Practica 4
Laboratorio de Química Orgánica I, Licenciatura en Ingeniería de los alimentos,
Universidad Autónoma Metropolitana unidad Iztapalapa.
"Isomería cis-trans”
Integrantes
1. Alvarado Pacheco Karina Guadalupe(cbs2242022208@[Link])
2. Dulce Belem Resendiz Trejo (cbs2242044464@[Link])
3. Enciso Valdez Angel Gabriel (cbs2243060131@[Link])
4. Venegas Vera Bruno Isai (cbs2242022271@[Link])
Resumen
En esta practica 4 lo primero que realizamos fue armar nuestro equipo quickfit para llegar a
su punto de ebullición, en un matraz de 25 ml colocamos 5 gr de ácido maleico, 5 ml de agua
y por último 10 ml de HCl, posteriormente lo colocamos en una mantilla de calentamiento y
lo pusimos por 20 min a ebullición, terminando este tiempo vaciamos nuestro reflujo a un
vaso precipitado y enfriamos en hielo por 10 minutos y filtrar con vacío, lavando con agua
destilado previamente colocada en hielo hasta que el filtrado llegará a un pH de [Link]és
calentamos el producto crudo a ebullición para poder recristalizar esto se realizó con HCl en
un vaso precipitado, dejamos enfriar y filtramos. determinamos el punto de fusión colocamos
unos cristales en un portaobjetos sobre el aparato fisher y observamos a qué temperatura se
funde, por último pesamos nuestros cristales sobrantes.
PALABRAS CLAVE
• Filtración
• cristalizador
• ebullición
• enfríe
Introducción propiedades físicas y químicas debido a la
orientación de sus grupos funcionales. En
El ácido maleico y el ácido fumárico son
esta práctica se realiza la conversión del
isómeros geométricos, conocidos como
ácido maleico (cis) a ácido fumárico
cis y trans, respectivamente. Aunque
(trans) mediante calentamiento en medio
comparten la misma fórmula molecular,
ácido, seguido de enfriamiento y
presentan diferencias importantes en sus
filtración. Este proceso permite observar
cómo la isomería influye en la
solubilidad, el pH y la formación de
Procedimiento
cristales, aspectos clave en el estudio de
la estereoquímica. El experimento comenzó con la solicitud,
limpieza y secado del material para evitar
Materiales contaminaciones. En un vaso de
precipitado se disolvieron 5 g de ácido
Materiales Vidriería y soporte: 2 matraces maleico en 5 mL de agua destilada, y
Erlenmeyer (125 mL), 2 vasos de posteriormente se añadieron 10 mL de
precipitado (50 mL), 1 probeta graduada ácido clorhídrico concentrado. La mezcla
(50 mL), 1 embudo de vidrio, 1 embudo fue vertida en un matraz del sistema
de soporte con tapón, 1 embudo Büchner, Quickfit, el cual se ensambló
1 matraz Kitasato, 1 cristalizador, 1 cuidadosamente usando grasa para sellar
soporte universal, 1 anillo metálico. conexiones. Se conectó la mantilla de
calentamiento y un sistema de
Instrumental auxiliar: 1 barra magnética, refrigeración por agua.
1 pipeta (10 mL), 1 propipeta, 1 piceta
con agua destilada, 1 microespátula, 1 par Una vez en ebullición, se calentó la
de pinzas para tubo de ensayo. mezcla durante 20 minutos. Luego se dejó
enfriar a temperatura ambiente, se
Otros materiales: Papel filtro, papel transfirió a otro vaso de precipitado y se
indicador de pH, 2 cajas Petri, aparato colocó en la campana de extracción para
Fisher-Jones (punto de fusión), 1 parrilla eliminar gases. Posteriormente, la
eléctrica con agitación. solución fue enfriada en un baño de hielo
durante 5 minutos.
Objetivo
Mientras tanto, se preparó un sistema de
Llevar a cabo la conversión del ácido filtración al vacío con un embudo
maleico (isómero cis) en ácido fumárico Büchner, papel filtro y matraz Kitasato
(isómero trans) mediante calentamiento conectado a una bomba de vacío. Se filtró
en medio ácido, utilizando técnicas de la mezcla y se midió el pH, obteniendo un
destilación, enfriamiento y filtración al valor de 1. Se agregó agua destilada hasta
vacío, con el fin de obtener cristales del alcanzar un pH de 3, aunque no se logró
isómero trans y analizar sus propiedades neutralizar completamente. Se recogieron
físicas y de solubilidad en comparación los cristales formados y se realizó una
con el ácido cis. prueba de solubilidad comparándolos con
ácido maleico puro: solo el ácido maleico
se disolvió.
Los residuos del papel filtro se
transfirieron a un matraz y se disolvieron
en 10 mL de ácido clorhídrico al 10%,
utilizando una parrilla con agitación
magnética. Después de 10 minutos de
calentamiento, la mezcla se volvió a
enfriar (campana + hielo) y se repitió la
filtración al vacío. Como no se alcanzó a
realizar la medición de punto de fusión,
los cristales recolectados se guardaron en
una caja Petri para análisis posterior. Conclusión
Finalmente, se lavó y secó el material La práctica permitió observar el proceso
utilizado, se entregó y se ordenó el área de conversión del ácido maleico (cis) a
de trabajo ácido fumárico (trans) mediante
tratamiento térmico en medio ácido,
aplicando técnicas de destilación,
enfriamiento y filtración al vacío. Aunque
se logró obtener un producto sólido, no se
alcanzó el pH neutro deseado, quedando
la solución en un valor de pH 3 pese a
varios intentos de ajuste. Además, por
cuestiones de tiempo, no fue posible
realizar la medición del punto de fusión
durante la sesión, por lo que se pospuso
Desarrollo experimental video para una siguiente práctica. Aun con estas
limitaciones, se cumplió con gran parte
del objetivo, y se pudo evidenciar la
[Link] diferencia en solubilidad entre el ácido
maleico y el producto obtenido, lo cual
ZAg_KZFlVy4Ad
respalda el cambio de isomería. La
experiencia también reforzó el manejo
adecuado del equipo Quickfit y el uso del
sistema de filtración al vacío.
necesidad de postergar la última parte del
análisis (punto de fusión).
Resultados
Cuestionario
Durante la práctica se logró llevar a cabo
parcialmente la conversión del ácido 1. En la isomería trans, explica cuál
maleico (isómero cis) a ácido fumárico de los dos isómeros es más
(isómero trans), obteniéndose un sólido estable.
cristalino tras el proceso de calentamiento
en medio ácido y posterior enfriamiento. En la isomería trans, el isómero trans es
A continuación, se detallan los generalmente más estable que el isómero
principales resultados obtenidos: cis. Esto se debe a que en el isómero
trans, los grupos funcionales o átomos
Solubilidad: Al comparar la solubilidad están en lados opuestos de la doble
entre el ácido maleico original y los ligadura, lo que reduce la repulsión
cristales obtenidos, se observó que el estérica y la tensión en la molécula. En el
ácido maleico fue completamente soluble caso del ácido fumárico (trans) y el ácido
en agua, mientras que el producto maleico (cis), el ácido fumárico es más
cristalino mostró escasa solubilidad, lo estable debido a su configuración trans.
que indica un cambio estructural,
coherente con la formación del isómero 2. Con base en los puntos de fusión
trans (ácido fumárico). de la materia prima y el producto
obtenido, ¿cómo puedo saber qué
pH de la solución: Tras el calentamiento y obtuvo el ácido fumárico?
la filtración, la solución mostró
inicialmente un pH de 1. Se intentó El punto de fusión del ácido fumárico es
neutralizar agregando agua destilada, pero alrededor de 287°C, mientras que el punto
solo se logró subir el pH a 3. No se de fusión del ácido maleico es alrededor
alcanzó un pH neutro, lo cual limitó de 130-140°C. Si el punto de fusión del
parcialmente la purificación del producto. producto obtenido es cercano a 287°C, es
probable que se haya obtenido ácido
Cristalización: Se observaron cristales fumárico.
adheridos al papel filtro después de la
filtración al vacío, lo que indica una 3. ¿Cuándo se usa el sistema trans y
precipitación del producto durante el cuándo el E-Z para nombrar a los
enfriamiento. Estos cristales fueron isómeros geométricos?
reservados para su futura caracterización
(punto de fusión), la cual no se pudo El sistema trans-cis se utiliza para
realizar por falta de tiempo. nombrar isómeros geométricos en
moléculas con dobles ligaduras, donde los
Condiciones de trabajo: Aunque el grupos funcionales o átomos están en
procedimiento fue mayormente exitoso, lados opuestos (trans) o en el mismo lado
se presentaron contratiempos como el (cis) de la doble ligadura. El sistema E-Z
límite de tiempo de la sesión y la se utiliza para nombrar isómeros
geométricos en moléculas con dobles
ligaduras, donde se asigna una prioridad a adición y condensación. Propiedades
los grupos funcionales o átomos unidos a tóxicas: irritante para la piel y los ojos,
la doble ligadura según las reglas de puede causar daño renal y hepático.
prioridad de Cahn-Ingold-Prelog. Si los Ácido fumárico: Propiedades físicas:
grupos de mayor prioridad están en lados punto de fusión 287°C, soluble en agua.
opuestos de la doble ligadura, se asigna la Propiedades químicas: ácido
configuración E (Entgegen, "opuesto" en dicarboxílico, puede sufrir reacciones de
alemán). Si los grupos de mayor prioridad adición y condensación. Propiedades
están en el mismo lado de la doble tóxicas: generalmente considerado
ligadura, se asigna la configuración Z seguro, pero puede causar irritación en la
(Zusammen, "juntos" en alemán). piel y los ojos en altas concentraciones.
Ácido clorhídrico: Propiedades físicas:
4. ¿Cuál ácido, maleico o fumárico, líquido incoloro, altamente corrosivo.
presenta la mayor solubilidad en Propiedades químicas: ácido fuerte, puede
agua y por qué? reaccionar con bases y metales.
Propiedades tóxicas: altamente corrosivo,
El ácido maleico es más soluble en agua puede causar daño en la piel, ojos y
que el ácido fumárico debido a su mucosas.
configuración cis, que permite la
formación de enlaces de hidrógeno 8. Entregue la información
intramoleculares y una mayor interacción perteneciente al confinamiento de
con el agua. los desechos mencionados en el
diagrama de manejo de residuos.
5. ¿Cómo se prepara una solución de
ácido clorhídrico al 10%? Es importante seguir las regulaciones y
protocolos de manejo de residuos en el
Para preparar una solución de ácido laboratorio para minimizar el impacto
clorhídrico al 10%, se pueden mezclar 10 ambiental y garantizar la seguridad. Los
mL de ácido clorhídrico concentrado desechos químicos deben ser
(HCl) con 90 mL de agua destilada. Sin almacenados en contenedores adecuados
embargo, es importante tener en cuenta y etiquetados correctamente. Los residuos
que la concentración exacta dependerá de de ácido clorhídrico y otros productos
la densidad y la concentración del ácido químicos deben ser neutralizados y
clorhídrico concentrado. Es recomendable dispuestos según las regulaciones locales
utilizar una balanza y medir la masa de y nacionales. Es recomendable consultar
ácido clorhídrico y agua para obtener una con el personal de seguridad y manejo de
solución precisa. residuos del laboratorio para obtener más
información sobre el confinamiento y
6. Entregue sus datos de las disposición de los desechos.
propiedades físicas, químicas y
tóxicas de los reactivos utilizados
y productos obtenidos.
Ácido maleico: Propiedades físicas: punto
de fusión 130-140°C, soluble en agua.
Propiedades químicas: ácido
dicarboxílico, puede sufrir reacciones de
Referencias
Soria.A, Pérez.J, Palacios.J (2013).
Nomenclatura integral de compuestos
orgánicos
polifuncionales.[Link]
[Link]/contenido/contenido/Li
broelectronico/no [Link]
Cruz, F. Alatorre, S. Álvarez, Y. Haro, J. y
López, I. Laboratorio integral de
química orgánica (1.ª ed.). Universidad
Autónoma Metropolitana.
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pd-laboratorio-integral-de-quimica-
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López, I. Alatorre, S. y Haro, J. (2017).
Ejercicios para el curso de química
orgánica (1.ª ed.). Universidad
Autónoma Metropolitana.
[Link]
pd-ejercicios-para-el-curso-de-
[Link]
