HIDROCARBUROS

Definición.
Los hidrocarburos son compuestos que contienen exclusivamente carbono e hidrógeno en su estructura.
Clasificación.
Podemos clasificar los hidrocarburos según el tipo de enlace carbono-carbono que contienen. Existen tres
clases principales: los saturados (son los alcanos), que involucran únicamente enlaces simples C–C; los
insaturados, que tienen enlaces carbono-carbono múltiple: doble (alquenos), triple (alquinos), o ambos; y
los hidrocarburos aromáticos, que como veremos están relacionados con la molécula de benceno. Los
alcanos, alquenos y alquinos pueden ser acíclicos o cíclicos.

Los hidrocarburos de cadena lineal (no ramificada) se denominan hidrocarburos normales Se utilizan como
fuente de energía tanto en la industria como en nuestros hogares. El petróleo es la mayor fuente de
hidrocarburos, luego le sigue el gas natural.

Según la disposición de los átomos de carbono podemos hablar de HC:

●​ lineales: presentan una cadena carbonada continua.

●​ ramificados: presentan cadenas laterales, llamadas ramificaciones, unidas a la cadena principal.
●​ cíclicos: la cadena está formando anillos o ciclos.

Dentro de los HC encontramos distintas familias (conjunto de compuestos que tienen propiedades
comunes):
alcanos, alquenos, alquinos, aromáticos.
 ALCANOS

Los alcanos se encuentran en la naturaleza, siendo las fuentes más importantes el petróleo, y el gas natural
proveniente de los yacimientos de petróleo y de carbón. Tienen gran importancia industrial ya que se los
emplea como combustibles, constituyendo una de las principales fuentes de energía para procesos
tecnológicos; asimismo son materia prima de otras industrias químicas.

Estructura y nomenclatura
Los alcanos son compuestos que contienen átomos de C hibridados sp 3, y cuya fórmula general es CnH2n+2
siendo n el número de átomos de carbono, es decir que contienen la máxima cantidad de átomos de H para
un número dado de átomos de C; y por dicha razón se los llama saturados. Presentan en su estructura sólo
enlaces simples (sigma) C–C y C–H.
El alcano más simple es el metano, CH4.

En la tabla a continuación aparecen los 5 primeros compuestos que pertenecen a la familia de los alcanos
representados de diversas maneras.

La fórmula estructural indica cómo están unidos entre sí los distintos átomos. La fórmula estructural puede
ser desarrollada, donde se indican todos los enlaces entre los átomos. O también semidesarrollada donde
se representan los enlaces entre los átomos de carbono, pero no los enlaces entre carbono e hidrógeno (los
átomos de hidrógeno se representan de forma condensada, o sea se indica el número total de átomos de
hidrógeno unidos al carbono en cuestión). La fórmula compacta o stick es aún más simplificada en donde
solamente se representan los enlaces entre los átomos de carbono (no se representan los hidrógenos)
utilizando líneas.
La representación con modelo de esferas se hace en 3 D.
La fórmula general o molecular indica cuántos átomos de cada elemento (carbono e hidrógeno, en este
caso) forman a la molécula del compuesto que se está analizando.
 Nomenclatura de alcanos

Repasa el siguiente video para saber cuáles son los pasos que debemos seguir para darles
nombres a los compuestos de la familia de los alcanos.
Para tener en cuenta:

❖​ Número de átomos de carbono de la cadena principal y prefijo para asignar el nombre:

1 - Met; 2 - Et; 3 - Prop; 4 - But; 5 - Pent, 6 - Hex; 7 - Hept; 8 - Oct; 9 - Non;

10 - Dec.

❖​ Nombre de las ramificaciones según el número de carbonos que tengan:

1 - Metil; 2 - Etil; 3 - Propil; etc.

❖​ Prefijo para indicar cuando un radical se repite:

2 - Di; 3 -Tri; 4 - Tetra; 5 - Penta; etc.

Pasos para asignar el nombre:

1.​Seleccionar la cadena más larga (cadena principal). Si hay más de una cadena con igual Nº de átomos, se
elige la que tenga más ramificaciones.
2.​Enumerar la cadena de forma tal que si hay ramificaciones se encuentren en las posiciones más bajas
posibles.
3.​Identificar los radicales (ramificaciones), incluir su nombre.
4.​Agrupar los radicales que aparecen más de una vez, indicarlo con el prefijo correspondiente.
5.​Organizar los radicales por orden alfabético (sin tomar en cuenta la letra inicial del prefijo que indica el Nº
de veces que aparece, por ejemplo, di, tri, etc.) Números y letras se separan por guiones, y números entre sí
se separan por comas.
6.​Unir las partes del nombre del compuesto. (Posiciones, Radicales + nombre de la principal).

Otros alcanos reciben nombres sistemáticos, de acuerdo a las Reglas de Nomenclatura aprobadas por IUPAC
(International Unión of Pure and Applied Chemistry).
Los nombres tienen dos partes: una raíz, que indica el número de átomos de C de la cadena principal; y un
sufijo, que para los alcanos es ano. Por ejemplo, para el siguiente alcano el nombre se compone como:
“hepta” + “ano” = Heptano

BbbH3C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
Cuando las moléculas presentan ramificaciones, aparecen prefijos en el nombre, que indican los grupos
hidrocarbonados unidos a la cadena principal, cada uno precedido por el número que indica su ubicación en
la cadena carbonada.
Tales grupos hidrocarbonados se llaman genéricamente grupos alquilo o radicales alquilo; su estructura es
la de un alcano al que se ha privado de un átomo de H; y para nombrarlos se utiliza el sufijo “ilo” unido a la
raíz correspondiente:
[estructura, nombre]: –CH3, metilo;​ –CH2–CH3, etilo

Por ejemplo, para el alcano: que presenta un grupo metilo unido al C2 y otro al C3, el nombre se compone
como “2-metilo” + “3-metilo” + “hexano” = 2,3-dimetilhexano.
La “o” final del nombre del radical se omite al formar el nombre completo. Números y letras se separan con
un guión, asimismo dos números se separan mediante una coma.

Por lo tanto, de cada hidrocarburo se obtendrán tantos restos alquilos como tipos de H posea el
hidrocarburo. A continuación, se indican las fórmulas y nombres comunes de los restos alquílicos que derivan
de los cuatro primeros alcanos.

Alcano
Fórmula
Fórmula Condensada
Molecular Resto alquilo
CH4
CH4 –CH3 metilo
metano
CH3–CH3
C2H6 –CH2–CH3 etilo
etano
–CH2–CH2–CH3 n-propilo

C3H8 CH3–CH2–CH3
propano isopropilo

–CH2–CH2–CH2–CH3 n-butilo
CH3−CH2−CH2−CH3
-CH-CH2 - CH3 sec-butilo
n-butano I
CH3
C4H10
 -CH2-CH - CH3
isobutilo
CH3-CH - CH3
I
I CH3
CH3
CH3 ter-butilo
isobutano
|
-C-CH3
|
CH3

El guión (-) que aparece en cada resto alquilo indica un enlace libre y no una carga negativa.
Se observa que el nombre del resto alquilo se obtiene cambiando la terminación ano por ilo.
Cuando de un hidrocarburo deriva más de un resto la letra n anteponiéndose al nombre indica que deriva
del hidrocarburo normal (de cadena lineal) y que la valencia libre se encuentra en un carbono primario.
En otros casos se usan prefijos que orientan sobre la estructura del resto. Así, por ejemplo, el prefijo
iso se usa (a excepción del resto isopropilo) en los casos en que la unión está en un C primario y existe un
metilo preterminal, el prefijo sec cuando el enlace libre está en un carbono secundario (solo para resto
butilo), y ter cuando está en un carbono terciario (solo para butilo y pentilo). Los restos de cinco carbonos
tienen una nomenclatura tradicional semejante al anterior, incorporando el resto neo-pentilo (sólo para
pentilo).

El resto que se obtiene por la pérdida (teórica) de un hidrógeno a partir de un hidrocarburo aromático
se denomina resto arilo.
Ejemplo:

Series Homólogas
Dada la siguiente serie de términos de la familia de los alcanos:
CH4​ CH3CH3​ CH3CH2CH3​ CH3CH2CH2CH3
Se puede observar que cada uno de los miembros de la serie difiere del anterior y del posterior en un
grupo –CH2– (metileno). Cualquier familia de compuestos que se construye en forma regular (y
repetitiva) por agregado de grupos
–CH2– recibe el nombre de serie homóloga. Los compuestos de una serie homóloga presentan
propiedades semejantes, que cambian en forma gradual a medida que la cadena carbonada aumenta su
longitud.
Propiedades físicas de los alcanos
Como hemos visto, los alcanos contienen sólo enlaces C–C y C–H.
Por dicha razón son moléculas no polares e insolubles en agua. Los alcanos son miscibles entre sí y se
disuelven en otros hidrocarburos y compuestos de baja polaridad. Asimismo, tienen densidades
considerablemente menores a 1 g/cm3, por consiguiente, flotan en el agua.
En condiciones normales de presión y temperatura (25°C y 1 atmósfera de presión) los cuatro primeros
miembros de la serie homóloga de los alcanos normales (n-alcanos) son gases (C1-C4), el pentano y hasta el
heptadecano (C5-C17) son líquidos y los n-alcanos con más de 18 átomos de carbono son sólidos.
Los alcanos presentan menores puntos de ebullición que la mayoría de los compuestos orgánicos de peso
molecular comparable. Esto se debe a que las fuerzas de atracción entre moléculas no polares son muy
débiles (dipolo inducido– dipolo inducido), por lo tanto, el proceso de cambio de estado que implica el
pasaje de un líquido a vapor requiere de relativamente poca energía (para vencer las fuerzas de atracción
intermolecular).
Los puntos de ebullición de los alcanos normales presentan un aumento constante al aumentar su peso
molecular (y la longitud de la cadena), como puede observarse en la Tabla 6a. Al aumentar la longitud de la
cadena, aumenta el tamaño molecular y por lo tanto el número de electrones, por lo que también la
polaridad inducida; y mayor es la magnitud de las fuerzas de atracción (dipolo inducido-dipolo inducido),
por consiguiente, mayor es el punto de ebullición de la sustancia
 Otro aspecto importante de destacar es que la ramificación de la cadena del alcano produce una
disminución notable de los puntos de ebullición.

T.P. Nº 2: Repasando HC y alcanos

ACTIVIDAD 1

1. Video sobre el origen de los hidrocarburos

https://youtu.be/bS3BTdTcu4c
Observa el video y explica cómo ocurrió el proceso endógeno que dio origen a los
hidrocarburos.//youtu.be/bS3BTdTcu4c

2.​ ¿Cuáles de las siguientes son características de los hidrocarburos? Seleccione una o más de una:

a)​ Los podemos clasificar en saturados e insaturados. Los HC saturados son compuestos que
tienen al menos un enlace doble o triple y los HC insaturados tienen todos los enlaces simples.
b)​ Son compuestos orgánicos formados por los elementos carbono e hidrógeno.
c)​ Los podemos clasificar en saturados e insaturados. Los HC saturados son compuestos que
tienen todos los enlaces simples y los HC insaturados tienen al menos un enlace doble o triple.
d)​ Se utilizan como fuente de energía.
e)​ Son compuestos orgánicos formados por los elementos carbono y oxígeno.
f)​ Según la disposición de los átomos de carbono podemos hablar de HC lineales, ramificados o cíclicos.
g)​ Según la disposición de los átomos de carbono podemos hablar de HC lineales o cíclicos.
3. Si un alcano tiene 12 átomos de carbono. ¿Cuál será su fórmula general? Seleccione una:

a.​C12H12
b.​C12H22
c.​C12H24
d.​C12H28
e.​C12H26

4. Indica cómo se denomina cada una de las siguientes representaciones que corresponden al heptano.

A) B)

C) C7 H16 D) H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 E)
5. Indica el nombre de los siguientes compuestos:
a) b)

c)

6. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? Seleccione una:

a.​2-etilpentano
b.​3-metilhexano
c.​3-etilpentano
d.​2-metilpentano
e.​3-metilpentano

7. Formula los siguientes compuestos:

A.​2,2,3 - trimetilpentano
B.​3 - etil - 2,2 – dimetilhexano

8.​ Nombra los siguientes compuestos:

9. El nombre del siguiente compuesto es 2-etilhexano. Seleccione una:

Verdadero
Falso
10.​A partir de la siguiente tabla con las propiedades físicas de algunos alcanos:
a)​ Completar los espacios en blanco
b)​ Graficar temperatura de ebullición vs número de átomos de C
c)​ A partir de los gráficos inferir como varían las tres propiedades al aumentar el número de
átomos de C

N° de Masa Estado Densida

at C Nombre F mola PF (°C) PE (°C) de agreg d
M r 18 °C (g/cm3)
1 -183 -162 0,420
2 -172 -89 0,450
3 -188 -42,1 0,501
4 -135 -0,5 0,519
5 -130 36,1 0,626
6 -95 68,7 0,659
7 -91 98,4 0,684
8 -57 125,7 0,703
Nonano -54 150,8 0,718
Decano -30 174,1 0,730
Undeca -26 195,9 0,740
no
Dodeca -10 216,3 0,749
no
Trideca -6,2 234 0,760
no
Tetrade 5,5 252 0,765
cano
Pentade 10 270,6 0,769
cano
Icosano 37 342,7 0,786

1
 11. Formular los siguientes hidrocarburos en forma condensada y semidesarrollada.

a)​ 2,2,3-trimetil pentano

b)​ 4,4-dietil octano
c)​ Isobutano
d)​ Metilciclopropano
e)​ 1,3-dietil ciclopentano
f)​ 3-etil-2-metil hexano
g)​ 3-etil-5-isobutil-7-metiloctano
h)​ ciclohexano
i)​ metilciclopropano

¿Hay compuestos que están mal nombrados? Señálelos y coloque el nombre correcto

12. Nombrar los siguientes compuestos

a. ​ b.

c
​ d.​ e.

f.

ACTIVIDAD 2: "Construyendo" alcanos

Con el siguiente simulador podrás repasar la formulación de los alcanos.

2
 CICLOALCANOS
​ Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos
hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran
utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

​ Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono
unido a dos hidrógenos.

​ Los cicloalcanos poseen propiedades físicas semejantes a los alcanos. Sus puntos de ebullición son más
elevados que los alcanos de igual número de átomos de carbono. Son insolubles en agua, y solubles en
solventes orgánicos.
​ La reactividad de los cicloalcanos es fuertemente dependiente de la forma del anillo, ya que los anillos
más pequeños tienen mayor tendencia a abrirse.

Nomenclatura

​ Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es
innecesaria la numeración del ciclo

​ Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un
sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo
comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

3
Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se
hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en
cuenta el orden alfabético.

1. Obtener la fórmula estructural de los siguientes cicloalcanos:

a. 2-ciclopropilpropano
b. 1,1,2-trimetilciclopentano
c. Metilpropano
d.1,2-dimetilciclopropano
e. 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
f. sec-Butilciclooctano
g.1-Isopropil-3-metilciclohexano

2. Nombra los siguientes cicloalcanos:

3.Nombra los siguientes modelos moleculares:

4
4. Nombra los siguientes cicloalcanos.
​ 1) tomando como cadena principal el ciclo.
2) tomando como principal la cadena.

5. Dados los siguientes nombres de hidrocarburos, escribe sus respectivas fórmulas semi
desarrolladas y moleculares. Señala si hay isómeros entre ellos
a) 2,3-dimetil butano b) 3- etilpentano c) 2,2,3-trimetil octano d) etano e) 4
etil,5metil-2-heptino f) 2 metil 2 - buteno g) isopropil ciclo pentano h) 2, 4 - dimetil 1-hexeno
i) 2,5- dietil- 1- ciclo penteno

6. A partir de los siguientes compuestos, marcar la cadena principal, enumerar los carbonos y
nombrar correctamente.

5
7. Formular los siguientes compuestos, marcando la cadena principal.

a) Decano b) 2,2-dimetil butano

c) 3,5-dimetil heptano d) 3-metil hexano

e) 2,3,4-trimetil pentano f) 6 metil- 3,3,6-trietil octano