PRACTICA 12

COMPUESTOS NITROGENADOSAMINAS Y AMIDAS

I. OBJETIVOS

- Determinar propiedades físicas y químicas de las aminas.

- Determinar propiedades físicas y químicas de las amidas.

II. FUNDAMENTO TEORICO

2.1 AMINAS

Estructura de las aminas Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados
derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno.
El átomo de nitrógenode la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que
la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica
ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones
tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula
como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno.
El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo que forman entre sí los orbitales híbridos
sp3 , reduciéndolo de 109° a 107° grados. En las aminas, como la trimetilamina ((CH3)3N:), el ángulo
del enlace C-N-C no está tan comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, más
voluminosos que los átomos de hidrógeno, abren ligeramente el ángulo, como se muestra a
continuación.

Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos alquilo que están unidos al nitrógeno. Si
sólo hay uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es secundaria y si hay tres es terciaria.
Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado de electrones se suma a los
momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Además, las aminas primarias y secundarias tienen
enlaces N-H que les permiten formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias, como no tienen
enlace N-H, no pueden formar este tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar
puentes de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.

Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H está menos polarizado
que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los
alcoholes de pesos moleculares semejantes y por tanto tienen puntos de ebullición menores que los
de los alcoholes análogos. Las aminas terciarias, que no pueden formar puentes de hidrógeno, tienen
puntos de ebullición más bajos que los de las aminas primarias o secundarias de pesos moleculares
semejantes. En la siguiente tabla se comparan los puntos de ebullición de aminas, alcoholes y éteres
de pesos moleculares semejantes.

Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrógeno con disolventes hidroxílicos
como el agua y los alcoholes. Por esta razón, las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 átomos de
carbono)son relativamente solubles en agua y en alcoholes. La propiedad más característica de las
aminas es su olor a pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus
nombres comunes describen correctamente sus olores.

Basicidad de las aminas

Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nucleófilo, debido al par de
electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Una amina puede actuar también como base
de Bronsted- Lowry aceptando el protón de un ácido.
Como las aminas son bases fuertes, sus disoluciones acuosas son básicas. Una amina puede sus-
traer un protón delagua, formando un ión amonio y un ión hidroxilo

Nomenclatura

a) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno,
seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o
cuatro sustituyentes idénticos.

b) Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar llamando al grupo - NH2 como
amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique
su posición en la cadena o anillo de átomos.
b) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los alcoholes. Para ello, se elige
como cadenaprincipal la que contenga un mayor número de átomos de carbono y el compuesto se
nombra sustituyendo la terminación -o de alcano por la terminación -amina. La posición del grupo
amino y de los sustituyentes o cadenaslaterales se indica mediante los correspondientes localizadores.
Se emplea el prefijo N- para cada cadena alifática que se encuentre sobre el átomo de nitrógeno.

2.2 AMIDAS

Es un compuesto orgánico conformado por una amina unida a un ácido carboxílico convirtiéndose
en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un
carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del
ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas. Casi todas las amidas son
incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la
solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y, a
diferencia de las aminas, las amidas son moléculas neutras. El par de electrones no compartido no se
localiza sobre el átomo de nitrógeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el átomo
de oxígeno del grupo carbonilo.
Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos. Este fenómeno, al igual que la
solubilidad en agua de las amidas, se debe a la naturaleza polar del grupo amida y a la formación de
enlaces de hidrógeno. Por tanto, la combinación de fuerzas electrostáticas y enlaces de hidrógeno
explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que se observan en las amidas. Nótese que las
amidas terciarias no poseen hidrógenosenlazados al nitrógeno y, por esta razón, no forman enlaces de
hidrógeno. La N,N-dimetilacetamida tiene un punto de fusión de -20° C, el cual es aproximadamente
100° C más bajo que el de la acetamida.

Nomenclatura

1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación

oicodel ácidopor amida

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
 2. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este
caso procedeel nombre de la cadena principal y se nombra como carbomoil

III. PARTE EXPERIMENTAL

A. MATERIALES Y EQUIPOS B. REACTIVOS
- Tubos de ensayo - Anilina
- Pinza - N,N dimetilanilina
- Mechero - N,N dimetilfenilamina
- Gradilla - Acetamida
- Pipetas gravimétricas 5, 10 mL - Urea
-Pizeta - Papel indicador pH
- Cloruro férrico
- Ácido clorhídrico cc
- Ácido sulfúrico cc
- Nitrito de sodio
- Hidróxido de sodio

Experimento Nº 01: Propiedades físicas de aminas y amidas

Registrar las propiedades físicas de los compuestos orgánicos en estudio:
- Estado físico - Solubilidad en agua
- Color - Solubilidad en solvente orgánico.
- Olor - pH

Experimento Nº 02: Formación de sales

a. Colocar en un tubo de ensayo unas gotas de la amina en estudio, añadir un mLde cloruro
fé[Link] y observar.
[Link] en una luna de reloj unas gotas de la amina en estudio, acercar una bagueta, impregnada
con ácido clorhídrico. Observar los vapores que desprenden.
c. Colocar en una luna de reloj unas gotas de la amina en estudio, agregar dos gotas de ácido
sulfú[Link] la sal obtenida en un vaso de precipitado pequeño y probar su solubilidad en
agua.

Experimento Nº 03: Reacción con ácido nitroso

- En un tubo de ensayo mezclar 2-3 gotas de amina o mg si es sólida con un mL de ácido clor –
hídrico 5N.
- Enfriar la solución en baño de hielo-NaCl.
- Añadir gota a gota un mL de solución de nitrito de sodio al 10%.
- Dejar en reposo 5 minutos la temperatura debe mantenerse a 0ºC
- Repetir el ensayo con otros dos tipos de aminas.

Experimento Nº 04: Hidrólisis de amidas

- En un tubo de ensayo colocar unos mg de amida.
- Agregar un mL de solución de NaOH al 20% y calentar.
- Observar.

Experimento Nº 05: Reconocimiento de la urea

- En un tubo de ensayo seco calentar unos mg de urea hasta fundirla.
- Observar el desprendimiento de gas.
- Dejar enfriar y luego disolver el residuo con un mL de solución de NaOH al 10 %.
- Finalmente agregar gotas de solución de CuSO4 al 1%.
 REPORTE N° 12

Experimento Nº 01: Propiedades físicas de aminas y amidas

Registrar las propiedades físicas de los compuestos orgánicos en estudio:

Compuesto orgánico Estado físico Color Olor pH Solubilidad Solubilidad

H2 O CHCl3
Amina primaria

……………………………….
Amina secundaria

………………………………
Amina terciaria

………………………………..
Amida

……………………………….

Experimento Nº 02: Formación de sales

Registre los resultados obtenidos: Aspecto, color, olor y reacción química
a.
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b.
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c.
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Experimento Nº 03: Reacción con ácido nitroso

Registre los resultados obtenidos: Aspecto, color, olor y reacción química
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Experimento Nº 04: Hidrólisis de amidas

Registre los resultados obtenidos: Aspecto, color, olor y reacción química
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Experimento Nº 05: Reconocimiento de la urea

Registre los resultados obtenidos: Aspecto, color, olor y reacción química
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Reacción:
CUESTIONARIO

1. ¿Cómo se puede diferenciar una amina gaseosa del amoniaco?

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2. Experimentalmente ¿qué reacción elegiría para diferenciar: anilina, memetilanilina y

dimetilanilina?

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3. Conforme a los siguientes resultados experimentales, ¿qué conclusiones se puede dedu-

cir sobre la naturaleza de los siguientes compuestos desconocidos?

a) Un líquido que posee propiedades básicas, y que forma un intermedio estable solo
de 0° a 4°C, alreaccionar con el ácido nitroso.
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b) Un líquido relativamente no volátil, insoluble en agua y en solución de NaOH,

pero se disuelve rápidamente en HCl diluido.
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4. Señale le ecuación de reacción de la etilamina con ácido sulfúrico.

Reacción:

5. Indique dos reacciones que permitan diferenciar etanamida de etilamina.

Reaccion 1
 Reaccion 2

6. Haga un comentario sobre la toxicidad de las aminas aromáticas.

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BIBLIOGRAFIA

R. AYMOND CHANG,General, Mc Graw Hill, 10ª edición 2010.

R.H. PETRUCCI, W.S. HARWOOD y F.G. HERRING. Química General. Prentice Hall, 8ª
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P. ATKINS Y COL., Química Inorgánica, Mc Graw Hill, 4ª edición 2006
G. BRAUER, Química Inorgánica Preparativa, Reverté, 1958
MORRISON R. y BOYD R. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano, S. A.
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BOCANEGRA ARAGON F. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química
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MONTES I. GONZALES P. Experiencias de Laboratorio de Química Orgánica.
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CAMARGO SANCHES R. ESQUIVEL RUIZ L. GARCIA BAEZ E. Laboratorio
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orgánica. México. 2008