TEMA

• Los aminoácidos como constituyentes de las proteínas.

• Estructura y propiedades de los aminoácidos.
• Aminoácidos no proteicos.
 Dibujo
de la
Estructura 3D
de la
Mioglobina
α  
 zwi*erión  

Forma  zwi*eriónica   Forma  aniónica  

Forma  ca/ónica  
 Ka  
HA     H+  +  A-­‐    
R   R   R  
Ec.  de  Henderson-­‐Hasselbalch  

pH  =  pKa  +  log  ([A-­‐]/[HA])  

pH   pI  =  (pK1  +  pK2)/2  
Punto  Isoeléctrico  

OH-­‐  (equivalentes)  
Esteroisomería  en  los  α-­‐aminoácidos  

Isómero    L   Isómero    D  

Espejo  
L-Gliceraldehido D-Gliceraldehido
R R
L-Aminoácido D-Aminoácido

R R

R R
 Esteroisomería  en  los  α-­‐aminoácidos  
4   3   CH3  
CH3  
3   Cα  
H  

+  H N   COO -­‐  
3
2   1   2  
1  
L-­‐  alanina   S-­‐  alanina  

SH    >    OH    >    NH3+    >    COO-­‐    >    CHO    >    CH2OH    >    C6H5    >    CH3    >    H  
1   2   3   4  
20  Aminoácidos  proteicos  
Código  3   Código   Código  3   Código  
Aminoácido   Aminoácido  
letras   1  letra   letras   1  letra  
Alanina   Ala   A   Isoleucina   Ile   I  
Arginina   Arg   R   Leucina   Leu   L  
Asparagina   Asn   N   Lisina   Lys   K  
Aspartato   Asp   D   Me/onina   Met   M  
Cisteína   Cys   C   Prolina   Pro   P  
Fenilalanina   Phe   F   Serina     Ser   S  
Glicocola   Gly   G   Tirosina   Tyr   Y  
Glutamato   Glu   E   Treonina   Thr   T  
Glutamina   Gln   Q   Triptófano   Trp   W  
His/dina   His   H   Valina   Val   V  
 Aminoácidos  proteicos  
Cadena  lateral  R:  Alifá/ca,  No  Polar  

Glicocola   Alanina   Prolina   Valina  

(Gly  ,  G)   (Ala  ,  A)   (Pro  ,  P)   (Val  ,  V)  

Leucina   Isoleucina   Me/onina  

(Leu  ,  L)   (Ile  ,  I)   (Met  ,  M)  
 Aminoácidos  proteicos  
Cadena  lateral  R:  Aromá/ca  

Fenilalanina   Tirosina   Triptófano  

(Phe  ,  F)   (Tyr  ,  Y)   (Trp  ,  W)  
Espectrofotometría    
Absorción  UV-­‐VIS   Intensidad  de   Intensidad    luz  
luz  incidente   transmi1da  

Fuente  
de  luz   Monocromador   Cubeta   A  =  εCl  

Trp  

Absorbancia  

Tyr  

Longitud  de  onda  (nm)  

 Aminoácidos  proteicos  
Cadena  lateral  R:  Polar  sin  carga  

×2   (O)  

Serina   Treonina   Cisteína   (H)  

(Ser  ,  S)   (Thr  ,  T)   (Cys  ,  C)  

Cis/na  
(Cys  -­‐S-­‐S-­‐Cys)  

Asparagina   Glutamina  
(Asn  ,  N)   (Gln  ,  Q)  
 Aminoácidos  proteicos  
Cadena  lateral  R:  Polar  con  carga  posi/va  

H
+

Lisina   Arginina   His/dina  

(Lys  ,  K)   (Arg  ,  R)   (His  ,  H)  
 Aminoácidos  proteicos  
Cadena  lateral  R:  Polar  con  carga  nega/va  

Aspartato   Glutamato  
(Asp  ,  D)   (Glu  ,  E)  
 PROPIEDADES  DE  LOS  AMINOÁCIDOS  PROTEICOS   _  
_  
_  
_  
_  
+  
+   +  
+  
+  
+  
Cadena  R   aa   Mr   pK1   pK2   pKR   pI   %  
G   75   2,34   9,60   5,97   7,53  
_   _  
A   89   2,34   9,69   6,01   9,04   +   +  
P   115   1,99   10,96   6,48   4,62   Carga   +1  
neta   +2  
Carga  
0   -­‐1   -­‐2  
ALIFÁTICA   +1   0   -­‐1  
NO  POLAR  
V   117   2,32   9,62   5,97   6,93   neta  

L   131   2,36   9,60   5,98   7,53   Glutamato  

His/dina  
I   131   2,36   9,68   6,02   4,62  
M   149   2,28   9,21   5,74   1,71  
F   165   1,83   9,13   5,48   3,51  
AROMÁTICA   Y   181   2,20   9,11   10,07   5,66   3,51  
pH  
W   204   2,38   9,39   5,89   1,10  
S   105   2,21   9,15   5,68   7,13  
T   119   2,11   9,62   5,87   6,02  
POLAR  
SIN  CARGA  
C   121   1,96   10,28   8,18   5,07   2,81  
N   132   2,02   8,80   5,41   4,42  
Q   146   2,17   9,13   5,65   3,92  
K   146   2,18   8,95   10,53   9,74   7,03   Equiv  OH-­‐  
POLAR    CON  
CARGA      +  
H   155   1,82   9,17   6,00   7,59   2,11  
R   174   2,17   9,04   12,48   10,76   4,72  

POLAR    CON   D   133   1,88   9,60   3,65   2,77   5,52  

CARGA      –   E   147   2,19   9,67   4,25   3,22   6,22  
Los aminoácidos 21 y 22

Selenocisteína  
(Sec)  

Pirrolisina  
(Pyl)  
 AMINOÁCIDOS  PROTEICOS  MODIFICADOS  
HIDROXILACIÓN   METILACIÓN  

6N-­‐me/l-­‐lisina  

4-­‐hidroxiprolina   5-­‐hidroxilisina  
CARBOXILACIÓN   σN-­‐me/larginina  

ESTERIFICACIÓN  
γ-­‐carboxiglutamato  
FOSFORILACIÓN   Glutamato  me/l  éster  
Fosfoserina  

Fosfotreonina  

Desmosina  
Fosfo/rosina  

ADENILILACIÓN  
ACILACIÓN  

6N-­‐ace/l-­‐lisina  
Adenilil/rosina  
 AMINOÁCIDOS  NO  PROTEICOS  
D-­‐aminoácidos:    D-­‐alanina,  D-­‐glutamato  (paredes  celulares  bacterianas)  
   D-­‐serina  (interviene  en  neurotransmisión  excitadora)  

β-­‐alanina   Ác.  γ-­‐aminobunrico   L-­‐homoserina   L-­‐homocisteína  

Ác.  Pantoténico  (vit  B5)  -­‐>  CoA   Intermedio  biosíntesis   Intermedio  síntesis  Met  
GABA  
 Pépt.  naturales  e.g.,  carnosina   de  Met,  Thr,  Ile   en  “ciclo  me]los  ac]vados”
 Neurotransmisor  inhibidor  

Orni/na   Citrulina   Taurina   Sarcosina  

Interm.  Ciclo  Urea;   Interm.  Ciclo  Urea;   Componente  de  la  bilis,   Interm.  Metabol.  
 Síntesis  de  Arg    Síntesis  de  Arg   junto  con  Gly.  Múl]ples   de  Gly  y  colina.  
(presente  en    algunas  proteínas   implicaciones  funcionales  
por  modificación  de  Arg)  

I O
HO I Tiroxina  
OH Hormona  ]roidea,  
NH2 derivada  de  la  Tyr  
I O
I