reaccionar con aminoácidos que poseen grupos

nucleofílicos (como lisina, cisteína o histidina), permitiendo introducir un grupo etilo.

Esto se utiliza experimentalmente para estudiar la estructura y función de proteínas,

ya que los cambios químicos pueden alterar su actividad.

Síntesis de compuestos bioactivos

Se emplea en la preparación de intermediarios para fármacos, vitaminas y

cofactores.

Algunos derivados obtenidos con bromuro de etilo tienen aplicaciones en la síntesis

de agentes antimicrobianos y antiparasitarios.

➢ Aplicaciones del bromuro de etilo

1. En síntesis orgánica y laboratorio

Se utiliza como reactivo de etilación, añadiendo el grupo –C₂H₅ a nucleófilos como

alcoholes, aminas o tioles.

Permite obtener éteres etílicos, aminas etiladas y compuestos sulfurados.

Se usa como intermedio en la preparación de colorantes, fragancias y compuestos

farmacéuticos.

Es común en prácticas de enseñanza de química orgánica, para estudiar reacciones

de sustitución nucleofílica (SN1 y SN2).
 2. En bioquímica

Se emplea en experimentos para modificar proteínas y enzimas, reaccionando con

aminoácidos con grupos nucleofílicos (lisina, cisteína, histidina).

Ayuda a estudiar funciones enzimáticas mediante etilación controlada.

Sirve en la síntesis de intermediarios bioactivos, como precursores de fármacos y

vitaminas.

Se ha usado en estudios de metabolismo como modelo químico de procesos de

transferencia de grupos etilo.

3. En la industria

Se utiliza como materia prima en la síntesis de productos farmacéuticos, pesticidas y

anestésicos antiguos (aunque ya no se emplea directamente como anestésico por su
toxicidad).

Participa en la fabricación de agentes colorantes, perfumes y solventes

especializados.

PROCEDIMIENTO TUBO N.1

MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS
Tubo de ensayo Bromuro de etilo
Matraz aforado Sol. De nitrato de plato
Pinzas
Vaso de precipitado
Calentador
Malla de amianto

PROCEDIMIENTO:

En un tubo de ensayo colocar 3 gt de bromuro de etilo , agitarlo con 1 ml de agua y 2

gt de solución de nitrato de plata , y dejarlo reposar y observar el precipitado amarillo
pálido formado .
PROCEDIMIENTO TUBO N°2

MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES REACTIVOS
Tubos de ensayo Yoduro de sodio
Pinzas Acetona
Vaso de precipitado Bromuro de etilo
Calentador
Malla de amianto

PROCEDIMIENTO:

En un tubo de ensayo colocar 1 ml de yoduro de sodio con 1 ml de acetona, agregar 2

gotas del bromuro de etilo. Dejar reposar por tres minutos. Mientras en un vaso
precipitado colocamos agua destilada (solo una cuarta parte del vaso precipitado) y
llevamos a calentar sin olvidar de colocar la malla de amianto arriba del calentador y
luego el vaso precipitado. Pasando los tres minutos de la mezcla colocamos el tubo
de ensayo en el agua del vaso precipitado y calentamos 6 minutos en baño maría.
Como resultado tendremos un precipitado de color blanco y un color amarillo
naranjazo en el tubo.

Tubo.1

Tubon.2
CUESTIONARIO

2: Mediante un ejemplo explicar las Reacciones de sustitución SN2 SN1 y las

raecciones de eliminación E2

SN2:ejemplo

Ejemplo:

Reacción de bromoetano con ion hidróxido (OH⁻) para formar etanol más bromuro:

CH₃CH₂Br +OH⁻⟶CH₃CH₂OH + Br⁻ CH₃CH₂Br+OH⁻⟶CH₃CH₂OH+Br⁻

Aquí el nucleófilo ataca simultáneamente mientras Br⁻ sale

SN1: ejemplo

Ejemplo:

Hidrólisis de bromuro de tert‑butilo (2‑bromo‑2‑metilpropano) con agua para formar

terciobutanol (alcohol t‑butílico), vía carrocatión de tert‑butilo

Reacciones de eliminación E2: ejemplo

Un haloalcano secundario o terciario, con una base fuerte, produce un alqueno.

Por ejemplo, 2‑bromobutano + OH⁻ → 2‑buteno + Br⁻ + H₂O —el protón β es abstraído
mientras Br⁻ sale.
3: Explicar a través de ejemplos la competitividad entre las reacciones de sustitución
y de eliminación.

Ejemplo 1: Halogenuro terciario + base fuerte (p. ej. NaOH) a temperatura moderada

Sustrato: 2-bromo-2-metilpropano (un halogenuro terciario)

Reactivo: NaOH acuoso

Condiciones: temperatura moderada (~50 °C)

Posibles mecanismos:

E2: eliminación concertada → se forma un alqueno

SN1: sustitución vía carbocatión → se forma un alcohol terciario

Resultado:

Debido a la estabilidad del carbocatión terciario, tanto SN1 como E1 son posibles.

Pero si la temperatura aumenta, E1 (eliminación) predomina → se obtiene isobuteno

(alqueno).

A menor temperatura, predomina SN1 → se forma tert-butanol.

Ejemplo 2: Halogenuro secundario + base fuerte estorbada (t-BuO⁻)

Sustrato: 2-bromopentano

Reactivo: KOtBu (base fuerte y voluminosa)

Solvente: tert-butanol

Condiciones: temperatura elevada

Mecanismos posibles: SN2 o E2

Resultado:

La base estorbada favorece E2 (difícil acercarse al carbono para SN2).

Se forma pent-2-eno (mayoritariamente el alqueno más sustituido, si no hay

impedimento estérico).

Ejemplo 3: Halogenuro primario + nucleófilo fuerte y poco estorbado (NaCN)

Sustrato: 1-bromopropano

Reactivo: NaCN

Solvente: acetonitrilo (aprotico polar)

Mecanismo predominante: SN2

Resultado: Se forma butanonitrilo (sustitución nucleofílica)

Ejemplo 4: Halogenuro secundario + nucleófilo/base moderado (NaOH)

Sustrato: 2-bromobutano

Reactivo: NaOH acuoso

Condiciones: temperatura media (~50–60 °C)

Resultado: Competencia entre SN2 y E2

SN2 → se forma 2-butanol

E2 → se forma but-2-eno (mayoritario si la temperatura es más alta)

Resultado final depende de la temperatura y la fuerza de la base.

4: Hacer una tabla donde se identifique el sustrato,el sustituyente o nucleofilo,

condiciones de temperatura, fuerza de la base de las reacciones de sustitución y de
eliminación.

Tabla comparativa: Sustitución vs. Eliminación

TIPO DE TIPO DE NUCLEOF FUERZA TEMPERAT SOLVE OBSERVACI

REACCI SUSTRA ILO BASE DE BASE URA NTE ONES
ÓN TO NUCLEÓF
ILO
SN2 Primario Fuerte, Fuerte Baja Aprotic Ataque
o poco nucleófilo o (e.g. directo,
secunda estorbado aceton inversión de
rio (e.g. a, configuració
NaCN, DMSO) n
NaI)
SN1 Terciario Débil o Débil Baja a Protico Paso por
a veces neutro nucleófilo media (e.g. carbocatión;
secunda (e.g. H₂O, H₂O, posible
rio ROH) alcohol racemización
es)
E2 Secund Base Fuerte Alta Aprótic Concertado;
ario o fuerte base oo anti-
terciario (e.g. prótico periplanar H
NaOEt, y grupo
KOtBu) saliente
E1 Terciario Base Débil Alta Prótico Paso por
a veces débil (e.g. base carbocatión;
secunda H₂O, forma
rio ROH) alqueno
5 . ¿Explicar por qué el haluro de metilo no realiza reacción de eliminacion ¿

Porque no tiene carbono vecinos al carbono que porta al halógeno . Como no hay
hidrógenos β , no es posible formar un doble enlace y por eso no puede producirse
eliminación ni E1 ni E2 .

6. Indicar el mecanismo de reacción de SN2 – SN1 – E2

. La reacción SN2 es una sustitución nucleofílica donde el nucleófilo ataca al carbono

y desplaza al grupo saliente en un solo paso , con ataque por detrás e inversión
estereoquímica

. La SN1 es una sustitución nucleofílica en dos pasos:

El grupo saliente se va → se forma un carbocatión.

El nucleófilo ataca → se forma el producto, generalmente con racemización.

. La E2 es una reacción de eliminación en un solo paso, en la que una base fuerte

arranca un Hβ mientras el halógeno se va, resultando en la formación de un alqueno.