FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGANICA
TRABAJO DE INVESTIGACIÓN
Estudiante: Carlos Yanza
Fecha: 04/05/2024
Tema: Aplicaciones industriales de la nitración, halogenación, sulfonación y
alquilación del benceno.
Introducción:
Los compuestos aromáticos juegan un papel crucial en muchos campos. Los
compuestos aromáticos son una clase de compuestos orgánicos que poseen
un olor único y agradable. Se caracterizan por tener un anillo de átomos,
típicamente carbono, con alternancia de enlaces simples y dobles. El
compuesto aromático más conocido es el benceno, que consta de un anillo
de seis átomos de carbono, se desempeñan un papel importante en nuestra
vida cotidiana y tiene aplicaciones en diversos campos, desde la medicina
hasta la industria química.
El propósito de este trabajo es obtener una comprensión más completa de los
compuestos aromáticos , centrándose en la identificación de sus características
principales y aplicaciones industriales. De esta manera, se busca adquirir un
conocimiento más amplio sobre los procesos de reacción asociados a cada uno de este
compuesto.
Marco Teórico:
1. COMPUESTO AROMATICO
Los compuestos aromáticos son aquellos compuestos químicos (más comúnmente
orgánicos) que contienen uno o más anillos con electrones pi deslocalizados alrededor
de ellos. A diferencia de los compuestos que exhiben aromaticidad, los compuestos
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alifáticos carecen de esta deslocalización. El término "aromático" se asignó antes de que
se descubriera el mecanismo físico que determina la aromaticidad, y se refería
simplemente al hecho de que muchos de estos compuestos tienen un olor dulce o
agradable; sin embargo, no todos los compuestos aromáticos tienen olor dulce y no
todos los compuestos con olor dulce son aromáticos. Los hidrocarburos aromáticos, o
arenos, son compuestos orgánicos aromáticos que contienen únicamente átomos de
carbono e hidrógeno. La configuración de seis átomos de carbono en compuestos
aromáticos se llama "anillo bencénico", después del compuesto aromático simple
benceno, o un grupo fenilo cuando forma parte de un compuesto más grande
(Wikipedia, 2024)
NITRACION
Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza como
catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
HALOGENACIÓN
La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador que
debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)
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SULFONACIÓN
Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el
ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.
ALQUILACIÓN Y ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
Los químicos Charles Friedel (francés) y James Crafts (norteamericano), en 1877,
descubrieron nuevos métodos para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y
acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R).
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El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en
compuestos oxigenados).
La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).
USOS EN LA INDUSTRIA
NITROBENCENO:
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos
productos orgánicos como la anilina, la benzidina, el trinitrobenceno, el ácido
nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.
A veces se utiliza también como disolvente, como componente de lubricantes o como
aditivo en explosivos. Antiguamente se utilizaba también con el nombre de "Aceite de
mirbana" en formulaciones de perfumes. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido
a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ((Nitrobenceno, s.f.)
HALOGENACIÓN
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Fabricación de productos farmacéuticos: En la industria farmacéutica, el
bromobenceno se emplea en la síntesis de algunos medicamentos. Por ejemplo, se
utiliza en la producción de analgésicos, antidepresivos y anestésicos. (Domenech, 2024)
Electrónica: El bromobenceno también tiene aplicaciones en la fabricación de
semiconductores y componentes electrónicos. Su uso contribuye a la creación de
dispositivos electrónicos avanzados (Domenech, 2024)
Pesticidas: Aunque en menor medida, el bromobenceno ha sido utilizado como
ingrediente activo en algunos pesticidas. (Domenech, 2024)
SULFONACIÓN
Catalizador en esterificación y deshidratación: El ácido bencensulfónico se utiliza
como catalizador en procesos de esterificación, donde se forman ésteres a partir de
ácidos y alcoholes. También se emplea en reacciones de deshidratación para eliminar
agua de compuestos orgánicos. (Ácido Bencensulfónico, 94 %, Thermo Scientific
Chemicals | Fisher Scientific, n.d.)
Besilatos: Una variedad de fármacos se preparan como sales de ácido bencensulfónico
y se conocen como besilatos. Estos compuestos son utilizados en medicamentos para
mejorar su solubilidad y biodisponibilidad.
Producción de fenol: Antiguamente, la sal alcalina del ácido bencensulfónico se
utilizaba en la producción de fenol. Sin embargo, este proceso ha sido en gran parte
reemplazado por otros métodos más eficientes.
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ALQUILACIÓN
Producción de Plásticos y Resinas: La alquilación del benceno se utiliza para
sintetizar compuestos alquilbencénicos, que son precursores en la fabricación de
plásticos y resinas. Estos materiales se utilizan en una amplia variedad de productos,
desde envases hasta componentes electrónicos. (Martín, 2023)
Fabricación de Detergentes y Surfactantes: Los alquilbencenos se emplean en la
producción de detergentes y otros productos de limpieza. Estos compuestos actúan
como surfactantes, ayudando a eliminar la suciedad y la grasa de las superficies.
(Martín, 2023)
Obtención de Lubricantes y Aceites: La alquilación del benceno también se utiliza
para producir aceites lubricantes y aditivos para combustibles. Los alquilbencenos
mejoran las propiedades de los lubricantes, como la viscosidad y la resistencia a la
oxidación. (Martín, 2023)
Síntesis de Anilina y Colorantes: La anilina, un compuesto derivado del benceno, se
utiliza en la producción de tintes y colorantes. La alquilación del benceno es un paso
clave en la síntesis de la anilina. (Martín, 2023)
Industria Farmacéutica: Aunque en menor medida, algunos alquilbencenos se utilizan
en la síntesis de productos farmacéuticos. Por ejemplo, la alquilación del benceno puede
ser parte del proceso para obtener ciertos ingredientes activos en medicamentos.
(Martín, 2023)
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Metodología:
Para la realización de esta investigación y lograr los objetivos planteados, se realizó una
profunda búsqueda e investigación. Se recopiló los datos de páginas confiables, para
obtener una visión completa y clara de los compuestos aromáticos.
Resultados y Discusión:
Estas reacciones son fundamentales para la síntesis de una amplia variedad de productos
químicos y materiales en la industria. Cada una de ellas tiene aplicaciones específicas y
contribuye al desarrollo de productos esenciales para nuestra vida cotidiana.
Es importante mencionar que estos procesos químicos se llevan a cabo bajo condiciones
controladas y con medidas de seguridad adecuadas en la industria. Además, la selección
de la reacción específica depende del producto final deseado y de las propiedades
químicas requeridas
Conclusiones:
En resumen, los compuestos aromaticos son productos químicos ampliamente utilizados
en diversas industrias debido a sus propiedades y versatilidad. Los compuestos
aromaticos se obtienen por síntesis química o de fuentes naturales y se utilizan en áreas
industriales. Sin embargo, su toxicidad, volatilidad y tendencia a la bioacumulación los
convierte en contaminantes ambientales.
En conclusión, estos compuestos juegan un papel crucial en la industria y la ciencia,
pero se debe considerar su impacto ambiental y su adecuada gestión.
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Referencias:
colaboradores de Wikipedia. (2024, April 23). Compuesto aromático. Wikipedia, La
Enciclopedia Libre. [Link]
Del Estado De Hidalgo, U. A. (n.d.). PROPIEDADES DEL BENCENO y SUS USOS EN LA
INDUSTRIA. [Link]
Nitrobenceno. (n.d.). [Link]
Domenech, L. (2024, March 3). Bromobenceno: Estructura, Propiedades y Usos |
DIMATERIA. DIMATERIA.
[Link]
Ácido bencensulfónico, 94 %, Thermo Scientific Chemicals | Fisher Scientific. (n.d.).
[Link]
scientific/15493117
Martín, J. (2023, August 17). Aplicaciones Industriales del Benceno. La Industrial
Eventos. [Link]
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