UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
SÍLABO
CURSO: QU 328 QUÍMICA ORGÁNICA I
I. INFORMACIÓN GENERAL
ÁREA ACADÉMICA : AAIQ
CÓDIGO : QU328
CICLO : V
CONDICIÓN : Obligatorio
PRE-REQUISITOS : QU425
CRÉDITOS : 4
SISTEMA DE EVALUACIÓN : F
HORAS DE TEORÍA : 4
HORAS DE PRÁCTICA : 3
PROFESORES : Jorge Breña Oré / Emilia Hermoza Guerra
Ingrit Collantes Díaz
II.-SUMILLA DEL CURSO
El desarrollo del curso está orientado a proporcionar los fundamentos químicos de los compuestos orgánicos,
sustentado en la naturaleza de cada función química, permitiendo reconocer sus propiedades físicas,
químicas y fisicoquímicas, así como proporcionando destrezas manuales y criterios prácticos para la
selección, planificación y ejecución de procedimientos experimentales para la extracción, síntesis, purificación
y reconocimiento de sustancias orgánicas. Finalmente, el curso está orientado a mostrar la importancia de los
materiales orgánicos, sus aplicaciones, el manejo seguro y sus implicancias en el ambiente.

III. COMPETENCIAS DEL CURSO

• Comunicación: El estudiante informa con el lenguaje formal de la química orgánica los principios que
rigen las reacciones químicas orgánicas, los usos y aplicaciones, la toxicidad y problemas
medioambientales que derivan de los materiales orgánicos.
• Trabajo en equipo: Trabaja como parte de un grupo colaborativo junto con otros estudiantes,
respetando los puntos de vista de todos los miembros y coopera de forma constructiva a la
Planificación y ejecución de trabajos teóricos y procedimientos experimentales para obtener y purificar
un producto químico orgánico y para determinar sus propiedades físicas y químicas aplicando las
normas de buenas prácticas de laboratorio, de seguridad personal y de protección ambiental
publicados por organismos competentes.
• Experimentación y pruebas: Recoge datos teóricos y/o experimentales, los interpreta aplicando los
conocimientos teóricos y presenta un informe técnico.
• Aprendizaje autónomo: El estudiante de forma autónoma, busca, discrimina y analiza con la
información y los problemas relacionados con la química orgánica.

CAPACIDADES
Para el logro de las competencias debe desarrollar las siguientes capacidades
• Comprender: Comprende textos en inglés, relacionados con los avances de la química orgánica.
• Identificar: Ubica las sustancias orgánicas dentro de una función química y es capaz de predecir
las propiedades físicas y químicas que se les atribuye.
• Discriminar: Encuentra diferencias entre dos o más estructuras, tipos de reacciones y/o
propiedades que presenta
• Comparar: Contrasta estructuras y especies químicas en relación a las reacciones químicas que
puede presentar, sus semejanzas y diferencias.
• Inferir: Obtener información nueva a partir de los datos explícitos o de otras evidencias.
• Aplicar: Permite la puesta en práctica de principios o conocimientos en actividades concretas.
• Argumentar: Permite sustentar sus interpretaciones frente a las lecturas del curso en relación a los
avances de la química orgánica.

IV. UNIDADES DE APRENDIZAJE

TEORÍA
1. QUIMICA ORGÁNICA - CONCEPTOS GENERALES (2 HORAS)
Conceptos de Química Orgánica. Elementos Organógenos. Propiedades del Carbono: Autosaturación y la
naturaleza única del Carbono, Tetravalencia. Hibridación del Carbono, Función química y grupos Funcionales.

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2. ALCANOS Y CICLOALCANOS - SUSTITUCIÓN POR RADICALES (8 HORAS)
Estructura. Fórmula tridimensional. Modelos moleculares. Nomenclatura IUPAC de: Alcanos, Cicloalcanos y
bicíclicos. Conformaciones de alcanos de cadena abierta. Proyección de Newman. Factores tensionales.
Diagrama de energía potencial vs ángulos de giro. Confórmeros.
Conformaciones de cicloalcanos. Propiedades físicas. Fuente industrial. Gas natural, petróleo, origen y
clasificación. Tratamiento previo. Primera destilación fraccionada. Pirólisis (craqueo catalítico). Gasolina:
octanaje, aditivos. Contaminación del aire por los vehículos.
Reacciones de los alcanos. Sustitución vía radicales libres.
a) Halogenación del metano. Reactividad de los halógenos.
b) Halogenación de alcanos superiores. Porcentaje de productos monohalogenados. Estabilidad de los
radicales libres. Reactividad y selectividad.
c) Combustión y calor de combustión de los alcanos.
3. ESTEREOQUÍMICA (10 HORAS)
Definición. Centros asimétricos o quirales. Designación de la Configuración. (Sistema Cahn Ingold).
Configuración absoluta y configuración relativa.
Esterioisomería. Enantiómeros y diastereómeros. Compuestos meso. Propiedades. Configuración y
conformación de compuestos cíclicos.
Actividad óptica. Polarímetro. Rotación específica, pureza óptica. Resolución de una mezcla racémica.
Fuente de sustancias ópticamente activas.
Reacciones que involucran estereoisómeros:
a) Formación de un carbono quiral b) Formación de un segundo carbono quiral
c) Reacciones en el carbono quiral d) Reacciones que no involucran al carbono quiral.
e) Estereoselectividad y estereoespecificidad.

4. HALOGENUROS DE ALQUILO. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA Y DE

ELIMINACIÓN (8 HORAS)
Estructura y Nomenclatura. Propiedades físicas. Preparación:
a) A partir de Alcanos.- Sustitución por radicales libres b) A partir de Alquenos.- Por adición de X2 y HX.
c) A partir de Alcoholes. Halogenuros de alquilo (R-X), alilo y bencilo.
Reacciones de Sustitución Nucleofílica Alifática
a) Mecanismo Sn2. Influencia del efecto estérico. Estereoquímica. Efecto de los Nucleófilos.
b) Mecanismo Sn1. Estereoquímica de la reacción de Sn1. Estabilidad del carbocatión. Transposición 1,2.
Reactividad de Sn1. Efecto del grupo saliente y del nucleófilo; efecto del solvente.
Reacciones de Eliminación. E1 y E2; cinética, mecanismo, estereoquímica, competencia: E1-E2-Sn1-Sn2.
Compuestos Organometálicos. Preparación de compuestos organolitio. Reactivos de Grignard, Otros.
Usos e importancia de los halogenuros de alquilo. Pesticidas y contaminación. Análisis de los R-X.

5. ALQUENOS, DIENOS, REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA (6 HORAS)

Alquenos: Estructura, nomenclatura, isomería, propiedades físicas y preparación
Preparación:
a) Por deshidrogenación de alcanos b) Por deshidrohalogenación de R-X.
c) Por deshidratación de alcoholes d) Por deshalogenación de dihaluros vecinales.
Reacciones.
• Reacciones de Adición electrofílica: Adición de ácidos de Brönsted y Lowry. Adición de
Ácidos de Lewis.
• Adición por radicales libres.
• Sustitución alílica por radicales libres.
• Hidrogenación catalítica. Calor de hidrogenación. Estabilidad de alquenos sustituidos.
• Reacciones de oxidación.

Dienos: Conjugados. Estructura. Conformaciones (s-cis y s-trans). Nomenclatura de los polienos.

Reacciones:
Reacciones de adición: -1,2 y -1,4. Reacciones de cicloadición de Diels Alder(4+2).

6. ALQUINOS (4 HORAS)
Estructura y Nomenclatura. Propiedades físicas. Acetileno: fuente industrial, usos (combustión y derivados).
Reacciones:
a) Reacciones de adición electrofílica b) Reacciones de sustitución nucleofílica.
c) Reacciones de oxidación. d) Preparación de alquinos superiores

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7. ALCOHOLES Y ÉTERES (10 HORAS)
Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas.
Fuente de alcoholes de importancia industrial
Preparación de alcoholes en el laboratorio:
a) A partir de Alquenos: Por hidratación catalizada con ácidos, por hidroboración-oxidación, por
mercuración-desmercuración.
b) A partir de compuestos carbonílicos Vía Reactivo de Grignard.
c) A partir de halogenuros de alquilo: Hidrólisis de R-X.
d) Preparación de glicoles y de la glicerina.
Reacciones de los alcoholes.
a) Reacciones de oxidación.
b) Reacciones de sustitución: Por ruptura de O-H, formación de alcóxidos; estererificación. Sustitución
por ruptura de C-O, formación de R-X.
c) Reacciones de eliminación (deshidratación)
Éteres. Preparación de éteres a partir de alcoholes, síntesis de Williamson. Reacciones de los éteres

8. FUNDAMENTOS DE ESPECTROSCOPÍA (8HORAS)

Espectrometría de masas(EM): Abundancia de Isótopos. Determinación del Ion Molecular. Determinación
del Peso Molecular por EM. Fragmentación del ion molecular. Características del EM de alcanos, alquenos,
halógenuros de alquilo y alcoholes.
Espectroscopía 1-HRMN. Fenómeno de la resonancia de núcleos. Hidrógenos Equivalentes, intensidad de
señales, desplazamiento Químico, acoplamiento Spin-Spin y multiplicidad de señales (constante de
acoplamiento). Interpretación de espectro 1-HRMN.
Espectroscopía de C-13.
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
Se llevarán a cabo semanalmente. Al finalizar la asignatura, el estudiante debe presentar los siguientes
resultados del aprendizaje:
1. Reconoce y utiliza adecuadamente los materiales y equipos de laboratorio utilizados en procesos de
extracción, síntesis, purificación y caracterización de sustancias orgánicas.
2. Selecciona y organiza la información respecto a las propiedades físicas y químicas, a la peligrosidad y
al manejo seguro de las sustancias químicas según manuales de laboratorio y hojas de seguridad
publicados por organismos competentes.
3. Planifica y ejecuta colaborativamente los procedimientos experimentales para obtener y purificar un
producto químico orgánico no aromático y para determinar sus propiedades físicas y químicas
aplicando las normas de buenas prácticas de laboratorio, de seguridad personal y de protección
ambiental publicados por organismos competentes.
4. Recoge datos experimentales, los interpreta aplicando los conocimientos teóricos y presenta un
informe técnico grupal.
LABORATORIOS:
Laboratorio 0: Introducción: Buenas prácticas y seguridad en el laboratorio
Laboratorio 1: Recristalización y determinación de la temperatura de fusión.
Laboratorio 2: Destilación y determinación de la temperatura de ebullición.
Laboratorio 3: Estereoquímica I: Análisis configuracional y análisis conformacional.
Laboratorio 4: Estereoquímica II: Isomerización. Actividad óptica.
Laboratorio 5: Extracción de pigmentos con solventes.
Laboratorio 6: Cromatografía.
Laboratorio 7: Tema libre: propuesta
Laboratorio 8: Tema libre: desarrollo experimental
Laboratorio 9: Dimerización del isobutileno. Propiedades de alcanos y alquenos.
Laboratorio 10: Alcoholes
Laboratorio 11: Gestión de residuos.

VI. METODOLOGÍA
TEORÍA
El curso se desarrolla en sesiones de teoría y práctica. A las sesiones de teoría, el estudiante deberá ingresar
con conocimientos adquiridos con antelación producto de la lectura en temas relacionados con la clase a
tratar usando como referencia el sílabo. Estos conocimientos básicos se evidencian con la elaboración
anticipada de mapas mentales, conceptuales y /o cualquier organizador de información.

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Iniciada la sesión de aprendizaje los estudiantes deberán identificar los conocimientos a tratar, el profesor
hará algunas explicaciones, los estudiantes deberán aportar con los conocimientos que adquirió con
anticipación y finalmente el profesor hará aclaraciones y ejemplos.
Las clases no son únicamente expositivas por parte del profesor, el profesor hará las veces de un motivador
y facilitador del proceso de aprendizaje, mostrando el estudiante una actitud autónoma, crítica y proactiva
en la construcción de sus conocimientos.
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
Los alumnos trabajan en grupos de 2 o 3 miembros, guiados y supervisados por el docente. Al inicio de la
práctica resuelven un test y presentan un diagrama de flujo de los ensayos. Al término entregan un producto
y muestran sus resultados.

VII. SISTEMA DE EVALUACIÓN

El sistema de evaluación: F
Examen parcial: 1 Examen final: 2 Promedio de prácticas: 1
El examen sustitutorio reemplazará al examen que mejor favorezca al estudiante.
El promedio de prácticas se calcula con las 8 mejores calificaciones.
𝑬𝑷 + 𝟐 ∗ 𝑬𝑭 + 𝑷𝑳
𝑷𝑭 =
𝟒
PF: Promedio Final EP: Examen Parcial
EF: Examen Final PP: Promedio Prácticas de Laboratorio

FÓRMULA DE EVALUACIÓN – PRÁCTICAS DE LABORATORIO

Tipo de evaluación Test (T) Desempeño (D) Producto (P) Informe (I)
Puntaje 6 4 4 6
Li = Ti + Di + Pi + Ii
Fórmula para cada laboratorio
En el caso de L3 y L11 se suma: T (6 pts), I (14 pts)
En el caso de L7 se suma: Informe (12 pts), Exposición (8 pts)
En el caso de L8 se suma: D (4 pts), P (6 pts), I (10 pts)

∑11 3
𝑖=1 𝐿𝑖 − ∑𝑗=1 𝐿𝑚𝑒𝑛𝑜𝑟,𝑗
Fórmula para el promedio final 𝑃𝐿 =
de laboratorio (PL) 9

VIII. BIBLIOGRAFÍA

OBLIGATORIA
1. Morrison, & Boyd (1998). Química Orgánica (5a ed). Pearson Addison Wesley.
2. Wade, L. (2011). Química Orgánica (7a ed., Vol. 1). Pearson Educación.

COMPLEMENTARIA
3. Loundon, M.& Parise, J. (2016). Organic Chemistry (6th ed.). Freeman W.H. and Company.
4. Breña, J., & Neira, E. (2008). Química Orgánica I. Eduni
5. McMurry, J. (2008). Química Orgánica (7a ed.). Internacional Thomson Editores S.A.
6. Primo Yúfera, E. (1996). Química Orgánica Básica y Aplicada (Vol.1). Ed. Reverté S.A.
7. Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1977). Curso práctico de Química Orgánica (2a ed.).
Ed. Alhambra.
8. Durst, H. D.; Gokel, G. (2010). Química Orgánica Experimental. Ed. Reverté.
9. Eaton, D. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. Ed. Mc Graw-Hill.
10. Carey, F. A. (2006). Química Orgánica (6a ed.). Ed. Mc Graw-Hill.
11. Yurkanis P. (2008) Química Orgánica (5a ed.). Pearson Education.