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Orange Journal / Volumen 2 Número 3/ Enero - Junio 2020
DOI: https://doi.org/10.46502/issn.2710-995X/2020.3.02
Cuantificación de fenoles y flavonoides totales en un extracto
blando de flores de Calendula officinalis Linn
Total phenols and flavonoids quantification in a soft extract of Calendula officinalis L. flowers
Recibido: 12 de enero de 2021 Aceptado: 20 de febrero de 2021
Escrito por:
Claudia Montané Ojeda5
https://orcid.org/0000-0001-8042-4281
Daily Arias Ramos6
https://orcid.org/0000-0003-0128-9558
Idelsy Chil Núñez7
https://orcid.org/0000-0003-4661-0472
Resumen
La Calendula officinalis L. ocupa un lugar destacado en el tratamiento de múltiples
afecciones, debido a sus propiedades farmacológicas, dentro de las que se incluyen
antibacteriana, antiinflamatoria, cicatrizante, astringente, antiséptica, hipotensora,
antiespasmódica, antibiótica, fungicida y antioxidante. Con el objetivo de cuantificar la
proporción de compuestos fenólicos y flavonoides totales presentes en un extracto blando
de flores de la planta, se elaboraron 5 lotes de extracto blando (EB) de Calendula
officinalis L. La determinación cualitativa de fenoles totales y flavonoides reveló la
presencia de estos compuestos en los extractos, lo que se confirmó con la determinación
cuantitativa, revelando la presencia de un contenido de 9,65 a 11,31mgAG/0,1g y 1,51 a
2,17mgQ/0,1g de fenoles y flavonoides, respectivamente.
Palabras clave: Calendula officinalis L., extracto blando, fenoles, flavonoides.
Abstract
Calendula officinalis L. occupies a prominent place in the treatment of multiple
conditions, due to its pharmacological properties, such as antibacterial, anti-
inflammatory, healing, astringent, antiseptic, hypotensive, antispasmodic, antibiotic,
fungicide and antioxidant. In order to quantify the proportion of phenolic compounds and
total flavonoids in a soft extract of the plant's flowers, five lots of soft extract (SE) of
Calendula officinalis L. were prepared, to be used as active compound in formulations
for stomatological uses. The qualitative determination of total phenols and flavonoids
5 Licenciada en Ciencias Farmacéuticas. Centro de Toxicología y Biomedicina (TOXIMED), Santiago de Cuba.
6 Máster en Servicios Farmacéuticos. Departamento de Farmacia, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,
Universidad de Oriente, Santiago de Cuba, Cuba.
7 Doctora en Ciencias de la Salud. Departamento de Farmacia, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad
de Oriente, Santiago de Cuba, Cuba.
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revealed the presence of these compounds in the extracts, which was confirmed with the
quantitative determination, revealing the presence of a content of 9.65 to 11.31 mgAG
/0.1g and 1.51 to 2.17 mgQ /0.1g of phenols and flavonoids, respectively, validating the
use of the extracts in the treatment of oral diseases.
Keywords: Calendula officinalis L., soft extract, phenols, flavonoids.
Introducción
Desde tiempos ancestrales se han utilizado las plantas como alimentos y medicina.
Actualmente los productos naturales y sus derivados representan más del 50 % de todos
los fármacos de uso clínico, siendo considerada la medicina tradicional de gran interés
para los consumidores. Es de gran importancia garantizar la eficacia, calidad y seguridad
de estos productos, mediante la realización de nuevas investigaciones que garanticen la
ampliación de estos conocimientos (Ferreira et al., 2010; WHO, 2013).
En el reino vegetal existe un grupo de metabolitos secundarios conocidos como
compuestos fenólicos (taninos, flavonoides, etc.), a los que se le atribuyen propiedades
farmacológicas de interés, dentro de las que se encuentran principalmente la
antiinflamatoria, antiséptica, cicatrizante y antioxidante de la gran mayoría de las plantas
(Rotta et al, 2017). No obstante, la calidad y cantidad producida de estos compuestos por
las plantas medicinales está muy condicionada a factores bióticos y abióticos relativos a
los lugares donde se cultivan y cosechan (Llauradó et al, 2020).
La Calendula officinalis L., ocupa un lugar destacado dentro de las plantas utilizadas con
el fin de combatir diversas afecciones, debido a sus múltiples propiedades farmacológicas
(Yassen et al, 2010). En Cuba es una de las plantas medicinales aprobadas por el
Ministerio de Salud Pública (MINSAP), por lo que aparece reportada en el Formulario
Nacional de Fitofármacos y Apifármacos (MINSAP, 2014); crece adecuadamente en
condiciones de cultivo y sus flores cumplen con los requisitos establecidos por las
farmacopeas internacionales para su uso como planta medicinal (Lastra y Piquet, 1999;
Paolini et al, 2010).
Investigaciones realizadas de los extractos de esta planta y en particular de sus flores
muestran un amplio espectro de acciones farmacológicas, entre las que sobresalen
antibacteriana, antiinflamatoria, cicatrizante, astringente, antiséptica, hipotensora,
antiespasmódica, antibiótica, fungicida y antioxidante. Además, se han reportado
propiedades colagogas, hipolipemiantes, inmunoestimulantes, antigripales y
antitumorales (Arora, Rani y Sharma, 2013; Ayuso, Torrent y López, 2004; Cong et al,
2017).
Según lo reportado en la literatura (Roig, 1991; Arora et al, 2013) , las decocciones de
las flores de caléndula tienen un amplio espectro en cuanto al tratamiento de diversas
afecciones, entre las que podemos citar para la curación de las heridas, como colutorios
en las estomatitis, y en la piorrea; en el tratamiento de la gastritis, de las úlceras, hepatitis
y otras enfermedades gastrointestinales; en el tratamiento de la hipertensión, taquicardia
y arritmia; en el tratamiento de diversas afecciones del sistema urinario, así como en
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enfermedades del sistema nervioso central y periférico. De la información etnobotánica
precedente se infiere que los extractos acuosos de las flores de C. officinalis L. presentan
propiedades farmacológicas como: cicatrizante, antiinflamatorio, antibacteriano y
tranquilizante, muchas de las cuales podrían estar relacionadas al contenido de
compuestos fenólicos en su estructura. En tal sentido, Amić y colaboradores (2007)
informan que muchos de los efectos terapéuticos atribuidos a la flor de caléndula derivan
de la presencia de flavonoides, entre los cuales destaca la quercetina, perteneciente al
grupo de los flavonoles, aportando actividad antiinflamatoria, antioxidante y
antimicrobiana. Todas estas bondades han derivado en el hecho que las flores de
Calendula officinalis L. se conviertan en una materia prima natural de gran interés para
la industria farmacéutica y que el monitoreo de la producción de flavonoides y fenoles en
las plantaciones locales, constituya una vía de control de la calidad de la misma, para
garantizar la presencia de estos metabolitos en cantidades adecuadas y que no se vea
afectada la eficacia del preparado fitoterapéutico (Muñoz, 2014).
Es por ello que la presente investigación se plantea como objetivo determinar la
composición química cuantitativa de fenoles totales y flavonoides en el extracto blando
de sus flores, corroborando su potencial para ser usado como principio activo en el
desarrollo de formulaciones para uso estomatológico.
Marco teórico
En el reino vegetal se encuentran ampliamente distribuidos los polifenoles o compuestos
fenólicos, siendo moléculas naturales del metabolismo secundario de las plantas que
engloban más de 8000 compuestos distintos, constituyendo un amplio grupo de sustancias
químicas, con diferentes estructuras, propiedades químicas y actividad biológica
(Valencia et al, 2017). Estos compuestos son responsables de numerosas de las
propiedades organolépticas de los vegetales, contribuyendo con el color, sabor amargo,
astringencia y aroma; además presentan diferentes propiedades en el organismo humano,
tales como: antioxidantes, antiinflamatorias, antitrombóticas, antimicrobianas,
antialérgicas, antitumorales y antiasmáticas, entre otras (Pérez, 2003; Dominguez, 2009;
Dominguez, 2012). Estas propiedades no están asociadas a un solo compuesto fenólico,
sino al conjunto de ellos, entre los que se destacan los derivados de ácidos cinámicos,
ácidos benzoicos, estilbenos y flavonoides (Dominguez, 2009).
Los taninos son compuestos fenólicos poliméricos que se unen a las proteínas,
desnaturalizándolas. El nombre de tanino procede de la antigua práctica de utilizar
extractos vegetales para convertir la piel animal en cuero (Avalos y Pérez, 2009). La
acción que mejor los define es la astringente, por lo que se han usado tradicionalmente
para la protección de superficies inflamadas de la boca y en el tratamiento del catarro,
bronquitis, quemaduras, heridas (coagulante), hemorroides y diarreas, y como antídoto
en las intoxicaciones por metales pesados (Ogunleye e Ibitoye, 2003; Rotta et al, 2017) .
Por otra parte, se encuentran los flavonoides, uno de los grupos más estudiados dentro de
los compuestos fenólicos, debido a su distribución numerosa y a su actividad antioxidante
elevada, siendo el subgrupo de los flavonoles el más estudiado. Su esqueleto carbonado
contiene 15 carbonos ordenados en dos anillos aromáticos unidos por un puente de tres
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carbonos (heterociclo). Se clasifican en función del grado de oxidación del puente de tres
carbonos, siendo los principales: antocianinas, flavonas, flavonoles (quercetina, la
miricetina, kaempferol), isoflavonas, flavanoles (catequina y derivados) (Hernández-
Rosas, et al, 2018).
La acción farmacológica de estos metabolitos es variada y extensa, bien conocidas son
sus propiedades: antiinflamatoria, antianafiláctica, antitumoral, antidiarreica,
expectorante, estomáquica, carminativa, colagoga, antihemorrágica, antigonadotrópica,
inmunomoduladora, antiagregante plaquetaria, antiespasmódica, antihelmíntica,
cardioprotectora, hipoglicemiante, antioxidante, hepatoprotectora, estrogénica, diurética
y analgésica. Se destaca asimismo su actividad antibacteriana y la antifúngica (Escalona,
2005; Avalos y Pérez, 2009). En C. officinalis se han detectado la presencia de los
flavonoides quercetina, isohamnetina, rutina y kaempferol (Neukirch, D'Ambrosio, Via y
Guerriero, 2004; Muley, Khadabadi y Banarase, 2009).
Atendiendo a todo lo planteado anteriormente, la presencia de compuestos fenólicos en
el extracto blando de flores de C. officinalis L. validará su uso como principio activo de
una formulación para uso estomatológico.
Metodología
Características generales de la investigación
Se realizó un estudio experimental, transversal, prospectivo y de enfoque cuantitativo
para determinar la composición cuantitativa de fenoles y flavonoides del extracto blando
de flores de Calendula officinalis L. El estudio se desarrolló en el laboratorio MediCuba-
Suiza, del Departamento de Farmacia de la Universidad de Oriente, en el período
comprendido de febrero a mayo de 2018.
Diseño experimental
Se elaboraron 5 lotes de extracto blando (EB) de Calendula officinalis L., con flores
suministradas entre los meses de octubre de 2017 a febrero de 2018, por la finca de plantas
medicinales “La Rosita” ubicada en el municipio Santiago de Cuba y certificada por el
Laboratorio de Control de la Calidad de la Empresa de Farmacia y Óptica de la provincia
Santiago de Cuba. Los extractos fluidos se obtuvieron por el método de repercolación con
4 extracciones descrito en la Norma Ramal de Salud Pública (NRSP) 311 de 1991. Por la
concentración a vacío de los mismos en un sistema de evaporación al vacío (Heidolph
G1) se obtuvieron los extractos blandos.
Composición química cualitativa
Se determinó la composición química cualitativa, a través de los ensayos de cloruro
férrico para taninos y fenoles, y los de ácido sulfúrico concentrado, Shinoda, álcalis y
Rosemheim para flavonoides, de acuerdo a la técnica descrita por Ochoa, López y
Colombat en 1999.
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Cuantificación de fenoles totales
Para la cuantificación de fenoles totales se empleó el método de Folin Ciocalteau con
modificaciones. En un volumétrico de 25mL se añadieron 5mL de la muestra (extracto
blando de Calendula officinalis L. y 2mL del reactivo de Folin Ciocalteau. Se agitó y se
dejó reposar por 5min. Luego se añadió 1mL de solución de carbonato de sodio al 20%,
se agitó y se enrasó volumétrico con agua purificada. Se dejó reposar una hora a resguardo
de la luz y se realizaron mediciones contra blanco de reactivos a 760nm. La concentración
de fenoles totales fue calculada con la curva de calibración usando ácido gálico (25-150
µL) como estándar (ecuación 1: y=0.0892x-0.0293; R²=0,9948; F=765,73; p=0,0000 y p-
intercepto=0,0799). Los resultados fueron expresados como miligramos equivalentes de
ácido gálico por cada 0,1 gramos de extracto blando (mgAG/0,1g).
Cuantificación de flavonoides
La cuantificación de flavonoides fue determinada a través del método colorimétrico con
cloruro de aluminio en etanol absoluto a 415nm. Se tomó 0,1g de extracto blando y se
diluyó en 10mL de etanol al 60%. Se adicionó 1mL de cloruro de aluminio al 2% en
etanol absoluto. Se agitó evitando pérdida de la solución y se completó volumen con
etanol al 60%. Se midió la absorbancia a 415nm. La concentración de flavonoides fue
calculada a través de la curva de calibración, utilizando quercetina (25-125µL) como
patrón. Los resultados fueron expresados como miligramos equivalentes de quercetina
por cada 0,1 gramos de extracto blando (mgQuerc/0,1g), obtenidos a través de la
ecuación2: y=0,0726x+0.0203 (R² = 0,9931; F=434,03; p=0,0002; p-intercepto= 0,1768).
Análisis estadístico y procesamiento de la información
Para el procesamiento matemático y análisis estadístico de los resultados, fueron
utilizados el software Microsoft Excel contenido en el paquete Microsoft Office 2016 y
el Statgraphics Centurion. Los resultados de fenoles totales y flavonoides fueron
expresados como media ± desviación estándar de cada lote y comparadas sus medias
empleando el test de Mínimas y Máximas Diferencias Significativas de Tukey, auxiliados
del software Statgraphics Centurion. En todos los casos se consideró un 95% de
confianza.
Resultados
La composición química cualitativa para los cinco extractos mostró la presencia de los
metabolitos monitoreados: fenoles totales, taninos y flavonoides. Ello condiciona la
posibilidad de cuantificación y muestra que en las ambiente de cultivo en que creció la
planta existían las condiciones bióticas y abióticas para la expresión metabólica de estos
metabolitos secundarios. La confirmación de la presencia de estos metabolitos en el
extracto blando, demuestra que el proceso de obtención del mismo no modificó la
composición química cualitativa de las flores utilizadas como materia prima. Los
resultados se muestran en la Tabla 1.
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Determinación cualitativa de fenoles totales y flavonoides
Tabla 1.
Composición química cualitativa del extracto blando de C. officinalis L.
Metabolitos Ensayos Oct. Nov. Dic. Ene. Feb.
2017 2017 2017 2018 2018
Taninos y Cloruro férrico ++ ++ ++ ++ ++
fenoles
Flavonoides Ácido sulfúrico ++ ++ ++ ++ ++
(conc.)
Shinoda ++ ++ ++ ++ ++
Álcalis ++ ++ ++ ++ ++
Rosemheim ++ ++ ++ ++ ++
Leyenda: ++: reacción positiva a ensayo realizado.
Fuente: Elaborada por los autores.
En la Tabla 2 se recogen los datos de la concentración equivalente de ácido gálico y la
concentración de fenoles totales en los extractos blandos de C. officinalis L, mientras que
en la Tabla 3 se muestran aquellos relacionados con la concentración de flavonoides
totales. Los resultados evidencian que todos los extractos contienen compuestos fenólicos
y flavonólicos en cantidades significativas, permitiendo sostener las propiedades
medicinales y farmacológicas conferidas a la planta.
Cuantificación de fenoles totales
Tabla 2.
Concentración de fenoles totales presentes en los extractos de C. officinalis L.
LOTES Eqv Ácido Gálico μg/mL Fenoles Totales (mgAG/0,1g del EB)
Oct. 2017 2,003±0,07 10,01±0,36 a
Nov. 2017 2,118±0,03 10,59±0,14 ab
Dic. 2017 2,122±0,06 10,61±0,31 ab
Ene. 2018 2,145± 0,07 10,72±0,37 ab
Feb. 2018 2,216±0,05 11,08±0,23 b
Leyenda: letras diferentes indican diferencias estadísticamente significativas para un
nivel de confianza de 95,0% (p˂0,05), por el test de rangos múltiples de menores y
mayores diferencias significativas de Tukey (HSD).
Fuente: Elaborada por los autores.
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Cuantificación de flavonoides
Tabla 3.
Concentración de flavonoides totales presentes en los extractos de C. officinalis L.
LOTES Eqv quercetina (μg/mL) Flavonoides Totales
(mgQuerc/0,1g del EB)
Oct. 2017 0,841±0,08 1,68±0,17a
Nov. 2017 0,914±0,08 1,83±0,15 a
Dic. 2017 0,983±0,06 1,97±0,12 a
Ene. 2018 0,988±0,06 1,98±0,13 a
Feb. 2018 1,015±0,07 2,03±0,14 a
Leyenda: letras iguales indican que no existen diferencias estadísticamente significativas para
un nivel de confianza de 95,0% (p˂0,05), por el test de rangos múltiples de menores y
mayores diferencias significativas de Tukey (HSD).
Fuente: Elaborada por los autores.
Discusión
Se consultaron en la bibliografía numerosos estudios que muestran la cuantificación de
fenoles totales en extractos de flores de C officinalis. Ćetković y colaboradores reportaron
en 2003 un total de 15,12mg/g de fenoles en extractos metanólicos de caléndula,
determinándose por cromatografía de capa fina (TLC) ácidos fenólicos como: ácidos
clorogénico, caféico, cumárico y vinílico. Igualmente, Rigane et al. (2013) reportaron una
concentración de fenoles de 109,27mg/g en un extracto metanólico de caléndula.
Babaee y colaboradores (2013) expresaron un total de compuestos fenólicos de
313,40±6,52mg/g en extractos hidroalcohólicos de la planta, evaluados mediante ensayo
clínico para ser aplicados como enjuague bucal a pacientes con mucositis oral inducida
por radioterapia; por otra parte Farahpour en 2014 estimó la concentración de polifenoles
en un extracto hidroalcohólico de flores de esta planta en 37.01 ±0.015 g GAE g–1. En
otro estudio Rigane, Chtourou, Ben Mahmoud, Medhioub y Ammar (2015) reportan
valores de 109.27, 51.62 y 26.5 mg GAE g–1 peso seco en hidro-metanol.
El contenido de polifenoles de un extracto hidroalcohólico de los pétalos de Calendula
officinalis también fue determinado por Hernández-Rosas y colaboradores en 2018. Este
extracto mostró que el contenido total de estos metabolitos fue de 37.01±0.015 mg GAe
g-1, siendo la rutina la más abundante.
También Álvarez en 2019 realizó la determinación de fenoles totales por el método de
Folin Ciocalteu en un extracto con menstruo etanólico y otro con propilenglicol de pétalos
de flores de caléndula officinalis. Los resultados de los análisis del extracto con
propilenglicol expresados en equivalente de ácido gálico dieron como valores promedio
de 5.410 ± 0.025 mg de AG/ kg de pétalos de caléndula. En relación al extracto etanólico
el promedio fue de 4.935 ± 0.043 mg de AG/ kg de pétalos de caléndula.
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Como se puede observar en estos estudios consultados, independientemente del menstruo
utilizado siempre se obtienen cantidades significativas de fenoles totales, aunque estas
cantidades son diferentes, lo que demuestra la variabilidad en cuanto al contenido de
compuestos fenólicos en esta especie.
En nuestra investigación en los cinco lotes estudiados se obtuvo la presencia de fenoles,
coincidiendo con lo planteado en la literatura que reporta que la caléndula puede ser
cultivada en todo el año, no presentando diferencias significativas en cuanto a su
composición de metabolitos secundarios (Lastra y Piquet, 1999). La cantidad de estos
metabolitos para el extracto blando obtenido a partir de las flores colectadas en el mes de
octubre del 2017, difiere estadísticamente con respecto a las recolectadas en el mes de
febrero del 2018, lo que pudo deberse a que existe una variación en el contenido de
metabolitos activos en matrices de origen natural, que puede ser influenciada por diversos
factores que dependen de la naturaleza de la planta (droga utilizada, variación natural
entre plantas, quimio-variedad); de los factores como la siembra, la cosecha,
almacenamiento y de los factores tecnológicos, que se encuentran relacionados con los
procesos de secado y extracción (Muñoz ,2014; Llauradó et al, 2020).
El análisis estadístico aplicado, mostrado también en la Tabla 2, corrobora lo planteado
anteriormente, siendo significativamente diferentes las medias de la concentración de
fenoles totales de los extractos que no comparten una misma letra, con un nivel de
confianza de 95,0% (p˂0,05).
Los valores que se obtuvieron para flavonoides, en todos los casos, fueron menores que
los obtenidos para el análisis de fenoles (1,68-2,03 mgQuerc/0,1g). Esto se encuentra
dentro de lo esperado, puesto que los flavonoides representan un subgrupo de metabolitos
dentro de los compuestos fenólicos.
En estudios consultados, se ha reportado un contenido de 0,88 y 0,33% de flavonoides
totales en las flores y receptáculos de caléndula, respectivamente (Hadson, 1985);
mientras que Coello (2012) reporta un total de 0,54% en su tesis de grado “Elaboración
y control de calidad de gel cicatrizante de sábila (Aloe vera) y caléndula (Calendula
officinalis)”.
Otros autores han reportado concentraciones de 96,17QEmg/100mL (Butnariu y
Coradini, 2012), 76,44mg/g (Rigane et al., 2013) y 5,13mg/g en extractos metanólicos de
la planta, identificando flavonoides de interés farmacológico como rutina, quercetina y
algunos glicósidos flavonóidicos no identificados (Ćetković et al., 2003), mientras que en
extractos hidroalcohólicos se han reportado valores de 76,66±23,24mg/g (Babaee et al.,
2013).
Mogrovejo en 2014 en su tesis “Determinación del efecto cicatrizante de un gel
estandarizado de Calendula officinalis L. (Caléndula) en animales de experimentación”
elaboró un extracto de las flores por percolación, obteniéndo un extracto glicólico al 20%
con una concentración de quercetina de 6.300 mg.kg-1. Estudios más recientes de Gomes
y colaboradores (2016) han planteado que el contenido de estos metabolitos en la
caléndula puede variar de 0,52 a 0,79%.
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En nuestra investigación se observa el ligero aumento en las concentraciones de
flavonoides para los diferentes lotes analizados, al igual que ocurre para fenoles totales,
lo que puede deberse a la influencia de agentes externos en el desarrollo de los metabolitos
secundarios en la planta. Sin embargo, a pesar de este incremento, la comparación de
varianzas revela que no existen diferencias estadísticamente significativas entre las
muestras en estudio, según el test de rangos múltiples de menores y mayores diferencias
significativas de Tukey (HSD). De acuerdo a este análisis podemos inferir que,
independientemente del mes del año en que sea cultivada la planta, el contenido de
flavonoides presente en las flores se mantendrá en concentraciones similares. Estos
resultados obtenidos son de gran importancia dado que la quercetina es la base de los
flavonoides glicósidos principalmente relacionados con actividad antiinflamatoria y
cicatrizante (Muñoz, Morgan y Trujillo, 2015) y por tanto la determinación y
cuantificación de estos metabolitos en un preparado fitoterapéutico avala la calidad y
efectividad de la formulación.
Conclusiones
Se constató la presencia de fenoles y flavonoides en el extracto blando de Calendula
officinalis L. La cuantificación química del extracto blando arrojó un contenido de 9,65
a 11,31mgAG/0,1g y 1,51 a 2,17mgQ/0,1g de fenoles y flavonoides, respectivamente, lo
que sugiere su posibilidad de empleo como principio activo en formulaciones para uso
estomatológico.
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