UNIVERSIDAD VERACRUZANA
ALAN DANIEL HERNÁNDEZ
OCAMPO
QUÍMICA INDUSTRIAL 302
QUÍMICA ORGÁNICA II
RODOLFO PEÑA RODRIGUEZ
19-11-21
PRÁCTICA 9
ÁCIDO FENOXIACÉTICO
OBJETIVO: Que el alumno obtenga un éter por Síntesis de Williamson. Que
purifique el producto obtenido por el método de Extracción Selectiva. Que distinga
las propiedades ácidas de fenoles y ácidos carboxílicos.
FUNDAMENTO:
¿En qué principio químico o físico se basa el procedimiento de la práctica que voy
a realizar?
El fenol es el nombre específico del ácido carbólico, que es el miembro más simple
de la familia de compuestos orgánicos del grupo hidroxilo conocidos como fenoles
o fenólicos. El fenol es un derivado del benceno y del propileno, que se usan para
producir cumeno, que luego se oxida para convertirse en hidroperóxido de cumeno,
antes de dividirse en fenol y su coproducto, la acetona.
El ácido fenoxiacético es una sustancia de naturaleza orgánica, formada por la
reacción entre el fenol y el ácido monocloroacético en presencia de una solución de
hidróxido de sodio. El procedimiento utilizado para la obtención de este producto se
denomina síntesis de éteres de Williamson.
El ácido fenoxiacético sintetizado es un precipitado de color blanco o incoloro,
formado por cristales en forma de aguja, prácticamente insoluble en agua
(solubilidad en agua 12 g/l-1), pero soluble en ácido acético, fenol y éter dietílico.
El ácido fenoxiacético es un producto intermedio en la síntesis de sustancias con
propiedades herbicidas. Por sí solo, el ácido fenoxiacético tiene propiedades
antifúngicas frente a Candida albicans y Trichophyton rubrum. También es útil como
exfoliativo de la piel, eliminando el exceso de queratina en callosidades.
En este tipo de reacción, un nucleófilo, es una especie con un par de electrones no
compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al
halógeno. Se lleva a cabo una reacción de sustitución, y el halógeno sustituyente,
llamado grupo saliente, se desprende como ion haluro. Como la reacción de
sustitución se inicia por medio de un nucleófilo, se llama reacción de sustitución
nucleofílica.
TABLA DE PROPIEDADES DE REACTIVOS
NOMBRE FÓRMULA COLOR, SOLUBILIDAD DENSIDAD USOS ROMBO DE
PUNTO DE SEGURIDAD
FUSIÓN Y
EBULLICIÓN
C2H3ClO2 Este El ácido
Ácido presenta un Este puede 1580 kg/m³; cloroacético es la
monocloroac punto de descomponerse 1,58 g/cm³. materia prima
fusión de en agua ya que para
ético es soluble.
336 K la carboximetil
(63 °C) y uno celulosa, así
de ebullición como para
de 456 K agentes pesticida
(183 °C). s, colorantes y fár
macos. El ácido
cloroacético es
usado
directamente en
el tratamiento
de verrugas (con
el nombre
comercial
de Acetocaustin).
Éter etílico Es Este presenta 713,4 kg/m³ Los efectos
C4H10O un éter líquid una solubilidad ; anestésicos del
o, incoloro, en agua baja. 0,7134 g/c éter le han hecho
muy m³. una droga
inflamable, recreacional o
con un bajo recreativa,
punto de aunque no
ebullición, de popular. El éter
sabor acre y etílico no es tan
ardiente. Con tóxico como
un punto de otros disolventes
fusión de utilizados como
−116,3 °C drogas
(157 K) y de recreacionales.
ebullición de
34,6 °C
(308 K)
Estado de Es soluble en 1,07 g/cm³ El fenol es muy
Fenol C6H6O agregación: Alcohol, utilizado en la
Cristalino Glicerol, industria química,
sólido. Color: petróleo y una farmacéutica y
Incoloro. cantidad clínica como un
Punto de moderada del potente fungicida,
fusión y mismo puede bactericida,
ebullición: 39 solubilizarse con antiséptico y
- 42 °C / agua desinfectante,
102.2 F y también para
182 °C / producir
359.6 °F. agroquímicos,
bisfenol A
(materia prima
para producir
resinas epoxi y
policarbonatos),
en el proceso de
fabricación de
ácido
acetilsalicílico
(aspirina)
Es una Esta se puede 1190 El ácido
HCl HCl disolución disolver en (solución clorhídrico se
acuosa del agua. 37 %) utiliza sobre todo
gas cloruro 1160 como ácido
de solución barato, fuerte y
hidrógeno (H 32 % volátil. El uso más
Cl). Es 1120 conocido es el de
muy corrosiv solución desincrustante
o y ácido. 25 % kg/m³ para eliminar
Con un punto ; 1,12 g/cm³ residuos
de fusión de de caliza (carbon
247 K ato de
(−26 °C) calcio: CaCO3).
y de En esta aplicación
ebullición de se transforma el
321 K carbonato de
(48 °C) calcio en cloruro
de calcio más
soluble y se
liberan dióxido de
carbono (CO2)
y agua:
Es una Este presenta 2.664 g/cm³ -Fabricación de
Na2CO3 Na2CO3 sustancia una solubilidad (anhidro) k vidrio: Disminuye
blanca y en agua. g/m³; 1.464 la temperatura de
traslucida, g/cm³ fusión del vidrio.
con un punto (decahidrat -Tratamiento de
de fusión de o) g/cm³. aguas: Como
1124 K ablandador
(851 °C) y
de ebullición -Industria
de 1873 K química: En la
(1600 °C). fabricación de
sosa cáustica y
obtención de
sulfatos, sulfitos y
fosfatos.
-Industria textil:
Ayuda a la fijación
de los colorantes
en las fibras.
-Aditivo
alimenticio: Es un
regulador de
acidez, agente
leudante y
estabilizador.
-Fabricación de
papel en pastas
semi-químicas.
Este es de Este compuesto 2.13 g/cm³ El hidróxido de
NaOH NaOH color blanco, lo podemos ver sodio se usa para
y contiene un disuelto en fabricar jabones,
punto de agua, metanol y rayón, papel,
fusión de etanol. explosivos,
318°C y un tinturas y
punto de productos de
ebullición de petróleo.
1390°C.
PRECAUCIONES QUE SE DEBEN TENER EN CUENTA DURANTE LA
PRÁCTICA:
• Tener sumo cuidado con el manejo de los equipos o materiales utilizados, ya
que algunos son frágiles o están calientes.
• Procurar llevar puesta la bata de forma correcta y de igual forma portar bien
el equipo de seguridad, en especial cuando vertemos un ácido en agua.
• Seguir al pie de la letra las reglas del laboratorio.
• Seguir las instrucciones del profesor en el momento del manejo de los
reactivos.
• Conocer previamente las indicaciones y recomendaciones médicas de los
reactivos a utilizar.
• Algunos reactivos utilizados en esta practica presentan una volatilidad alta
por lo cual es recomendable usar el equipo adecuado para su manejo.
• Ser precavidos con reactivos que reacciona de forma agresiva con el calor y
mantenerlos alejados de zonas con fuego.
• En caso de ser necesario, portar gafas de seguridad en caso de que el
reactivo presente un riesgo alto en los ojos.
• Es necesario portar una bata adecuada que llegue debajo de la rodilla y de
manga larga, esto en caso de prevenciones ante derrames o quemaduras.
• Siempre mantener el área de trabajo limpia y ordenada.
• No tener alimentos en zonas de alto riesgo que contengan reactivos.
• En caso de que el reactivo reaccione de manera inmediata a la humedad
mantener siempre bien sellado el recipiente que lo contenga.
INICIO
En un matraz Disolver 0.5g de fenol en 2.5mL de
Erlenmeyer de 5mL NaOH al 33% y tapar el matraz
con un tapón de corcho y agitar
durante 5min.
Agregar 0.75g de ácido
monocloroacético y tapar el
matraz y seguir agitando
por 5min más
Quitar el tapón y
Enfriar la solución y diluir
colocar el matraz en
con 5 a 7mL de agua
baño maría por 40 min
Acidular con HCl
concentrado hasta
pH=1
Colocar la mezcla en Usar 3 porciones de Reunir los 3 extractos y lavar 3 veces
embudo de separación 5mL cada una con 5mL de agua. La fracción
y extraer con éter
orgánica se extrae con Na2CO3 al
15%
El extracto acuoso
alcalino se acidula con
HCl, hasta que precipita
el producto
Filtrar y secar al aire
Se le determina
rendimiento y punto de
fusión
FIN
Bibliografía:
Fox Mayre Anne y Whitesell James K. 2000. Química Orgánica. Editorial Pearson
Educación, 2ª Edición México
Mc Murrry John. 2001. Química Orgánica. International Thomson Editores 5ª Edición
México
Wade L.G. JR. 2004. Química Orgánica, Editorial Pearson Prentice Hall, 5ª. Edición.
España
