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Debate Terpenos

Los terpenos son compuestos orgánicos volátiles formados por unidades de isopreno, responsables de los aromas de muchas plantas y con funciones biológicas importantes. Su biosíntesis ocurre a través de dos rutas principales, generando compuestos como monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos, que tienen diversas actividades terapéuticas. Además, se utilizan métodos como cromatografía y espectroscopía para su identificación y análisis en plantas medicinales.

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Los terpenos son compuestos orgánicos volátiles formados por unidades de isopreno, responsables de los aromas de muchas plantas y con funciones biológicas importantes. Su biosíntesis ocurre a través de dos rutas principales, generando compuestos como monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos, que tienen diversas actividades terapéuticas. Además, se utilizan métodos como cromatografía y espectroscopía para su identificación y análisis en plantas medicinales.

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TERPENOS

Definición
Los Terpenos son compuestos orgánicos volátiles
formados por unidades de isopreno (C₅H₈). Son los principales
constituyentes de los aceites esenciales de muchas plantas y
responsables de sus aromas característicos. Además, tienen
funciones biológicas importantes tanto en plantas como en
animales.

Biosíntesis:
La biosíntesis de terpenos se basa en la formación de
unidades de isopreno activado: IPP (isopentenil pirofosfato) y
DMAPP (dimetilalil pirofosfato). Estas se generan por dos
rutas:
 Ruta del ácido mevalónico (MVA) en el citoplasma.
 Ruta del metileritritol fosfato (MEP) en los plastidios.
Estos precursores (IPP y DMAPP) se combinan para formar
estructuras más complejas como geranil pirofosfato (GPP),
farnesil pirofosfato (FPP) y geranilgeranil pirofosfato (GGPP)
 IPP + DMAPP → GPP (C10) → Monoterpenos.
 GPP + IPP → FPP (C15)→ Sesquiterpenos.
 FPP + IPP → GGPP (C20)→ Diterpenos.

Enzimas clave: Terpeno sintasas, que definen la estructura


cíclica o lineal del producto.
Clasificación
Según el número de unidades de isopreno:
Actividad terapéutica
 Antiinflamatoria: como el β-cariofileno.
 Antimicrobiana: timol y carvacrol muestran actividad
contra Mycobacterium tuberculosis.
 Antitumoral: algunos diterpenos y triterpenos inhiben
proliferación celular.
 Neuroprotectora y ansiolítica: limoneno y Linalol.
 Expectorante y antitusiva: mentol, eucaliptol.

Ensayos de identificación:
1. Cromatografía en Capa Fina (TLC)Materiales:
 Placa de sílica gel, disolvente (hexano: acetato de
etilo), anisaldehído-ácido sulfúrico como revelador.
 Procedimiento:
- Aplicar extracto vegetal en la placa.
- Desarrollar en cámara con fase móvil.
- Revelar con anisaldehído y calentar.
 Identificación:
-Monoterpenos = manchas azuladas o violetas.
- Sesquiterpenos = tonos verdes o marrones.
 Comparar Rf con estándares conocidos.

2. Destilación por arrastre con vapor:


 Materiales: Cáscaras de cítricos o plantas aromáticas,
equipo de destilación, embudo de separación.
 Procedimiento:
- Extraer aceites esenciales por arrastre con vapor.
- Separar fase oleosa.
 Identificación:
- Olor característico (limoneno, mentol).
 Posterior análisis por TLC o cromatografía de gases
para determinar si son mono- o Sesquiterpenos.

3. Espectroscopía (IR, RMN, GC-MS)


 Materiales: Muestra purificada, espectrómetro IR, RMN
¹H y ¹³C, cromatógrafo de gases.
 Procedimiento:
- Analizar espectros IR para dobles enlaces (C=C),
grupos metilo.
- RMN permite ver el patrón de protones y carbonos.
- GC-MS da el peso molecular y fragmentación.
 Identificación:
- Monoterpenos: picos en 136–154 m/z.
- Sesquiterpenos: 204–222 m/z.
-Triterpenos: >400 m/z, estructuras más complejas.

Función en plantas medicinales


 Defensa: actúan como repelentes de herbívoros e
insecticidas naturales.
 Atracción: atraen polinizadores mediante aromas.
 Comunicación: median señales entre plantas
(alelopatía).
 Metabolismo secundario: forman parte de pigmentos
(carotenoides), hormonas (giberelinas), y clorofila.

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