LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH). Este grupo funcional se forma cuando un carbono está unido a un grupo
hidroxilo (-OH) y a un grupo carbonilo (C=O). Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, pero
son más ácidos que otros compuestos orgánicos con grupos hidroxilo, pero menos que los ácidos
minerales.
Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran
anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus
nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico). Los ácidos
carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los
ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes.
Los ácidos carboxílicos presentan propiedades físicas como alta polaridad, solubilidad en
solventes polares y puntos de ebullición elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.
Su solubilidad en agua depende del peso molecular; los de menor peso molecular son solubles,
mientras que los de mayor peso molecular son menos solubles o incluso sólidos a temperatura
ambiente. Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que otros compuestos
orgánicos de masas moleculares similares, como alcoholes o aldehídos, debido a la formación de
enlaces de hidrógeno intermoleculares. Muchos ácidos carboxílicos simples tienen olores fuertes
y desagradables.
Por otra parte, los ácidos carboxílicos tienen las siguientes propiedades químicas: Son ácidos
débiles que ceden protones formando iones carboxilato. Reaccionan con bases para formar sales,
que son solubles en agua. Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes para formar ésteres.
Pueden ser reducidos a alcoholes primarios por agentes reductores como el hidruro de litio y
aluminio.
Los ácidos carboxílicos son importantes debido a su versatilidad y presencia en diversas áreas.
Son fundamentales en la industria alimentaria como conservantes y acidulantes, y en la química
orgánica como materia prima para la síntesis de otros compuestos. También son relevantes en la
bioquímica, siendo precursores de aminoácidos esenciales y neurotransmisores. Los ácidos
carboxílicos son importantes en medicina por varias razones, incluyendo su uso como
componentes clave en la síntesis de medicamentos, como analgésicos y antibióticos, y su papel
en la industria farmacéutica y cosmética. También poseen propiedades antimicrobianas y pueden
utilizarse como antisépticos o agentes antiinfecciosos. Los ácidos carboxílicos son importantes en
la industria por su uso en la producción de polímeros, como conservantes y acidulantes en la
industria alimentaria, en la síntesis de medicamentos en la industria farmacéutica, y como materia
prima en la fabricación de diversos productos como disolventes, lacas y películas fotográficas.
Los ácidos carboxílicos son importantes para la salud de varias maneras. Son componentes clave
de los procesos metabólicos, precursores de aminoácidos esenciales, y se encuentran en
productos farmacéuticos como analgésicos y antibióticos. También juegan un papel en la
producción de energía, la salud intestinal y la producción de olor corporal.
Los ácidos carboxílicos son ampliamente utilizados en diversas industrias. Algunos de sus usos
incluyen: Industria Alimentaria: Ciertos ácidos carboxílicos, especialmente los de cadena corta,
se utilizan como aditivos alimentarios y a menudo se emplean en la preparación de vinagre (ácido
etanoico). Farmacéuticos: Muchos ácidos carboxílicos se utilizan en la fabricación de productos
farmacéuticos. La aspirina, un analgésico de uso común, es ácido acetilsalicílico. Otro ejemplo es
la penicilina, un antibiótico que también tiene un grupo funcional de ácido carboxílico. Textiles y
Colorantes: Los ácidos carboxílicos se usan en la producción de colorantes y textiles. Por
ejemplo, el ácido acético se emplea en la producción de ácido tereftálico, que luego se utiliza
para fabricar fibras de poliéster y botellas de plástico. Alimentos para Animales: Ácidos
carboxílicos como el ácido fórmico y el ácido propiónico se utilizan como conservantes en los
alimentos para animales. Ayudan a prevenir el crecimiento de bacterias y hongos perjudiciales.
Caucho: Los ácidos carboxílicos también se utilizan en la industria del caucho para el proceso de
vulcanización, lo que ayuda a hacer el caucho más duradero.
Los ácidos carboxílicos tienen distintos tamaños en función de si su extremo COOH está unido a
moléculas más o menos grandes. Entre los más comunes están el ácido acético, común en el
vinagre o el vino; el ácido láctico, común en los músculos tras un esfuerzo; el propiónico, común
en fermentos de leche como el queso; el butírico, común en la mantequilla; o el oleico, común en
los aceites vegetales como el aceite de oliva o el de girasol.
De estos últimos ejemplos, todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Los aminoácidos que
constituyen las proteínas también son ácidos carboxílicos, con la particularidad de que a su
grupo carboxilo en uno de los extremos de la molécula, se une un grupo amino en otro extremo
(un átomo de nitrógeno con tres de hidrógeno).
El cuerpo también produce ácidos carboxílicos. En la piel, por ejemplo, se liberan ácido láctico,
ácido urónico y otros ácidos de las glándulas sebáceas que liberan el sudor. También ácidos
derivados de la fermentación de bacterias que viven en la piel. De hecho, algunos de los ácidos
carboxílicos que expelen los humanos son detectables por los mosquitos, y su mezcla única hace
que una persona sea más o menos suculenta para estos insectos. La cantidad y mezcla de ácidos
carboxílicos liberados por la piel es lo que explica que a una persona la piquen más los mosquitos
que a otra.
La nomenclatura de los ácidos carboxílicos se basa en la IUPAC. Se nombran con la terminación
"-oico" (o "-ico") y anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo de referencia.
Por ejemplo, el ácido acético (CH3COOH) mantiene su nombre común, mientras que el ácido
propanoico (CH3CH2COOH) también puede llamarse ácido propiónico.
Pasos para nombrar un ácido carboxílico:
1. Identificar la cadena principal: La cadena principal es la cadena de carbono más larga que
contiene el grupo carboxilo (-COOH).
2. Numerar la cadena: Se asigna el número 1 al carbono del grupo carboxilo.
3. Nombrar los sustituyentes: Se nombran los sustituyentes (grupos como metilo, etilo, etc.) en la
cadena, indicando su posición con números.
4. Sufijo -oico: Se reemplaza el sufijo -ano del hidrocarburo de referencia por -oico y se antepone
"ácido".
Ejemplos:
CH3COOH: Ácido etanoico (o ácido acético, nombre común).
CH3CH2COOH: Ácido propanoico (o ácido propiónico, nombre común).
CH3CH(CH3)COOH: Ácido 2-metilpropanoico.
