CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS
• Se conocen como:
• Carbohidratos
• Glúcidos
• Hidratos de Carbono

• Base de energía viva en la

tierra.
• Provienen de fotosíntesis
• Normalmente contienen C, O e
H y tienen la fórmula
aproximada (CH2O)n.
 CARBOHIDRATOS
-Son los Compuestos orgánicos mas extendidos en biosfera
-Nutrientes orgánicos principales de tejido vegetal (60-
90%)
-Después proteínas y lípidos, 3er grupo más abundantes
en animales (<1% en hombre)
-Incluye importantes compuestos como glucosa, fructosa,
sacarosa, almidón, glucógeno, quitina y celulosa.
-Contienen C, H y O, dos últimos en misma proporción que
agua Cx (H2O)
-Vegetales los utilizan como fuente de energía o base para
otros nutrientes
 FUNCIONES
Energéticas: (glucógeno en animales
y almidón en vegetales, bacterias y
hongos), ambos están constituidos
de residuos de glucosa

Glucosa es uno de
carbohidratos más sencillos,
comunes y abundantes;
representa la molécula
combustible que satisface
demandas energéticas de la
mayoría de los organismos.
FUNCIONES

•Estructurales:
• Como celulosa en vegetales, bacterias y hongos
y quitina en cefalotorax crustáceos e insectos.
•Precursores:
• Son precursores de ciertas partes
de lípidos y
factores vitamínicos como ácido ascórbico
(vitamina C) e inositol.
•Señales de reconocimiento:
• Intervienen
en complejos procesos de
reconocimiento celular, en la aglutinación,
coagulación y reconocimiento de hormonas.
Carbohidratos de
reconocimiento
 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDRATOS
CLASIFICACIÓN
DE CARBONO
•Monosacaridos. Simples que
no pueden sufrir hidrolisis
•Oligosacaridos
•Disacaridos. Por hidrolisis dan
lugar a 2 monosacáridos
•Hasta 20 monosacaridos
•Polisacaridos Por hidrolisis
dan lugar a monosacaridos
• Homopolisacáridos (consistiendo los
primeros en unidades de monosacáridos
idénticas )
• Heteropolisacáridos (mezclas distintos
monosacáridos)
ESQUEMA DE CLASIFICACIÓN DE HC
CARACTERISTICA DE MONOSACARIDOS
MONOSACÁRIDOS

▪Todos los monosacáridos

son solubles en agua,
escasamente en etanol e
insolubles en éter.
▪Activos ópticamente
▪Poseen propiedades
reductoras
▪Generalmente son de
sabor dulce.
 Derivados de monosacaridos
Ester de azúcar fosfato
(D-glucosa-6-fosfato,
D-glucosa-1fosfato,
D-fructuosa-6-fosfato y diésteres
de fosfato)
Azúcares-amino
(D-glucosamina),(tendones,
ligamentos, cartílago, y el líquido
espeso que rodea las articulaciones
Azúcares-ácidos
(ácido glucónico y ácido
glucurónico)
Azúcares-alcohol (sorbitol).
aproximadamente un 6O % tan dulce
como la sacarosa y tiene un tercio menos
de calorías
CLASIFICACIÓN POR
GRUPO FUNCIONAL

•Aldosas:
•1º átomo C es el
correspondiente al grupo
aldehído (-CHO).
•Generalmente, 2 a 6 C más
en cadena. Cada uno de
estos unido a un grupo -OH.
CLASIFICACIÓN POR
GRUPO FUNCIONAL

•Cetosas:
•Tienen grupo carbonilo
(C=O) en 2º átomo C
•Demás átomos de unidos
a un grupo -OH
MONOSACARIDOS- ALDOSAS
 MONOSACARIDOS -CETOSAS
POR EL NÚMERO DE CARBONOS (triosas, tetrosas, pentosas, hexosa)
 Azucares D y L

• Cuando en la estructura del monosacárido hay un

grupo –OH del lado derecho en el penúltimo
Carbono, se les designa como D
• Derecha → Dextrogiro
(D-glucosa, D-galactosa).
• Si el grupo –OH se encuentra del lado izquierdo
en el penúltimo Carbono, a estos se les conoce
como azúcares L.
• Izquierda → Levogiro
POR EL CARBONO
ASIMETRICO
Si el grupo –OH se
encuentra del lado
izquierdo en el
penúltimo Carbono,
a estos se les
conoce como
azúcares L y si
esta al lado
derecho D.
POR EL CARBONO
ANOMERICO LIBRE

En la forma cíclica
surge un carbono
denominado
anomérico, si el -OH
queda abajo se
denomina a y si
queda arriba b
EPIMEROS
• Los EPIMEROS son
compuestos que difiere de o tro
únicamente en la configuración
de un centro asiametrico

• Las moléculas que aún

teniendo la misma
composición química tienen
diferentes propiedades se
denominan isómeros
 SIMETRIA
furanosa piranosa

O 6
6 1
5 O
5 2
4 1

4 3 3 2
Estructura química pentagonal Estructura química que
que incluye un anillo de incluye un anillo de seis
cuatro átomos de carbono y miembros, consistente en
cinco átomos de carbono y
uno de oxígeno
un átomo de oxígeno
 PENTOSAS
• Monosacáridos de 5 C
• Ej: D-xilosa, D-ribosa.
• Desde el punto vista
nutricional, la pentosa más
importante es D-ribosa y sus
derivados D-desoxiribosa y
ribitol.
• D-ribosa y la D-desoxiribosa
son componentes esenciales
de ARN y ADN,
respectivamente.
• Ribitol es componente
esencial de riboflavina B-2
 FUENTE IMPORTANCIA
AZÚCAR
D-ribosa Ácidos nucleicos Elementos estructurales de los ácidos
nucleicos: ATP, NAD, NADP,
flavoproteinas
proteínas que contienen un nucleótido derivado de la vitamina
B2: la flavín adenín dinucleótido (FAD) o flavín
mononucleótido (FMN).
D-ribulosa Se forma procesos Fosfato de ribulosa es
metabólicos intermediario de la vía del fosfato
de pentosa
D-arabinosa Goma arábiga de las Constituyentes de las
ciruela y de la cereza Glucoproteínas

D-xilosa Gomas de la madera, Constituyentes de las

proteoglucanos, Glucoproteínas
glucosaaminoglucanos
D-lixosa Músculos cardiaco Constituyente de una lixoflavina
aislada del músculo cardiaco
humano
L-xilulosa Intermediario en la vía Vía del ácido urónico
del ácido urónico Deriva de la
glucosa,galactosa,manosa 21
 HEXOSAS
• Glucosa: Existe en su forma libre en tejidos de vegetales, y en
sangre. En la mayoría de los alimentos naturales, la glucosa es
parte de disacáridos (p. ej. maltosa) y de polisacáridos (p. ej.
almidón, glucógeno, celulosa).Formula es C6H12O6

O Es una aldohexosa conocida también con

1
C H el nombre de dextrosa. Es el azúcar más
2
H C O H
importante. Es conocida como “el azúcar de
3 la sangre”, ya que es el más abundante,
H O C H
4 además de ser transportada por el torrente
H C O H
5
sanguíneo a todas las células de nuestro
H C O H organismo.
6
C H2 O H Se encuentra en frutas dulces,
D - Glucosa principalmente la uva además en la miel, el
jarabe de maíz y las verduras.
 Representaciones estructurales
REPRESENTACIÓN
DE FISCHER:
Representaciones estructurales
FÓRMULAS DE PROYECCIÓN DE HAWORTH:
Para anilos piranosas y furanosas. No se muestran
explícitamente los átomos de Carbono en el anillo.
 Representaciones estructurales
FÓRMULAS DE CONFORMACIÓN:
Formas tridimensionales. Los monosacáridos
adoptan conformación espacial de “silla” o “nave”.
 HEXOSAS
• Fructuosa: A semejanza de la glucosa, la fructuosa existe en su
forma libre en los jugos de vegetales, frutas y en la miel. Es un
componente del disacárido sacarosa y es el azúcar más dulce que
existe en la naturaleza (p. ej. es responsable del sabor
excepcionalmente dulce de la miel). Antes se recomendaba para la
diabetes, pero como igualmente influye en el nivel de azúcar en
sangre, es preferible usar otro.

• Galactosa: Aunque no existe en forma libre en la naturaleza, se

presenta como un componente del disacárido lactosa y de muchos
polisacáridos, incluyendo los galactolípidos, gomas y mucílagos.
LECHE MATERNA
• Existe una enfermedad conocida como galactosemia, que es la
incapacidad del bebé para metabolizar la galactosa. Este
problema se resuelva eliminando la galactosa de la dieta del bebé,
pero si la enfermedad no es detectada oportunamente el bebe
puede morir.
 Derivados de monosacáridos

El ácido ascórbico es un
ácido de azúcar con
propiedades antioxidantes.
Su aspecto es de polvo o
cristales de color blanco-
amarillento. Es soluble en
agua. El enantiómero L-
del ácido ascórbico se
conoce popularmente
Ácido ascórbico como vitamina C.
Algunos derivados de monosacáridos
Acido glucónico:
Oligosacáridos: formados por 2 a
20 monosacáridos.

Características generales de los di y

trisacáridos:
• Son solubles en agua
• Son dulces
• Son cristalizables
• Pueden oxidarse y actuar como
reductores
 Disacáridos
• Los monosacáridos se enlazan unos a otros mediante enlaces O-‐glucosídicos para formar
oligo-‐ y poli-‐sacáridos.
• (Enlace N-‐glucosídico. Ej.: unión de pentosas a las bases del DNA y RNA).

Enlace O-‐glucosídico: reacción entre el –OH del Carbono anomérico de un monosacárido y el

hidroxilo de otro monosacárido.

Lehninger Principles of Biochemistry.

5e. Freeman 2009.
Enlace glucosídico
◼ El enlace característico mediante el cual se unen los dos
monosacáridos para conformar un disacárido se conoce como
"enlace glucosídico" y es un enlace tipo C-O-C derivado de
la combinación de un grupo hidroxilo, de una molécula
de monosacárido, con una porción aldehído o cetona de la otra.
Puede ser alfa (α) o beta (β) glucosídico.
◼ Ejemplo: enlace alfa (α) glucosídico
 Disacáridos
• Disacáridos de mayor
importancia que existen en la
naturaleza son la maltosa,
sacarosa y lactosa.
• Maltosa: Está constituida por
dos moléculas de glucosa
unidas mediante un enlace α-
1,4-glucosídico. La maltosa es
un azúcar reductor, soluble al
agua.
 Maltosa
MALTOSA

• No se encuentra en naturaleza, pero es producto obtenido

de degradación almidón.
• Por ejemplo, durante el proceso de germinación de la
cebada, se obtiene maltosa a partir del almidón, gracias a la
acción enzimática de la amilasa; una vez germinada y
secada la cebada (que ahora se le denomina “malta”) se le
emplea para la elaboración de cerveza y Whisky de malta.

dos moléculas de glucosa unidas mediante un enlace α-1,4-glucosídico.

 Sucrosa
SACAROSA

• Constituída por residuos de glucosa y de fructosa unidas a

través de un enlace α-1-β-2-glucosídico.
• Dado que los dos grupos reductores funcionales están
involucrados en el enlace glucosídico, la sacarosa no posee
propiedades reductoras.
• Ampliamente distribuida en la naturaleza, se encuentra en la
mayoría de las plantas; entre las fuentes ricas en sacarosa se
incluyen al azúcar de caña (20%), azúcar de remolacha
• (15–20%) y zanahorias.
 Lactosa
LACTOSA

• Compuesta de residuos de glucosa y galactosa, unidas por

un enlace β-1, 4-glucosídico. A semejanza de la maltosa
tiene propiedades reductoras.
• Principal azúcar en la leche y exclusivo de mamíferos.
• 40% total sólidos leche;
• Fácilmente sufre fermentación bacteriana, por ejemplo
agriamiento de la leche por Streptococcus lactis, causado
por la fermentación de lactosa a ácido láctico.
EJEMPLOS DE DISACARIDOS
EJEMPLOS DE DISACARIDOS
 Polisacáridos
HOMOPOLISACÁRIDOS
DE RESERVA:
-‐GLUCÓGENO (animales) glucosa (a1 4) y (a1 6).
-‐ALMIDÓN (plantas).
AMILOSA glucosa (a1 4).
AMILOPECTINA glucosa (a1 4) y (a1 6).

ESTRUCTURALES:
-‐CELULOSA (plantas) glucosa (b1 4).
-‐QUITINA (artrópodos) N-‐ace\ l-‐D-‐glucosamina (b1 4).

HETEROPOLISACÁRIDOS
-‐ PÉPTIDOGLUCANO (pared bacteriana).
-‐ GLUCOSAMINOGLUCANOS. Se unen a proteínas formando PROTEOGLUCANOS, importantes
componentes de la matríz extracelular.
 Polisacáridos
❑ CLASIFICACIÓN
❑ 1.-)
Homopolisacaridos
▪ Polimeros de 1 sola tipo de
monosacaridos, terminación → ano.
Almidón→ amilosa 20% y Inulina (FRUCTANO)
amilopectina 80%
Dextrinas Celulosa - quitina
Dextranos Hemicelulosa
Glucógeno Pectinas
39
 Polisacáridos
❑ CLASIFICACIÓN

❑ 2.-) Heteropolisacaridos
▪ Polimeros de diferentes tipos de
monosacaridos.
• Glucosaminoglucanos
• Proteoglucanos

40
 Polisacáridos
• Glucosaminoglucanos
- Ac. Hialuronico
- Condroitinsulfato
- Dermatansulfato
- Queratansulfato
- Heparina
- heparatansulfato

• Proteoglucanos
- Peptidoglucano
- glucoproteinas

41
 HOMO-POLISACÁRIDOS
•Polímeros de residuos de monosacaridos iguales
•Altopeso molecular y compuestos de gran número
de hexosas o en menor grado de residuos de
pentosas.
•Muchos de ellos se les encuentra en vegetales y
animales como
✓Material de reserva (almidón o glucógeno)
✓Elementos estructurales (celulosa o quitina).
 Almidón
• Contiene amilosa y amilopectina.
• Reserva vegetal
• Se encuentra en tallos, frutos,
semillas y hojas.
• Constituye mayor componente de
carbohidratos en los alimentos de
animales.
• Almidón puede representar hasta
70% de las semillas y hasta 30%
de los frutos, tubérculos o raíces
 Almidón
• La amilosa esta estabilizada por
enlaces a(1-4) entre glucosas.
• La amilopectina esta
estabilizada por enlaces
• a(1-4) y a(1-6) entre glucosas.
 GLUCOGENOGLUCOGENO

• Compuesto por cadenas

ramificadas (cada 12 residuos)
de unidades alfa-D-glucosa,
ligadas entre sí por enlaces alfa-
1, 4 y alfa-1, 6; es muy parecido
al la amilopectina.
• Es la forma de almacenamiento
de carbohidratos en los
organismos; en particular en
músculo e hígado
 El glucógeno es el polisacárido de reserva
GLUCÓGENO energética en los animales que se almacena en el
hígado (10% de la masa hepática) y en los músculos
(1% de la masa muscular) de los vertebrados.
Además, pueden encontrarse pequeñas cantidades
de glucógeno en ciertas células gliales del cerebro.
Cuando el organismo o la célula requieren de un
aporte energético de emergencia, como en los casos
de tensión o alerta, el glucógeno se degrada
nuevamente a glucosa, que queda disponible para el
metabolismo energético.
En el hígado la conversión de glucosa almacenada
en forma de glucógeno a glucosa libre en sangre,
está regulada por la hormona glucagón y adrenalina.
El glucógeno hepático es la principal fuente de
glucosa sanguínea, sobre todo entre comidas. El
glucógeno contenido en los músculos es para
abastecer de energía el proceso de contracción
muscular.
 Celulosa
Es un polisacarido constituido por residuos de glucosa unidas a través
del enlace b 1-4, es parte estructural de las paredes celulares de las
plantas.
 QUITINA

Constituida de unidades repetidas de N-acetil-C-glucosamina,

unidas por enlaces β-1, 4 y consecuentemente su estructura
es similar a la celulosa.
Es principal componente estructural de la cutícula de los
insectos y del esqueleto de crustáceos.
Hemicelulosa

• Compuesta principalmente por unidades de xilosa, unidas

mediante enlaces β-1,4, pero también puede contener
hexosas y azúcares ácidos (p. ej. ácido urónico).
• Normalmente acompañan a la celulosa en hojas, partes
leñosas y semillas de vegetales superiores.
• Insolubles al agua y a semejanza de la celulosa no son
fácilmente digeridas por otros animales que los rumiantes
 HOMO-POLISACÁRIDOS

❑ DEXTRINAS
❑ Resultan de la hidrólisis parcial del almidón esta
reacción es catalizada por la enzima amilasa→ la
cual ataca enlaces→ alfa 1-4
→ no ataca enlaces → alfa 1-6
Se utilizan como pegamentos solubles en agua, como
agentes de espesamiento en la transformación de los
alimentos, y como agentes aglutinantes en
productos farmacéuticos. En pirotecnia se agregan a las
fórmulas de fuegos de colores, para que solidifiquen como
gránulos o “estrellas.” 51
DEXTRANOS
▪ Se los utiliza como sustitutos de
emergencia de plasma sanguíneo.

▪ Para restablecer la volemia → en caso

aguado de perdida de sangre o plasma
(hasta instituir el tratamiento adecuado).

52
• A veces calificadas como compuestos
celulósicos, no tienen una definición precisa.
• Polisacáridos complejos no hidrolizables por
enzimas de vertebrados superiores.
• No son digeribles.
• Juegan papel de relleno y dan volumen a bolo
alimenticio.
• Función estimulante sobre tracto digestivo.
HETERO-POLISACÁRIDOS
• En contraste con los homopolisacáridos, los
heterosacáridos consisten en uniones
polimericas de residuos de diferentes unidades
de monosacáridos y tienen un alto peso
molecular
•GLUCOSAMINOGLUCANOS
•PROTEOGLUCANOS
Mucopolisacáridos- Glucosaminoglucano
•Son carbohidratos complejos que contienen grupos amino
hexosamina y ácido urónico y constituyen las
secreciones mucosas de los animales
•De naturaleza ácida y pueden ser ricos en grupos
éster-sulfato
•Sulfato de condroitina (presente en el cartílago, hueso,
válvulas cardiacas, tendones y en la cornea del ojo)
•heparina (anticoagulante presente en vasos sanguíneos, hígado,
pulmones y bazo)
•Acido hialurónico (lubricante viscoso presente en
piel, humor vítreo del ojo, líquido sinovial de
articulaciones y el cordón umbilical en mamíferos).
Mucopolisacáridos- Glucosaminoglucano
QUERATÁN SULFATO (KS), también llamado queratosulfato es un
glicosaminoglicano (carbohidratos estructurales) sulfatado encontrado
especialmente en el ser humano en la córnea, cartílago y hueso.
Se sintetiza en el sistema nervioso central donde participa en el desarrollo
y en la formación de la cicatriz glial tras una lesión. Las moléculas de
queratán sulfato son grandes, moléculas altamente hidratadas que
pueden actuar en las articulaciones como amortiguador para absorber
el shock mecánico. Su estructura es Galactosa y Galactosamina
acetilada esterificada con sulfato en C6.
HEPARINA. Presenta numerosas cargas negativas, por lo tanto
interacciona con proteinas, enzimas, inhibidores de enzimas,
proteinas de matriz extracelular, citoquinas, etc. Por esta interacción
es lo que tiene la propiedad de ser “ANTICOAGULANTE”. Tiene
tambien la propiedad del aclara-miento del plasma sanguíneo después
de una comida rica en [Link] estructura es Acido Uronico y
Glucosamina
PROTEOGLUCANOS N-acetilmuramico
El ácido N-Acetilmurámico es
un monosacárido que proviene de la
unión mediante un enlace éter entre
el ácido láctico y la N-
Acetilglucosamina. Forma parte de uno
de los biopolímeros que conforman
la pared celular de las bacterias, en
cuya estructura se alternan unidades
de N-Acetilglucosamina y de ácido N-
Acetilmurámico, entrecruzados con
oligopéptidos unidos a los residuos de
ácido láctico del MurNAc. Esta
estructura en su conjunto es
denominada peptidoglicano.
PROTEOGLUCANOS
GLUCOPROTEINAS
Son parte integrantes de los
glucolípidos y glucoproteínas de
membrana plasmática, uniendose a

- Las proteínas a través enlaces

O- glucosídicos o N - glucosídicos;
a los lípidos se unen a través de
enlaces O- glucosídicos.
GRACIAS