QUIMICA ORGÁNICA II Y LABORATORIO (QMC-122)

Propiedades de las aminas

Matías Lanza Aguado
Facultad de Ingeniería, Universidad Católica Boliviana “San Pablo”
[email protected]

Resumen: En los contenidos de este trabajo se desarrollan las principales características y

propiedades de las aminas como grupo funcional de los compuestos orgánicos, además de sus
diferencias respecto a las amidas y otros orgánicos. Por otro lado, también se presentan los
materiales y procedimientos requeridos para observar las diferencias entre la anilina, una amina;
y la urea, una amida orgánica con propiedades diferentes a las del compuesto anterior. Las
ecuaciones y resultados de las reacciones ejecutadas también se explican, encontrando
diferencias en las formas y productos obtenidos de hacer reaccionar la anilina y la urea por
separado con ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, cloruro férrico, sulfato
cúprico, sulfato ferroso y nitrito de sodio. Finalmente, se presenta la discusión y deducciones
hechas a partir de los hechos observados y se citan las fuentes consultadas en la elaboración de
este documento.
Abstract:
In the contents of this work, the main characteristics and properties of amines as a functional
group of organic compounds are developed, as well as their differences with respect to amides
and other organics. On the other hand, the materials and procedures required to observe the
differences between aniline, an amine, and urea, an organic amide with properties different from
those of the previous compound, are also presented. The equations and results of the reactions
performed are also explained, finding differences in the forms and products obtained from
reacting aniline and urea separately with hydrochloric acid, sulfuric acid, sodium hydroxide,
ferric chloride, cupric sulfate, ferrous sulfate and sodium nitrite. Finally, the discussion and
deductions made from the observed facts are presented and the sources consulted in the
preparation of this document are cited.

Introducción forman radicales imino, mientras que las

Las aminas son compuestos orgánicos aromáticas incluyen compuestos conocidos
derivados del amoníaco, en los cuales los como la anilina o fenilanilina.
átomos de hidrógeno son reemplazados por En términos de nomenclatura, las aminas se
radicales alcohólicos o aromáticos. Según la nombran anteponiendo el nombre del radical
naturaleza de los radicales, las aminas se seguido de "amina", utilizando prefijos como
clasifican como alifáticas o aromáticas, y "di" o "tri" si hay varios radicales iguales.
dentro de estas categorías pueden ser Las aminas se obtienen a través de reacciones
primarias, secundarias o terciarias, químicas como la combinación de amoniaco
dependiendo del número de hidrógenos con yoduros alcohólicos, o mediante procesos
sustituidos. industriales como la hidrogenación catalítica
Las aminas alifáticas también se dividen en del nitrobenceno.
simples, que tienen radicales alcohólicos Entre sus propiedades físicas, las aminas son
iguales, y mixtas, que presentan radicales incoloras y tienen un olor que puede variar de
diferentes. Además, las aminas secundarias amoniaco a pescado. Las aminas primarias y

PRÁCTICA DE LABORATORIO #5 1
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secundarias son polares y solubles en agua, A diferencia del amoníaco, las aminas pueden
pero esta solubilidad disminuye con moléculas arder en presencia de oxígeno gracias a su
más grandes o que poseen un anillo aromático. contenido de carbono. Este proceso produce
Su punto de ebullición es más bajo que el de dióxido de carbono (CO₂), agua (H₂O) y otros
los alcoholes debido a la menor fuerza de los subproductos dependiendo de la estructura de
puentes de hidrógeno. la amina.
El nitrógeno en las aminas presenta una
En cuanto a sus propiedades químicas, las hibridación sp³ y una estructura tetraédrica, lo
aminas actúan como bases aceptando protones que otorga ángulos de enlace de
en solución acuosa y reaccionan con ácidos aproximadamente 109°. Esto influye tanto en
para formar sales. También tienen un leve su reactividad química como en sus
carácter ácido y pueden arder en presencia de propiedades físicas.
oxígeno. La estructura molecular de las aminas Cuando las aminas reaccionan con ácidos
es tetragonal con hibridación sp³. fuertes (como ácido clorhídrico o sulfúrico), se
Las aminas, debido a su carácter básico, forman sales estables. En estas reacciones, el
reaccionan con ácidos para formar sales. Esta ácido dona un protón al nitrógeno,
reacción se da porque el nitrógeno en las estabilizando la molécula.
aminas tiene un par de electrones no Al desarrollarse la experiencia de este trabajo,
compartidos, lo que le permite aceptar se verá cómo la anilina se destaca de otros
protones. Por ejemplo, al reaccionar una amina reactivos (Como la urea, una amida) al
con ácido clorhídrico (HCl), se forma una sal reaccionar con ciertos reactivos cuyos
de alquilamonio o arilamonio según el tipo de resultados sean exclusivos de las aminas,
amina. Estas sales suelen ser más solubles en sirviendo de esta forma como una guía para la
agua y menos volátiles que sus respectivas caracterización cualitativa de las aminas por
aminas libres. diferentes pruebas de identificación.
Aunque las aminas son fundamentalmente Materiales y Métodos
básicas, poseen un leve carácter ácido en Materiales
solución acuosa. Este comportamiento se Durante la experiencia, se precisó de al menos
relaciona con su capacidad de donar un protón 8 [ml] de anilina y una cantidad similar de
bajo ciertas condiciones. Sin embargo, en solución de urea. También fue necesario pesar
comparación con otros compuestos, este 6.95 [g] de sulfato ferroso y añadirlos a 25
carácter ácido es débil. Las aminas tienden a [ml] de agua para obtener1 M de este reactivo.
establecer equilibrios ácido-base en solución, Además de ello, se requirió de ácido nítrico
dependiendo de la fuerza de la base o ácido (HNO3), ácido sulfúrico (H2SO4), hidróxido de
presentes. sodio (NaOH), Sulfato Cúprico (CuSO 4),
Las aminas son aceptores de protones (según sulfato ferroso (FeSO4), cloruro férrico (FeCl3)
la definición de Brønsted y Lowry) debido al y nitrito de sodio (NaNO2).
par de electrones libres en el nitrógeno. En En cuanto a instrumentación y material de
solución acuosa, el agua actúa como un ácido, laboratorio, se requirió de al menos 12 tubos
donando un protón que la amina acepta, de ensayo. 4 vasos de precipitado, una báscula
generando un equilibrio que produce iones digital, varillas de vidrio, pisetas Pasteur, 3
hidroxilo (OH⁻). Este carácter básico varía pipetas y sus propipetas, 1 vidrio de reloj, 1
según la estructura de la amina: las alifáticas hornilla eléctrica y 1 espátula con cuchara.
suelen ser más básicas que las aromáticas Ejecución
debido a la deslocalización electrónica en estas Como en la anterior ocasión, previa ejecución
últimas. del procedimiento experimental, se prepararon

2 PRÁCTICA DE LABORATORIO #5

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soluciones de 1 M de Sulfato ferroso, 1 M de Observaciones: Parte 1

sulfato cúprico, una solución de cloruro férrico Anilina Urea
al 1%. Solución acuosa color
Solución acuosa,
Una vez hechas las soluciones, la experiencia incolora, inodora,
azul, inoloro, traslúcida.
se seccionó en, fundamentalmente, 4 partes: traslúcida.
Parte 1: Propiedades empíricas
Se emplearon 2 [ml] de anilina y una solución Parte 2
Tabla 2. Observaciones realizadas en la Parte 2 de la
de 3 rocas y volumen de agua similar de urea, experiencia.
en las que luego se colocó papel pH y se
analizaron visualmente. Los resultados fueron Observaciones: Parte 2
apuntados. Anilina Urea
Parte 2: Reacción a ácidos Solución acuosa color
Solución acuosa,
Haciendo uso de las soluciones preparadas con incolora, inodora,
azul, inoloro, traslúcida.
traslúcida.
anterioridad, ambas muestras fueron divididas,
Reaccionando con HCl
haciendo reaccionar una de sus tercios con
Anilina Urea
ácido sulfúrico, el otro, con ácido clorhídrico,
Solución color café
y el restante, con hidróxido de sodio. Se claro, traslúcida y con
Solución trasparente,
registraron los resultados visuales. traslúcida e inalterada.
aroma frutal.
Parte 3: Reacciones frente a sal cúprica. Reaccionando con H2SO4
Disponiendo de 2 tubos de ensayo, a cada uno Anilina Urea
se añadió 1 [ml] de anilina y una cantidad Solución color violeta
semejante de urea. A continuación, a cada uno opaco. No se generó Solución trasparente,
de ellos se les añadió 1 M de sulfato cúprico. división de fase. traslúcida e inalterada.
Los resultados fueron registrados. Apariencia homogénea
Parte 4: Reacción frente a sulfato ferroso Reaccionando con NaOH
En otros dos tubos de ensayo rotulados, se Anilina Urea
colocaron 1 [ml] de anilina y volumen similar Solución original de Solución trasparente,
anilina sin cambios traslúcida e inalterada.
de una solución de urea. Acto seguido, a
Partes 3-6
ambas se les añadió 1 [ml] de solución 1 M de Tabla 3. Observaciones realizadas en las partes 3,4,5, y
sulfato ferroso. Los fenómenos más 6 de la experiencia.
importantes (Como cambios de color, etc)
La tabla 2 se divide
Observaciones: en33(Reacción
Parte secciones.conCada una4)de
CuSO
fueron registrados.
ellas contiene
Anilina las observaciones realizadas
Urea en las
Parte 5: Reacción frente al cloruro férrico
soluciones de anilina
Solución acuosa color (izquierda) y urea
Solución acuosa(derecha)
color
Con 1 [ml] de anilina y urea disuelta en 2 al reaccionar con uno de los
azul opaco, olor a agua celeste opaco,Parte
ácidos de la olor 2
tubos rotulados, se añadió a cada uno de ellos mineral y sinde la experiencia.
similar al agua mineral.
un volumen igual de cloruro férrico al 1%. Las desprendimiento de Sin desprendimiento de
observaciones quedaron registradas. calor. calor
Parte 6: Reacción frente al nitrito de sodio Observaciones: Parte 4 (Reacción con FeSO4)
Disponiendo por última vez de 2 tubos con su Anilina Urea
respectiva rotulación, se añadió 1 [ml] de Solución color verde
Solución color mostaza
anilina y solución de urea, complementado a olivo opaco, inodoro sin
opaco, inodora e
cada tubo con 1 [ml] de nitrito de sodio. Se separación de fase ni
inalterada.
emisión de calor.
apuntaron los fenómenos observados.
Observaciones: Parte 5 (Reacción con FeCl3)
Datos
Anilina Urea
Parte 1
Tabla 1. Observaciones realizadas en la Parte 1 de la Solución color verde Solución en
experiencia (Propiedades) olivo semi traslúcido, efervescencia de color

PRÁCTICA DE LABORATORIO #5 3
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inodoro sin separación de

amarillo claro, traslúcido Reacción con HCl y H2SO4 (Indiferente)
fase ni emisión de calor y
e inodoro.
de textura homogénea.
Observaciones: Parte 6 (Reacción con NaNO2) Ecuación general de reacción
Anilina Urea +¿ ¿
+¿ →C O2 +2 N H 4 ¿
CO ( N H 2 )2 +2 H 2 O+ H
Burbujeo confinado en el
Cambio de tono de
recipiente con emanación Reactivos Productos
solución de azul a
de un gas naranja, cuyo
traslúcido, incoloro,
olor es comparable a  Urea (CO ( N H 2 )2 )  Dióxido de carbono (
inodoro y sin generación
de calor,
hospitales o plantas  Agua ( H 2 O) C O2)
industriales. +¿¿  Iones amonio (
 Ácido fuerte ( H ) +¿¿
La tabla 3 se divide en 4 secciones. Cada una de N H4 )
ellas contiene las observaciones realizadas en las
soluciones de anilina (izquierda) y urea (derecha) La tabla 4 contiene 3 secciones con las reacciones
al reaccionar con los reactivos correspondientes a de la parte 3 de la experiencia. Cada sección
cada parte incluida en esta tabla. contiene la ecuación de un ácido en específico y el
Cálculos y resultados reactivo general.
Parte 2
Tabla 4. Compendio de reacciones ideales de la parte 2 Partes 3-6
de la experiencia. Tabla 5. Compendio de reacciones ideales de las partes
3,4,5, y 6 de la experiencia para la anilina.
Reacciones de la anilina
Reacciones de la anilina
Reacción con HCl
Parte 3 (Reacción con CuSO4)
Ecuación de reacción
−¿¿
Ecuación de reacción
+ ¿C l ¿
C 6 H 5 N H 2+ HCl → C6 H 5 N H 3
2 C6 H 5 N H 2 +CuS O4 → [ Cu ( C 6 H 5 N H 2 )2 ] S O 4
Reactivos Productos
Reactivos Productos
 Anilina (
C 6 H 5 N H 2)  Anilina (
 Cloruro de anilinio
 Ácido clorhídrico ( C 6 H 5 N H 2)  Complejo de anilina y
¿¿ cobre (II)
HCl )  Sulfato e cobre (
CuS O4 ) [ Cu ( C 6 H 5 N H 2) 2 ] S O4 ¿
Reacción con H2SO4
Parte 4 (Reacción con FeSO4)
Ecuación de reacción
Ecuación de reacción
C 6 H 5 N H 2+ H 2 S O4 →¿ ¿
C 6 H 5 N H 2+ FeS O 4 → [Complejo de anilina con hierro(II )]
Reactivos Productos
 Anilina ( Reactivos Productos
C 6 H 5 N H 2)  Anilina (
 Ácido clorhídrico (  Sulfato de anilinio ¿ C 6 H 5 N H 2)
HCl )  Sulfato de  Complejo de anilina con
Hierro ( FeS o 4 hierro (II)

Reacciones de la urea )

4 PRÁCTICA DE LABORATORIO #5

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Parte 5 (Reacción con FeCl3)

Ecuación de reacción Ecuación de reacción

−1

[ ]
2+ ¿+ S O4 ¿
C 6 H 5 N H 2+ FeC l 3 →[Complejo de anilina con hierro
CO(III
( N H)]2 )2 + FeS O4 → Fe ( CO ( N H 2 )2 ) x
Reactivos Productos Reactivos Productos
 Anilina (  Urea
C 6 H 5 N H 2) (CO ( N H 2 )2 )
 Complejo de anilina con  Complejo de urea con
 Cloruro férrico (  Sulfato e cobre (
hierro (III) Fe+²
FeCl3 ) CuS O4 )

Parte 6 (Reacción con NaNO2) Parte 5 (Reacción con FeCl3)

Ecuación de reacción Ecuación de reacción
C 6 H 5 N H 2+ NaN O2 → HN O2 + NaCl
−¿¿
3+ ¿+ C3 l ¿
[
CO ( N H 2 )2 +CuS O4 → Fe ( CO ( N H 2 )2 ) x ]
Reactivos Productos
Reactivos Productos
 Anilina (
 Urea
C 6 H 5 N H 2) (CO ( N H 2 )2 )
 Ácido nitroso ( HN O 2)
 Nitrito de sodio  Complejo de urea con
 Cloruro de sodio ( NaCl )  Sulfato e cobre (
( Na N O 2) Fe³⁺
CuS O4 )

La tabla 5 contiene 4 secciones con las reacciones Parte 6 (Reacción con NaNO2)
de la anilina. Cada una de ellas contiene las
ecuaciones químicas correspondientes a cada parte Ecuación de reacción
incluida en esta tabla.
+¿ →C O2 +N 2+2 H 2 O ¿
CO ( N H 2 )2 + HN O2 + H
Tabla 6. Compendio de reacciones ideales de las partes Reactivos Productos
3,4,5, y 6 de la experiencia para la urea.
 Urea
(CO ( N H 2 )2 )  Dióxido de carbono (
Reacciones de la urea C O2)
 Sulfato e cobre (
 Nitrógeno molecular ( N
Parte 3 (Reacción con CuSO4) LaCuS
tablaO64contiene
) 4 secciones con las reacciones2
 Ácido urea. Cada una )de ellas contiene las
de lafuerte
+
(H )
ecuaciones  Agua ( H 2 Oa) cada parte
químicas correspondientes
Ecuación de reacción
−1
incluida en esta tabla.
[ ]
2+¿+S O4 ¿
CO ( N H 2 )2 +CuS O4 → Cu ( CO ( N H 2 )2 ) x Discusión
Reactivos Productos
Los resultados experimentales demuestran, así
como la teoría afirma, la diferencia existente
 Urea entre las aminas (como la anilina) y las amidas
(CO ( N H 2 )2 ) (por ejemplo, la urea).
 Complejo de urea con
 Sulfato e cobre ( cobre (II) Ya desde la segunda parte de la experiencia, es
CuS O4 ) posible evidenciar la facilidad de protonación
de la anilina al reaccionar con los ácidos a los
Parte 4 (Reacción con FeSO4) que fue sometido, misma facilidad de la que la

PRÁCTICA DE LABORATORIO #5 5
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urea carece en condiciones normales. Sin debiendo ser este último mínimamente visible
embargo, el entorno ácido proporcionado por u oloroso. Es probable que la reacción no se
los reactivos de la parte 2 les permite haya consumado debido a que no se realizó un
hidrolizarse, generando dióxido de carbono y aporte de calor significativo tras la formación
amoníaco. de la sal de diazonio. En cuanto a la urea,
A partir de la reacción 3, y hasta concluir el gracias a la presencia del HNO 2 en la reacción,
procedimiento experimental, se emplearon la misma se descompuso directamente en N 2 y
reactivos de variada naturaleza sobre la urea y Co2.
la anilina. En la parte 3, aunque ambos Referencias
compuestos fueron capaces de formar Bruice, P. Y. (2011). Química Orgánica (6ta
complejos coloreados con el cobre catión del ed.). Pearson Educación.
sulfato cúprico gracias al par de electrones Carey, F. A., & Giuliano, R. M. (2013).
libres del nitrógeno, la urea también probó ser Química Orgánica (9na ed.). McGraw-Hill.
propensa a hidrolizarse, especialmente en Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998).
presencia de iones metálicos. Más adelante, en Química Orgánica (6ta ed.). Pearson
la parte 4, la formación de complejos con el Educación.
sulfato ferroso se repetiría con la anilina y la Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2014).
urea, así como la hidrolización sólo con la Química Orgánica (11va ed.). Wiley.
urea. Estos fenómenos se presentaron una vez Streitweiser, A., & Heathcock, C. H. (1999).
más al reaccionar los orgánicos con cloruro Introducción a la Química Orgánica (4ta ed.).
férrico en la parte 5. Finalmente, en la parte 6 Pearson Educación.
se vio la reacción incompleta de la anilina con
el nitrito de sodio consistente en un cambio de
color en la solución, puesto que, de acuerdo a
la teoría, cabe esperar la descomposición de la
sal de diazonio formada en fenol y N 2 gaseoso,
Cuestionario
1. ¿Qué es la anilina y cuáles son los usos cotidianos?
La anilina es una amina aromática cuya molécula se constituye de un anillo bencénico
con un grupo amino en uno de sus carbonos. Se utiliza principalmente en la fabricación
de tintes, polímeros como el poliuretano, productos farmacéuticos y ciertos pesticidas.
2. Explicar porque la basicidad de las aminas varia con la hibridación y la
aromaticidad.
Las aminas de destacan de otros aromáticos por incluir un átomo de nitrógeno con 2
pares de electrones libres en su constitución. Al variar la hibridación de sp 3 a sp2 o sp, se
altera la densidad electrónica de dicho nitrógeno al deslocalizar el par de electrones,
reduciendo su basicidad en el proceso, como en el caso de las aminas enlazadas a
numerosos grupos carbonílicos o sistemas conjugados.
3. Indicar como se podrían sintetizar las siguientes aminas mediante acción reductora
a) Ciclohexamina a partir de la ciclohexanona
Para obtener ciclohexamina, es posible realizar una aminación reductiva de la
ciclohexanona al reaccionar la ciclohexanona con amoniaco o alguna amina para formar
una imina intermediaria. A continuación, se reduce la imina con un reductor (como el
hidruro de litio y aluminio) en condiciones suaves, obteniendo así ciclohexamina.
b) Benzilmetilamina a partir del benzaldehído

6 PRÁCTICA DE LABORATORIO #5

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Como en el caso anterior, se parte de la síntesis de imina, reduciendo este compuesto con
hidrógeno molecular o cianoborohidruro de sodio en presencia de un catalizador metálico
(Por ejemplo, paladio). El producto final será el primero especificado en este inciso.
4. Señalar como podría preparase anilina y p-bromoanilina mediante nitración
seguida por reducción. La materia prima puede ser benceno o tolueno.
A partir del benceno, es posible preparar anilina al nitrar el benceno con HNO 3 en un
medio ácido facilitado por el H2SO4. El nitrobenceno generado puede ser reducido a
anilina con hidrógeno molecular y un catalizador de níquel, generando así anilina.
Por otro lado, se puede preparar p-bromoanilina al bromar tolueno con bromo molecular
en presencia de bromuro de hierro III (FeBr 3) como catalizador. Al inducir la sustitución
electrofílica de esta forma, se consigue dirigir el grupo bromo a las posiciones orto y para
del tolueno en relación a su grupo metilo, obteniendo una mezcla de orto-bromotolueno y
para-bromotolueno (producto principal). A continuación, se nitra el para-bromotolueno
del mismo modo que se hizo con el benceno, obteniendo para-bromo-nitrotolueno. Por
último, este compuesto se reducirá a para-bromoanilina empleando reductores, como el
hidrógeno molecular en presencia de níquel, o hierro en presencia de ácido clorhídrico.
5. Señalar las diferencias entre una amina y una amida.
Si bien las aminas y las amidas son compuestos químicos que contienen nitrógeno, pero
tienen estructuras y propiedades muy distintas. Algunas de sus diferencias más notables
se pueden encontrar en ciertos parámetros de sus moléculas, como lo son:
 Estructura: Aminas tienen nitrógeno unido a grupos alquilo/arilo (R-NH₂, R₂-NH,
R₃-N), mientras que las amidas tienen un grupo carbonilo (C=O) unido al nitrógeno.
 Grupo carbonilo: Las aminas no lo tienen; las amidas sí.
 Basicidad: Las aminas son más básicas que las amidas, debido a la deslocalización
electrónica en las amidas.
 Propiedades físicas: Aminas tienen olores fuertes (como amoníaco); amidas son más
neutras y suelen ser sólidas.
 Reactividad: Aminas son más reactivas químicamente; amidas son más estables.

PRÁCTICA DE LABORATORIO #5 7
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DOCENTE:
LABORATORIO REALIZADO:
NOMBRE DEL ESTUDIANTE: Matías Lanza Aguado
FECHA:
TEMAS A
INDICADORES EVALUATIVOS SI CUMPLE NO CUMPLE
EVALUAR

TÍTULO ● Refleja con exactitud el propósito del trabajo.

PALABRAS
CLAVE ● Identifica los términos más representativos y relevantes para el contenido del informe.

RESUMEN Y ● Informa brevemente de todas sus secciones, incluyendo resultados y conclusiones en dos
ABSTRACT párrafos.
● Tiene una breve descripción del área del estudio en que se expone la situación o
INTRODUCCIÓN problema a resolver.
● Describe claramente el objetivo central y los objetivos específicos
MATERIALES Y ● Responde a la pregunta de "cómo se ha hecho el estudio".
MÉTODOS ● Detalla lo necesario como para que otro autor pueda repetir el estudio y verificar los
resultados de forma independiente.
CÁLCULOS Y ● Expresa los cálculos que apoyan los resultados obtenidos, sea en forma de figuras,
RESULTADOS tablas, así como en el mismo texto.
DISCUSIÓN ● Comenta, interpreta, valora y contextualiza los resultados obtenidos.
REFERENCIAS ● Utiliza fuentes confiables y debidamente citadas bajo las normas de citado APA.
ORTOGRAFÍA,
GRAMÁTICA Y ● La redacción del documento es académica y en tercera persona.
REDACCIÓN ● No se emiten juicios de valor, toda la información está sustentada en evidencia.

TRABAJO DE ● Comprende la tarea a realizar, analizando las técnicas necesarias para cumplir con los
LABORATORIO objetivos marcados.

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● Tiene un criterio completo respecto a seguridad en laboratorio, cumpliendo las normas

establecidas.
TOTAL OBTENIDO

OBSERVACIONES