Que son?
Los nitrilos son compuestos orgánicos que se caracterizan por contener el grupo funcional –
C≡N, es decir, un átomo de carbono unido a un átomo de nitrógeno mediante un triple
enlace. Este grupo también se conoce como grupo ciano. Los nitrilos pueden derivarse de
hidrocarburos al sustituir un hidrógeno por el grupo ciano, como en el caso del acetonitrilo
(CH₃CN). Son importantes en la industria química porque se usan como intermediarios en
la síntesis de plásticos, solventes, fármacos y colorantes. Además, su estructura les confiere
propiedades químicas específicas que los hacen útiles en muchas reacciones orgánicas.
Propiedades Fisicas
Los nitrilos suelen presentar un olor desagradable, que en muchos casos se asemeja al de
las almendras amargas. Este olor es característico y puede ayudar a identificarlos, aunque
debe manejarse con precaución.
En cuanto a su apariencia, pueden encontrarse como líquidos o sólidos blancos o
translúcidos, dependiendo de su estructura y peso molecular.
Respecto al sabor, es importante destacar que los nitrilos son venenosos, por lo que no
deben ser ingeridos ni manipulados sin protección adecuada.
Tienen puntos de fusión y ebullición más altos que los hidrocarburos de estructura similar,
debido a la presencia del grupo nitrilo, que introduce fuerzas intermoleculares más fuertes.
La densidad de los nitrilos es mayor que la del agua, lo que significa que tienden a hundirse
cuando se mezclan con ella.
Son compuestos polares, pero no protónicos, lo que influye en su comportamiento químico
y en las reacciones en las que pueden participar.
Su solubilidad en agua es moderada, pero esta aumenta si contienen cadenas laterales
polares que favorecen la interacción con las moléculas de agua.
Usos y Apl
Los nitrilos se utilizan en la producción de plásticos y materiales sintéticos. Un ejemplo
importante es el acrilonitrilo, que se emplea para fabricar poliacrilonitrilo, una fibra muy
usada en la industria textil.
También actúan como intermedios en la síntesis de diversos productos, como fármacos,
herbicidas y aditivos. Su estructura química los hace valiosos para crear compuestos más
complejos.
En los laboratorios, uno de los disolventes más comunes derivados de los nitrilos es el
acetonitrilo. Este se emplea especialmente en técnicas analíticas como la cromatografía
líquida de alta eficiencia (HPLC).
Algunos nitrilos o compuestos relacionados también se usan como insecticidas. El cianuro
de hidrógeno, por ejemplo, ha sido utilizado para el control de plagas debido a su alta
toxicidad.
Por último, las sales de cianuro derivadas de los nitrilos tienen aplicación en la industria del
curtido del cuero, ayudando a procesar y conservar las pieles.
Presencia en la Nat
Los glucosinolatos están presentes en plantas como la col y la mostaza. Cuando estas
sustancias se descomponen, pueden liberar compuestos como los nitrilos, que forman parte
de sus mecanismos de defensa natural.
Las almendras amargas contienen una sustancia llamada amigdalina. Al descomponerse,
esta libera ácido cianhídrico (HCN), un compuesto tóxico relacionado con los nitrilos.
Algunas semillas de frutas, como las de la yuca, poseen glucósidos cianogénicos. Estos
compuestos también pueden liberar HCN al romperse, mostrando una relación con los
nitrilos.
Por último, ciertos organismos marinos, como algunas algas e insectos, producen
compuestos que incluyen estructuras de nitrilo, mostrando su presencia en distintos
ambientes naturales.
Nomenclatura
El nombre de los nitrilos se forma a partir del alcano principal, al que se le añade el sufijo
“-nitrilo”.
Cuando el compuesto es cíclico, se utiliza el sufijo “-carbonitrilo” para nombrarlo
correctamente.
La cadena se numera comenzando desde el carbono del grupo nitrilo para indicar su
posición exacta.
Si hay más de un grupo nitrilo en la molécula, se utilizan prefijos como “-dinitrilo”, “-
trinitrilo”, y así sucesivamente.
Además, deben nombrarse todos los sustituyentes presentes, indicando su posición en la
cadena.
Ejemplos
Propanonitrilo (acetonitrilo): Su fórmula es CH₃–C≡N. Es el nitrilo más simple derivado
del propano. Se utiliza comúnmente como disolvente en laboratorios y procesos
industriales.
Butanonitrilo: Su fórmula es CH₃CH₂CH₂–C≡N. Es un nitrilo de cadena lineal con cuatro
átomos de carbono. Puede emplearse como intermediario en síntesis orgánica.
Benzonitrilo: Su fórmula es C₆H₅–C≡N. Es un compuesto aromático que contiene un
anillo bencénico unido a un grupo ciano. Se usa en la industria para fabricar productos
químicos y farmacéuticos.
2-Metilbutanonitrilo: Su fórmula es CH₃CH(CH₃)CH₂–C≡N. Es un nitrilo ramificado
con cinco átomos de carbono. Se emplea en síntesis de compuestos orgánicos
especializados.
1,4-Fenilendinitrilo: Su fórmula es p-C₆H₄(C≡N)₂. Contiene un anillo bencénico con dos
grupos nitrilo en posición opuesta (para). Es útil como precursor en la fabricación de
polímeros y materiales avanzados.
