ACIDOS CARBOXILICOS ( R-COOH)
1. ÁCIDOS CARBOXILICOS:
Son compuestos que presentan el grupo funcional carboxilo o grupo carboxi (-COOH). Este grupo puede considerarse
formado por un grupo carbonilo CO y un grupo hidroxilo –OH.
Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo –COOH unido a una cadena carbonada(-R)
pero siempre en posición terminal, es decir en un extremo de la cadena.
FORMULA
2.- ¿CÓMO SE OBTIENE?
Teóricamente se forman al sustituir dos átomos de hidrogeno por un átomo de oxígeno y un átomo
hidrogeno por un grupo hidroxilo (-OH) en el carbono primario de un hidrocarburo.
CH3-CH3
ETANO ÁCIDO ETANOICO
3.-NOMENCLATURA
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos anteponiendo la palabra ácido al nombre del hidrocarburo con
igual número de átomos de carbono, cambiando la terminación –o por -oico.
Se enumera la cadena dando el numero 1 al carbono que tiene el grupo carboxilo.
Si la cadena presenta dos o tres grupos carboxilos se antepone el prefijo di o tri, respectivamente.
1.-
2.-
ÁCIDO 4-METILPENTANOICO
3.
4. ÁCIDO PROPANODIOICO
5.- CH2=CHCOOH ÁCIDO 2- PROPENOICO
4.- PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
DE LOS
4.1 PROPIEDADES FISICAS
Los 4 primeros miembros de la serie son ácidos carboxílicos solubles en agua, gracias a la capacidad de formar puentes de
hidrógeno con ella. El quinto miembro de la serie es parcialmente soluble y los demás son insolubles. Sin embargo, la mayoría son
solubles en alcoholes.
Los puntos de ebullición de los ácidos orgánicos, es mayor que la mayoría de otros compuestos orgánicos de peso molecular
comparable. Esto se debe a que 2 moléculas de ácido pueden formar puentes de hidrógeno entre sí, formando un dímero más
estable que requiere más energía para separarlas y pasarlas
a fase gaseosa.
Algunos de los ácidos carboxílicos proceden de fuentes naturales, tal como lo muestra la tabla siguiente
4.2 PROPIEDADES QUÍMICAS
Acidez. - Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles en comparación con los ácidos inorgánicos.
Formación de sales. -Los ácidos orgánicos reaccionan con hidróxidos, carbonatos o bicarbonatos, para formar sales.
Formación de amidas. - Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco para formar amidas.
Formación de esteres. - Los ácidos orgánicos reaccionan con alcoholes, en presencia de ácido sulfúrico, para formar esteres. En
la naturaleza, los esteres más sobresalientes son las grasas.
Formación de halogenuros de acilo. - En esta reacción, el grupo OH del grupo carboxilo, es desplazado por un halógeno. Los
cloruros de acilo son disolventes orgánicos. Se utilizan para producir removedor de esmalte de uñas, desodorantes, fungicidas y
resinas sintéticas.
5. USOS Y APLICACIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS:
TRABAJANDO EJERCICIOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN CLASE
Dar los nombres:
1.- CH3(CH2)6COOH
2.- CH3(CH2)8COOH
3.
4. HOOC – CH2 – CH2 – COOH
5.
6.
Escribir las fórmulas de los siguientes ácidos carboxílicos
7. ácido 2 –metil-3-pentenoico
8. ácido 2-butenoico
9. ácido -2-butinoico
10. ácido-3-metilbutanoico
