Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles
Jhonnier Vargas ( [Link]@[Link] ) 202435472
Conny M. Quesada ( [Link]@[Link] ) 202436306
Maria J. Gil ( [Link]@[Link] ) 202435820
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle
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Introducción oxidan fácilmente con KMnO₄ en condiciones
Los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos suaves.
que contienen grupos hidroxilo (-OH), sin embargo,
presentan propiedades químicas distintas debido a la
naturaleza del carbono al que está unido el grupo
funcional. Mientras que en los alcoholes el grupo
-OH se enlaza a un carbono saturado (sp³), en los
fenoles se une directamente a un anillo aromático.
Estas diferencias estructurales determinan su
comportamiento químico ante distintos reactivos.
Es por eso que en esta practica de laboratorio se Figura 1. Reacción con KMnO₄
estudiaron una serie de reacciones características que 2. Reacción con agua de bromo
permiten evidenciar y comparar el comportamiento El objetivo es evaluar la reactividad de diferentes
químico de distintos alcoholes (primarios, alcoholes y fenoles frente a bromo acuoso,
secundarios, terciarios) y fenoles, además de identificando cambios de color, formación de
identificar su reactividad frente a agentes oxidantes precipitados o decoloración. De esta manera, los
y metales alcalinos. resultados obtenidos son los siguientes:
Para el Etanol (CH₃CH₂OH) no hubo una reacción
Datos, cálculos y resultados observable y esto es debido a que los alcoholes
En este experimento se utilizaron diferentes tipos de saturados no reaccionan con Br₂ en condiciones
alcoholes (etanol, etilenglicol, glicerina, Alcohol suaves. Solo bajo luz UV o calor podrían formarse
isopentílico, alcohol alilico y m-cresol) para cada bromoetanol a través de radicales libres, por lo cual
una de las reacciones donde los reactivos fueron su color final es un amarilo pálido. El alcohol alílico
KMnO₄ al 1 %, agua de bromo al 0,1 %, sodio (CH₂=CHCH₂OH) tuvo una decoloración rápida, por
metálico, NaOH al 10 %, CuSO₄ al 0,2 %, ácido lo que hubo una adición electrófila de Br₂ al doble
acético glacial, H₂SO₄ concentrado. De esta manera enlace, dando como resultado una sustancia incolora.
las reacciones realizadas en esta práctica de El Etilenglicol (HOCH₂CH₂OH) no se observa casi
laboratorio son: resultados pero lo esperado es que despues de horas
1. Reacción con KMnO₄ se obtuviera un amarillo palido,, debido a que sucede
En esta primera reacción se observa que en el Etanol una decoloracion lenta y esto es debido a Sustitución
(CH₃CH₂OH) y el Alcohol alílico (CH₂=CHCH₂OH) radicalaria en –CH₂– . La Glicerina
sucede una decoloración rápida (oxidación a ácido (HOCH₂CH(OH)CH₂OH) Similar a un etilenglicol
acético y ácido acrílico, respectivamente). y en el (requiere calor/catalizador) por lo que resulta un
Etilenglicol (HOCH₂CH₂OH) y la Glicerina color amarillo. El Alcohol isopentilico
(HOCH₂CH(OH)CH₂OH) se forma un precipitado ((CH₃)₂CHCH₂CH₂OH) no tuvo decoloracion
marrón (MnO₂) por oxidación de múltiples –OH. inmediata por lo cual se obversa un color amarillo. Y
Asi mismo, para el alcohol isopentilico el M-Cresol (CH₃C₆H₄OH) forma un Precipitado
((CH₃)₂CHCH₂CH₂OH) se observa un cambio de blanco instantáneo + decoloración, dando como
color violeta a marron anaranjado indicando la resultado una suspensión blanca.
reducción del MnO₄⁻ a MnO₂. Y con respecto al
M-Cresol (CH₃C₆H₄OH), no se evidencia cambio
alguno, y esto es debido a que los fenoles no se
Además, cuando reacciona la Glicerina
(HOCH₂CH(OH)CH₂OH)
se forma bastante calor y se observa un burbujeo
vigoroso. Cuando se realiza la mezcla de alcohol
isopentílico(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH) se detecta un
burbujeo lento y turbidez. Para finalizar, al
Figura 2. Reacción con agua de bromo reaccionar M-Cresol (CH₃C₆H₄OH) se observa una
reacción exotérmica.
3. Reacción con sodio
Se tomaron 6 tubos de ensayo y a cada uno se les
adiciona 0.5 mL de los diferentes alcoholes y
además se adiciona un trozo pequeño de sodio
limpio y seco. En este experimento se pudo observar
que en el Etanol (CH₃CH₂OH) hubo un burbujeo
moderado , y esta es una solución incolora. El
Alcohol alílico (CH₂=CHCH₂OH) tuvo un burbujeo
rápido, y se presenció un olor acre. En el Etilenglicol Figura 4. Formación de Glicolato.
(HOCH₂CH₂OH) se observa un burbujeo vigoroso y 5. Formación de acetato de isopentilo.
el calor era detectable. Para la Glicerina El objetivo es sintetizar el acetato de isopentilo
(HOCH₂CH(OH)CH₂OH) se observa una (éster de olor a banano) mediante la esterificación
efervescencia (liberación de gas hidrógeno). Asi del alcohol isopentílico con ácido acético, utilizando
mismo, el alcohol isopentílico(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH) ácido sulfúrico como catalizador.
obtuvo un burbujeo lento y una solución turbia. En esta reaccion se observa una solucion homogénea
Y finalmente, el M-Cresol (CH₃C₆H₄OH) obtuvo incolora donde se liberan vapores, en este caso con
una reacción exotérmica con un color un poco rosa olor a banano, y ademas, se evidencia que dentro del
pálido. agua hay pequeñas gotas aceitosas flotando debido a
que el acetato de isopentilo es insoluble en agua.
Figura 3. Reacción con sodio
4. Formación de Glicolato
En esta reacción se identificó que por su lado el
Etanol (CH₃CH₂OH) al reaccionar con el compuesto
obtuvo un burbujeo moderado y una solución
incolora. Por su parte, el alcohol alílico Figura 5. Formación de acetato de isopentilo.
(CH₂=CHCH₂OH) se observa un burbujeo rápido y
se detecta un olor acre (alilóxido de sodio). al Análisis de resultados
reaccionar el Etilenglicol (HOCH₂CH₂OH) se
Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos
observa un burbujeo vigoroso y bastante calor.
que contienen un grupo hidroxilo en sustitución de
un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono, grupo fórmula molecular es C₃H₈O₃, por lo cual es un
carbonilo. Los alcoholes pueden comportarse como alcohol trihidroxilado (tres grupos -OH) en una
ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es cadena de tres carbonos.
similar al agua, por lo que se establece un dipolo Esta sustancia está presente en productos
muy parecido al que presenta la molécula de agua cosméticos, medicamentos y de uso cotidiano. Es
(Quimica organica, 1998). utilizada por la industria farmacéutica para diseñar
El tipo de producto que se genera depende del algunos productos lubricantes y para preparar
número de estos hidrógenos que tiene el alcohol, es remedios naturales muy efectivos.
decir, si es primario secundario o terciario.
El etanol es un subproducto natural de la
fermentación de las plantas y también puede
producirse mediante la hidratación de etileno. La
fórmula estructural molecular del etanol es C2H5OH,
Figura 8. Estructura molecular del Glicerol
un alcohol simple con un grupo hidroxilo (−OH)
unido a un grupo etilo (C₂H₅). A temperatura El alcohol isopentílico es un líquido incoloro,
ambiente, el etanol es un líquido incoloro con un inflamable y volátil; su fórmula molecular es
olor característico, dulce y suave; por consiguiente C₅H₁₂O, por consiguiente un alcohol ramificado con
su ebullición es de 78.37 °C y una densidad de un grupo -OH unido a un esqueleto de butano con un
0.789g/cm³ (a 20°C). metilo (CH₃) en la posición 2. Es uno de los muchos
isómeros del alcohol amílico. Además, es un
Figura 6. Estructura molecular del Etanol
ingrediente en la producción de aceite de banano, un
éster que se encuentra en la naturaleza y también se
produce como agente aromatizante en la industria.
También es un alcohol fusel común producido como
un subproducto importante de la fermentación del
etanol. Por lo cual, posee un punto de ebullición de
El etilenglicol es una sustancia líquida transparente 131,6 °C y una densidad de 0,8247 g/cm³ a 0 °C.
sintética que absorbe agua. No tiene olor, pero tiene
un sabor dulce ligeramente viscoso. Se utiliza para Figura 9. Estructura
fabricar anticongelante y en soluciones para deshelar molecular del Alcohol
automóviles, aviones y embarcaciones. La fórmula Isopentílico
estructural molecular C2H6O2, en su formulación
El alcohol alílico es un compuesto orgánico con la
tiene dos grupos hidroxilo (-OH) unidos a un
fórmula molecular C₃H6O es un alqueno donde su
esqueleto de etileno (C₂H4). El punto de ebullición
doble enlace se encuentra entre el segundo y tercer
del etilenglicol es aproximadamente 197 °C con una
átomo de carbono de la molécula, y el grupo
densidad de alrededor de 1.13 g/cm³ (a 20°C).
hidroxilo (-OH) está unido al primer átomo de
carbono. Es un líquido transparente e incoloro con
un olor acre parecido al del ajo y está clasificado
como alcohol primario y alcohol insaturado debido a
Figura 7. Estructura la presencia de un doble enlace en su estructura
molecular del Etilenglicol molecular. El punto de ebullición es 96,9 °C con una
La glicerina es un líquido viscoso claro obtenido por densidad de 0.849 g/cm³ a 20 °C.
hidrólisis de grasas y aceites mixtos que
encontramos en alimentos, productos farmacéuticos
y cosméticos. Es una sustancia de sabor dulce
neutral, que tiene un punto de ebullición alto de 290
°C con una densidad de 1.26 g/cm³ (a 20°C). Su
Figura 10. Estructura molecular del Alcohol Alílico
El m-cresol es un líquido incoloro ligeramente generó en el momento de la reacción se formará un
amarillento utilizado en la producción de productos color oscuro con impurezas en la mezcla.
químicos, se utiliza en la preparación de resinas La glicerina es resistente a la oxidación con KMnO₄
sintéticas. Además, se utiliza como disolvente bajo condiciones suaves, por lo cual después de la
industrial para disolver polímeros como la reacción amarilloso con algunas impurezas.
polianilina. Actúa como precursor de la vitamina E y El etilenglicol se oxida a ácido oxálico al reaccionar
el amilmetacresol antiséptico. Se utiliza como con KMnO₄, se observó un color oscuro con algunas
conservante de la insulina. Los cresoles son un impurezas.
grupo de compuestos derivados del fenol, con un
En el alcohol alílico, el permanganato de sodio oxida
grupo metilo como sustituyente en el anillo.
el doble enlace formando un triol, lo cual produce un
El punto de ebullición del m-cresol es de 202 °C con color oscuro con algunas impurezas.
una densidad de 1.03 g/cm³ a 20 °C.
El alcohol isopentílico se oxida en medio ácido y
con un calentamiento leve, por lo cual se producen
unas capas en la mezcla.
El etanol se oxida si las condiciones lo permiten, por
lo cual debe estar levemente calentada la mezcla,
generando un precipitado marrón.
La reacción con el agua de Bromo es utilizada para
detectar dobles enlaces en compuestos insaturados.
Figura 11. Estructura molecular de m-Cresol En el alcohol alílico, se pudo observar la
decoloración del color ámbar de la solución debido a
Según la literatura de Guerrero (2013) la manera
la adición del bromo al doble enlace. Por
sencilla en que se podría diferenciar el m-Cresol de
consiguiente en los otros alcoholes no se presentaron
los otros alcoholes mediante una reacción química
reacciones significativas, ya que carecen de dobles
sencilla adición con el reactivo de Lucas que es una
enlaces reactivos.
solución de cloruro de zinc (ZnCl₂) en ácido
clorhídrico (HCl). Esta reacción se basa en la Los alcoholes reaccionan con sodio metálico
velocidad con la que los alcoholes forman cloruros liberando hidrógeno gaseoso y formando alcóxidos.
de alquilo al reaccionar con el reactivo, lo que varía El etilenglicol y el alcohol alilico al reaccionar se
según el tipo de alcohol. forman burbujas debido a la liberación de hidrógeno.
Por lo tanto, al agregar el reactivo de Lucas al La glicerina, es similar solo que es una reacción
m-cresol, se observará una turbidez inmediata, exotérmica notable.
indicando la presencia de un fenol. Esta rápida En el alcohol isopentílico se puede observar una
formación de turbidez distingue al m-cresol de los liberación de gas de hidrógeno y formación de un
alcoholes alifáticos primarios y secundarios, que alcóxido.
requieren más tiempo o condiciones especiales para En el m-cresol se puede observar la liberación del
reaccionar. hidrógeno y la formación del fenolato de sodio.
A continuación, se va realizar una breve descripción La formación de glicolato de glicerato de cobre se
de lo que sucedió en las reacciones que se llevaron a utiliza para distinguir entre alcoholes mono y
cabo con los reactivos a utilizar y los diferentes polihidroxilados.
alcoholes: El etilenglicol y la glicerina forman complejos de
Discutiremos en primer lugar la oxidación de cobre dando como resultado una coloración azul y la
alcoholes por permanganato de potasio, un fuerte formación de un precipitado. Mientras que en los
agente oxidante generando la oxidación de alcoholes otros alcoholes no se forman complejos
primarios y secundarios. significativos con el cobre bajo estas condiciones.
El m-cresol generalmente es resistente a la oxidación La formación de acetato de isopentilo se realiza
con KMnO₄ bajo condiciones normales, lo que mediante una reacción de esterificación de Fischer.
El alcohol isopentílico y el ácido acético al
reaccionar se forma el acetato de isopentilo y agua.
El acetato de isopentilo tiene un aroma característico
a banana.
Reacción con sodio:
etanol
Soluciones al cuestionario
a) Escriba las ecuaciones de cada uno de los
experimentos realizados en la práctica:
Reacción de alcoholes con permanganato de potasio:
Etilenglicol
Etanol
Glicerina
Etilenglicol
Glicerina Alcohol isopentilico
Alcohol isopropilico Alcohol alílico
m-cresol
Alcohol alílico
m-cresol reacción con glicerato y glicolato de cobre:
Atilenglicol
Reacción con agua de bromo:
Glicerina
Alcohol alílico
m-cresol
m-cresol
formación de acetato isopentílico:
generalmente a 75 °C para evitar problemas de
b) Explique de qué manera logró identificar cada viscosidad que se generan a temperaturas inferiores.
uno de los alcoholes y a través de qué propiedad
física o química Cocción: en esta etapa se lleva al punto de ebullición
para la identificación de los diversos alcoholes se al mosto para brindar el tono amargo que se siente
usaron las siguientes reacciones, el etanol se oxidó en el producto final, esta fase también ayuda a
con el permanganato de potasio, al igual que el esterilizar el mosto, dada la temperatura de cocción,
etilenglicol y la glicerina, en los 3 viéndose un se genera una desnaturalización de las enzimas y las
sedimento café en el fondo del tubo de ensayo, proteínas se precipitan.
además la glicerina se distingue por ser más viscosa
y de una coloración levemente amarillenta, el Fermentación: aquí se produce el etanol debido a la
alcohol isopentílico reaccionó con el cobre al igual conversión de azúcares de los cereales en alcohol y
que todos los demas alcholes y liberando CO₂, luego CO₂ además de distintos compuestos que cambian
el m-cresol reaccionó con el agua de bromo, junto según el tipo de cerveza, debido a las levaduras
con el alcohol isopentílico con el mismo reactivo. agregadas posteriormente, aquí se debe garantizar la
esterilización del mosto de la parte anterior para
c) Para la reacción de formación del acetato de llevar a cabo una fermentación efectiva además de
isopentilo escriba el mecanismo de la reacción respetar los límites de temperatura recomendados
para la formación del compuesto mencionado, se por el fabricante de las levaduras dado que de
requiere una reacción de fischer para formar el ester, superarse dichos limites se pueden formar
donde se da a lugar una protonación del grupo compuestos como ésteres, acetona y alcoholes
carbonilo del ácido acético de parte del ácido superiores, causantes de dolores de cabeza, y de ser
sulfúrico, luego, el alcohol funciona como un inferior a la recomendada la levadura se sedimenta y
nucleófilo, ataca al carbonilo protonado y da a lugar se interrumpe la fermentación por completo, el
a un intermediario y formación de agua y finalmente tiempo de fermentación y temperatura depende del
se forma el éster acetato de isopentilo. tipo de levadura y malta utilizada en su elaboración,
por ejemplo, la cerveza tipo ale fermentan entre
15-20° C y dura entre 4 y 7 días.
d) Diga cómo se da el proceso de preparación de la
cerveza y de qué manera se obtiene el etanol aquí
la elaboración de cerveza es un proceso que consta Maduración: en la última etapa y conclusiva en el
con 5 etapas, la molienda y maceración, la filtración, proceso de elaboración de cerveza, se requiere
la cocción, la fermentación y finalmente la precipitar polifenoles y proteínas que hacen turbia a
maduración, cada paso consiste en lo siguiente: la cerveza, esto se hace aproximadamente por unos
10 días a una temperatura de unos 0° C, dado las
bajas cantidades de CO₂ presentes en la cerveza, se
La molienda y maceración: etapa en la que se
hace un proceso de gasificación apropiada para
germinan los granos del cereal utilizado para activar
garantizar la calidad de la cerveza, para lo cual se
las enzimas que posteriormente se trituran y luego se
tapan las botellas a presión antes de agregar un
añaden a agua previamente tratada, de este fase se
azúcar fermentable como la glucosa en una relación
mezcla el cereal con el agua, en el producto final
aproximada de 6 g/L, estas se ponen a una
consiste en su mayoría de agua, se mezcla con esta
temperatura y luz apropiada por cerca de 20 a 25
progresivamente a diferentes tiempos y
días.
temperaturas.
e) La sensación del “guayabo” después haber
Filtrado: en esta fase, se busca separar el mosto
ingerido grandes cantidades de licor está relacionada
líquido de posibles residuos del cereal, se hace
con la transformación metabólica del etanol en el
organismo, explique brevemente en qué consiste esto Ejemplo para alcohol secundario:
y que enzimas participan:
El cuerpo tiene diferentes vías y medios por los Conclusiones
cuales se puede descomponer el alcohol, en los En la práctica, se efectuaron de forma efectiva todas
cuales participan distintas enzimas, las más comunes las reacciones de manera efectiva y acorde con las
son la alcohol deshidrogenasa (ADH) y la aldehído consideraciones teóricas dadas en la guía, como la
deshidrogenasa (ALDH), el ADH metaboliza el reacción de agua de bromo en el m-cresol y alcohol
alcohol en acetaldehído, sustancia altamente tóxica y alílico.
estudiada por su propiedad cancerígena, también viéndose los sedimentos en todos los
posteriormente esta se metaboliza en acetato, luego alcoholes en la reacción con permanganato de
se descompone en agua y CO₂, cosa que facilita su potasio y la liberación de hidrógeno a consecuencia
eliminación del organismo, la CYP2E1 y catalasa de dicha reacción, con lo resaltado anteriormente se
también lo metabolizan en acetaldehído pero se evidencia las diferencias entre alcoholes y cómo
activan en grandes cantidades de consumo de reaccionan de forma distinta con los mismos
alcohol. reactivos.
f) ¿Cómo se diferencian experimentalmente los Referencias
alcoholes primarios, secundarios y terciarios?. Philip [Link], Jr. (1998). Química Orgánica quinta
Explique a partir del mecanismo: edición. México: Pearson
Para la identificación de alcoholes, se pueden usar Guerrero, C. A. (2013). Principios de química
diversos métodos de quimica analitica como orgánica. Guía de laboratorio. Universidad
oxidacion, reaccion y reactivo de lucas, por ejemplo Nacional de Colombia, Departamento de Química.
este último (ZnCl₂ + HCl), tiene la principal función Introducción a la elaboración de cerveza artesanal.
de ser un diferenciador de tipos de alcoholes, siendo Universidad Nacional de La Plata, facultad de
que en alcoholes primarios no reacciona a ciencias agrarias y forestales, Laboratorio de
temperatura ambiente a menos que se caliente, en Investigación en Productos Agroindustriales.
alcoholes secundarios reacciona levemente y puede Alcohol's Effects on Health. National Institute on
verse una solución turbia al final después de un Alcohol Abuse and Alcoholism.
tiempo, mientras que en los terciarios reaccionan
inmediatamente.
g) Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II),
¿qué se debe observar?. Escriba la ecuación de esta
reacción:
Debido a que es una reaccion de oxidacion de una
molécula orgánica, esta dará resultado un aldehído o
una cetona dependiendo del tipo de alcohol dado,
aldehídos para alcoholes primarios y cetonas para
secundarios, se puede ver la reacción con las
siguientes ecuaciones:
Ejemplo para alcohol primario:
