UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN DE AREQUIPA
FACULTAD DE INGENIERÍA DE PROCESOS
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
SÍNTESIS DE UN COMPUESTO ORGÁNICO SÓLIDO:
“ASPIRINA (ÁCIDO ACETILSALICÍLICO)”
INTEGRANTES:
1. Apaza Gutierrez Anahi Deliz
2. Ccalla Ccasa Roslin Leslie
3. Coaquira Puma Maryan Naydellin
4. Condo Cuti Emelin Katia
5. Condorena Rodríguez Vianney Yessenia
6. Corrales Chullo Stefany Ingrid
7. Faijoo Apaza Mayra Sofía Alisson
8. Huacán Rodríguez Stephanie Ivette
9. Pisconte Cornejo Joaquin Alejandro
10.Rosales Vargas Ibely Amire
11. Washualdo Rodriguez Alexander Lenin
ASIGNATURA:
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
DOCENTE:
SHEYLA ANGULO VARGAS
SEMESTRE: 2025-A
24 de julio del 2025
RESUMEN
El siguiente trabajo de investigación formativa tiene como objetivo principal realizar la
síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina), que es un sólido orgánico de amplio interés
social, a partir de la reacción de esterificación entre el ácido salicílico y el anhídrido acético,
empleando el ácido sulfúrico como catalizador. Para su respectivo desarrollo se tuvo que
aplicar técnicas de laboratorio orientadas a la obtención, purificación y caracterización de
compuestos orgánicos de interés farmacéutico. La metodología consistió en la mezcla y
calentamiento de los reactivos en baño maría, seguido de un enfriamiento controlado y
cristalización del producto. Posteriormente, el sólido obtenido fue separado mediante
filtración al vacío y sometido a un proceso de recristalización en etanol y agua destilada,
para finalmente ser secado y caracterizado mediante la determinación de su punto de fusión
y el cálculo de su rendimiento porcentual.
Palabras clave: ácido acetilsalicílico, aspirina, síntesis orgánica, esterificación,
recristalización, purificación, punto de fusión.
INTRODUCCIÓN
En la actualidad, el acceso a medicamentos eficaces, seguros y de bajo costo
representa una necesidad social de gran prioridad, especialmente en poblaciones
vulnerables que cuentan con recursos limitados. Entre los medicamentos más
importantes a nivel mundial se encuentra el ácido acetilsalicílico, conocido
comercialmente como aspirina, cuyo impacto en la salud pública ha sido significativo
desde su desarrollo. Su uso se ha extendido como analgésico, antipirético,
antiinflamatorio y anticoagulante.
La aspirina es un sólido orgánico que se obtiene mediante una reacción entre el
ácido salicílico y el anhídrido acético, en presencia de un ácido como catalizador. Su
estructura química contiene un grupo acetilo unido a un anillo bencénico con
funciones carboxílicas y fenólicas, lo que le confiere propiedades físicas como un
punto de fusión de acuerdo a la bibliografía y su característico aspecto de sólido
blanco cristalino. Es poco soluble en agua pero soluble en alcoholes y se puede
purificar fácilmente por recristalización. Además de sus aplicaciones médicas, su
síntesis representa una valiosa herramienta didáctica para el aprendizaje de
técnicas básicas de laboratorio en química orgánica.
El interés social, económico y académico de la aspirina radica en su bajo costo de
producción, su versatilidad terapéutica y su accesibilidad en contextos de salud
pública. Desde el punto de vista ambiental, su síntesis controlada en laboratorio
genera pocos residuos si se manejan adecuadamente los reactivos, lo que también
permite reflexionar sobre la importancia de los procesos limpios y eficientes en la
industria farmacéutica.
Este trabajo de investigación formativa tiene como finalidad la síntesis del ácido
acetilsalicílico en condiciones controladas de laboratorio, permitiendo aplicar los
principios de la química orgánica, practicar técnicas de purificación y análisis, y
comprender la importancia de este sólido orgánico desde una perspectiva científica.
La investigación se justifica por su relevancia educativa, su bajo nivel de
complejidad experimental y por la posibilidad de relacionar conceptos teóricos con
una aplicación de gran impacto en la vida cotidiana.
I. OBJETIVOS
A. OBJETIVO GENERAL
Realizar la síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina), un sólido
orgánico de amplio interés social, mediante una reacción, a partir de
precursores adecuados, aplicando técnicas de laboratorio que
permitan su caracterización físico-química.
B. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
● Seleccionar y obtener los precursores químicos necesarios para la
síntesis de la aspirina.
● Optimizar las condiciones de síntesis mediante el control de variables
como la temperatura, el uso de solventes adecuados y la elección del
catalizador.
● Caracterizar el producto obtenido (ácido acetilsalicílico) mediante
análisis físico-químicos como la determinación del punto de fusión.
II. MARCO TEÓRICO
La síntesis del ácido acetilsalicílico, conocido comúnmente como aspirina,
constituye un ejemplo clásico de reacción de esterificación en la química orgánica,
específicamente una reacción de acilación de un grupo hidroxilo fenólico mediante
anhídrido acético. En este proceso, el ácido salicílico reacciona con anhídrido
acético en presencia de un catalizador ácido —en este caso, ácido sulfúrico
concentrado—, promoviendo la formación del éster correspondiente, es decir, el
ácido acetilsalicílico, junto con ácido acético como subproducto.
Como se observa en la Figura 1, la reacción principal ocurre entre el grupo hidroxilo
del anillo aromático del ácido salicílico y uno de los carbonilos del anhídrido acético,
generando un enlace éster. Esta reacción es favorecida por el medio ácido, que
actúa como catalizador y permite la formación del producto deseado con mayor
eficiencia.
Figura 1. Reacción de síntesis del ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico y anhídrido acético,
en medio ácido.
(Fuente: Guión de Prácticas de Química Orgánica)
Desde una perspectiva teórica, esta síntesis se basa en los fundamentos del
mecanismo de esterificación, donde el grupo hidroxilo del ácido salicílico actúa
como nucleófilo atacando el carbono electrofílico del anhídrido acético. La
protonación previa del anhídrido acético por el ácido sulfúrico incrementa su
reactividad al convertirlo en un mejor electrófilo. El mecanismo detallado puede
apreciarse en la Figura 2, donde se muestra cómo se genera el intermedio activado
y posteriormente se forma el enlace éster. Finalmente, el producto se estabiliza por
desprotonación del oxígeno.
Figura 2. Mecanismo ácido de la reacción de esterificación entre el grupo fenólico del ácido salicílico
y el anhídrido acético, con formación del ácido acetilsalicílico.
(Fuente: Guión de Prácticas de Química Orgánica)
Existen diversos métodos para la síntesis del ácido acetilsalicílico, la mayoría
basados en este mismo principio de esterificación. Algunas variantes
experimentales utilizan diferentes catalizadores ácidos como el ácido fosfórico o
implementan técnicas más sostenibles, como síntesis en condiciones de
microescala o el uso de reactivos menos agresivos ambientalmente, lo que favorece
una producción más ecológica, especialmente en el ámbito industrial.
En cuanto a las propiedades del ácido acetilsalicílico, este se presenta como un
sólido blanco cristalino, con un punto de fusión teórico entre 135 y 136 °C. Este
parámetro se utiliza como criterio para evaluar la pureza del producto, ya que las
impurezas presentes tienden a disminuir o ampliar el rango de fusión. Asimismo, su
solubilidad varía en función del disolvente y la temperatura: es poco soluble en agua
fría pero soluble en etanol caliente, lo que se aprovecha durante la etapa de
recristalización para eliminar impurezas.
Desde una perspectiva social y farmacológica, la aspirina es uno de los
medicamentos más empleados en todo el mundo. Actúa como analgésico,
antipirético, antiinflamatorio y antiagregante plaquetario, siendo fundamental en la
prevención de enfermedades cardiovasculares. Sin embargo, su uso también
conlleva riesgos, como irritación gástrica o sangrado, por lo que debe administrarse
con precaución. Su impacto positivo en la salud pública es innegable y su síntesis
constituye un ejemplo importante de cómo la química orgánica aplicada puede
mejorar la calidad de vida.
Finalmente, en lo que respecta al manejo responsable en laboratorio, la práctica
experimental incluyó el uso de equipo de protección personal y medidas de
seguridad para la manipulación de sustancias peligrosas como el ácido sulfúrico
(corrosivo) y el anhídrido acético (volátil e irritante). Los residuos generados se
gestionaron adecuadamente: los líquidos se depositaron en contenedores para
desechos orgánicos y los residuos sólidos se eliminaron según el protocolo
institucional, asegurando así una práctica responsable y alineada con los principios
de la ingeniería química sostenible.
III. METODOLOGÍA
● Descripción detallada del procedimiento experimental
Mezcla inicial:
- Coloca aproximadamente 2.5g de ácido salicílico en un matraz
pequeño
- Agregar 5ml de anhídrido acético
- Añade 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador
Calentamiento:
- Calienta la mezcla suavemente a baño maría para facilitar la reacción
Enfriamiento y cristalización:
- Retira el matraz del baño y deja enfriar unos minutos
- Añade agua fría (hielo) para detener la reacción y favorecer la
precipitación del ácido acetilsalicílico.
Filtración:
- Filtra la mezcla con embudo y papel filtro
Purificación:
- Disuelve los cristales en una mínima cantidad de etanol (10ml) caliente
o una mezcla de etanol y agua
- Dejar enfriar para que se formen cristales puros de aspirina
- Filtra y deja secar los cristales
● Materiales y reactivos
Materiales:
- 2 erlenmeyers de 100 ml
- 1 vaso de precipitados de 500 ml
- 1 probeta de 10 ml
- 1 varilla de vidrio
- 1 embudo cónico
- 1 embudo Buchner
- 1 matraz kitasato
- Calefactor (baño maría)
- Hielo
- Balanza analítica
- Pipeta graduada
- Termómetro
- Varilla de agitación
- Papel filtro
- Estufa
Reactivos:
- Ácido salicílico
- Anhídrido acético
- Ácido sulfúrico concentrado
- Etanol
- Agua destilada
- HCl concentrado
● Equipos y técnicas a utilizar (por ejemplo, recristalización, espectroscopia,
análisis térmico)
Equipos de laboratorio:
- Balanza analítica: medir con precisión el ácido salicílico
- Vaso de precipitados: Contenedor inicial para mezclar los reactivos
- Matraz erlenmeyer: para realizar la síntesis con seguridad
- Probeta graduada: medir volúmenes de anhídrido acético y agua
- Pipeta: añadir gotas de ácido sulfúrico con precisión
- Baño maría: Calentar la mezcla suavemente (60-70°C)
- Termómetro: Controlar la temperatura del baño
- Varilla de agitación: Agitar manualmente la mezcla de reacción
- Embudo de filtración: Filtrar los cristales de aspirina
- Papel de filtro: retener los cristales sólidos
- Cristalizador: contenedor para la recristalización y enfriamiento lento
- Estufa: secado del producto final
- Guantes, gafas, bata: equipos de protección personal
Técnicas de laboratorio:
- Esterificación: reacción química principal entre el ácido salicílico y
anhídrido acético
- Calentamiento: uso de baño María para favorecer la reacción sin
sobrecalentar
- Cristalización: formación de cristales al enfriar la mezcla tras agregar
agua
- Filtración por gravedad: separación del sólido (aspirina) del líquido
- Recristalización: purificacion disolviendo en etanol caliente y enfriando
lentamente
- Secado: eliminación de humedad para obtener aspirina seca y pura
● Pasos para la síntesis del sólido
A continuación se describen los pasos realizados durante la síntesis y
purificación del ácido acetilsalicílico:
○ Se pesaron 2,5 gramos de ácido salicílico en un vaso de precipitado
limpio y seco
○ Se añadieron 5 ml de anhídrido acético, seguidos de 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado como catalizador
○ Se introdujo una pastilla agitadora en el vaso y se colocó sobre un
agitador con calentamiento a 70 C durante 12 minutos para favorecer
la esterificación
○ Se añadieron 25 ml de agua destilada para detener la reacción y
facilitar la precipitación del producto
○ La mezcla se dejó enfriar durante 5 minutos a temperatura ambiente y
luego se colocó en un baño de hielo durante 10 minutos para favorecer
la cristalización
○ Cuando se observa el enturbiamiento rascar la pared del vaso con una
varilla de vidrio hasta que se cristalice
○ El sólido formado fue separado mediante filtración al vacío utilizando
un embudo Büchner y un matraz kitasato para separar el producto
crudo (ácido acetilsalicílico) de la mezcla de reacción, eliminando así
los residuos líquidos antes del siguiente paso.
○ Posteriormente realizamos el proceso de purificación, para ello se
coloca el ácido acetilsalicílico obtenido en un vaso de precipitado de
100ml y se le añaden 10 ml de etanol para luego calentarlo hasta que
los cristales se disuelvan.
○ Añadir lentamente 15ml de agua destilada hasta que la disolución
entre en ebullición para remover las impurezas insolubles en etanol
pero no en agua
○ Luego se colocó en un baño de hielo para la recristalizacion del ácido
acetilsalicílico ahora ya purificado
○ A continuación se filtra de nuevo al vacío lavando los cristales con 2 ml
de agua helada y se secan comprimiendolos sobre papel filtro para
finalmente dejarlo a temperatura ambiente.
● Métodos para la caracterización del producto
Los métodos a utilizar son:
1. Determinación del punto de fusión: Comparar el valor experimental
con el punto de fusión teórico (135–136 °C) permite evaluar la pureza
del producto.
2. Cálculo del rendimiento porcentual: Comparar la masa del producto
seco con la masa teórica esperada permite estimar la eficiencia de la
reacción.
● Consideraciones de seguridad y manejo de residuos
Durante toda la práctica se utilizó equipo de protección personal, incluyendo
guantes, gafas de seguridad y bata de laboratorio.
El ácido sulfúrico, por ser corrosivo, se manipuló con precaución, y el
anhídrido acético, al ser volátil e irritante, se usó en zona ventilada.
En caso de derrame, se tenía disponible bicarbonato de sodio para
neutralizar ácidos y toallas absorbentes.
Los residuos líquidos fueron depositados en contenedores especiales para
desechos orgánicos, según las normas internas del laboratorio. El producto
sólido sobrante y los papeles de filtro contaminados fueron eliminados
siguiendo el protocolo establecido para residuos químicos sólidos.
IV. RESULTADOS ESPERADOS
Durante la síntesis del ácido acetilsalicílico se emplearon 2,5 gramos de
ácido salicílico, lo cual corresponde a aproximadamente 0,0181 moles
teniendo en cuenta una masa molar de 138,12 g/mol. Por otro lado, se
utilizaron 5 mL de anhídrido acético que son igual a 0,0526 moles tomando
en cuenta una densidad aproximada de 1,08 g/mL y una masa molar de
102,09 g/mol.
Dado que la reacción química entre el ácido salicílico y el anhídrido acético
ocurre en una proporción molar de 1:1, se determinó que el reactivo limitante
fue el ácido salicílico, ya que fue el reactivo presente en menor cantidad de
moles. Además, se justificó el exceso de anhídrido acético como estrategia
para favorecer el desplazamiento del equilibrio hacia la formación del
producto, aumentando así la conversión de reactivo limitante en ácido
acetilsalicílico.
Durante el desarrollo del experimento, se identificaron posibles causas de
pérdida de producto que afectaron la eficiencia global. Entre ellas se
consideraron las pérdidas durante la transferencia entre recipientes, la
retención de producto en el papel filtro, y especialmente, la recristalización,
proceso en el cual parte del producto puede permanecer disuelto en el
disolvente y no recuperarse en forma de cristales.
En consecuencia, aunque el procedimiento permitió obtener un sólido de
aspecto cristalino y con buena apariencia, el rendimiento global del
experimento no fue del 100 %. Este resultado era esperable debido a las
múltiples fuentes de pérdida mencionadas. Aun así, la experiencia permitió
demostrar de manera efectiva la relación entre la teoría estequiométrica y los
resultados experimentales reales además de la importancia de controlar cada
etapa del proceso para maximizar la eficiencia.
Además del rendimiento obtenido, se procedió a caracterizar físicamente el
producto final. El ácido acetilsalicílico sintetizado se presentó como un sólido
blanco, cristalino y de aspecto homogéneo. Durante la recristalización, se
formaron cristales bien definidos con una morfología acicular, es decir,
presentan una forma de aguja, lo que evidencia una adecuada purificación.
Visualmente, no se detectaron impurezas ni alteraciones de color, lo que
sugiere un grado aceptable de pureza en el producto final.
Para confirmar la identidad y evaluar la pureza del compuesto, se determinó
el punto de fusión mediante un equipo digital Hanon MP470. Se registró un
intervalo de fusión entre 134.0 °C y 136.0 °C, con una temperatura media
observada de 134.8 °C. Este resultado se encuentra muy cercano al punto de
fusión teórico del ácido acetilsalicílico, reportado entre 135 °C y 136 °C en la
literatura. La diferencia relativa entre ambos valores representa un error
experimental de aproximadamente 0.52 %, lo que indica una buena precisión
en la medición y refuerza la validez del procedimiento experimental.
No obstante, debe señalarse que durante la medición pudo haberse
producido un pequeño error experimental, ya sea por la calibración del
equipo, la manipulación de la muestra, o la velocidad de calentamiento
(1 °C/min), lo cual podría explicar la ligera variación registrada en la
temperatura promedio. Aun así, el intervalo estrecho de 2 °C es característico
de sustancias con alto grado de pureza. En productos impuros, el punto de
fusión suele estar más deprimido y su intervalo más amplio, debido a la
presencia de compuestos que interfieren con la estructura cristalina.
En este caso, la proximidad entre el valor experimental (134.8 °C) y el teórico,
así como la nitidez del intervalo de fusión, permiten concluir que la muestra
sintetizada presenta una pureza considerable, a pesar del pequeño desvío
experimental. Esto valida tanto la síntesis como el procedimiento de
recristalización empleado, aunque también resalta la importancia de
minimizar los márgenes de error en futuras mediciones.
El ácido acetilsalicílico presenta buena estabilidad cuando se conserva en un
ambiente seco y fresco; sin embargo, tiende a descomponerse si está
expuesto a la humedad o a temperaturas elevadas, generando productos
como el ácido salicílico. Para preservar sus propiedades, es fundamental
almacenarlo en envases sellados, preferentemente de vidrio oscuro, y
mantenerlo alejado de la luz, el calor y sustancias reactivas.
Este compuesto es altamente valorado en el campo médico por su acción
como analgésico, antipirético, antiinflamatorio y, en bajas dosis, como
preventivo de enfermedades cardiovasculares. Además, su síntesis en el
laboratorio representa una experiencia educativa enriquecedora, ya que
permite aplicar conceptos de química orgánica, afianzar habilidades prácticas
y comprender el impacto positivo que puede tener la ciencia en la salud y la
sociedad.
V. CONCLUSIONES
- Se logró realizar exitosamente la síntesis del ácido acetilsalicílico
(aspirina) mediante la reacción de esterificación, obteniendo un sólido
orgánico cristalino de color blanco con las propiedades características
del producto deseado. La aplicación de técnicas de laboratorio
apropiadas nos permitió la caracterización físico-química del
compuesto sintetizado, demostrando la viabilidad del proceso de
síntesis a partir de precursores adecuados.
- Se utilizaron exitosamente los precursores químicos necesarios para la
síntesis: ácido salicílico (2.5 g, 0.0181 moles) y anhídrido acético (5
mL, 0.0526 moles), junto con ácido sulfúrico concentrado como
catalizador. La selección de estos reactivos fue apropiada para llevar a
cabo la reacción de acetilación del grupo hidroxilo del ácido salicílico,
confirmando que la obtención de los precursores químicos fue
adecuada para el desarrollo del experimento.
- Las condiciones de síntesis fueron adecuadamente controladas y
optimizadas mediante el control de temperatura utilizando
calentamiento suave a baño maría a 70°C durante 12 minutos para
favorecer la esterificación, la selección apropiada del ácido sulfúrico
concentrado como catalizador ácido, y el uso etanol como solvente
adecuado que favoreció una recristalización adecuada. Estas variables
fueron fundamentales para maximizar la eficiencia de la reacción.
- El ácido acetilsalicílico sintetizado fue caracterizado exitosamente
mediante análisis físico-químico que incluyó la evaluación de su
apariencia como sólido cristalino de color blanco, el cálculo del
rendimiento porcentual comparando la masa obtenida con la masa
teórica esperada y la determinación del punto de fusión, donde se
obtuvo un porcentaje de error de 0.52% comparado con el valor teórico
(135-136°C), confirmando así la pureza del producto. Además, se
implementó un proceso de purificación efectivo mediante
recristalización con etanol caliente, filtración al vacío y secado
apropiado para la eliminación de disolventes residuales.
VI. BIBLIOGRAFÍA
Álvarez Cienfuegos Rodríguez, L., Blanco Suárez, V., Cuerva Carvajal, J. M.,
Dobado Jiménez, J. A., González Campaña, M. A., Isac García, J., & Ortega Muñoz,
M. (2022). Guía docente de la asignatura: Laboratorio de Química Orgánica
(291112A). Universidad de Granada.
Facultad de Química – UNAM. (s.f.). Manual de prácticas de laboratorio de química
orgánica I. Universidad Nacional Autónoma de México.
Halen, P. K., Yadav, M. R., Chagti, K. K., Reshmi, C. S., & Giridhar, R. (2006).
Síntesis y evaluación de los ésteres de doble acción del ketorolaco y de la aspirina.
Holum, J. R. (1984). Prácticas de química orgánica. Reverté.
McMurry, J. (2012). *Química Orgánica* (8.ª ed.). Cengage Learning.
OMS. (2023). Lista de medicamentos esenciales de la OMS. Organización Mundial
de la Salud.
González, M. C., & Gutiérrez, J. R. (2017). Manual de prácticas de química
orgánica. Universidad Nacional Autónoma de México.
Lemke, T. L., Williams, D. A., Roche, V. F., & Zito, S. W. (2012). Foye’s Principles of
Medicinal Chemistry (7th ed.). Lippincott Williams & Wilkins.
VII. ANEXOS
A. Anexos fotográficos
B. Anexos de diagramas
