GUÍA PRÁCTICA:
Ejercicios Resueltos - Ejercicios Propuestos
Cetonas
Cetonas
CHRISTIAN BERMÚDEZ - GABRIELA LIMA - CAMILA LEANDRO
5to
“A”
Guía Práctica: Christian Bermúdez, Gabriela Lima,Camila Leandro
GUÍA: CETONAS
CONCEPTO:
Las cetonas son *compuestos orgánicos* que contienen un grupo funcional llamado
carbonilo (C=O), el cual está unido a dos átomos de carbono. Su fórmula general es R-
(C=O)-R’, donde R y R’ son cadenas de hidrocarburos.
NOMECLATURA:
Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación
“ona” al hidrocarburo de base. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, entonces su
nombre será propanona y si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, por lo
que se llamaría butanona.
FUNCIÓN DE LAS CETONAS EN EL CUERPO HUMANO:
En el cuerpo humano, las cetonas también tienen un papel importante: se producen
en el hígado cuando no hay suficiente glucosa disponible, como durante el ayuno
prolongado o en dietas bajas en carbohidratos. En esos casos, el cuerpo descompone
las grasas y genera cetonas como fuente alternativa de energía.
Las cetonas se identifican principalmente por la presencia de su grupo funcional
característico: el *grupo carbonilo (C=O)* unido a dos átomos de carbono. Formas
comunes de identificarlas:
Pruebas químicas específicas:
Ensayo del yodoformo: detecta metilcetonas (cetonas con un grupo CH₃ junto al
carbonilo). Si es positivo, se forma un precipitado amarillo de yodoformo (CHI₃).
Formación de fenilhidrazona: las cetonas reaccionan con fenilhidracina para
formar derivados sólidos amarillos llamados fenilhidrazonas, lo que ayuda a
confirmar su presencia.
Espectroscopía infrarroja (IR)*:
Las cetonas muestran una banda fuerte alrededor de *1700 cm⁻¹*, correspondiente
al estiramiento del grupo C=O.
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Espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN):
El entorno químico de los protones cercanos al grupo carbonilo puede ayudar a
distinguir cetonas de otros compuestos.
Comparación con aldehídos:
Las cetonas no reaccionan con reactivos como Tollens o Fehling, que sí
reaccionan con aldehídos. Esto permite diferenciarlas fácilmente.
USOS DE LA CETONAS:
Las cetonas tienen una variedad de usos tanto en la industria como en el cuerpo
humano. Entre los más comunes están los siguientes:
Industria química: Se utilizan como disolventes en la fabricación de pinturas,
lacas, resinas y adhesivos. La acetona, por ejemplo, es una cetona ampliamente
usada para disolver plásticos y limpiar superficies.
Producción de plásticos: Son clave en la elaboración de materiales como el
plexiglás (polimetilmetacrilato), así como en la fabricación de resinas epoxi y
poliuretanos.
Perfumería y cosmética: Gracias a su volatilidad y solubilidad, algunas cetonas se
emplean como vehículos de fragancias o ingredientes activos en perfumes.
Síntesis orgánica: Actúan como intermediarios en la creación de otros
compuestos químicos más complejos, lo que las hace muy valiosas en
laboratorios y procesos industriales.
Metabolismo humano: En el cuerpo, las cetonas se generan cuando se
metabolizan grasas, especialmente durante el ayuno o dietas cetogénicas. Sirven
como fuente alternativa de energía para el cerebro y otros órganos.
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¿Cómo nombrar una cetona correctamente?
Para nombrar una cetona correctamente sigue las reglas de la IUPAC (Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada.
Identifica la cadena principal: Elige la cadena de carbonos más larga que
contenga el grupo funcional carbonilo (C=O).
Numera la cadena: Comienza desde el extremo más cercano al grupo
carbonilo para que este tenga el número más bajo posible.
Sustituye la terminación del alcano: Cambia la terminación ano del alcano
correspondiente por ona. Por ejemplo, si tienes una cadena de tres carbonos
con el grupo carbonilo en el carbono 2, se llama propan-2-ona.
Indica la posición del grupo carbonilo: Si es necesario, especifica con un
número la posición del grupo C=O. En cetonas simétricas pequeñas, como la
propanona, no es necesario porque solo hay una opción.
Nombra los sustituyentes: Si hay grupos adicionales (como metil, etil, etc.),
nómbralos en orden alfabético y señala su posición en la cadena.
Cetonas múltiples: Si hay más de un grupo carbonilo, usa prefijos como
*diona, triona, etc., y especifica sus posiciones.
Por ejemplo:
Butanona: una cetona con cuatro carbonos y el grupo C=O en el carbono 2.
3-metilpentan-2-ona: una cetona con cinco carbonos, un grupo metil en el
carbono 3 y el grupo carbonilo en el carbono 2.
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GUÍA:
EJERCICIOS
ONAS
CET
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¡Perfecto! Vamos a practicar
Ejercicios Resueltos:
Te presentamos cinco ejercicios donde tienes que nombrar la cetona a partir de su
estructura o descripción. A cada uno le daré una explicación paso a paso para que
lo entiendas bien.
Ejercicio 1:
Estructura: CH₃–CO–CH₃.
Paso a paso:
Cadena más larga: 3 carbonos →
propano.
Grupo cetona en el carbono 2 (único posible).
Se reemplaza la terminación -ano por -ona* →
propanona.
Nombre: Propanona (también conocida como acetona).
Ejercicio 2:
Estructura: CH₃–CH₂–CO–CH₃
Paso a paso:
Cadena principal: 4 carbonos →
butano.
Grupo cetona en el carbono 2.
Cambiamos -ano por -ona →
butan-2-ona.
Nombre: Butan-2-ona
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Ejercicios Resueltos:
Ejercicio 3
Estructura*: CH₃–CO–CH₂–CH₃
Paso a paso:
Cadena: 4 carbonos →
butano.
Grupo cetona en el carbono 2 → butan-2-ona.
Nombre: Butan-2-ona
(igual que el anterior, pero con los carbonos acomodados de otra manera: es el
mismo compuesto).
Ejercicio 4
Estructura: CH₃–CH(CH₃)–CO–CH₂–CH₃
Paso a paso:
Cadena principal: 5 carbonos →
pentano.
Sustituyente: grupo metil en el carbono 2.
Grupo cetona en el carbono 3.
Resultado: 3-metilpentan-3-ona
Nombre: 3-metilpentan-3-ona.
Ejercicio 5
Estructura: CH₃–CO–CH₂–CO–CH₃
Paso a paso:
Cadena principal: 5 carbonos →
pentano.
Dos grupos cetona (di-cetona) en los carbonos 2 y 4.
Se usa el prefijo diona →
pentano-2,4-diona
Nombre: Pentano-2,4-diona
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Resuelve los siguientes ejercicios:
Ejercicio 1:
CH3-CH2-CH=CH-CO-CH=CH2
Ejercicio 2:
CH3-CH=CH-CO-CH3
Ejercicio 3:
CH2OH-CH2-CHOH-CO-CH3
Ejercicio 4:
CH3 -CO- CH2 -CHO
Ejercicio 5:
Ejercicio 6:
Ejercicio 7:
