Universidad de Guayaquil
Facultad de Ciencias Químicas
Bioquímica y Farmacia
Docente: Q.F. Grijalva Endara Ana De Las Mercedes Análisis Orgánico PR
Alumno: Aguiño Hurtado Vanessa Dayana PRACTICA # 10
Semestre: 4TO Curso: BFA-S-CO-4-11 G4A CICLO I 2025 - 2026
FUNCION FENOL
Objetivo de la practica
• Caracterizar compuestos fenólicos mediante reacciones de identificación
específicas basadas en coloraciones y precipitados, que permitan distinguirlos de
otras funciones orgánicas.
Marco Teórico
Los fenoles también absorben intensamente los rayos IR, la vibración de estiramiento del
enlace O-H da una banda definida a 3670-3580 cm-1.la asociación de la molécula por
puentes de hidrogeno trasforma este máximo en una banda amplia entre 3550-3420 cm-
1, Además aparecen máximos de absorción debido a las vibraciones de estiramiento del
enlace C-O a 1200 cm-1.
La presencia de un grupo hidroxilo unido a un anillo de benceno tiene un efecto notable
en el espectro de absorción en el ultravioleta. Las bandas débiles en el benceno a 2540 A
para el benceno se hacen más intensas y se desplazan a mayor longitud de onda 2700 A
como resultado de la conjugación de la orbital pi del anillo con los pares de electrones no
compartidos del Oxígeno. (Wade & G., 2018)
Los fenoles se obtienen de la sustitución de un H de un hidrocarburo aromático por un
grupo OH. Generalmente son sólidos con olores especiales algunos desagradables, son
débilmente polares y esta circunstancia explica el hecho de que la mayor parte de ellos
sean solubles en éter e insolubles en agua. La presencia de varios OH aumentan la
polaridad haciéndolos solubles en agua. Son de carácter acido débil, son insolubles en
CO3HNa.La introducción de grupos negativos origina una notable elevación de su acidez
y puede convertirlo en un ácido fuerte.
Los fenoles en solución acuosa, alcohólica o clorofórmica dan al agregarles unas gotas
de solución de cloruro férrico, coloraciones que varían entre el violeta azul, purpura o
verde, la prueba es negativa si la solución es amarilla similar al reactivo, siendo destacar
que algunos de ellos que no dan esta reaccionan en solución acuosa lo hacen rápidamente
en solución alcohólica. No se conoce exactamente el mecanismo de reacción.
Las especies con varios grupos OH son solubles en agua y todas dan reacciones
características con el Cloruro Férrico. Pero la mayor parte de los fenoles son insolubles
en agua y solubles en cambio en soluciones diluidas de hidróxidos alcalinos, a las que
comunican coloraciones. Esta propiedad se aprovecha para establecer una segunda prueba
que sirve de complemento a la primera. Cuando la prueba con cloruro férrico es negativa,
es necesario realizar esta prueba, en caso de que también sea negativa, podremos concluir
definitivamente que la especie analizada no es un fenol.
Los fenoles decoloran la solución acuosa de bromo rápidamente a la temperatura
ordinaria siendo necesario adicionar varios centímetros cúbicos de dicha solución para
lograr que persista el color del bromo. Una propiedad de los fenoles es la extraordinaria
reactividad del núcleo aromático. La presencia del radical fenólico incrementa la
reactividad del anillo, favoreciendo así las reacciones de substitución.
Podemos obtener indicadores a partir de estos compuestos haciéndolos reaccionar con el
anhídrido ptalico dando lugar a productos coloreados en medio alcalino que se conocen
como ftaleínas. (Shriner, R. L., Fuson, R. C., & Curtin, D. Y., 2013)
Materiales y equipos
MUESTRAS MATERIALES REACTIVOS
• Cloruro férrico al 5%
• Tubos de ensayo. • Agua de bromo
• Fenol • Pipetas. • Hidróxido de sodio al 5%
• tubos de ensayo. • Cloruros de Acilo
• Anhídrido ftálico
Técnica/ Procedimiento
Reacciones
Esta reacción demuestra el carácter ácido débil del fenol. El grupo –OH puede perder su
protón (H⁺) en presencia de una base fuerte como el NaOH, formando un ion fenóxido,
que es soluble en agua.
Ecuación química:
• Reactivo: Fenol + Hidróxido de sodio
• Producto: Fenóxido de sodio + Agua
• Observación: Disolución completa y coloración parda
Reacción del fenol con cloruro férrico (FeCl₃)
El grupo fenol forma un complejo de coordinación coloreado con el ion férrico (Fe³⁺)
del cloruro férrico. Este complejo presenta una coloración intensa que puede variar
entre violeta, azul, púrpura o verde según el tipo de fenol.
Ecuación simplificada:
• Reactivo: Fenol + Cloruro férrico
• Producto: Complejo férrico-fenolato + Ácido clorhídrico
• Observación: Color violeta intenso
Resultados
REACCIÓN OBSERVACIÓN
Se observó disolución completa del fenol y una coloración
Con NaOH 5%
parda intensa, indicando formación del ion fenóxido.
Se desarrolló una coloración violeta intensa, confirmando
Con Cloruro
la presencia del grupo fenólico por formación de un
Férrico 5%
complejo fenólico-férrico.
Gráficos
Discusión
La reacción con hidróxido de sodio demuestra el carácter ácido débil de los fenoles, ya
que estos forman una sal soluble (ion fenóxido), lo que explica la disolución observada y
el cambio de color.
La prueba con cloruro férrico es altamente específica para compuestos fenólicos. El color
violeta observado se debe a la formación de un complejo de coordinación entre el grupo
–OH y el ion Fe³⁺. Esta prueba es positiva incluso en disoluciones muy diluidas, lo que la
hace útil para identificar pequeñas cantidades de fenol.
Conclusión
La práctica permitió confirmar la presencia de la función fenol mediante dos pruebas
específicas:
• La reacción con NaOH, que evidenció la formación del ion fenóxido.
• La reacción con cloruro férrico, que generó una coloración violeta característica
de los complejos fenólico-férricos.
Estas pruebas permiten distinguir fácilmente a los fenoles de otras funciones orgánicas
que no presentan estos comportamientos.
Bibliografías
• Shriner, R. L., Fuson, R. C., & Curtin, D. Y. (2013). Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos. Limusa.
• Wade, & G., L. (2018). phenol. En Encyclopedia Britannica.
