UNIVERSIDAD VERACRUZANA
ALAN DANIEL HERNÁNDEZ
OCAMPO
QUÍMICA INDUSTRIAL 302
QUÍMICA ORGÁNICA II
RODOLFO PEÑA RODRIGUEZ
05-11-21
PRÁCTICA 7
orto y para-NITROFENOL
OBJETIVO: Obtener los isómeros de orto y para del nitrofenol por nitración del
fenol.
FUNDAMENTO:
¿En qué principio químico o físico se basa el procedimiento de la práctica que voy
a realizar?
Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente
estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros
estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros
de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales
de fórmula C2H6O.
Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos
diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el
dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto
que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer
a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de
función.
Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo
(OH-)como grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que
estas sustancias sean agrupadas químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a
los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos. Las concentraciones
naturales de compuestos fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y los más
habituales son los fenoles, cresoles y los ácidos siríngico, vainíllico y p-
hidroxibenzoico.
El fenol puro, es un sólido blanquecino, a diferencia del producto comercial que es
líquido, aunque en ambos casos, se forman por oxidación parcial del benceno,
poseyendo un olor dulce y alquitranado.
La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en
un compuesto químico mediante una reacción química.
Ejemplos de nitraciones simples son la conversión
de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de
acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de
acetocianhidrina y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de
etilo con nitrito sódico.
TABLA DE PROPIEDADES DE REACTIVOS
NOMBRE FÓRMULA COLOR, SOLUBILIDAD DENSIDAD USOS ROMBO DE
PUNTO DE SEGURIDAD
FUSIÓN Y
EBULLICIÓN
Es un 1.83 g/cm³ El ácido
H2SO4 H2SO4 Líquido Este presenta sulfúrico es
aceitoso un 100% de muy utilizado
incoloro, con solubilidad en en la industria
un punto de agua. química y
fusión de - petroquímica,
32°C y de como parte de
ebullición de la obtención
290 °C. de
otros ácidos y
bases.
Es un Su solubilidad Es fácilmente El nitrato de
Nitrato de NaNO3 compuesto en agua es soluble en sodio es
sodio para formar totalmente agua. A 0 ºC. usado de
el salitre miscible. modo habitual
junto con el en la
Nitrato de agricultura,
potasio. Con haciendo las
punto de veces de
fusión de fertilizante.
581 K Una de sus
(308 °C) y ventajas es el
ebullición de precio, una
653,15 K rentabilidad
(380 °C). económica
que puede
resultar
definitiva en
grandes
extensiones
de terreno.
Otra de sus
características
es su gran
solubilidad y
su elevado
contenido de
nitrógeno.
Fenol Estado de Es soluble en 1,07 g/cm³ El fenol es
C6H6O agregación: Alcohol, muy utilizado
Cristalino Glicerol, en la industria
sólido. Color: petróleo y una química,
Incoloro. cantidad farmacéutica y
Punto de moderada del clínica como
fusión y mismo puede un potente
ebullición: 39 fungicida,
- 42 °C / solubilizarse bactericida,
102.2 F y con agua antiséptico y
182 °C / desinfectante,
359.6 °F. también para
producir
agroquímicos,
bisfenol A
(materia prima
para producir
resinas epoxi y
policarbonatos
), en el
proceso de
fabricación de
ácido
acetilsalicílico
(aspirina)
El carbón es Es un sólido 2.25 g/cm³ El carbón
Carbón C un color muy insoluble activo present
activado versátil. Con en agua, pero a una
un punto de soluble en capacidad de
fusión de solventes adsorción
Diamante: orgánicos elevada y se
3823 K tales como utiliza para la
(3550 °C) tetracloruro de purificación de
Grafito: 3800 carbono líquidos y
K (3527 °C) (CCl4). gases. Aunque
y un punto se conoce
de ebullición desde la
4,827 °C. antigüedad, la
primera
aplicación
industrial
del carbón
activo tuvo
lugar en 1794
en Inglaterra,
donde se
utilizó como
agente
decolorante en
la industria
azucarera.
Es incoloro Tiene una 789 kg/m³ El etanol se
Etanol con un solubilidad en utiliza
comercial C2H5OH estado agua miscible. ampliamente
líquido. Su en muchos
punto de sectores
fusión es industriales y
158,9 K en el sector
(−114 °C) y farmacéutico,
su punto de como
ebullición es excipiente de
351,6 K algunos
(78 °C). medicamentos
y cosméticos
(es el caso del
alcohol
antiséptico 70º
GL y en la
elaboración de
ambientadores
y perfumes).
Es una Esta se puede 1190 (solución El ácido
HCl HCl disolución disolver en 37 %) clorhídrico se
concentrado acuosa del agua. 1160 solución utiliza sobre
gas cloruro 32 % todo como
de 1120 solución ácido barato,
hidrógeno (H 25 % kg/m³; fuerte y volátil.
Cl). Es 1,12 g/cm³ El uso más
muy corrosiv conocido es el
o y ácido. de
Con un punto desincrustante
de fusión de para eliminar
247 K residuos
(−26 °C) de caliza (carb
y de onato de
ebullición de calcio: CaCO3
321 K ). En esta
(48 °C) aplicación se
transforma el
carbonato de
calcio
en cloruro de
calcio más
soluble y se
liberan dióxido
de
carbono (CO2)
y agua:
PRECAUCIONES QUE SE DEBEN TENER EN CUENTA DURANTE LA
PRÁCTICA:
• Tener sumo cuidado con el manejo de los equipos o materiales utilizados, ya
que algunos son frágiles o están calientes.
• Procurar llevar puesta la bata de forma correcta y de igual forma portar bien
el equipo de seguridad, en especial cuando vertemos un ácido en agua.
• Seguir al pie de la letra las reglas del laboratorio.
• Seguir las instrucciones del profesor el en momento del manejo de los
reactivos.
• Conocer previamente las indicaciones y recomendaciones médicas de los
reactivos a utilizar.
• Algunos reactivos utilizados en esta practica presentan una volatilidad alta
por lo cual es recomendable usar el equipo adecuado para su manejo.
• Ser precavidos con reactivos que reacciona de forma agresiva con el calor y
mantenerlos alejados de zonas con fuego.
INICIO
Colocar 25 mL de agua
destilada em um matraz
Erlenmeyer
Colocar el matraz
sobre un baño de
hielo-sal
Agregar 4g de nitrato de
sódio, hasta disolver
completamente.
Destilar el producto Disminuya circulación de agua.
Preparar con un vaso resinoso por arrastre de Continue destilando hasta que
de precipitado una vapor. Si recristaliza el o- no forme cristales amarillos de
mezcla de fenol-agua nitrofenol en el refrigerante o-nitrofenol en vaso recolector
2.5g en 2.5mL
Adicionar H2SO4 Controla la temperatura Recibe los cristales en
lentamente y agitando para que no suba de 15°C baño de hielo y filtra
continuamente. después de la adición en
baño de hielo.
Secar y pesar
Continuar agitando
durante 2 horas más
Recristalizar con alcohol y
agua caliente si los
Vaciar después sobre cristales son negros o
50mL de agua fría cafés
Decanta la capa Se agrega 3mL de HCl al
acuosa residuo del matraz por
cada 100mL de solución
existente y 0.5g de carbón
La masa resinosa se lava activado
varias veces con
porciones de 20mL con
agua destilada para
eliminar todo el residuo Hierve durante 10min agitando
ácido y evitar derrames de mezcla en
ebullición
Filtrar en caliente, recoger el
filtrado en un vaso de
precipitado que está en un vaso
de hielo
Deja reposar de un día para otro
y filtrar los cristales, secar y
pesar
FIN
Bibliografía:
Fox Mayre Anne y Whitesell James K. 2000. Química Orgánica. Editorial Pearson
Educación, 2ª Edición México
Mc Murrry John. 2001. Química Orgánica. International Thomson Editores 5ª Edición
México
Wade L.G. JR. 2004. Química Orgánica, Editorial Pearson Prentice Hall, 5ª. Edición.
España
Yurkanis Bruice Paula. 2008. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 5ª
Edición México
