Universidad de El Salvador.
Facultad Multidisciplinaria de Oriente.
Doctorado en medicina.
Asignatura: Química Médica
Ciclo: I. Año: 2025.
Reporte: La melatonina
Grupo teórico: 02.
Docente: Lic. Carlos Antonio Estrada Rodríguez
Integrantes: DUE:
Funes Machado Yenifer Carolina FM25003
Cruz Martínez Frederick Paul CM25087
Cuellar Álvarez Mauricio Daniel CA25005
Mendoza Salmerón Santos Alberto MS25013
Aguilar Gutiérrez Jhonathan Josué AG25018
Melgar Álvarez Anelisse Nahomi MA25013
Solano Ortega Ana Isabel SO25008
Alvarado Mejía Christopher Emmanuel AM25016
Castellanos Hernández Luis Ángel CH25022
OBJETIVOS:
General:
Comprender que es la melatonina y su importancia en los procesos fisiológicos del
ser humano así también su estructura química.
Específicos:
1. Identificar los momentos claves en la historia de la melatonina.
2. Explicar el proceso de síntesis química y natural de la melatonina.
3. Analizar el funcionamiento de la melatonina y como se origina.
Historia de la melatonina
La melatonina fue aislada por primera vez, en 1958, por el dermatólogo Aaron
Lerner a partir de una glándula pineal bovina. Para 1970 se descubrió su rol en la
regulación del ritmo circadiano y los estados de sueño-vigilia, papel en el cual se
han enfocado la mayoría de los estudios clínicos. Su síntesis ocurre a partir del
triptófano, a través de procesos de hidroxilación y acetilación, para posteriormente
convertirse en melatonina. Desde su descubrimiento, se han planteado múltiples
beneficios biológicos, todos ellos basados en sus efectos como reguladora del
estrés oxidativo. Es por ello que los estudios clínicos demuestran que la
suplementación de esta hormona, aparte de regular el ritmo circadiano, tiene
potenciales efectos en el manejo de enfermedades crónicas no transmisibles.
Hoffman y Lerner.
La relación de este experimento con la melatonina es sencilla, varios estudios
trataban de llegar a la conclusión sobre por qué está hormona se libera de noche y
el motivo es que nuestro cuerpo se siente cansado cuando se va el sol porque la
oscuridad hasta cierto punto es un factor clave en la liberación de esta hormona.
Función
¿Qué hace la melatonina? La melatonina ayuda a controlar el ritmo circadiano. Este
es el ciclo de sueño-vigilia que ocurre automáticamente cada 24 horas
aproximadamente.
¿Cómo funciona la melatonina? La melatonina es un mensajero químico que le
indica al cuerpo que es hora de relajarse y prepararse para descansar.
La glándula pineal libera automáticamente melatonina extra aproximadamente a la
misma hora todos los días. Esto suele ocurrir al ponerse el sol.
La melatonina afecta las células del hipotálamo cerebral. Le indica que es hora de
reducir la actividad diaria. Una vez que recibe el mensaje, el hipotálamo reduce las
funciones que controla, como la temperatura corporal, la presión arterial y el estado
de ánimo, para prepararte para dormir.
¿Cuáles son los beneficios de la melatonina?
Tu cuerpo necesita ese recordatorio químico natural para sentirte cansado cada
noche. Dormir lo suficiente es importante para toda tu salud y cuerpo, incluyendo:
• Cabello • Salud mental y emocional
• órganos internos • Piel
Un estudio reveló que la extirpación quirúrgica de la glándula pineal provocaba un
envejecimiento más rápido de lo habitual.
¿Cuáles son los niveles normales de melatonina? Tu nivel natural de melatonina
puede variar según la edad y el sexo registrados al nacer.
Los recién nacidos no producen su propia melatonina. Antes de nacer, reciben
melatonina de la placenta. Después del nacimiento, pueden recibirla a través de la
leche materna o de fórmula.
Los niveles de melatonina alcanzan su máximo en niños y adolescentes justo antes
de la pubertad. El nivel se mantiene estable hasta alrededor de los 40 años, seguido
de un descenso natural durante el resto de la vida.
Condiciones y trastornos
¿Qué condiciones están relacionadas con problemas de melatonina?
Hipomelatoninemia
La hipomelatoninemia se produce cuando los niveles de melatonina nocturna son
inferiores a lo normal.
Como se produce la melatonina sintéticamente
En la síntesis química, uno de los precursores más comunes es el 5-
metoxitriptamina, que se obtiene mediante la modificación de triptamina
(una estructura química derivada del triptófano). A este compuesto se le introduce
un grupo metoxi (-OCH₃) en la posición 5 del anillo indólico. Luego, se lleva a cabo
una acetilación del grupo amino, lo cual da lugar a la formación de un enlace amida,
produciendo finalmente la melatonina.
Este proceso requiere condiciones controladas de pH, temperatura y reactivos como
anhídrido acético o cloruro de acetilo, los cuales permiten añadir el grupo acetilo (-
COCH₃) al nitrógeno de la amina. La reacción se realiza generalmente en medio
orgánico, como etanol o cloroformo, y puede necesitar catalizadores o bases débiles
para asegurar la eficiencia del proceso.
Síntesis natural de la melatonina
La producción natural de la melatonina dentro del cuerpo consta de muchos
procesos bioquímicos que suceden a partir de la influencia de la luz y la oscuridad,
a continuación, se detallan estos procesos:
1. Percepción de la luz
Para que la producción se lleve a cabo, se necesita de un estímulo lumínico ya que
el proceso comienza con la detección de la luz por parte de las células ganglionares
fotosensibles en la retina, luego envían señales por medio del tracto retino-
hipotalámico al núcleo supraquiasmático (NSQ) sincronizando así los ritmos
circadianos siendo influenciado por la luz ambiental para así activar la producción.
2. Síntesis de la melatonina
La síntesis comienza a partir del aminoácido llamado triptófano, este aminoácido no
se produce dentro del cuerpo. El triptófano al ser absorbido por los pinealocitos
(células de la glándula pineal), se convierte en 5-hidroxitriptófano (5-HTP),
catalizada por la enzima triptófano hidroxilasa. Luego el 5-HTP pierde un grupo
carboxilo y forma un neurotransmisor llamado serotonina (5-hidroxitriptamina)
siendo catalizada por la enzima L-aminoácido aromático descarboxilasa. En la
glándula pineal la serotonina se acetila usando acetil-CoA formando así la N-
acetilserotonina (NAS) siendo la enzima responsable de la reacción la N-
acetiltransferasa (NAT), esta etapa es clave, ya que depende de esta para el
seguimiento del proceso, porque la actividad de la NAT es privada por la luz y
estimulada por la oscuridad, influenciando la producción de la melatonina.
Finalmente, la NAS recibe un grupo metilo del S-adenosilmetionina (SAMe) para
convertirse en melatonina, esta última reacción es catalizada por la enzima
hidroxiindol-O-metiltransferasa (HIOMT)
3. Liberación y transporte
La melatonina sintetizada en la glándula pineal es liberada directamente al torrente
sanguíneo, actuando como una hormona endocrina, como se mencionaba
anteriormente la exposición a la luz brillante priva a la NAT afectando la producción.
Grupo funcional de la melatonina
La melatonina es una hormona científicamente denominada N-acetyl-5-
metoxytriptamina. Su nombre se compone de “mela”, debido a su efecto
blanqueante, y “tonina”, porque deriva de la serotonina. La estructura química de la
melatonina es similar a la de la serotonina. Su fórmula química es C13H16N2O2
Es una indolamina, es decir, un compuesto que tiene un grupo amino y que deriva
del indol, un hidrocarburo que tiene un anillo hexagonal unido a uno pentagonal
Concretamente pertenece a la familia de los metoxiindoles, los cuales son
sintetizados a partir del triptófano.
Posee dos grupos funcionales, el grupo hidroxilo y el grupo alcoxi, lo que permite la
unión con sus receptores. Estos son de membrana, nucleares y mitocondriales.
Según el receptor al cual se una activará una u otra función. Por ejemplo, la acción
reguladora sobre el ciclo circadiano se realiza a través de sus receptores de
membrana. Esta sustancia tiene un punto de fusión entre 116º y 118º. Es una
sustancia anfipática, con una parte hidrofóbica y otra hidrofílica, lo que le permite
atravesar con gran facilidad las membranas biológicas y disolverse en soluciones
lipofílicas.
Una vez formada la melatonina, se libera al sistema vascular por un mecanismo de
difusión simple y se dirige a las células, tejidos blanco como el cerebro, y fluidos
como la saliva y orina.
La melatonina alcanza todos los tejidos del cuerpo en un intervalo de tiempo muy
corto, circula en plasma unida en un 80% a la albúmina y el resto en forma libre. La
melatonina no se almacena. la mayor parte (85-90%) se metaboliza en el hígado a
través de la hidroxilación en posición 6 para formar la 6-hidroximelatonina, que luego
se conjuga con ácido sulfúrico (70-80%) o glucurónico (5-3%), y se excreta en orina
y heces.
Efectos secundarios
Los efectos secundarios más comunes de la melatonina incluyen los siguientes:
• Dolor de cabeza • Náuseas
• Mareos • Somnolencia diurna
Entre otros efectos secundarios menos comunes, podrían incluirse los siguientes:
• Sueños vívidos o pesadillas • Estreñimiento
• Depresión a corto plazo • Disminución del apetito
• Diarrea • Confusión o desorientación
La melatonina es una hormona derivada del aminoácido triptófano, cuya estructura
está diseñada para facilitar su función en el sistema nervioso. Posee un núcleo
indólico, que es una estructura aromática presente en muchas sustancias de acción
neurológica. Este anillo le permite interactuar con los receptores específicos del
cerebro, en especial los receptores MT1 y MT2, encargados de regular el sueño y
los ritmos biológicos.
Además, tiene un grupo metoxi (-OCH₃) unido a la posición 5 del anillo indólico, lo
que le confiere propiedades lipofílicas. Esto facilita su paso a través de la barrera
hematoencefálica, permitiendo que actúe directamente sobre el sistema nervioso
central.
Por último, la cadena lateral contiene una función amida (grupo N-acetilo), que
contribuye a su estabilidad molecular y mejora su afinidad por los receptores. Esta
combinación de estructuras hace que la melatonina no solo actúe como inductor del
sueño, sino también como antioxidante y regulador de varios procesos biológicos.
HISTORIA CLÍNICA
Nombre del paciente: José Alejandro Hernández Martínez
Lugar y fecha de nacimiento: 9 de febrero del 1986
Edad: 35 años
Ocupación: Docente
Domicilio: Col. Santa Emilia, San Miguel
Religión: católico
Raza: Mestizo
Servicio: MH2
Lugar de atención: Hospital Nacional San Juan de Dios
Fecha de atención: 21 de junio de 2025
Fecha de historia clínica: 21 de junio de 2025
Responsable del Paciente: María Encarnación Reyes Martínez
Parentesco: Madre
Fuente de Información: Paciente
Consulta por: Dificultad para conciliar el sueño desde hace aproximadamente
tres semanas.
Presente enfermedad:
El paciente refiere insomnio de conciliación, manifestado como una dificultad
persistente para dormir al acostarse. Comenta que tarda entre 1 a 2 horas en
quedarse dormido, lo cual afecta su rendimiento laboral y estado de ánimo. Niega
despertares frecuentes o insomnio terminal. Asocia el inicio del cuadro con estrés
laboral. Ha intentado infusiones naturales sin mejoría significativa
Antecedentes personales:
Niega enfermedades crónicas, trastornos psiquiátricos previos o uso de
medicamentos habituales.
Habitos:
Sueño: 4 horas
Alimentacion: regular
Ejercicio: No realiza
Agua: 2 litros y medio
Etilista: No
Tabaquista: No
Cafeista: Si una ves al día
Ecológico Social
Ocupación: Docente en Instituto
Medio Ambiente: Viviendo en zona urbana, casa propia, ambiente agradable, un
baño, 2 cuartos, cielo falso, posee servicios básicos
Previa salud y enfermedad
Inmunizacion: Vacuna Covid-19
Quirúrgicos: Apendicectomía a los 16 años, sin complicaciones.
Examen físico:
Tensión arterial: 120/75 mmHg
Frecuencia cardíaca: 74 lpm
Frecuencia respiratoria: 16 rpm
Temperatura: 36.5 °C
Peso: 72 kg
Talla: 1.75 m
IMC: 23.5 kg/m²
Estado general: Buen estado general. Orientado en tiempo, espacio y persona.
Sistema neurológico: Sin hallazgos patológicos.
Resto del examen físico: Dentro de parámetros normales.
Diagnóstico:
Insomnio primario de conciliación
Plan y tratamiento:
Tratamiento farmacológico:
Melatonina 3 mg, una cápsula vía oral 30 minutos antes de dormir, por 15 días.
Reevaluar evolución.
Indicaciones generales:
Mantener horario regular de sueño.
Evitar pantallas (celular, televisión, computadora) al menos 1 hora antes de
acostarse.
Evitar bebidas con cafeína en la tarde/noche.
Fomentar ambiente adecuado para dormir (oscuridad, silencio, temperatura
agradable).
ANEXOS
Anexo 1. La estructura Anexo 2. Ubicación de la
química de la melatonina. glándula pineal
Representación molecular de La melatonina se produce en la
la melatonina. glándula pineal.
Anexo 3. Presentación Anexo 4. Ciclo sueño-vigilia
comercial de la melatonina regulado por la melatonina
Frasco de suplemento
alimenticio con 60 tabletas de Gráfico que muestra cómo aumenta
melatonina de 3 mg. la producción de melatonina por la
noche y disminuye durante el día,
regulando el sueño.
Anexo 5. Esquema de la síntesis química de la
melatonina.
Diagrama que muestra el proceso bioquímico de síntesis
de la melatonina a partir del triptófano, pasando por
serotonina y N-acetilserotonina. También se representa su
estructura molecular.
