Introducción a la Bioquímica
DOCENTE: Nancy Azucena Sorroza Rojas
nancysorroza@[Link]
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Química farmacéutica Máster en Bioquímica Clínica
Materias: Bioquímica. Inmunología. Microbiología y Química Orgánica.
Compuestos Orgánicos
La química orgánica es la parte de la química que estudia los
compuestos del carbono
Las características del carbono son:
⮚Es tetravalente
⮚Las cuatro valencias son iguales
⮚Los átomos de carbono se unen formando cadenas
ÁTOMO DE CARBONO
►Un átomo de carbono tiene 6 protones
y 6 electrones.
►Puede formar cuatro enlaces covalentes
con cuatro átomos diferentes.
►Se pueden asociar otros átomos de gran
importancia, como por ejemplo:
Hidrógeno (H) - Oxígeno (O)
Nitrógeno (N) - Fósforo (P) - Azufre (S)
Compuestos orgánicos
Generalmente los compuestos orgánicos se encuentran unidos por
enlaces covalentes.
La cadena de átomos de carbono en una molécula orgánica se conoce
como esqueleto de carbono
Tipo de carbono de acuerdo al lugar que ocupa en la cadena
El primer átomo de carbono se denomina primario
Cuando intercambia dos ligaduras con otros dos átomos de carbono es
secundario
Cuando intercambia tres ligaduras con otros átomos de carbono es
terciario
Cuaternario cuando intercambia cuatro ligaduras.
Compuestos Orgánicos
Formando cadenas cerradas o ciclos:
Las cadenas de carbono pueden cerrarse formando anillos, ciclos o
cadenas cerradas.
En los ciclos pueden existir ligaduras simples o dobles
Estudio de las funciones de compuestos organicos
Función hidrocarburo:
Los hidrocarburos son sustancias cuya molécula está constituida por
átomos de carbono y de hidrógeno
Hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos o alifáticos: son hidrocarburos
de cadena abierta
◦ Hidrocarburos saturados o alcanos: son de cadena abierta unidos por
ligaduras simples
◦ Nomenclatura: la terminación es ano, los cuatro primeros son: metano,
etano, propano y butano. A partir del quinto, el prefijo sería el número
de carbonos: pentano hexano, etc.
Estudio de las funciones de compuestos organicos
Los hidrocarburos no saturados a-cíclicos son aquellos donde por lo
menos dos átomos de carbono se unen entre si por doble o triple ligadura
◦ Etilénicos, olefínicos o alquenos dos ligaduras
◦ Acetilénicos o alquinos triple ligadura
Estudio de las funciones de compuestos organicos
Hidrocarburos cíclicos
Son los hidrocarburos donde los átomos de carbono se hallan en ciclo o
anillos
se dividen en :
Isocíclicos
Heterocíclicos
Grupo funcional
Aquellos grupos de sustancias que tienen analogía en la estructura molecular,
tienen semejanzas en sus propiedades.
Funciones oxigenadas
Son las funciones que se consideran derivadas de los hidrocarburos, en cuya
molécula se ha sustituido uno o más átomos o grupos de átomos con oxígeno
Función alcohol
La palabra alcohol deriva del árabe al-kuhl. En un principio
significaba "el polvo", y más adelante "la esencia".
se clasifica en alcohol primario, secundario y terciario
Nomenclatura:
CH3OH alcohol primario
CH3-CHOH-CH3 alcohol secundario Nota: Si en la cadena hay
CH3-COH-CH3 alcohol terciario
más de un grupo –OH se
utilizan los términos “-
CH3 diol”, “-triol”, etc., junto
con sus localizadores
Funciones oxigenadas
Función Alcohol
El alcohol etílico, destilado del vino, se consideraba "la esencia" del
vino. El alcohol etílico (alcohol de grano) se encuentra en bebidas
alcohólicas, cosméticos y medicamentos. El alcohol metílico
(alcohol de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El
alcohol isopropílico (alcohol desinfectante) se emplea para limpiar
la piel cuando se aplican inyecciones y cuando hay pequeñas
cortadas.
1,2,3-propanotriol (glicerol)
ALCOHOL USOs
El “gasohol” es un combustible “oxigenado” que contiene
aproximadamente un 10 por ciento de etanol, lo que
ocasiona que el combustible arda a una temperatura
ligeramente menor, y produce concentraciones más bajas
de contaminantes como los óxidos de nitrógeno.
Función Alcohol
Función Alcohol
NOMBRE LAS SIGUIENTES MOLECULAS
Función aldehído
Si se reemplaza dos átomos de hidrógeno en el mismo átomo de
carbono primario de un hidrocarburo por un oxígeno
Nomenclatura: terminación al
Metanal, butanal
CH3-C=O CH3-CH2-C=O
H H
Metanal Etanal Propanal Butanal
NOMBRE LAS SIGUIENTES MOLECULAS
Función cetona
Si reemplazamos los dos átomos de hidrógeno de carbono secundario de
un hidrocarburo por un oxígeno se forma una cetona
Propanona
Nomenclatura: se cambia el sufijo ol por ona , añadiendo un número
si es necesario.
Función ácido
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos contienen al grupo carboxilo, !COOH, como su
grupo funcional.
La fórmula general R-COOH (o RCO2H). El grupo carboxilo es
una combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo
Los nombres sistemáticos de los ácidos carboxílicos utilizan la palabra -
ácido y el sufijo –oico.
Función éter
Los éteres están formados por dos grupos alquilo enlazados a un átomo
de oxígeno. La fórmula general de un éter es R-O-R1
los éteres son más polares que los hidrocarburos. El dietil éter es el
“éter” común que se utiliza para arrancar motores en clima frío, y en
alguna época se utilizó como anestésico para cirugías.
Éter
Nomenclatura:
Se nombran en orden alfabético los radicales R y R' separados por
espacios y a continuación la palabra éter, también separada por un
espacio. Si los dos radicales son iguales, se usa el prefijo “di-”.
El éter se nombra con la raíz del nombre del hidrocarburo más sencillo
(R'-O) acabado en “-oxi” y a continuación el nombre del hidrocarburo
de la estructura principal (hidrocarburo más largo o complejo.
CH3-O-CH2-CH3 CH3-O-CH3
Etil metil éter. Dimetil éter
Función éster
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos,
en los que el hidrógeno del grupo -COOH es reemplazado por un grupo
alquilo (-OR’). Su fórmula general es: R-COO-R1
Primera parte: Nombre del ácido con la terminación “-oato”.
Segunda parte: Nombre del grupo alquilo (R’).
Funciones nitrogenadas
Función amina
Se pueden considerar derivadas del amoniaco, NH3, por sustitución de
uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales.
Estas aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, según se
hayan sustituido uno, dos o los tres hidrógenos del amoniaco,
respectivamente.
Función amina
Debido a su basicidad, las aminas que se encuentran en la naturaleza
se conocen como alcaloides. Las aminas simples se nombran
indicando los grupos alquilo enlazados al nitrógeno y añadiendo la
palabra “amina”.
Función amida
Las amidas son derivados de los ácidos que resultan de la combinación de un
ácido con amoniaco o una amina. Las proteínas tienen la estructura de
amidas complejas de cadena larga. Las amidas se encuentran entre los
derivados más estables de los ácidos. El átomo de nitrógeno de una amida no
es tan básico como el nitrógeno de una amina. Las amidas forman enlaces por
puente de hidrógeno muy fuertes, lo que les da puntos de fusión y puntos de
ebullición elevados. El hidrógeno fuertemente polarizado de la amida N-H
forma enlaces por puente de hidrógeno,
Función amida
Nitrilos
Un nitrilo es un compuesto que contiene el grupo ciano, -C N.
El grupo ciano es muy polar debido al enlace triple entre el C yN la
mayoría de los nitrilos son en cierta medida solubles en agua.
El acetonitrilo es miscible con el agua.
TALLER
TALLER RESUELTO
Glosario
ácido carboxílico Compuesto que contiene el grupo carboxilo
alcanos Hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos
alcohol Compuesto que contiene un grupo hidroxilo enlazado a un
átomo de carbono
aldehído Grupo carbonilo unido a un grupo alquilo y a un hidrógeno.
alquenos Hidrocarburos que contienen uno o más enlaces dobles C=C.
alquinos Hidrocarburos que contienen uno o más enlaces triples C,C.
amida Derivado de un ácido carboxílico que contiene un átomo de
nitrógeno en lugar del grupo hidroxilo del ácido.
Tarea
ponga un ejemplo de cada grupo funcional
ácidos
ésteres
aldehídos
cetonas
alcoholes
aminas
alquenos
alquinos
alcanos
éteres
haluros