COMPUESTOS AROMÁTICOS

Dr. LUIS E. CÁRDENAS

 COMPUSESTOS AROMÁTICOS

Un hidrocarburo aromático o areno​es un compuesto orgánico

cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a
la deslocalización electrónica en enlaces π

Una comparación de los calores de hidrogenación para el

ciclohexeno, el 1,3-ciclohexadieno y el benceno. El benceno es 150
kJ/mol (36 kcal/mol)
más estable que lo que podría esperarse para el “ciclohexatrieno”.
 COMPUSESTOS AROMÁTICOS

CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD

 Monocíclicos

 Planos

 Completamente conjugados

 Todos sus átomos deben tener hibridación sp2

 Cumplir con la regla de Hückel

 CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD

Monocíclicos

Triptofano  Es un biciclo Benceno  Monociclo

Indol  Monociclo Pirrol  Monociclo

 CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD

Planos

Ciclohexano  No es plano Benceno  Es plano

 CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD
Completamente conjugados

t e
en
a m os
e t d
pl uga
om nj
C co
 CRITERIOS
H PARA
C LA AROMATICIDAD
H
C C
Completamente conjugados
C C
H H C HHH

H
H C H
H HHH CC HH
C C CC CC

C C Resonancia CC CC
H
H C H
H HH CC HH

H
H HH

Híbrido de
resonancia
 CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD

August Kekulé
 CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD
Completamente conjugados

Cicloheptatrieno Ciclooctatetraeno Furano

NO AROMÁTICO ANTIAROMÁTICO AROMÁTICO

 CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD
Completamente conjugados
Catión
Anión cicloheptatrienilo
cicloheptatrienilo cicloheptatrieno

NO AROMÁTICO

ANTIAROMÁTICO AROMÁTICO
 Conjugación
Anión
cicloheptatrienilo

ANTIAROMÁTICO
 Conjugación

Anión
cicloheptatrienilo

ANTIAROMÁTICO
 Conjugación
Catión
cicloheptatrienilo

AROMÁTICO
 Conjugación

Catión
cicloheptatrienilo

AROMÁTICO
 CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD

Todos su átomos deben tener hibridación sp2

sp2

sp2 sp2

sp2
sp2

sp2
 CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD

Cumplir con la regla de Hückel:

4n + 2 = # de electrones “pi” H

H
H C H
H
4n +2 = # e π-
C C

4n + 2 = 6 C C
H
H C H
H
4n = 6 – 2
H
H
n = 4/4
1 enlace = 2 electrones π
Total = 6 electrones π
n=1

Si n = número entero  Compuesto aromático.

COMPUSTOS AROMÁTICOS
H C C

p
 COMPUSTOS AROMÁTICOS

σ
 COMPUSTOS AROMÁTICOS

N O S N
Fureno
Furano Tiofeno
H H
Benceno Indol
Pirrol

O O
OH NH2

H
OH

Fenol Anilina
Benzaldehído Ácido benzoíco
 COMPUSTOS AROMÁTICOS

Tolueno orto-Xileno para-Xileno

meta-Xileno

NO2

Piridina Nitrobenceno
Cumeno Estireno
 COMPUSTOS AROMÁTICOS

Naf taleno Antraceno Fenantreno

O
N
N

N N
H
Primidina
Anisol Imidazol
Pireno
 COMPUSTOS AROMÁTICOS

N N N N

N
O
O N N
H H
Benzofurano Oxazol 1,2,3-triazol
1,2,4-triazol

H
N N N N
N
N N
S O
N N
N H Oxazolidina
Tetrazol Benzotiofeno
Purina
 COMPUSTOS AROMÁTICOS

Tiofeno

Pz

:s: p
s :
 COMPUSTOS AROMÁTICOS
Antiaromáticos:
Cuando un compuesto cumple con las reglas de
aromaticidad, excepto con la regla de Hückel (4n + 2 = # e - π)

Se aplicará la regla de Mobius: 4n = # e - π)

Monocíclico

Plano

Ciclooctatetraeno Completamente conjugado

COT
Todo sus átomos “son” sp2 4n + 2 = 8

Regla de Hückel 4n = 6

n = 6/4 = 3/2
 COMPUSTOS AROMÁTICOS
Antiaromáticos:
Se aplicará la regla de Mobius: 4n = # e - π)

4n = 8

n = 8/4
Ciclooctatetraeno
COT n=2

Si n = número entero para la regla de Mobius

 Compuesto antiaromático.