CARBOHIDRATOS

Definición de carbohidratos

Moléculas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno (C, H y O)

Incluyen algunas de las moléculas más relevantes de la vida

como la glucosa, glucógeno, ribosa y desoxirribosa.
 Clasificación de CHOs

Los carbohidratos se clasifican de acuerdo al número

de subunidades que presentan

3 tipos de carbohidratos
◉ Monosacáridos
◉ Oligosacáridos
■ Disacáridos
■ Trisacáridos
■ Tetrasacáridos
◉ Polisacáridos
MONOSACÁRIDOS

“
 MONOSACÁRIDOS

◉ Carbohidratos que no se pueden depolimerizar por hidrolisis

en azúcar más simples.

◉ Tienen una fórmula general CnH2nOn, donde n varía desde 3

a8

◉ Se dividen en dos grandes grupos:

○ Aldehídos: se denominan aldosas
○ Cetonas: se denominan cetosas
 MONOSACÁRIDOS
◉ Se clasificación de acuerdo al número de carbonos en su cadena
Nombre Fórmula
triosa C 3 H6 O3
tetrosa C 4 H8 O4
pentosa C 5 H10 O5
hexosa C 6 H12 O6
heptosa C 7 H14 O7
octosa C 8 H16 O8
 MONOSACÁRIDOS
◉ Hay solamente dos triosas

CHO CH2 OH
CHOH C=O
CH2 OH CH2 OH
Gliceraldehído Dihidroxiacetona
(una aldotriosa) (una cetotriosa)
 Monosacáridos

Gliceraldehído contiene un estereocentro y existen un par de

enantiómeros
Carbono quiral

CHO CHO

H C OH HO C H

CH2 OH CH2 OH
(D)-Glicer- (L)-Glicer-
aldehído aldehído
 Proyeccciones de Fischer
◉ Muestra la representación, en dos dimensiones, de la
configuración de un estereocentro tetrahédrico
○ líneas horizontales: enlaces proyectados hacia fuera.
○ líneas verticales: enlaces proyectados hacia dentro.

Conversión en
CHO una proyección CHO
de Fischer
H C OH H OH

CH 2 OH CH 2 OH
(R)-Gliceraldehído (R)-Gliceraldehído
 D, L MONOSACÁRIDOS
◉ En 1891, Emil Fischer hace una asignación arbitraria de D- y L- a los
enantiómeros del gliceraldehído
.

CHO CHO
H OH HO H
CH 2 OH CH 2 OH
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
25 25
[α] = +13.5° [α] = -13.5°
D D
 D, L MONOSACÁRIDOS
◉ De acuerdo con la propuesta de Fischer
○ D-monosacárido: un monosacárido,que se escribe en proyección de Fischer,
con el -OH del penúltimo carbono a la derecha.
○ L-monosacárido: un monosacárido,que se escribe en proyección de
Fischer,con el -OH del penúltimo carbono a la izquierda.
.
CHO CHO
H OH HO H
CH 2 OH CH 2 OH
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
 D, L MONOSACÁRIDOS
• Ejemplos:
CH O
CH O CH O CH O H H
H OH H OH HO H H OH
H OH H OH H OH H OH
C H 2 OH H OH C H 2 OH C H 2 OH
C H 2 OH
D-Eritrosa D-Treosa 2-Desoxi-D-
D-Ribosa ribosa
 D, L MONOSACÁRIDOS
• Ejemplos:

CHO CHO CHO

H OH H OH H NH 2
HO H HO H HO H
H OH HO H HO H
H OH H OH H OH
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH
D-Glucosa D-Galactosa D-Glucosamina
 ESTEREOISOMEROS

• El número de carbonos quirales (n) en la cadena

determina el número de posibles isómeros (2n). Como
cada carbono quiral tiene una imagen de espejo, hay
dos arreglos para estos átomos.

• Por ejemplo: una aldohexosa con 4 carbonos quirales,

tendrá 2 a la 4 o 16 diferentes arreglos. 8 de ellos
pertenecerán a la serie D y los otros 8 a la serie L
 Epímeros:
diastereoisómeros
que difieren en la
configuración de un
sólo átomo de
carbono asimétrico

Diastereoisómeros:
son isómeros (misma
formula molecular
diferentes estructura)
pero no imágenes
especulares
(enantiómeros)
 Estructura cíclica

◉ Los monosacáridos presentan grupos hidroxilo y carbonilo en la

misma molécula, encontrándose en la naturaleza normalmente
como hemiacetales cíclicos de cinco y seis miembros
○ carbono anomérico : el nuevo estereocentro que resulta de la formación
del hemiacetal cíclico
○ anómeros: carbohidratos que se diferencian en la configuración del carbono
anomérico
 PROYECCIONES DE HAWORTH
○ Hemiacetales de cinco- y seis-miembros son representados como
pentágonos y hexágonos planos, según el caso, vistos por el borde

○ La designación β- cuando el -OH del carbono anomérico es cis respecto

al -CH2OH terminal; α- cuando es trans
 carbono carbonílico que se
CH O C H 2O H transforma en un nuevo centro
quiral tras una ciclación
H OH H 5 OH hemicetal o hemiacetal.
O
H O H H
H OH OH H C
5 H O H
H OH
Carbono
CH 2 OH H OH anomérico
D-Glucosa
C H 2 OH C H 2 OH
H 5 O
O H ( β) H 5 O
H
H + H
OH H OH H
H O H H O O H ( α)

H OH H OH
βD-Glucopiranosa αD-Glucopiranosa
( Β-D-Glucosa) ( α-D-Glucosa)
 PROYECCIONES DE HAWORTH
○ Anillos de hemiacetal de seis-miembros son nombrados por
el sufijo -piranosa-
○ Anillos de hemiacetal de cinco-miembros son nombrados por
el sufijo -furanosa-

O O
Furano Pirano
 PROYECCIONES DE HAWORTH
○ Anillos de hemiacetal de seis-miembros son nombrados por
el sufijo -piranosa-
○ Anillos de hemiacetal de cinco-miembros son nombrados por
el sufijo -furanosa-

O O
Furano Pirano
 CONFORMACIÓN
◉ El análisis de los ángulos de enlace y los análisis de rayos X han
demostrado que las fórmulas conformacionales son
representaciones más exactas de la estructura de los
monosacáridos.
◉ Las estructuras conformacionales son más exactas debido a
que ilustran la naturaleza encogida de los anillos de los
azúcares.
 CONFORMACIÓN
◉ Anillos de cinco miembros representadas por furanosas
 CONFORMACIÓN
○ Para los anillos de seis miembros, piranosas, la conformación
silla es la más adecuada

CH2 OH
HO O
HO
OH (β )
OH
β-D-Glucopiranosa
(conformación silla)
CONFORMACIÓN
 CONFORMACIÓN
Al comparar las orientaciones de los grupos de los carbonos 1-5 en la
proyecciones de Haworth y en la representación de β-D-glucopiranosa
se constata que los grupos -OH están alternados a cada lado del plano.
 MUTAROTACIÓN
Las formas α y β de los
monosacáridos se
interconvierten con
facilidad cuando se
disuelven en agua. Este
proceso espontáneo,
denominado
mutarrotación, produce
una mezcla de equilibro
de las formas α y β en
las estructuras de anillo
de furanosa y piranosa.
 Transformaciones estereoquímicas

PROPIEDADES FÍSICAS
Los monosacáridos son sólidos cristalinos coloreados, muy solubles
en agua, pero poco solubles en etanol.
La siguiente tabla indica dulzores relativos (el azúcar de mesa = 100
es el dulzor de referencia)
 Actividades
◉ Identifique la estructura de cada uno de los siguientes azúcares y mencione su
nombre de acuerdo al número de C y grupo funcional
Glucosa Fructosa Gliceraldehído

Triosa
Hexoaldosa
Hexocetosa
 Actividades
◉ Identifique la estructura de Haworth
 Actividades
◉ ¿Cuántos isómeros tiene un monosacárido de 5 carbonos? Señale los carbonos
quirales

2n = 23 = 8

Configuración L y D
 Actividades
◉ ¿Cómo se forma un hemiacetal y cuál es el carbono anomérico?

Carbono
anomérico
REACCIONES DE CARBOHIDRATOS
 ENOLIZACIÓN E ISOMERACIÓN

En presencia de alcalís, los azúcares se interconvierten

fácilmente
 OXIDACIÓN
En presencia de agentes oxidantes, de iones metálicos como el Cu2+ y de determinadas enzimas, los
monosacáridos se oxidan con facilidad.
Oxidación grupo aldehído → ácido aldónico
Oxidación CH2OH → ácido urónico
Oxidación de los dos → ácido aldárico
OXIDACIÓN
OXIDACIÓN

Los grupos carbonilo de los ácidos aldónicos y aldáricos pueden

reaccionar con un grupo OH de la misma molécula para formar
un éster cíclico conocido como lactona:
 OXIDACIÓN

Los azúcares que pueden oxidarse por agentes oxidantes débiles como el reactivo
de Benedict se denominan azúcares reductores.
AZÚCAR REDUCTOR:
aquellos azúcares que
poseen su grupo carbonilo
intacto, y que a través del
mismo pueden reaccionar
como reductores con otras
moléculas (Sólo ocurre en
azúcares de cadena
abierta, por lo que los
monosacáridos son todos
reductores)
OXIDACIÓN
 REDUCCIÓN
La reducción de los grupos aldehído y cetona de los monosacáridos proporciona los azúcares alcohol
(alditoles).
Los azúcares alcohol se utilizan comercialmente en preparaciones alimentarias y farmacéuticas. El
sorbitol se utiliza como conservador de dulces
 ESTERIFICACIÓN

Como todos los grupos OH

libres, los de los hidratos de
carbono pueden convertirse en
ésteres por reacciones con
ácidos. Resultan en moléculas
muy importantes para el
metabolismo.

* Los más comunes éster

fosfato y sulfato
 FORMACIÓN DE GLICOSÍDOS

◉ Glicósido: es un carbohidrato en el que el -OH del carbono anomérico es

reemplazado por -OR
FORMACIÓN DE GLICOSÍDOS
 MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES
GLUCOSA
o Fórmula molecular C6H12O6
o Hexosa, (6 átomos de carbono, y es una aldosa)
Isómero de la galactosa
o Posee dos enantiómeros
o Principal combustible
o Energía para cerebro
o Componente de almidón, celulosa
o Fuente: lactosa, maltosa, sacarosa
 MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES
FRUCTOSA
o Misma fórmula molecular C6H12O6
o Cetohexosa, (6 átomos de carbono, y es
una cetosa)
o Isómero de glucosa
o Azúcar reductor
o Junto con la glucosa forman la sacarosa
o Presente en frutas
 MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES
o Misma fórmula molecular C6H12O6
GALACTOSA o Aldohexosa, (6 átomos de carbono, y es una aldosa)
o Isómero de glucosa
o Sintetizada por glánulas mamarias para producir
lactosa
Tarea

◉ Investigar sobre derivados de monosacáridos y

hacer un ensayo:
○ Ácidos urónicos
○ Aminoazúcares
○ Desoxiazúcares
DISACÁRIDOS

“
 ENLACE GLUCOSÍDICO
◉ Es aquel enlace covalente que se forma cuando reaccionan dos hidroxilos a
través de una reacción de hidrólisis.
 ENLACE GLUCOSÍDICO
◉ Entre monosacáridos se pueden formar varios tipos de enlaces glucosídicos. El
azúcar α-D-glucopiranosa puede formar teóricamente enlaces glucosídicos con
cualquiera de los grupos funcionales alcohólicos de otro monosacáridos
ENLACE GLUCOSÍDICO
 DISACÁRIDOS

Energía

Estructura
 DISACÁRIDOS
Sacarosa
Es el azúcar de mesa y se obtiene del jugo de la caña de azúcar y la remolacha.

Disacárido formado por

alfa-glucopiranosa y
beta-fructofuranosa.
DISACÁRIDOS
Sacarosa

◉ No contiene ningún átomo

de carbono anomérico libre
◉ No tiene poder redactor
◉ Edulcorante más utilizado
DISACÁRIDOS
Maltosa
 DISACÁRIDOS
Maltosa
Se obtiene a partir de la malta, la cebada y otros cereales.
Se forma por la acción de la amilasa sobre el almidón
 DISACÁRIDOS
Lactosa
Estructura:
 DISACÁRIDOS
Lactosa
◉ El principal azúcar presente en la leche
5% - 8% en la leche humana, 4% - 5% en la de vaca
◉ Aporta energía

La hidrólisis de Lactosa da como resultado:

Glucosa + H2O Glucosa + Galactosa
 DISACÁRIDOS
Celobiosa
Fórmula es C12H22O11

No se encuentra de manera libre en

la naturaleza, se obtiene en la
hidrólisis de la celulosa

La celobiosa tiene la misma composición química que la maltosa, excepto que el

residuo glicosídico del enlace está en configuración anomérica β-. El nombre
sistemático de la celobiosa es b-D-glucopiranosil (1,4) D-glucopiranosa. Tiene
propiedades reductoras y formas anoméricas.
DISACÁRIDOS
Celobiosa
POLISACÁRIDOS

“
 POLISACÁRIDOS
◉ Biomoléculas formadas por la unión de un gran número de glicosas
(monosacáridos) mediante enlaces O-glicosídicos.
 POLISACÁRIDOS
◉ Los polisacáridos pueden ser lineales o ramificados, y con la excepción de
polisacáridos cíclicos conocidos como cicloamilosas.

◉ Tienen una cadena definida con terminal no reductor (o terminales) o terminal

reductor.

◉ Basado en el número de diferentes monómeros presentes, los polisacáridos

pueden dividirse en dos clases:
• homopolisacáridos, que consta de una sola clase de monosacáridos
• heteropolisacáridos, que consta de dos o más tipos de monosacáridos
.
POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
 POLISACÁRIDOS

Almidón
◉ Es una macromolécula compuesta de dos polisacáridos,
la amilosa (en proporción del 20%) y la amilopectina (80%).

◉ Formado por la unión de moléculas de α- D- glucosa, unidas

mediante enlaces glucosídicos α-1→ 4.

◉ Las plantas lo usan como energía de almacenamiento.

 POLISACÁRIDOS

Almidón
Se pueden separar dos fracciones: amilosa y amilopétina. En la hidrólisis
completa da solamente D-glucosa

○ Amilosa está formada por anillos enlazados de más de 4000 unidades

de D-glucosa unidos por enlaces α-1,4-glicosídicos.
 POLISACÁRIDOS

Almidón
○ Amilopectina: Polímero muy
bifurcado de D-glucosa. Las
cadenas consisten en 24-30
unidades de D-glucosa
unidas según enlaces α-1,4-
glicosídicos y ramas
bifurcadas creadas por
enlaces α-1,6-glicosídicos
POLISACÁRIDOS
Almidón
 POLISACÁRIDOS
Almidón
◉ Principales fuentes
de almidón
 POLISACÁRIDOS
Glucógeno
◉ Es la reserva de carbohidratos en los animales

○ Un polímero no lineal de unidades de D-glucosa unidas por

enlaces α-1,4- y α-1,6-glicosídicos.

○ La cantidad total de glicógeno en el cuerpo de un adulto bien

alimentado es aproximadamente 350 g repartidos casi
igualmente entre el hígado y los músculos.
POLISACÁRIDOS
Glucogéno
 POLISACÁRIDOS
Glucogéno
POLISACÁRIDOS
Glucógeno
 POLISACÁRIDOS
◉ Almacenamiento de glucógeno en el organismo: Glucógeno

◉ Fuente de energía
 POLISACÁRIDOS
Celulosa
◉ Homopolisacárido
◉ Insoluble en agua
◉ Biomolécula más abundante
◉ La celulosa es un polímero lineal de unidades de
D-glucosa unidas por enlaces β-1,4-glicosídicos.
○ Esto tiene un peso medio molecular de 400000,
correspondiendo aproximadamente a 2800 unidades de D-
glucosa p
◉ Al hidrolizarse totalmente se obtiene glucosa.
 POLISACÁRIDOS

Celulosa
 POLISACÁRIDOS

Celulosa
 POLISACÁRIDOS
Celulosa
○ Polisacárido estructural en las plantas
○ Forma parte de los tejidos de sostén:
■ Pared de células vegetales (40%)
■ Madera (50%)
■ Algodón (90%)
○ Algunos animales no pueden utilizarla
como fuente de energía (ausencia de
celulasa) pero si rumiantes, herbívoros.
 TAREA

◉ Buscar ejemplos (estructura, tipo enlace y

fuente) de heteropolisacáridos
◉ Hacer un cuadro comparativo de
glucoconjugados