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Amina y Amidas

El documento aborda las características, propiedades y aplicaciones de aminas y amidas, destacando su importancia en biología e industria. Se analizan sus estructuras, reactividad, y su papel en la síntesis orgánica, así como su impacto ambiental y en organismos vivos. Además, se discuten técnicas de caracterización y avances en su síntesis, subrayando su relevancia en campos como la farmacología y la biotecnología.

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Amina y Amidas

El documento aborda las características, propiedades y aplicaciones de aminas y amidas, destacando su importancia en biología e industria. Se analizan sus estructuras, reactividad, y su papel en la síntesis orgánica, así como su impacto ambiental y en organismos vivos. Además, se discuten técnicas de caracterización y avances en su síntesis, subrayando su relevancia en campos como la farmacología y la biotecnología.

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UNIVERSIDAD HISPANO-GUARANÍ

“Para el Desarrollo Humano”

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

CARRERA DE ODONTOLOGÍA

Materia: Química

Tema: Amina y Amidas

Autores

✓ Natalia Beatriz Nuñez Sostoa


✓ Giovanna Nohemi Vidal Chamorro
✓ Ruth Maribel Martínez Acosta
✓ María Cecilia Llanes Torres
✓ Melisa Natividad Sanabria Gonzalez

Docente
Dra. Viviana Moreno

ASUNCIÓN, 2025
Índice

Contenido
Objetivos ................................................................................................................ 3

Objetivo General ................................................................................................. 3

Objetivos Específicos ......................................................................................... 3

Introducción ............................................................................................................ 4

Desarrollo del tema ................................................................................................ 5

1. Aminas ............................................................................................................ 5

2. Amidas ............................................................................................................ 6

3. Comparación de propiedades ......................................................................... 6

4. Aplicaciones y usos ........................................................................................ 7

5. Importancia biomédica .................................................................................... 7

6. Aplicaciones industriales................................................................................. 8

7. Impacto ambiental y seguridad ....................................................................... 9

8. Presencia en organismos vivos ...................................................................... 9

9. Espectroscopía y caracterización ................................................................. 10

10. Avances en síntesis orgánica ..................................................................... 11

11. Función en biotecnología y genética .......................................................... 11

12. Aplicaciones emergentes ............................................................................ 12

Conclusión............................................................................................................ 13

Bibliografía ........................................................................................................... 14

2
Objetivos
Objetivo General
Analizar las características estructurales, propiedades químicas y aplicaciones de
las aminas y amidas, destacando su importancia en los ámbitos biológico e
industrial.

Objetivos Específicos
1. Describir la clasificación y nomenclatura de las aminas y amidas según la
IUPAC.

2. Comparar las propiedades físicas y químicas de ambos compuestos,


destacando sus diferencias y similitudes.

3. Identificar las principales aplicaciones de las aminas y amidas en la industria


farmacéutica, alimentaria y en sistemas biológicos.

3
Introducción
En el estudio de la química orgánica, los compuestos nitrogenados ocupan
un lugar central debido a su amplia presencia en sistemas biológicos, materiales
sintéticos y productos farmacéuticos. Entre estos compuestos, las aminas y
amidas representan dos grupos funcionales fundamentales cuyas propiedades
químicas y físicas han permitido su utilización en múltiples campos del
conocimiento científico y tecnológico.

Las aminas son compuestos orgánicos que derivan estructuralmente del


amoníaco (NH₃), donde uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados
por grupos alquilo o arilo. Estas sustancias presentan un comportamiento básico,
capacidad de formar enlaces de hidrógeno y una gran versatilidad como nucleófilos,
lo que las convierte en reactivos esenciales en síntesis orgánica. Asimismo, las
aminas tienen un papel destacado en la biología, ya que muchas de ellas actúan
como neurotransmisores o son precursoras de compuestos bioactivos.

Por otro lado, las amidas se caracterizan por la presencia de un grupo


carbonilo (C=O) unido a un átomo de nitrógeno. Este tipo de enlace, conocido como
enlace amida, es estructuralmente más estable que otras funciones orgánicas
debido a la deslocalización electrónica, lo que reduce su reactividad pero le confiere
una notable resistencia térmica y química. Las amidas son fundamentales en la
formación de proteínas, ya que los enlaces peptídicos que unen aminoácidos
corresponden a esta función química, además de ser componentes clave en
polímeros como el nailon y en numerosos medicamentos.

El presente trabajo tiene como propósito analizar en profundidad las


características estructurales, propiedades físico-químicas, métodos de síntesis,
reactividad y aplicaciones prácticas de las aminas y amidas. Asimismo, se
destacará su relevancia en los sistemas vivos y en industrias como la farmacéutica,
alimentaria y de materiales. La comprensión de estos compuestos no solo permite
abordar con mayor solidez la química orgánica avanzada, sino también establecer
conexiones con disciplinas como la biotecnología, la bioquímica y la ingeniería de
procesos.

4
Desarrollo del tema

1. Aminas
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH₃), en los
que uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos alquilo o arilo.
Se clasifican en primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del número de
sustituyentes unidos al átomo de nitrógeno. Las aminas primarias contienen un solo
grupo alquilo o arilo, las secundarias dos, y las terciarias tres.

En cuanto a su nomenclatura, la IUPAC recomienda nombrar las aminas al


sustituir el sufijo “-o” del alcano correspondiente por “amina”. Por ejemplo, el
metano da lugar a la metilamina. En nombres comunes, se nombran los grupos
alquilo seguidos de la palabra “amina”, como en dimetilamina. Las aminas
presentan una geometría piramidal en torno al nitrógeno y poseen pares de
electrones no compartidos, lo que les confiere basicidad [1].

Desde el punto de vista físico, las aminas de bajo peso molecular suelen ser
solubles en agua debido a la capacidad de formar enlaces de hidrógeno. Sin
embargo, esta solubilidad disminuye a medida que aumenta la cadena carbonada.
Además, muchas aminas presentan olores fuertes y característicos. En cuanto a su
comportamiento químico, actúan como bases de Lewis y participan en diversas
reacciones de alquilación, acilación y formación de sales [2].

5
2. Amidas
Las amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, en los
cuales el grupo hidroxilo (-OH) ha sido sustituido por un grupo amino (-NH₂, -NHR
o -NR₂). Se clasifican en amidas primarias, secundarias y terciarias, según el
número de sustituyentes unidos al nitrógeno. Las amidas primarias contienen un
grupo -NH₂, las secundarias un grupo -NHR, y las terciarias un grupo -NR₂ [3].

En cuanto a su nomenclatura, se nombran reemplazando el sufijo “-oico” del


ácido correspondiente por “-amida”. Por ejemplo, el ácido etanoico da lugar a la
etanamida. Las amidas tienen una estructura plana en torno al grupo carbonilo y
muestran resonancia, lo que estabiliza el enlace y disminuye su basicidad en
comparación con las aminas [1].

Físicamente, las amidas presentan puntos de ebullición elevados y, en


muchos casos, son solubles en agua debido a la capacidad de formar enlaces de
hidrógeno. Químicamente, las amidas son menos reactivas que otras funciones
orgánicas como los ésteres, aunque pueden ser hidrolizadas en presencia de
ácidos o bases fuertes [2].

3. Comparación de propiedades
Tanto las aminas como las amidas son compuestos nitrogenados, pero
presentan diferencias importantes. Las aminas son más básicas debido al par de
electrones libres en el nitrógeno, mientras que en las amidas, este par está
parcialmente deslocalizado hacia el grupo carbonilo, reduciendo su basicidad. Las
amidas tienen mayores puntos de ebullición y una menor reactividad química en
comparación con las aminas [3].

6
4. Aplicaciones y usos
Las aminas tienen una amplia gama de aplicaciones en la industria
farmacéutica, donde son utilizadas en la síntesis de analgésicos, antihistamínicos
y anestésicos. También están presentes en neurotransmisores como la dopamina
y la serotonina, fundamentales para el funcionamiento del sistema nervioso [4].

Por su parte, las amidas desempeñan un papel esencial en la biología, ya


que los enlaces peptídicos que unen los aminoácidos en las proteínas son,
químicamente, amidas. Asimismo, las amidas son componentes clave en la
fabricación de polímeros sintéticos como el nailon y otros materiales plásticos de
alta resistencia [5].

5. Importancia biomédica
Las aminas y amidas cumplen funciones fisiológicas fundamentales. Las
aminas biogénicas, como la dopamina, norepinefrina (noradrenalina),
epinefrina (adrenalina) y serotonina, son neurotransmisores derivados de
aminoácidos aromáticos como la tirosina y el triptófano. Estas moléculas
intervienen en la transmisión sináptica del sistema nervioso central y periférico, y
su deficiencia o exceso se asocia a enfermedades neurológicas y psiquiátricas
como el Parkinson, la depresión y la esquizofrenia [4].

Además, la histamina, una amina derivada de la histidina, tiene funciones


clave en las reacciones inflamatorias, alergias y la secreción de ácido gástrico. Se
libera en grandes cantidades por los mastocitos durante reacciones alérgicas,
siendo responsable de síntomas como urticaria y broncoconstricción [2].

Las amidas, por otro lado, están presentes en todos los organismos vivos
bajo la forma de enlaces peptídicos que unen aminoácidos en las cadenas
polipeptídicas. La estabilidad del enlace amida es fundamental para mantener la
estructura secundaria y terciaria de las proteínas, las cuales cumplen funciones
enzimáticas, estructurales, de transporte y señalización celular [1].

A nivel farmacéutico, muchas moléculas terapéuticas incorporan el grupo


amida. Un ejemplo es el paracetamol, un analgésico y antipirético de uso
extendido, que es una amida del ácido p-aminofenol. También destacan los
antibióticos betalactámicos, cuya actividad se debe a la tensión en el anillo amida

7
de cuatro miembros, que se abre al reaccionar con enzimas bacterianas, inhibiendo
la síntesis de la pared celular [3].

6. Aplicaciones industriales
Las aminas tienen múltiples aplicaciones en la industria química. Se utilizan como:

• Reactivos nucleofílicos en síntesis orgánica, particularmente en


reacciones de sustitución y condensación.

• Agentes de flotación en la minería, para separar minerales valiosos.

• Inhibidores de corrosión en la industria petrolera, donde forman capas


protectoras sobre superficies metálicas.

• Agentes absorbentes de gases ácidos como CO₂ y H₂S, mediante aminas


como la monoetanolamina (MEA), usada en plantas de tratamiento de gas
natural y biogás [3].

En la industria cosmética, las aminas se utilizan en la formulación de


productos para el cuidado capilar, donde ayudan a ajustar el pH y estabilizar
emulsiones. Algunas aminas cuaternarias, como la cetrimonio, funcionan como
tensioactivos catiónicos y agentes acondicionadores del cabello.

Las amidas, particularmente las poliamidas, han revolucionado el diseño de


materiales sintéticos. El nailon, desarrollado en 1935 por Wallace Carothers, es un
polímero de condensación formado por unidades repetidas de hexametilendiamina
y ácido adípico, unidas mediante enlaces amida. Este material se destaca por su
resistencia mecánica, tenacidad, resistencia térmica y bajo coeficiente de fricción,
por lo que se usa en engranajes, textiles, cepillos de dientes, y prótesis médicas
[2].

Además, las amidas se encuentran en fármacos con actividad antiepiléptica


(fenitoína), antiinflamatoria (celecoxib) y anticancerígena (tamoxifeno), lo que
demuestra su versatilidad en el diseño molecular para interacciones específicas
con blancos biológicos.

8
7. Impacto ambiental y seguridad
Aunque son compuestos útiles, tanto aminas como amidas pueden
representar riesgos ambientales y para la salud si no se manejan correctamente.
Algunas aminas aromáticas, como la anilina o la bencidina, se han clasificado
como potencialmente cancerígenas debido a su capacidad de formar aductos con
el ADN tras su biotransformación en el hígado. Estas sustancias fueron
ampliamente utilizadas en la industria de los colorantes antes de que se conocieran
sus efectos tóxicos [4].

En cuanto a las amidas, su estabilidad química puede ser una ventaja en


aplicaciones industriales, pero también puede dificultar su degradación en
ambientes naturales. Algunas amidas sintéticas pueden ser persistentes y
bioacumulables. Por ejemplo, ciertos herbicidas y pesticidas contienen funciones
amida que, aunque estables, requieren procesos específicos para su remoción del
ambiente acuático o del suelo [5].

La disposición inadecuada de compuestos nitrogenados también puede


contribuir a la eutrofización de cuerpos de agua, promoviendo el crecimiento
descontrolado de algas y disminuyendo los niveles de oxígeno disuelto, lo que
afecta la biodiversidad acuática.

Por ello, es fundamental implementar protocolos de manejo seguro, con el


uso de equipos de protección personal (EPP), ventilación adecuada, y tratamiento
de residuos químicos conforme a normativas ambientales.

8. Presencia en organismos vivos


Las aminas y amidas no solo forman parte de los sistemas vivos, sino que son
indispensables para su funcionamiento. Las aminas biogénicas actúan como
mensajeros químicos, regulando funciones hormonales, cognitivas y fisiológicas.

• Tiramina y octopamina, por ejemplo, están presentes en insectos y actúan


como neurohormonas.

• En humanos, la melatonina, derivada de una amina, regula el ritmo


circadiano y los ciclos de sueño-vigilia [1].

En cuanto a las amidas, su presencia se extiende a múltiples compuestos:

9
• Urea, el principal producto nitrogenado de excreción en mamíferos, es una
diamida del ácido carbónico. Su formación ocurre en el hígado mediante el
ciclo de la urea, que permite la eliminación no tóxica del amoníaco generado
por el metabolismo de aminoácidos [2].

• En los ácidos nucleicos, aunque el grupo amida no aparece directamente


en las bases nitrogenadas, sí está presente en proteínas asociadas y en
moléculas accesorias, como coenzimas, que facilitan procesos de
transcripción, replicación y reparación del ADN.

Así, la química de las aminas y amidas constituye una base fundamental para
comprender procesos metabólicos, mecanismos enzimáticos, farmacología y
biotecnología.

9. Espectroscopía y caracterización
La identificación y caracterización de aminas y amidas se realiza a través de
técnicas espectroscópicas avanzadas:

• En espectroscopía infrarroja (IR), las aminas muestran una banda


característica de elongación N–H entre 3300–3500 cm⁻¹, mientras que las
amidas presentan una banda intensa de C=O entre 1630–1680 cm⁻¹. La
presencia de estas señales confirma la identidad funcional del compuesto
[1].

• En espectroscopía de resonancia magnética nuclear (¹H-RMN), los


protones del grupo –NH₂ en las aminas aparecen como señales amplias
(debido a la rápida intercambiabilidad con trazas de agua o protones del
disolvente). En las amidas, el protón del grupo –NH aparece como una señal
desplazada hacia abajo (entre 7–9 ppm) debido al efecto deslocalizador del
grupo carbonilo [2].

• En espectrometría de masas, tanto aminas como amidas pueden ser


identificadas por sus patrones de fragmentación característicos, que
dependen del tipo de sustituyentes presentes.

10
10. Avances en síntesis orgánica
Las aminas pueden sintetizarse por métodos clásicos como la reducción de
nitrocompuestos, aminación reductiva de aldehídos o cetonas, o reacciones de
Gabriel. En los últimos años, han cobrado importancia métodos más limpios y
eficientes como:

• Catálisis con metales de transición (ej. paladio, cobre) para aminación


cruzada C–N (reacción de Buchwald-Hartwig).

• Síntesis asistida por microondas, que permite acelerar la aminación


reduciendo el tiempo de reacción a minutos [3].

Las amidas, además de ser formadas por reacción entre ácidos carboxílicos y
aminas, pueden sintetizarse mediante:

• Acoplamientos peptídicos con agentes activadores como DCC


(diciclohexilcarbodiimida) y EDC (carbodimida soluble en agua),
fundamentales en la síntesis de péptidos [4].

• Activación enzimática, utilizando ligasas o amidasa-reversas, en procesos


biotecnológicos más sostenibles y selectivos.

Estos avances han mejorado la eficiencia atómica, reducido los subproductos


tóxicos y permitido la síntesis de moléculas bioactivas con mayor precisión.

11. Función en biotecnología y genética


En ingeniería genética, las amidas están presentes en las proteínas
recombinantes producidas por organismos genéticamente modificados. La
precisión en la formación del enlace peptídico (amida) es fundamental para que las
proteínas expresadas tengan actividad biológica funcional.

Asimismo, las aminas son esenciales en la modificación de ácidos nucleicos,


como la introducción de grupos amino en oligonucleótidos para facilitar su
acoplamiento a marcadores fluorescentes o proteínas. Esta funcionalización se
utiliza en:

• Microarrays de ADN,

• Sondas moleculares fluorescentes,

11
• Terapias génicas y ARN interferente (siRNA) [5].

12. Aplicaciones emergentes


Los compuestos derivados de aminas y amidas están siendo investigados en
campos como:

• Diseño de fármacos dirigidos, especialmente inhibidores de enzimas que


imitan la geometría del estado de transición de enlaces peptídicos (como en
el diseño de inhibidores de proteasas virales).

• Materiales inteligentes, donde poliamidas modificadas químicamente


responden a estímulos térmicos o eléctricos.

• Medicina personalizada, donde se diseñan amidas bioactivas con


selectividad específica para receptores celulares, minimizando efectos
secundarios.

En el ámbito ambiental, se desarrollan aminas funcionalizadas para actuar como


absorbentes selectivos de gases tóxicos (NOₓ, SO₂) y resinas de intercambio
iónico basadas en estructuras amídicas para purificar agua contaminada.

12
Conclusión
El estudio de las aminas y amidas permite comprender la importancia de
los compuestos nitrogenados en la química orgánica, así como su relevancia en
contextos biológicos, farmacéuticos e industriales. Las aminas, derivadas del
amoníaco, se destacan por su basicidad, nucleofilia y su participación en
múltiples procesos biológicos como la neurotransmisión y la regulación
inmunológica. Las amidas, por su parte, se caracterizan por su estabilidad
estructural y por formar parte esencial de las proteínas a través del enlace
peptídico, además de constituir el núcleo funcional de numerosos fármacos y
polímeros de alta resistencia.

Ambos grupos funcionales presentan propiedades físico-químicas


particulares, como la solubilidad en agua, la capacidad de formar enlaces de
hidrógeno y la reactividad en condiciones específicas. Asimismo, su síntesis ha
evolucionado hacia métodos más eficientes y sostenibles, con importantes
aplicaciones en la síntesis orgánica, la biotecnología y la ingeniería genética.

En conclusión, el conocimiento detallado de las aminas y amidas no solo


fortalece las bases de la química estructural y la síntesis orgánica, sino que también
permite comprender los principios que rigen muchas funciones vitales en los
organismos y aplicaciones clave en la tecnología moderna. Su estudio resulta
indispensable para estudiantes, investigadores y profesionales vinculados a las
ciencias químicas y biomédicas.

13
Bibliografía
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Educación; 2004.
2. McMurry J. Química Orgánica. 9ª ed. México: Cengage Learning; 2017.
3. Solomons TWG, Fryhle CB, Snyder SA. Química Orgánica. 12ª ed. México:
Wiley; 2016.
4. Bruice PY. Química Orgánica. 8ª ed. Madrid: Pearson; 2017.
5. Carey FA, Giuliano RM. Química Orgánica. 10ª ed. México: McGraw-Hill;
2017.
6. Pavia DL, Lampman GM, Kriz GS, Engel RG. Introducción a la
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7. Silverstein RM, Webster FX, Kiemle DJ. Identificación espectroscópica de
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8. Hartwig JF. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis.
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9. Albericio F, Barany G. The use of carbodiimides in peptide synthesis. J Pept
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10. Niemeyer CM. Nanoparticles, proteins, and nucleic acids: biotechnology
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