Colegio y Liceo Misericordista Curso teórico de Química 3ºBD Año 2013

LÍPIDOS
CONCEPTO:
¾ Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y
generalmente también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener
también fósforo, nitrógeno y azufre.
¾ Conjunto de biomoléculas estructuralmente heterogéneo no solubles en agua, pero sí lo son en solventes
orgánicos no polares: éter, benceno, cloroformo.
¾ Sus principales funciones en los organismos vivos son formar parte de la membrana celular. Reserva de
energía. Proteger la piel

CLASIFICACIÓN:

ÁCIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son
compuestos orgánicos que
poseen un grupo funcional
carboxilo y una cadena
hidrocarbonada larga que
puede tener entre 4 y 36
átomos de carbono (Figura 1).
La mayoría de los ácidos
grasos naturales tiene un
número par de átomos de
carbono que oscila entre 12 y
24, siendo especialmente
abundantes los de 16 y 18. El predominio de los ácidos grasos con número par de átomos de carbono se debe a
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que estos compuestos se sintetizan en las células a partir de unidades de dos carbonos. En la Tabla 1 aparecen
los ácidos grasos naturales más importantes.
Si todos los enlaces entre átomo carbono son enlaces simples entonces hablamos de ácidos grasos
saturados y si hay por lo menos un doble enlace entre átomos de carbono estamos en presencia de un
ácido graso insaturado también llamado ácido graso no saturado .
TABLA 1
Átomos de Punto de fusión
Nombre común Estructura
carbono (ºC)
Ácidos grasos saturados
Ácido láurico 12 CH3-(CH2)10-COOH 44,2
Ácido mirístico 14 CH3-(CH2)12-COOH 54,0
Ácido palmítico 16 CH3-(CH2)14-COOH 63,0
Ácido esteárico 18 CH3-(CH2)16-COOH 69,6
Ácido araquídico 20 CH3-(CH2)18-COOH 76,5
Ácido lignocérico 24 CH3-(CH2)22-COOH 86,0
Ácidos grasos insaturados
Ácido palmitoleico 16 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH -0,5
Ácido oleico 18 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 13,4
Ácido linoleico 18 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH -3,0
Ácido linolénico 18 CH3 -CH2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH )
2 7 -COOH -11,0
Ácido araquidónico 20 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH -49,5

Existen dos tipos principales de ácidos grasos: los saturados, que no poseen dobles enlaces, y los insaturados,
que poseen uno o más dobles enlaces a lo largo de su cadena hidrocarbonada (Figura 2). Entre los insaturados
los más abundantes son monoinsaturados, con un solo doble enlace entre los carbonos 9 y 10. Los ácidos
grasos poliinsaturados suelen tener un doble enlace entre los carbonos 9 y 10 y los dobles enlaces adicionales
situados entre éste y el extremo metilo terminal de la cadena hidrocarbonada. La existencia de dobles enlaces
implica la existencia de isómeros geométricos (cis-trans) según sea la disposición de los sustituyentes a ambos
lados del doble enlace. La mayoría de los ácidos grasos insaturados que existen en la naturaleza presentan
configuración cis. La geometría tetraédrica de los orbitales del carbono determina que las cadenas
hidrocarbonadas de los ácidos grasos adopten una característica disposición en zig-zag tal y como se puede
apreciar en la Figura 2.
Sin embargo, los ácidos grasos
saturados e insaturados difieren
significativamente en cuanto a
la disposición espacial de sus
cadenas hidrocarbonadas. En los
saturados, aunque la libre
rotación de los sustituyentes
alrededor de los enlaces
sencillos proporciona una gran
flexibilidad a la cadena, la
conformación más estable es
aquella en la que dicha cadena
se encuentra lo más extendida
posible, minimizando así las
interacciones repulsivas entre
átomos vecinos (Figura 2).

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En los insaturados, por otra
parte, la tendencia de la cadena
hidrocarbonada a adoptar la
conformación más extendida se
ve limitada por la rigidez de los
dobles enlaces, que impide que
los distintos sustituyentes de los
carbonos implicados en ellos
puedan rotar a su alrededor.
Esto determina la aparición de
cambios de orientación en la
dirección de la cadena
hidrocarbonada de los ácidos
grasos insaturados, no pudiendo
adoptar ésta una conformación
totalmente extendida. En
concreto, en los ácidos grasos
cis-monoinsaturados, que son
los más abundantes, la cadena
presenta dos tramos rectilíneos,
separados por un doble enlace,
que forman entre sí un ángulo de
unos 120º (Figura 2).
Los poliinsaturados presentan
estructuras complejas con varios
tramos rectilíneos separados por
dobles enlaces (Figura 4). Los
dobles enlaces trans (muy raros en
la naturaleza) apenas determinan
una ligera sinuosidad en la cadena
sin que ello suponga un cambio
significativo en la orientación de la
misma: los ácidos grasos trans-
insaturados presentan
conformaciones espaciales muy
similares a las de los saturados
(Figura 3). Estas diferencias en
cuanto a la conformación espacial
de los distintos tipos de ácidos
grasos influyen considerablemente
en sus propiedades físicas y tienen
notables implicaciones biológicas.

Las propiedades físicas de los

ácidos grasos vienen determinadas en gran medida por la longitud y grado de insaturación de su
cadena hidrocarbonada. Entre estas propiedades cabe destacar, por su importancia biológica, dos de
ellas:
1) Punto de fusión.­

El punto de fusión de los ácidos grasos aumenta gradualmente con la longitud de su cadena hidrocarbonada
(Tabla 1). Cuando los ácidos grasos se solidifican sus moléculas se empaquetan formando un retículo regular
en el que cada una de ellas se encuentra unida a sus vecinas mediante interacciones de Van der Waals entre las
respectivas cadenas hidrocarbonadas. Cuanto más largas sean dichas cadenas mayor será el número de
interacciones que se podrán establecer entre ellas y, por lo tanto, más cantidad de energía térmica habrá que
emplear paran romperlas y pasar así del estado sólido al estado líquido, es decir, mayor será el punto de
fusión.
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Los ácidos grasos saturados tienen puntos de fusión significativamente mayores que los insaturados
de igual número de átomos de carbono (ver Tabla 1). Esto se debe a que la conformación extendida
de los ácidos grasos saturados permite que sus moléculas se empaqueten muy estrechamente
estableciéndose interacciones de Van der Waals todo a lo largo de sus cadenas hidrocarbonadas; por
el contrario, los cambios de orientación existentes en las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos
grasos insaturados impiden que sus moléculas se empaqueten tan estrechamente dificultando la
formación de interacciones de Van der Waals. Así, al existir entre las cadenas hidrocarbonadas de los
ácidos grasos saturados un mayor número de interacciones de Van der Waals , la energía térmica
necesaria para romper estas interacciones es mayor, lo que se traduce en un mayor punto de fusión.
El punto de fusión de los ácidos grasos determina el de los lípidos que los contienen. Es muy
importante que determinadas estructuras lipídicas, como las membranas celulares, permanezcan
fluidas, y por ello los distintos tipos de organismos deben regular la composición en ácidos grasos de
sus lípidos constituyentes. Así, en los vegetales y los animales poiquilotermos, que no mantienen una
temperatura corporal constante, abundan los ácidos grasos insaturados, que tienen un punto de fusión
bajo, mientras que los animales homeotermos, que mantienen una temperatura corporal constante y
elevada, pueden recurrir en mayor medida a los ácidos grasos saturados sin correr el riesgo de que
sus membranas "cristalicen" cuando la temperatura exterior es muy baja.
Comportamiento en disolución.­

Los ácidos grasos son sustancias anfipáticas: el grupo carboxilo, que a pH 7 se encuentra ionizado, es
netamente polar, mientras que la cadena hidrocarbonada es totalmente no polar. Por lo tanto, en medio acuoso
los ácidos grasos tenderán a formar micelas y otras estructuras afines.

NOMENCLATURA
El superíndice indica el o los carbonos que presentan doble enlace; el o los números van
precedidos del símbolo Δ. El subíndice representa: número de carbonos y después de los
dos puntos, número de enlaces dobles
Otra forma de nombrar los ácidos grasos es utilizando el sistema omega, que refiere a la posición del primer
doble enlace contando desde el extremo metilo –CH3 (carbono más alejado del grupo carboxilo) al que se
denomina carbono omega (Ω o bien ω).
La letra omega es la última del alfabeto griego, se debe recordar que se usa la letra alfa para el carbono más
cercano al grupo carboxilo.
Usando esta terminología el ácido oleico es un ácido graso Ω 9 o bien ω 9.
Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos, como el linoleico, linolénico o el araquidónico.
que el
organismo no
puede sintetizar,
por lo que
deben obtenerse
por medio de la
dieta. Tanto la
dieta como la
biosíntesis
suministran la
mayoría de los
ácidos grasos
requeridos por
el organismo
humano, el
exceso de
proteínas y
glúcidos
ingeridos se

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convierten con facilidad en ácidos grasos que se almacenan en forma de triglicéridos.

GLICERINA
Fórmula general: C3H8O3, también llamada glicerol o 1,2,3–propano triol.

ACILGLICÉRIDOS:
Los acilglicéridos son ésteres de la glicerina, un polialcohol de tres átomos de carbono, con los ácidos grasos.
La glicerina (o glicerol) es un poli-alcohol con tres grupos hidroxilo pueden reaccionar con uno, con dos o con
tres ácidos grasos para dar lugar respectivamente a los monoacilglicéridos, diacilglicéridos y
triacilglicéridos. Los mono y diacilglicéridos sólo aparecen en la naturaleza en pequeñas cantidades,
generalmente como productos intermedios de la síntesis o degradación de los triacilglicéridos, que son
mucho más abundantes y de mayor importancia biológica por lo que en lo sucesivo nos referiremos
exclusivamente a ellos. Los triacilglicéridos se denominan también triacilgliceroles; la denominación
triglicéridos es mucho más popular.
Según los ácidos grasos que los formen sean todos iguales o diferentes se clasifican en simples o mixtos
respectivamente.
Se los clasifica en grasas o aceites según su estado de agregación a temperatura ambiente, siendo grasas
aquellos glicéridos que a temperatura ambiente son sólidos y aceites los que a temperatura ambiente son
líquidos. En las grasas predominan los ácidos grasos saturados frente a los insaturados, en los aceites ocurre lo
contrario.
Cuando la glicerina reacciona con tres ácidos grasos para dar lugar a un triacilglicérido se liberan tres
moléculas de agua.

Esta reacción de esterificación es reversible en determinadas condiciones, es decir, los triacilglicéridos pueden
sufrir hidrólisis cuando reaccionan con el agua para producir de nuevo la glicerina y los ácidos grasos libres,
tal y como sucede durante la digestión de las grasas en el intestino delgado por acción de la lipasa pancreática
(Figura 5)

Por otra parte, los triacilglicéridos pueden sufrir saponificación cuando reaccionan con álcalis como el
hidróxido sódico para dar lugar a la glicerina libre y a las correspondientes sales sódicas de los ácidos grasos
que se conocen con el nombre de jabones.

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Esta reacción no es
exclusiva de los
triacilglicéridos,
sino que la sufren
en general todos los
lípidos que
contienen ácidos
grasos unidos,
mediante enlace
éster o similar, a
otro componente;
por ello, el carácter
saponificable o no de los distintos tipos de lípidos se utiliza como criterio para clasificarlos. La reacción de
saponificación se utiliza industrialmente en la fabricación de jabones
La polaridad típica de los grupos hidroxilo de la glicerina y carboxilo de los ácidos grasos desaparece por
completo cuando éstos reaccionan para formar un enlace éster. Por ello, aunque la glicerina es una sustancia
polar y los ácidos grasos son sustancias anfipáticas, los triacilglicéridos son totalmente apolares y por lo tanto
insolubles en agua. Esta insolubilidad se pone claramente de manifiesto en las mezclas agua-aceite, que
presentan dos fases completamente separadas.
La función de los triacilglicéridos en las células vivas es de naturaleza energética: constituyen depósitos de
combustible metabólico rico en energía al que la célula puede recurrir en períodos en los que escasean los
nutrientes procedentes de su entorno. Se almacenan en forma de gotas microscópicas que forman una fase
separada del citosol acuoso circundante. Como sustancias de reserva los triacilglicéridos presentan dos
ventajas significativas con respecto a los polisacáridos como el almidón o el glucógeno, que comparten con
ellos esta función. En primer lugar, por ser sustancias altamente reducidas (o hidrogenadas), su oxidación
libera más del doble de energía que una cantidad equivalente de glúcidos, que presentan un grado de
oxidación mayor y por lo tanto no son tan ricos en energía. En segundo lugar, por ser sustancias hidrofóbicas,
pueden almacenarse en forma anhidra, sin que el organismo tenga que soportar el peso adicional del agua de
hidratación de los polisacáridos, mucho más hidrofílicos. Por esta razón, los animales, que dependen en gran
medida de la locomoción para desarrollar sus funciones vitales, recurren preferentemente a los lípidos como
material de reserva, ya que la misma cantidad de energía en forma de polisacáridos hidratados dificultaría sus
movimientos debido al exceso de peso; los vegetales, por ser estáticos, no tienen este problema, por lo que
pueden recurrir en mayor medida a los polisacáridos para almacenar su combustible metabólico.
En algunos animales los triacilglicéridos no actúan sólo como sustancias de reserva energética, sino que, por
encontrarse almacenados preferentemente en el tejido adiposo existente bajo la piel, desempeñan también la
función de aislante térmico para proteger al organismo de las bajas temperaturas.

Nomenclatura de Triacilglicéridos:
Los carbonos que provienen de la glicerina se nombran α, β y α' (que corresponden al 1, al 2 y al 3
respectivamente). Si el triglicérido es mixto, los ácidos de las posiciones α, β se nombran cambiando la
terminación “ico” del ácido carboxílico por “o” y el ácido del carbono α' cambia la terminación “ico” por
“ato” y se le agrega el radical del alcohol que será glicerilo por ser la glicerina en este caso. Si el glicérido es
simple se nombrará el prefijo “tri” más el ácido con la terminación “ato” de glicerilo.

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Otra nomenclatura usa los radicales ácidos terminados en “il” seguidos de la palabra glicerol. Este triglicérido
que presenta ácido esteárico en posición 1 , ácido oleico en 2 y ácido linoleico en 3 se nombra 1-estearil-2-
oleil- 3- linoleil glicerol.

REACCIONES DE GRASAS Y ACEITES

1) Reacciones de adición
Casi todas las grasas y aceites se componen de ácidos grasos no saturados así como la variante saturada. A
causa de la presencia de dobles enlace carbono-carbono, las grasas y aceites sufren reacciones de adición
características de los alquenos: examinaremos aquí la adición de hidrógeno y la de halógenos, donde X2
representa al hidrógeno o a los halógenos.

Índice de iodo
El índice de iodo es una medida de la insaturación de grasas y aceites; se expresa como la cantidad de iodo
expresada en gramos que se adicionan a 100 g de grasa o aceite sujeto a evaluación: Cuanto mayor es el
número de dobles enlaces en un lípido, mayor es la cantidad de iodo que se adiciona a 100 g del mismo. Por lo
tanto los índices de iodo altos indican un elevado grado de insaturación

Hidrogenación
En presencia de un catalizador metálico como platino, paladio o níquel; el hidrógeno gaseoso se adiciona a los
dobles enlaces de grasas y aceites produciendo glicéridos con más alto grado de saturación. Consideremos por
ejemplo la hidrogenación del aceite siguiente (un posible componente del aceite de soja)

En la producción de mantecas vegetales o margarinas se hidrogenan parcialmente aceites vegetales en

presencia de un catalizador hasta que se alcanza la consistencia deseada. Se deja la insaturación suficiente
para crear un producto suave de bajo punto de fusión. La hidrogenación completa (como en el ejemplo)
produce una grasa dura y quebradiza. En la producción de margarina estos aceite vegetales parcialmente
hidrogenados se mezclan con agua, sal y leche descremada, se agregan vitaminas (especialmente vitamina A),
junto con saborizantes y colorantes artificiales.

2) Reacciones de hidrólisis
Como ya se mencionó anteriormente la reacción de esterificación es reversible en determinadas condiciones.
La hidrólisis en medio ácido producirá glicerina y ácidos grasos (Figura 5) mientras que la hidrólisis en medio
básico producirá glicerina y las sales correspondientes de ácidos grasos (Figura 6). Estas sales se denominan
jabones.
El índice de saponificación se define como el número de miligramos de hidróxido de sodio o potasio que se
requieren para saponificar 1gramo de grasa o aceite. En términos moleculares, un mol de grasa o aceite
requiere tres moles de NaOH o KOH para su saponificación completa porque hay tres enlaces de éster en una
molécula de grasa o aceite.
Puesto que 1 gramo de grasa de alta masa molecular tiene menos moléculas que 1 gramo de grasa de baja
masa molecular, la masa de NaOH o KOH que se necesita para la saponificación será menor en una grasa de
masa molecular alta.
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JABONES
Estructura
La suciedad se adhiere a nuestros cuerpos y ripa a través de una delgada película de grasa o aceite, Para
eliminar esta suciedad, es necesario disolver primero estas sustancias aceitosas. El líquido más abundante en
la Tierra, y el único que es económicamente factible para el lavado cotidiano es el agua. Sin embargo el agua
es un líquido polar y las grasas y aceites, a causa de sus largas cadenas hidrocarbonadas, son no polares, es
decir, insolubles en agua.
Los jabones son estructuralmente capaces de
resolver este problema. Como los jabones son
sales de ácidos grasos de cadena larga, el grupo
alquilo, que tiene de 12 a 18 carbonos, es
completamente apolar y, en consecuencia, es
soluble en grasas y aceites pero insoluble en agua.
El otro extremo de la molécula, una sal de un
ácido carboxílico, es muy polar, de hecho iónico y
es soluble en agua. Un jabón tiene, por tanto, dos propiedades de solubilidad diferentes: un extremo
hidrofílico (que tiene afinidad por el agua) y por lo tanto soluble en agua y un extremo hidrofóbico (que tiene
“temor” del agua) soluble en grasas y aceites.
El jabón al disolverse simultáneamente en aceites y agua, elimina el aceite de la ropa sucia y emulsiona las
gotitas de agua.

Mecanismo de acción del jabón

Examinemos más de cerca lo que está ocurriendo con una solución de jabón desde el punto de vista molecular.
Conforme el jabón se disuelve en el agua, las moléculas se orientan sobre la superficie con el extremo iónico
sumergido y la cadena de hidrocarburo no polar flotando arriba de la superficie como una boya. De esta
manera, la molécula de jabón satisface sus características de solubilidad opuestas: el extremo hidrofílico
soluble está en el agua y el extremo hidrofóbico no polar no está en contacto con ella. Esta orientación
molecular reduce la tensión superficial del agua.
La superficie líquida ya no está constituida por moléculas de agua fuertemente asociadas y ligadas por puentes
de hidrógeno, sino por cadenas hidrocarbonadas no polares entre las cuales sólo actúan fuerzas de Van der
Waals. Esto proporciona al agua una mayor capacidad de humectación y le permite entrar en la trama de las
telas en lugar de agruparse en gotas sobre su superficie.
Se suelen agregar jabones a los aerosoles de los herbicidas y plaguicidas para ayudar a emulsionar el
ingrediente activo en el vehículo acuoso y favorecer una mejor distribución de la solución sobre las hojas de
las plantas tratadas.
¿Qué ocurre con las moléculas de jabón para las cuales no hay espacio en la
superficie? Ellas tienen que orientarse bajo la superficie de tal modo que las
porciones hidrofóbicas de las moléculas tengan un contacto mínimo con el agua. Las
moléculas de jabón consiguen eso agrupándose en conglomerados tridimensionales
en los cuales las cadenas hidrocarbonadas no polares llenan la parte interior y los
extremos iónicos solubles en agua constituyen la superficie exterior. Estos
conglomerados moleculares reciben el nombre de micelas.
Las características de solubilidad de las mo1éculas de jabón se satisfacen en cuanto
a que todas las cadenas hidrocarbonadas están agrupadas lejos del agua (un núcleo
hidrof6bico) y las porciones iónicas están en contacto con la misma. Si una prenda
sucia se sumerge en el agua, las películas no po1ares de aceite se sueltan y se
disue1ven en los centros no polares de las mice1as. Las micelas permanecen en
dispersión coloidal en el agua, sin mostrar tendencia a coagular porque existe una
repulsión iónica entre sus superficies externas cargadas. En esta forma, las películas de aceite se eliminan por
1avado en forma de gotitas de aceite finamente dispersadas.

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Los jabones, que son sales de sodio y potasio de ácidos grasos de cadena larga, tienen una desventaja
importante: son insolubles en agua dura.
El agua dura es agua que contiene en disoluci6n sales de calcio, magnesio y hierro que el agua recoge al
escurrir y filtrarse a través de suelos, rocas y arena. Los jabones reaccionan con estos iones formando natas
insolub1es (el conocido anillo de la bañera).

DETERGENTES
Los detergentes son una mezcla de muchas sustancias. El componente activo de un detergente es similar al de
un jabón, su molécula tiene también una larga cadena hidrófoba y una terminación hidrófila. Suele ser un
producto sintético normalmente derivado del petróleo. Una de las razonas por las que los detergentes han
desplazado a los jabones es que se comportan mejor que estos en aguas duras.

Obtención de un detergente a partir del ácido dodecilbencensulfónico

+ NaOH (ac) + H2O (l)

Este compuesto no es biodegradable por no tener una cadena lineal. Después de años de consumirse este
producto se preparó a partir del ácido α dodecilbencensulfónico que es más caro pero menos contaminante

+ NaOH (ac) + H2O (l)

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Estos compuestos son tensoactivos potentes por el carácter anfipático de sus moléculas, formadas por dos
partes:
¾ Parte polar o hidrófila: La presencia de los grupos sulfonato, SO3-, ionizados y con carga negativa,
hace que esta parte de la molécula sea soluble en agua.
¾ Parte no polar o hidrófoba: la cadena hidrocarbonada (alquílica) no es soluble en agua. Cuanto más
larga sea la cadena, menos soluble es el compuesto.
Cuando disolvemos estos compuestos, se concentran en la superficie del agua, con sus colas hidrófobas hacia
fuera y las cabezas hidrófilas disueltas en agua. Esto disminuye la tensión superficial y favorece la limpieza
mediante el mecanismo de formación de micelas.

CÉRIDOS

Los céridos, también llamados ceras, son ésteres de los ácidos grasos con alcoholes monohidroxílicos de
cadena larga (16 a 30 átomos de carbono), que también se denominan alcoholes grasos. El éster formado por
el ácido palmítico (16 C) y el triacontanol (alcohol graso de 30 C) es el componente principal de la cera que
fabrican las abejas. En la Figura se representa la reacción de esterificación mediante la cual se obtiene un
cérido a partir de un ácido graso y un alcohol graso.
Al igual que los triacilglicéridos, los céridos son sustancias netamente hidrofóbicas y por lo tanto insolubles
en agua. Esta insolubilidad en agua junto con su elevada consistencia constituyen la base físico-química de su
principal función biológica que consiste en actuar como sustancias impermeabilizantes. Así, ciertas
glándulas de la piel de los vertebrados secretan ceras para proteger el pelo y la piel manteniéndolos flexibles,
lubricados e impermeables; los pájaros, especialmente las aves acuáticas, secretan ceras gracias a las cuales
sus plumas pueden repeler el agua; en muchas plantas, sobre todo las que viven en ambientes secos, las hojas
y los frutos están protegidas contra la excesiva evaporación de agua por películas céreas que les dan además
un aspecto brillante característico. Por otra parte, algunos microorganismos utilizan céridos como material de
reserva energética.
Las ceras naturales tienen diversas aplicaciones en las industrias farmacéutica y cosmética.

FOSFOGLICÉRIDOS.
Los fosfoglicéridos, también llamados glicerofosfátidos,
son un grupo de lípidos con un denominador estructural
común que es la molécula de ácido fosfatídico. El ácido
fosfatídico está formado por una molécula de glicerina,
dos ácidos grasos y una molécula de ácido fosfórico. Los
grupos hidroxilo de los átomos de carbono 1 y 2 de la
glicerina están unidos mediante enlace éster a los dos
ácidos grasos, el hidroxilo del carbono 3 está unido,
también mediante enlace éster, al ácido fosfórico. El ácido
fosfatídico apenas se encuentra como tal en la naturaleza,
sino unido a través de su molécula de ácido fosfórico a
diferentes compuestos de naturaleza polar, dando así
lugar a los diferentes fosfoglicéridos. La unión entre el
ácido fosfatídico y el compuesto polar también es de tipo
éster. Los fosfoglicéridos presentan una cierta similitud
con los triacilglicéridos: se podría concebir un
fosfoglicérido como un triacilglicérido en el que uno de
los ácidos grasos ha sido sustituido por una molécula de
ácido fosfórico y un compuesto polar unido a él (Figura
6.9). Los compuestos polares que forman parte de los

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fosfoglicéridos son de naturaleza variada; entre ellos cabe citar algunas bases nitrogenadas como la colina y la
etanolamina, algún aminoácido como la serina, la propia glicerina o el azúcar-alcohol cíclico inositol. Todos
ellos tienen en común su carácter acusadamente polar.
Los fosfoglicéridos son sustancias anfipáticas: tienen en
su molécula una parte no polar, representada por las
cadenas hidrocarbonadas de los dos ácidos grasos y el
esqueleto de la glicerina, y una parte polar formada por el
ácido fosfórico y el compuesto polar. Es habitual
representar a los fosfoglicéridos mediante una "cabeza"
polar y dos "colas" no polares. El carácter anfipático de los
fosfoglicéridos constituye la base fisico-química de su
principal función biológica, que es la de ser componentes
esenciales de las membranas celulares.
Otras sustancias anfipáticas más simples, como los ácidos
grasos, son de forma aproximadamente cónica, por lo que
tienden a formar micelas en medio acuoso; sin embargo, los
fosfoglicéridos, por tener dos "colas" hidrocarbonadas, son de
forma aproximadamente cilíndrica, y por ello tienden a
formar en medio acuoso estructuras más complejas como las
bicapas, las cuales a su vez pueden doblarse sobre sí mismas
dando lugar a estructuras cerradas, con un compartimiento
acuoso interior, que se denominan liposomas. La estructura
de las membranas celulares está basada en una bicapa formada por lípidos con carácter anfipático. Es probable
que las primeras células que existieron en el océano primitivo se parecieran mucho a los liposomas, estando
aisladas de su entorno por una simple bicapa lipídica que posteriormente evolucionó dando lugar a las actuales
membranas.

ESFINGOLÍPIDOS.

Los esfingolípidos son un grupo de lípidos que contienen formando parte de su molécula al aminoalcohol
graso llamado esfingosina. El grupo amino de la esfingosina puede reaccionar con el grupo carboxilo de un
ácido graso para formar entre ellos un enlace tipo amida dando lugar a un compuesto denominado ceramida,
que es la base estructural común de todos los esfingolípidos de manera análoga a como el ácido fosfatídico lo
es de los fosfoglicéridos. Los distintos tipos de esfingolípidos se obtienen mediante la unión de la ceramida
con distintos tipos de compuestos de naturaleza polar. Hay dos tipos principales de esfingolípidos: los
esfingofosfátidos y los glucoesfingolípidos.

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1) Esfingofosfátidos.- También llamados esfingomielinas. Se obtienen al unirse la ceramida mediante
enlace éster a una molécula de ácido fosfórico y ésta a su vez, también mediante enlace éster, a una base
nitrogenada de carácter polar como la colina o la etanolamina, también presentes en los fosfoglicéridos.
2) Glucoesfingolípidos.- Se obtienen al unirse la ceramida a un azúcar mediante enlace glucosídico. Así
pues, la unión de la ceramida al compuesto polar se realiza directamente y no a través de una molécula de
ácido fosfórico como en los esfingofosfátidos; los glucoesfingolípidos no contienen fósforo. Se distinguen dos
tipos de glucoesfingolípidos según la naturaleza del azúcar componente: los cerebrósidos, que incorporan un
azúcar sencillo tal como la glucosa o la galactosa, y los gangliósidos, que incorporan azúcares complejos
formados por varios monosacáridos y derivados de éstos unidos entre sí.
Los esfingolípidos presentan claras similitudes estructurales con los fosfoglicéridos: el papel del esqueleto de
glicerina que éstos poseen es sustituido aquí por los tres primeros carbonos de la esfingosina; también
presentan una "cabeza" polar (fosfato-base nitrogenada o azúcar) y dos "colas" no polares, que aquí
corresponden a la cadena hidrocarbonada de la esfingosina y a la del ácido graso unido a ella. Estas
similitudes afectan también a sus propiedades: los esfingolípidos también presentan carácter anfipático y,
por las mismas razones que los fosfoglicéridos, también son componentes esenciales de las membranas
celulares. Abundan especialmente en las membranas de las células del tejido nervioso. Sin embargo, en los
últimos años se ha descubierto que los esfingolípidos no son meros componentes estructurales de las
membranas sino que tienen un importante papel en diversos procesos de reconocimiento de la superficie
celular, por ejemplo, los determinantes de los grupos sanguíneos humanos (ABO) son glucoesfingolípidos.
Por otra parte, diversas enfermedades graves que afectan al sistema nervioso están relacionadas con anomalías
en el metabolismo de los esfingolípidos.

TERPENOS.
Los terpenos son un grupo de lípidos que no contienen ácidos grasos y son por lo tanto no saponificables.
Están formados por la polimerización de un hidrocarburo de 5 átomos de carbono llamado isopreno (2-metil-
1,3-butadieno) (ver Figura 6.12). Los terpenos existentes en la naturaleza contienen un número variable de
unidades de isopreno polimerizadas. Generalmente la "cabeza" de cada unidad de isopreno está unida con la
"cola" de la siguiente. Debido
a su naturaleza hidrocarbonada
son sustancias netamente
hidrofóbicas y por lo tanto
insolubles en agua.
Son especialmente abundantes
en el mundo vegetal. Gracias a
que presentan un sistema de
dobles enlaces conjugados
tienen la propiedad de
absorber luz de diferentes 11

longitudes de onda, por lo que

pueden actuar como
pigmentos; así, algunos
terpenos como los carotenos y
xantofilas son los responsables
de la coloración característica de muchos frutos, y el fitol, un alcohol terpenoide, forma parte de la clorofila, el
pigmento vegetal por excelencia. Muchos aromas de origen vegetal, como el alcanfor, el mentol y el geraniol
son de naturaleza terpenoide, como también lo son algunos productos vegetales de interés económico como el
caucho. La vitamina A, que deriva biológicamente de los carotenos, también es un terpeno.

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ESTEROIDES.
Los esteroides son un grupo de lípidos de estructura compleja que tampoco contienen ácidos grasos y por lo
tanto también son no saponificables. Están
relacionados estructuralmente con el hidrocarburo
tetracíclico denominado
ciclopentanoperhidrofenantreno .Biológicamente
están relacionados con los terpenos, de los cuales
derivan. Los diferentes esteroides se diferencian en
la naturaleza y posición de diversos grupos
funcionales, dobles enlaces y cadenas alifáticas
lineales o ramificadas añadidas al anillo del
ciclopentanoperhidrofenantreno.
Entre los esteroides se encuentran los esteroles,
que poseen un grupo hidroxilo en el carbono 3; son
los más abundantes e incluyen muchas moléculas
de interés biológico entre las que destaca el colesterol.

El colesterol desempeña importantes funciones biológicas en las células animales. En primer lugar, gracias a
su moderado carácter anfipático, es un componente esencial de las membranas celulares, a las que proporciona
fluidez intercalándose entre los demás lípidos de membrana para impedir que se agreguen y "solidifiquen". En
segundo lugar, el colesterol actúa como precursor de un amplio grupo de sustancias con actividades biológicas
importantes entre las que cabe citar:
a) Hormonas sexuales como la testosterona (hormona sexual masculina), el estradiol (hormona sexual
femenina), y la progesterona (hormona progestágena).
b) Hormonas adrenocorticales como la aldosterona y el cortisol, que regulan diferentes aspectos del
metabolismo.
c) Ácidos biliares, principales componentes de la bilis, cuya función es emulsionar las grasas en el intestino
delgado para facilitar la acción de las lipasas.
d) Vitamina D, que regula el metabolismo del fósforo y del calcio

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El colesterol es el principal esterol
de los tejidos animales. En otros
organismos existen esteroles
semejantes, como el estigmasterol
en las plantas y el ergosterol en los
hongos. Con pocas excepciones las
bacterias carecen de esteroles.

ICOSANOIDES: LAS
PROSTAGLANDINAS.
Los icosanoides son un grupo de
lípidos que derivan de la ciclación
de un ácido graso poliinsaturado de
20 átomos de carbono, el ácido
araquidónico. Entre ellos los más
importantes son las
prostaglandinas.

Hasta hace relativamente poco

tiempo se desconocía su función
biológica de estas biomoléculas, sin
embargo hoy se sabe de desarrollan
una serie de actividades muy potentes de naturaleza hormonal y reguladora. Por ejemplo algunas
prostaglandinas estimulan la contracción del músculo liso del útero durante el parto o la menstruación, otras
afectan al flujo sanguíneo, al ciclo sueño-
vigilia, y otras son las responsables de la
fiebre y el dolor asociados a los procesos
inflamatorios. El conocido fármaco ácido
acetilsalicílico (aspirina) actúa
inhibiendo la síntesis de prostaglandinas,
de ahí su acción analgésica y antipirética.

FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS.

Aunque a lo largo del presente tema se
han ido analizando las funciones
características de los distintos grupos de
lípidos es conveniente finalizar con una
breve recapitulación acerca de las
funciones biológicas de los lípidos.
Los lípidos en los seres vivos
desempeñan tres tipos de funciones:
energéticas, estructurales y dinámicas.
a) Función energética.- Aunque debido a
su insolubilidad en agua, con la
consiguiente dificultad para ser
transportados en medio acuoso, los
lípidos no pueden ser utilizados como
combustible metabólico para un uso
inmediato, constituyen (sobre todo los
triacilglicéridos) un excelente almacén de
combustible metabólico a largo plazo.

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b) Funciones estructurales.- Algunos tipos de lípidos (fosfoglicéridos, esfingolípidos y colesterol) son
componentes esenciales de las membranas celulares. Otros como las ceras desempeñan funciones de
protección y revestimiento de determinadas superficies, o de aislamiento térmico del organismo, como los
triacilglicéridos almacenados en el tejido adiposo.
c) Funciones dinámicas.- Los lípidos más abundantes desempeñan en las células papeles relativamente
"pasivos" como servir de combustible o formar parte de las membranas. Sin embargo, otros lípidos más
escasos realizan importantes funciones de control y regulación del metabolismo celular. Así, algunas
vitaminas y coenzimas son de naturaleza lipídica, como lo son también algunas hormonas, pigmentos
fotosintéticos y otras biomoléculas de especial relevancia para la vida de las células.

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