CAPÍTULO XII: HIDROCARBUROS
SATURADOS – NO SATURADOS
• Hidrocarburos: Clasificación – Alcanos – Estructura –
Nomenclatura – Obtención de Alcanos – Propiedades
Físicas – Estructura de Alcanos – Propiedades Químicas
del Biogas –Biodiesel.
• Alquenos: Estructura – Nomenclatura –
Obtención – Propiedades Físicas y Químicas.
• Alquinos: Estructura – Nomenclatura – Obtención –
Propiedades Físicas y Químicas.
CLASIFICACION DE HIDROCARBUROS
Hidrocarburos contienen carbón e hidrógeno.
Un hidrocarburo que contiene solamente enlaces sencillos se
conoce como hidrocarburo saturado o alkano.
Hidrocarburos no saturados se identifican como alquenos,
alquinos, o aromáticos y contienen enlaces dobles, enlaces
triple, o sistemas de anillos con enlaces dobles de forma
alterna.
CLASIFICACION DE HIDROCARBUROS
ALCANOS
El alcano más simple es metano (CH4), componente primario del gas
natural.
Etano (C2H6) componente menor del gas natural.
Propano (C3H8) es usado como combustible para calentar hogares y
cocinar.
Propiedades físicas de los alcanos
Los alcanos contienen sólo enlaces C–C y C–H. Por dicha razón son moléculas no polares e
insolubles en agua. Los alcanos son miscibles entre sí y se disuelven en otros hidrocarburos y
compuestos de baja polaridad. Asimismo tienen densidades considerablemente menores a 1
g/cm3,por consiguiente flotan en el agua.
Los puntos de ebullición de los alcanos normales presentan un aumento constante al
aumentar su peso molecular
La ramificación de la cadena del alcano produce una disminución notable de los puntos de
ebullición
Nomenclatura de los alcanos
Identificar los grupo alquilo
Métodos de obtención de
los alcanos
1-propeno propano
2-penteno pentano
Propanoato de sodio etano
Pentanoato de sodio butano
Propiedades químicas de los alcanos
Combustión (oxidación de alcanos)
La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes. La
combustión de gas natural, naftas (gasolina) y gasoil o fueloil implica en su mayor parte
la combustión de alcanos.
Laoxidacion de los hidrocarburos puede hacerse de forma controlada y entonces
constituye un método industrial de obtención de alcoholes y ácidos.
Pirolisis o cracking
Halogenación de alcanos
Nitración
Aplicaciones de los alcanos
El propano se halla en el gas doméstico que
utilizamos en nuestros hogares y el butano se
halla presente en los
encendedores
Los alcanos del pentano al
octano, se utilizan como
combustible en los
motores de combustión
interna como los
automóviles. Estos también pueden usarse
como solventes para grasas y aceites.
Alcanos de mayor peso
molecular, del nonano al
hexadecano, forman parte
del diesel, que se utiliza
como combustible. Los
alcanos desde el
heptadecano hasta el
tricontano forman parte de los aceites
lubricantes, de las ceras y la parafina que se halla
en las velas.
Alquenos C
Son insaturados
Contienen doble enlace
Poseen hibridación sp2
Geometría plana
Fórmula: CnH 2n
Estado I
Conductividad Punto de fusión
PROPIEDADES
FISICAS
Punto de
Solubilidad ebullición
Densidad
Propiedades físicas N
El estado de agregación de
los alquenos dependerá del
número de átomos de
carbono presentes en la
molécula.
GASES LÍQUIDOS SOLIDOS
Eteno Desde 5 hasta Con más de 15
Propeno 15 átomos
Buteno
Puntos de fusión
Los puntos de fusión se incrementan al aumentar el
tamaño de la cadena.
Mas bajos que los
alcanos
Punto de ebullición
Aumenta al aumentar el numero de átomos de carbono
respecto a los alcanos
Mayores que los de
los alcanos
Densidad
Aumenta al aumentar el número de átomos de
carbono.
• Gases
Primeros • Mucho menor a la del agua
• Líquidos
Del 5 al 10 • Similar a la del agua
Del 10 a • Solidos
adelante • Mayor que la del agua
J
NOMENCLATURA
•Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace.
•La cadena se numera de tal forma que al doble enlace le queden los números
localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay otra función que
domine)
•En cicloalquenos, la numeración comienza por el doble enlace y se sigue el sentido
de giro que da los números localizadores más pequeños posibles a los sustituyentes.
4-Metil-2-hexeno 2-Metil-3-hexeno
2-Propen-1-ol
(alcohol alílico)
3-Bromociclohexeno
•En alquenos disustituidos hay que anteponer la estereoquímica
cis ó trans de los sutituyentes.
trans-
trans-3-
cis-1,2-
Ciclohexil-1-
Dibromoeten
(2-
o (ileno)
metilciclopenti cis-
l)propeno Ciclodeceno
(ileno)
•Cuando un doble enlace actúa como sustituyente se denomina alquenil:
vinilbenceno (1-metil-2- 2-
(estireno) propenil) etilidenciclopenta
ciclopentano nol
Ciclopentiliden- Metilidenciclohex
cis-1-propenil- ano
ciclopentano
1-ciclohexeno
Métodos de obtención de los alquenos
Propiedades físicas de los alquenos
Propiedades químicas de los alquenos
Adiciones electrofílicas al enlace doble
Los alquenos, a diferencia de los alcanos, reaccionan con una gran cantidad de reactivos
mediante reacciones de adición al enlace doble. También a diferencia de los alcanos, estas
reacciones se producen fácil y rápidamente, aun en la
oscuridad:
Adición de haluros de hidrógeno a alquenos
Sin embargo, cuando el alqueno no es simétrico, existiría la posibilidad de la
formación de isómeros.
Markovnikov observó que las reacciones de adición de ácidos
halogenhídricos se producían siempre de la misma manera, y postuló un
enunciado que expresa que el protón se adiciona al doble enlace de un
alqueno uniéndose al carbono que contenga mayor número de átomos de
hidrógeno (Regla de Markonikov).
Hidratación de un alqueno
Una gran cantidad de ácidos se adicionan de esta manera, entre ellos los haluros de
hidrógeno (HF, HCl, HBr, HI), el ácido sulfúrico y los ácidos carboxílicos orgánicos:
Adición de halógenos
Los alquenos adicionan con relativa facilidad cloro y bromo. El halógeno se disuelve en un
solvente orgánico, y la solución se agrega gota a gota al alqueno. La reacción es
instantánea a temperatura ambiente y no requiere luz.
La adición de bromo se puede utilizar como prueba química para la identificación de
insaturaciones en un compuesto orgánico
Adición de hidrógeno
Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador. El catalizador
es un metal, finamente dividido y muy poroso, como paladio, platino o níquel
Reacciones de oxidación
De modo semejante a los alcanos, los hidrocarburos insaturados arden en el aire
produciendo dióxido de carbono y agua. Pero, a diferencia de ellos, pueden oxidarse
fácilmente por una disolución diluida de permanganato. Esto lleva consigo una ruptura de
la molécula por el punto de insaturación y la producción de ácidos (y cetonas en caso de
ramificación).
Reacciones de polimerización
El doble enlace puede dar origen a polímeros de adición de alto peso
molecular. La reacción, ayudada por un catalizador adecuado, generalmente
procede por apertura del doble enlace:
Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes
productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar
fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Además son
intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos
farmacéuticos, y otros productos químicos.
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se
encuentran el eteno y el propeno, también llamados
etileno y propileno respectivamente. El etileno y el
propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo,
polipropileno, tetrafluoroetileno.
